Теория строения бутлерова кратко. Бутлеров Александр Михайлович. Разработка теории химического строения органических соединений. Бутлеров Александр Михайлович вклад в химию

Тема: Основные положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова.

Теория химического строения органических соединений, выдвинутая А. М. Бутлеровым во второй половине прошлого века (1861 г.), была подтверждена работами многих ученых, в том числе учениками Бутлерова и им самим. Оказалось возможным на ее основе объяснить многие явления, до той поры не имевшие толкования: , гомологию, проявление атомами углерода четырехвалентности в органических веществах. Теория выполнила и свою прогностическую функцию: на ее основе ученые предсказывали существование неизвестных еще соединений, описывали свойства и открывали их. Так, в 1862–1864 гг. А. М. Бутлеров рассмотрел пропиловых, бутиловых и амиловых спиртов, определил число возможных изомеров и вывел формулы этих веществ. Существование их позднее было экспериментально доказано, причем некоторые из изомеров синтезировал сам Бутлеров.

В течение XX в. положения теории химического строения химических соединений были развиты на основе новых воззрений, распространившихся в науке: теории строения атома, теории химической связи, представлений о механизмах химических реакций. В настоящее время эта теория имеет универсальный характер, то есть справедлива не только для органических веществ, но и для неорганических.

Первое положение. Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических и в большинстве неорганических соединений четырехвалентен.

Очевидно, что последнюю часть первого положения теории легко объяснить тем, что в соединениях атомы углерода находятся в возбужденном состоянии:

атомы четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи:

Порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различным и зависит от вида ковалентной химической связи между атомами углерода - одинарной или кратной (двойной и тройной):

Это положение объясняет явление .

Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное химическое или пространственное строение, а следовательно, и разные свойства, называют изомерами.

Основные виды :

Структурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах: углеродного скелета

Третье положение. Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах.

Например, в уксусной кислоте в реакцию со щелочью вступает только один из четырех атомов водорода. На основании этого можно предположить, что только один атом водорода связан с кислородом:

Основные направления развития теории строения химических соединений и ее значение.

Во времена А. М. Бутлерова в органической химии широко использовали

эмпирические (молекулярные) и структурные формулы. Последние отражают порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности, которая обозначается черточками.

Для простоты записи часто используют сокращенные структурные формулы, в которых черточками обозначают только связи между атомами углерода или углерода и кислорода.

И волокна, изделия из которых используют в технике, быту, медицине, сельском хозяйстве. Значение теории химического строения А. М. Бутлерова для органической химии можно сравнить со значением Периодического закона и Периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева для неорганической химии. Недаром в обеих теориях так много общего в путях их становления, направлениях развития и общенаучном значении.

Общепризнанные основные положения теории Бутлерова считаются фундаментом современной химии. Ученый первым объяснил особенности Он подробно изучил природу взаимосвязей атомов.

Предпосылки появления теории

Александр Бутлеров стал основоположником новой теории как раз тогда, когда в науке накопилось множество вопросов, на которые ученые не могли найти ответов. Например, объяснения требовали явления валентности и изомерии. Кроме того, химики продолжали спорить о том, как правильно записывать химические формулы. Бутлеров внес ясность в этот вопрос. Он доказал, что формулы должны отражать строение вещества.

Помимо этого, существовало несколько концепций, которые были противоположны взглядам, высказанным Бутлеровым. Это была теория радикалов. Ее основоположником стал Йенс Берцелиус. Он утверждал, что в молекулах есть особые элементы - радикалы, которые переходят из одного вещества в другое. Также существовала теория типов. Ее сторонники считали, что все сложные вещества являются производными простых неорганических веществ - воды, водорода, аммиака и т. д. Все эти концепции противоречили друг другу. Науке была необходима теория, которая поставила бы все на свои места.

Новые идеи Бутлерова

Александр Михайлович Бутлеров (1828-1886 гг.) был одним из выдающихся химиков своего времени. Он много занимался теоретическими вопросами своей науки. В 1858-м ученый выступил на одном из заседаний Парижского химического общества. Тогда же впервые из его уст прозвучали основные положения теории Бутлерова.

Исследователь употребил в своем докладе новые термины, которые позже закрепились в международной науке. Например, именно он стал автором понятия структуры соединений. Ученый считал, что строение разных веществ позволяет отнести их к одним группам (в частности, это метан, хлороформ, метиловый спирт и т. д.).

Исследование синтеза веществ

В 1861 году в опубликованном докладе «О химическом строении вещества» были сформулированы основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова. Ученый подробно описал способы синтеза и использования разных реакций. Одним из самых важных тезисов химика было его утверждение о том, что каждому химическому веществу соответствует одна формула. Ее важность заключается в том, что она характеризует все свойства и показывает связь атомов внутри молекул.

Теория Бутлерова также предусматривала, что с помощью управляемых реакций можно производить новые вещества. В последующие годы знаменитый химик и его ученики провели множество экспериментов, чтобы доказать это предположение. Им удалось синтезировать такие новые вещества, как изобутилен и некоторые спирты. Для своей эпохи эти открытия имели колоссальную значимость, которую можно сравнить только с важностью определения других элементов Менделеевым (например, экабора).

Систематизация химии

В XIX веке основные положения теории Бутлерова полностью изменили представление ученых о элементов. В частности, исследователь первым предположил, что молекулы являются не хаотическим скоплением атомов. Наоборот, они обладают упорядоченной структурой. Атомы соединены друг с другом в определенной последовательности, от которой также зависит характер всего вещества.

Бутлеров, разрабатывая свою теорию, опирался на математические принципы и законы. С помощью этой науки он смог объяснить большинство процессов и взаимосвязей в химических веществах. Для современников это была настоящая революция. Дело было в том, что даже если ученые и знали некоторые факты о характере определенных веществ, они не могли выстроить свои знания в четкую систематизированную картинку. Основные положения теории строения Бутлерова разрешили эту проблему. Теперь химия была не разрозненной копилкой фактов, а стройной системой, где все подчинялось строгой математической логике.

Многообразие веществ

Знаменитая теория Бутлерова много внимания уделяет изомерии - явлению, заключающемуся в существовании изомеров - равных по молекулярной массе и атомному составу веществ, которые в то же время отличаются друг от друга расположением атомов и строением. Эта особенность объясняет многообразие свойств веществ в природе.

Бутлеров доказал свою теорию на примере бутана. Согласно идее ученого, в природе должно было существовать два вида этого вещества. Однако в то время наука знала только один бутан. Бутлеров провел множество экспериментов и все-таки получил новое вещество, похожее по составу, но отличное по свойствам. Оно было названо изобутаном.

Влияние атомов друг на друга

Бутлеров открыл и другую важную закономерность. С образованием химических связей начинается процесс перехода электронов от одних атомов к другим. При этом меняется их плотность. Возникают электронные пары, которые влияют на свойство нового образующегося вещества. Ученый изучал этот феномен на примере хлороводорода, где хлор меняет электронную плотность связей водорода.

Бутлеров и основные положения теории строения смогли объяснить природу трансформации веществ. В дальнейшем принцип, открытый подробно исследовался его последователями и учениками. Осознание механизма изменения веществ позволило ученым понять, как синтезировать новые элементы. Особенный всплеск этих открытий начался в конце XIX века. Тогда европейские и американские ученые в новых лабораториях с помощью методов, которые предложил Бутлеров, смогли произвести новые вещества.

Химические связи

Бутлеров считал, что строение веществ можно изучать химическими методами. Это положение подтвердилось благодаря множеству удачных экспериментов ученого. Также исследователь был сторонником идеи о том, что формулы могут быть правильными, только если они станут отражать порядок химических связей разных атомов. Бутлеров занимался анализом этого предположения на протяжении многих лет.

Он выделял три вида связей - простую, двойную и тройную. Ученый был прав, но дальнейшее развитие науки показало, что есть и другие химические связи. В частности, теперь специалисты могут характеризовать их еще и с помощью физических параметров.

Развитие Бутлеровской теории

Новая теория строения химических соединений А. М. Бутлерова по своему характеру была материалистической. Ученый первым смело заявил о том, что исследователям по силам изучить свойства атомов, из которых строятся все элементы. При этом сам Бутлеров относился к своей теории как к временной. Он считал, что его преемники должны развить ее, поскольку она не до конца объясняла некоторые факты химической науки.

Ученый оказался прав. Теория Бутлерова в дальнейшем развивалась в двух направлениях. Первое заключалось в том, что наука смогла определить не только порядок соединения, но и пространственное расположение атомов в молекуле. Так возникла стереохимия. Эта дисциплина стала подробно исследовать Об этом новом направлении говорил еще сам Бутлеров, хотя он при жизни так и не успел изучить этот теоретический вопрос.

Вторым направлением развития теории ученого стало появление учения, посвященного электронному строению атомов. Это не только химическая, но и физическая дисциплина. Была подробнее исследована сущность взаимного влияния атомов и объяснены причины проявления разных свойств. Именно основные положения теории Бутлерова позволили ученым добиться таких успехов.

Для приготовления пищи, красителей, одежды, лекарств человек издавна научился применять различные вещества. С течением времени накопилось достаточное количество сведений о свойствах тех или иных веществ, что позволило усовершенствовать способы их получения, переработки и т.д. И оказалось, что многие минеральные (неорганические вещества) можно получить непосредственно.

Но некоторые используемые человеком вещества не были им синтезированы, потому что их получали из живых организмов или растений. Эти вещества назвали органическими. Органические вещества не удавалось синтезировать в лаборатории. В начале ХIХ века активно развивалось такое учение как витализм (vita – жизнь), согласно которому органические вещества возникают только благодаря «жизненной силе» и создать их «искусственным путём» невозможно.

Но шло время и наука развивалась, появились новые факты об органических веществах, которые шли вразрез с существовавшей теорией виталистов.

В 1824 году немецкий учёный Ф. Вёлер впервые в истории химической науки синтезировал щавелевую кислоту – органическое вещество из неорганических веществ (дициана и воды):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

В 1828 Вёллер нагрел циановокислый натрий с серлым аммонием и синтезировал мочевину – продукт жизнедеятельности животных организмов:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Эти открытия сыграли важную роль в развитии науки вообще, а химии в особенности. Учёные-химики стали постепенно отходить от виталистического учения, а принцип деления веществ на органические и неорганические обнаружил свою несостоятельность.

В настоящее время вещества по-прежнему делят на органические и неорганические, но критерий разделения уже немного другой.

Органическими называют вещества , содержащие в своём составе углерод, их ещё называют соединениями углерода. Таких соединений около 3 миллионов, остальных же соединений около 300 тысяч.

Вещества, в состав которых углерод не входит, называют неорганическим и. Но есть исключения из общей классификации: существует ряд соединений, в состав которых входит углерод, но они относятся к неорганическим веществам (окись и двуокись углерода, сероуглерод, угольная кислота и её соли). Все они по составу и свойствам они сходны с неорганическими соединениями.

В ходе изучения органических веществ появились новые сложности: на основании теорий о неорганических веществах нельзя раскрыть закономерности строения органических соединений, объяснить валентность углерода. Углерод в разных соединениях имел различную валентность.

В 1861 году русский ученый А.М. Бутлеров впервые синтезом получил сахаристое вещество.

При изучении углеводородов, А.М. Бутлеров понял, что они представляют собой совершенно особый класс химических веществ. Анализируя их строение и свойства, ученый выявил несколько закономерностей. Они и легла в основу созданной им теории химического строения.

1. Молекула любого органического вещества не является беспорядочной, атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Углерод в органических соединениях всегда четырёхвалентен.

2. Последовательность межатомных связей в молекуле называется еехимическим строениеми отражается одной структурной формулой (формулой строения).

3. Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы).

4. Свойства веществ зависят не только от состава молекул вещества, но от их химического строения (последовательности соединения атомов элементов).

5. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – предвидеть свойства.

6. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Данная теория стала научным фундаментом органической химии и ускорила её развитие. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров описал и объяснил явление изомерии , предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.

Рассмотрим химическое строение этана – C 2 H 6 . Обозначив валентность элементов чёрточками, изобразим молекулу этана в порядке соединения атомов, то есть напишем нё структурную формулу. Согласно теории А.М. Бутлерова, она будет иметь следующий вид:

Атомы водорода и углерода связаны в одну частицу, валентность водорода равна единице, а углерода – четырём. Два атома углерода соединены между собой связью углерод – углерод (С – С). Способность углерода образовывать С – С-связь понятна, исходя из химических свойств углерода. На внешнем электронном слое у атома углерода четыре электрона, способность отдавать электроны такая же, как и присоединять недостающие. Поэтому углерод чаще всего образует соединения с ковалентной связью, то есть за счёт образования электронных пар с другими атомами, в том числе и атомов углерода друг с другом.

Это одна из причин многообразия органических соединений.

Соединения, которые имеют один и тот же состав, но различное строение, называются изомерами. Явление изомерии – одна из причин многообразия органических соединений

Остались вопросы? Хотите знать больше о теории строения органических соединений?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь .
Первый урок – бесплатно!

сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

Подобно тому как в неорганической химии основополагающей теоретической базой являются Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева, так в органической химии ведущей научной основой служит теория строения органических соединений Бутлерова-Кекуле-Купера.

Как и любая другая научная теория, теория строения органических соединений явилась результатом обобщения богатейшего фактологического материала, который накопила органическая химия, оформившаяся как наука в начале XIX в. Открывались все новые и новые соединения углерода, количество которых лавинообразно возрастало (табл. 1).

Таблица 1
Число органических соединений, известных в разные годы

Объяснить это многообразие органических соединений ученые начала XIX в. не могли. Еще больше вопросов вызывало явление изомерии.

Например, этиловый спирт и диметиловый эфир - изомеры: эти вещества имеют одинаковый состав С 2 Н 6 О, но разное строение, т. е. различный порядок соединения атомов в молекулах, а потому и разные свойства.

Уже известный вам Ф. Вёлер в одном из писем к Й. Я. Берцелиусу так описывал органическую химию: «Органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она кажется мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть...»

Большое влияние на развитие химии оказали работы английского ученого Э. Франкланда, который, опираясь на идеи атомистики, ввел понятие валентность (1853).

В молекуле водорода Н 2 образуется одна ковалентная химическая связь Н-Н, т. е. водород одновалентен. Валентность химического элемента можно выразить числом атомов водорода, которые присоединяет к себе или замещает один атом химического элемента. Например, сера в сероводороде и кислород в воде двухвалентны: H 2 S, или Н-S-Н, Н 2 O, или Н-О-Н, а азот в аммиаке трехвалентен:

В органической химии понятие «валентность» является аналогом понятия «степень окисления», с которым вы привыкли работать в курсе неорганической химии в основной школе. Однако это не одно и то же. Например, в молекуле азота N 2 степень окисления азота равна нулю, а валентность - трем:

В пероксиде водорода Н 2 O 2 степень окисления кислорода равна -1, а валентность - двум:

В ионе аммония NH + 4 степень окисления азота равна -3, а валентность - четырем:

Обычно по отношению к ионным соединениям (хлорид натрия NaCl и многие другие неорганические вещества с ионной связью) не используют термин «валентность» атомов, а рассматривают их степень окисления. Поэтому в неорганической химии, где большинство веществ имеют немолекулярное строение, предпочтительнее применять понятие «степень окисления», а в органической химии, где большинство соединений имеют молекулярное строение, как правило, используют понятие «валентность».

Теория химического строения - результат обобщения идей выдающихся ученых-органиков из трех европейских стран: немца Ф. Кекуле, англичанина А. Купера и русского А. Бутлерова.

В 1857 г. Ф. Кекуле отнес углерод к четырехвалентным элементам, а в 1858 г. он одновременно с А. Купером отметил, что атомы углерода способны соединяться друг с другом в различные цепи: линейные, разветвленные и замкнутые (циклические).

Работы Ф. Кекуле и А. Купера послужили основой для разработки научной теории, объясняющей явление изомерии, взаимосвязь состава, строения и свойств молекул органических соединений. Такую теорию создал русский ученый А. М. Бутлеров. Именно его пытливый ум «осмелился проникнуть» в «дремучий лес» органической химии и начать преобразование этой «безграничной чащи» в залитый солнечным светом регулярный парк с системой дорожек и аллей. Основные идеи этой теории впервые были высказаны А. М. Бутлеровым в 1861 г. на съезде немецких естествоиспытателей и врачей в г. Шпейере.

Кратко сформулировать основные положения и следствия теории строения органических соединений Бутлерова-Кекуле-Купера можно следующим образом.

1. Атомы в молекулах веществ соединены в определенной последовательности согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи (линейные, разветвленные и циклические).

Органические соединения можно расположить в ряды сходных по составу, строению и свойствам веществ - гомологические ряды.

Бутлеров Александр Михайлович (1828-1886) , Русский химик, профессор Казанского университета (1857-1868), с 1869 по 1885 г. - профессор Петербургского университета. Академик Петербургской академии наук (с 1874 г.). Создатель теории химического строения органических соединений (1861). Предсказал и изучил изомерию многих органических соединений. Синтезировал многие вещества.

Например, метан СН 4 - родоначальник гомологического ряда предельных углеводородов (алканов). Его ближайший гомолог - этан С 2 Н 6 , или СН 3 -СН 3 . Следующие два члена гомологического ряда метана - пропан С 3 Н 8 , или СН 3 -СН 2 -СН 3 , и бутан С 4 Н 10 , или СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 , и т. д.

Нетрудно заметить, что для гомологических рядов можно вывести общую формулу ряда. Так, для алканов эта общая формула С n Н 2n + 2 .

2. Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул.

Это положение теории строения органических соединений объясняет явление изомерии. Очевидно, что для бутана С 4 Н 10 , помимо молекулы линейного строения СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 , возможно также и разветвленное строение:

Это уже совершенно новое вещество со своими индивидуальными свойствами, отличными от свойств бутана линейного строения.

Бутан, в молекуле которого атомы расположены в виде линейной цепочки, называют нормальным бутаном (н-бутаном), а бутан, цепь атомов углерода которого разветвлена, называют изобутаном.

Существует два основных типа изомерии - структурная и пространственная.

В соответствии с принятой классификацией различают три вида структурной изомерии.

Изомерия углеродного скелета. Соединения отличаются порядком расположения углерод-углеродных связей, например рассмотренные н-бутан и изобутан. Именно этот вид изомерии характерен для алканов.

Изомерия положения кратной связи (С=С, С=С) или функциональной группы (т. е. группы атомов, определяющих принадлежность соединения к тому или иному классу органических соединений), например:

Межклассовая изомерия . Изомеры этого вида изомерии относятся к разным классам органических соединений, например рассмотренные выше этиловый спирт (класс предельных одноатомных спиртов) и диметиловый эфир (класс простых эфиров).

Различают два вида пространственной изомерии: геометрическую и оптическую.

Геометрическая изомерия характерна, прежде всего, для соединений с двойной углерод-углеродной связью, так как по месту такой связи молекула имеет плоскостное строение (рис. 6).

Рис. 6.
Модель молекулы этилена

Например, для бутена-2, если одинаковые группы атомов у атомов углерода при двойной связи находятся по одну сторону от плоскости С=С-связи, то молекула является цисизомером, если по разные стороны - трансизомером.

Оптической изомерией обладают, например, вещества, молекулы которых имеют асимметрический, или хиральный, атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Оптические изомеры являются зеркальным изображением друг друга, подобно двум ладоням, и не совместимы. (Теперь вам, очевидно, стало понятным второе название этого вида изомерии: греч. хирос - рука - образец несимметричной фигуры.) Например, в виде двух оптических изомеров существует 2-оксипропановая (молочная) кислота, содержащая один асимметрический атом углерода.

У хиральных молекул возникают изомерные пары, в которых молекулы изомеров относятся по своей пространственной организации одна к другой так же, как соотносятся между собой предмет и его зеркальное отображение. Пара таких изомеров всегда обладает одинаковыми химическими и физическими свойствами, за исключением оптической активности: если один изомер вращает плоскость поляризованного света по часовой стрелке, то другой - обязательно против. Первый изомер называют правовращающим, а второй - левовращающим.

Значение оптической изомерии в организации жизни на нашей планете очень велико, так как оптические изомеры могут существенно отличаться как по своей биологической активности, так и по совместимости с другими природными соединениями.

3. Атомы в молекулах веществ влияют друг на друга. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений вы рассмотрите при дальнейшем изучении курса.

Современная теория строения органических соединений основывается не только на химическом, но и на электронном и на пространственном строении веществ, которое подробно рассматривается на профильном уровне изучения химии.

В органической химии широко используют несколько видов химических формул.

Молекулярная формула отражает качественный состав соединения, т. е. показывает число атомов каждого из химических элементов, образующих молекулу вещества. Например, молекулярная формула пропана: С 3 Н 8 .

Структурная формула отражает порядок соединения атомов в молекуле согласно валентности. Структурная формула пропана такова:

Часто нет необходимости детально изображать химические связи между атомами углерода и водорода, поэтому в большинстве случаев используют сокращенные структурные формулы. Для пропана такую формулу записывают так: СН 3 -СН 2 -СН 3 .

Строение молекул органических соединений отражают с помощью различных моделей. Наиболее известны объемные (масштабные) и шаростержневые модели (рис. 7).

Рис. 7.
Модели молекулы этана:
1 - шаростержневая; 2 - масштабная

Новые слова и понятия

1. Изомерия, изомеры.
2. Валентность.
3. Химическое строение.
4. Теория строения органических соединений.
5. Гомологический ряд и гомологическая разность.
6. Формулы молекулярные и структурные.
7. Модели молекул: объемные (масштабные) и шаростержневые.

Вопросы и задания

1. Что такое валентность? Чем она отличается от степени окисления? Приведите примеры веществ, в которых значения степени окисления и валентности атомов численно одинаковы и различны,
2. Определите валентность и степень окисления атомов в веществах, формулы которых Сl 2 , СО 2 , С 2 Н 6 , С 2 Н 4 .
3. Что такое изомерия; изомеры?
4. Что такое гомология; гомологи?
5. Как, используя знания об изомерии и гомологии, объяснить многообразие соединений углерода?
6. Что понимают под химическим строением молекул органических соединений? Сформулируйте положение теории строения, которое объясняет различие в свойствах изомеров, Сформулируйте положения теории строения, которые объясняют многообразие органических соединений.
7. Какой вклад внес каждый из ученых - основоположников теории химического строения - в эту теорию? Почему ведущую роль в становление этой теории сыграл вклад русского химика?
8. Возможно существование трех изомеров состава С 5 Н 12 , Запишите их полные и сокращенные структурные формулы,
9. По представленной в конце параграфа модели молекулы вещества (см, рис. 7) составьте его молекулярную и сокращенную структурную формулы.
10. Рассчитайте массовую долю углерода в молекулах первых четырех членов гомологического ряда алканов.

Требовали разрешения основного вопроса: являются ли беспорядочным нагромождением , удерживаемых силами притяжения, или же представляют собой частицы с определенным строением, которое можно установить, исследуя свойства . Жерара, с теми или иными оговорками признававшаяся большинством химиков того времени, отказывалась на изучения химических свойств решать вопрос о . А между тем в к этому времени уже накопились факты и обобщения, которые могли служить основой для решения этого вопроса. Так, например, дала чрезвычайно важное обобщение, заключавшееся в том, что при некоторые группы в неизменном виде переходят из исходных в , образующиеся при этих . , со своей стороны, в значительной мере способствовала изучению наиболее изменчивых частей и причин этой изменчивости.

Необычайно большое значение имело открытие элементов.

После открытия Франкланда стало ясно, что могут соединяться в только в отношениях, определяемых . В частности, было установлено, что четырехвалентен (Кекуле, Кольбе).

В 1858 г. Купер опубликовал на трех языках (английском, французском и немецком) статью «О новой химической теории», где он отбрасывает и высказывает точку зрения, согласно которой все особенности быть объяснены, если учитывать только два свойства : «избирательное сродство» (связь ) и «степень сродства» ( ).

Купер писал: «С моей точки зрения этих двух свойств достаточно для объяснения всего того, что характерно для : именно это я докажу ниже... В , состоящей из трех, четырех, пяти и т. д. и эквивалентного количества , и др., последние могут быть заменены другими элементами, в то время как образует взаимно-связанный узел. Это означает, что один связан с другим . Такое свойство придает , так сказать, своеобразную физиономию и дает возможность понять непонятный до этого факт наслоения в органических соединениях».

Придя таким образом к важному представлению о цепи углеродных , Купер выражает далее свои взгляды в формулах, которые, по его замыслу, должны дать картину строения соединений. В качестве примера его формул, которые были первыми конституционными формулами, можно привести следующие:

Из этих примеров видно, что Куперу удалось удивительно правильно передать конституцию этих соединений, а также некоторых более сложных и в то время мало исследованных (винная и ).

Однако все эти формулы были лишены опытного обоснования. Купер совершенно не ставил вопроса о возможности их экспериментальной проверки. Его формулы, как легко видеть, были основаны на формальной интерпретации понятий и связи , а отчасти даже на интуиции. Естественно, что при таком подходе невозможно избежать ошибок. Так, например, формулы , глицериновой и , данные Купером, уже неверны:

Таким образом, взгляды Купера, развитые им в его талантливой, интересной работе, не носят характера строгой теории.

Другая попытка изображения конституционными формулами была сделана в 1861 г. Лошмидтом. При построении своих формул Лошмидт рассматривал как мельчайшие материальные частицы, подвергающиеся действию сил притяжения и отталкивания. Эти силы при сближении уравновешиваются, и различные удерживаются друг около друга в некотором равновесном положении. Сферы действия атомных сил Ло-шмидт условно обозначал (например, и - простыми , кислорода-двойными, азота-тройными).

Формулы Лошмидта имели следующий вид:

Не пытаясь составить какое-либо представление о способе связи шести углеродных в , Лошмидт обозначал символом

В отличие от Купера, Лошмидт при выборе формул, кроме («поллентности» по его выражению), иногда руководствовался и химическими свойствами. Однако в целом метод вывода формул Лошмидта был абстрактным, а зачастую просто необоснованным. Так, не опираясь на химические данные, Лошмидт пытался вывести формулы таких , как , и т. п.

Естественно, что эти формулы оказались ошибочными.

Несмотря на то, что многие из предложенных Лошмидтом формул оказались удачными, работа его осталась почти не замеченной химиками того времени и не оказала сколько-нибудь существенного влияния на развитие теории .

А. М. Бутлеров выступил против положения о невозможности химическим путем; он показал, что в имеется определенная последовательность (химическое строение). Далее Бутлеров доказал, что можно установить, исследуя химические свойства , и, наоборот, зная строение, можно предвидеть многие свойства соединения. Бутлеров не только обосновал это положение уже имевшимся фактическим материалом, но и предсказал на его основе возможность существования новых , которые впоследствии были открыты им и другими химиками.

Основная идея теории А. М. Бутлерова сформулирована им в 1861 г. в статье «О химическом строении веществ». Он писал: «Исходя от мысли, что каждый химический , входящий в состав тела, принимает участие в образовании этого последнего и действует здесь определенным количеством принадлежащей ему химической силы (сродства), я называю химическим строением распределение действия этой силы, вследствие которого химические , посредственно или непосредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу».

Основой теории Бутлерова является идея о порядке химического взаимодействия в . Этот порядок химического взаимодействия не включает представления о механизме и физическом расположении . Эта важная особенность позволяет всегда опираться на нее при построении физической модели .

Установив понятие химического строения, А. М. Бутлеров дает новое определение природы : «химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением».

Таким образом, А. М. Бутлеров первый установил, что каждая имеет определенное химическое строение, что строение определяет свойства и что, изучая химические превращения , можно установить его строение.

Взгляды А. М. Бутлерова на значение химических вытекают из основных положений его теории. Бутлеров считал, что эти формулы должны быть не «типическими», «реакционными», а конституционными. В этом смысле для каждого возможна лишь одна рациональная формула, на которой можно судить о химических свойствах.

Что же касается способа написания , то Бутлеров справедливо считал этот вопрос второстепенным: «Помня, что дело не в форме, а в сущности, в понятии, в идее,- и принимая во внимание, что формулами, обозначающими , логически-необходимо выражать настоящее частицы, т. е. некоторые химические отношения, в ней существующие,- не трудно притти к убеждению, что всякий способ писания может быть хорош, лишь бы только он с удобством выражал эти отношения. Весьма естественно даже употреблять разные способы, предпочитая тот, который является более выразительным для данного случая. Например, С 2 Н 6 почти совершенно безразлично может быть изображен:

Однако же, при недостаточно-определенном понимании, иной способ писания может привести к недоумениям».

Этот замечательный факт недолго оставался единичным; вскоре были обнаружены многие другие , обладающие одинаковым составом, но разными свойствами. Открытое явление с 1830 г. начали называть (от греч. - составленный из одинаковых частей), а с одинаковым составом - атомов, заключающееся в том, что два или несколько не как на что-либо мертвое, неподвижное; мы принимаем, напротив, что оно одарено постоянным движением, заключенным в его самых мельчайших частичках, частные взаимные отношения которых подлежат постоянным переменам, суммируясь при этом в некоторый постоянный средний результат. Мы можем иметь здесь и постоянные изменения в химических частицах, составляющих массу в короткий срок обеспечили ей всеобщее признание. Однако вместе с тем появилась тенденция замолчать заслуги А. М. Бутлерова и представить творцами теории строения только Кекуле и Купера.

Уже несколько лет спустя после создания теории строения А. М. Бутлерову пришлось выступить в защиту своего приоритета, так как некоторые зарубежные химики, вначале не признававшие и даже не понимавшие его теории, впоследствии пытались приписать честь создания основных положений этой теории себе.

Решающую роль А. М. Бутлерова в создании ярко подчеркнул в 1868 г. великий русский ученый Д. И. Менделеев, рекомендуя А. М. Бутлерова в Петербургский университет. Менделеев писал, что Бутлеров «...вновь стремится, путем изучения химических превращений, проникнуть в самую глубь связей, разнородные элементы в одно целое, придает каждому из них прирожденную способность вступать в известное число соединений, а различие свойств приписывает различному способу связи элементов. Никто не проводил этих мыслей столь последовательно, как он, хотя они и проглядывали ранее... Для проведения того же способа воззрения через зсе классы Бутлеров издал в 1864 г. книгу: «Введение к полному изучению органической химии», в прошлом году переведенную на немецкий язык Бутлеров чтениями и увлекательностью идей образовал вокруг себя в Казани школу химиков, работающих в его направлении. Имена Марковникова, Мясникова, Попова, двух Зайцевых, Моргунова и некоторых других успели получить известность по многим открытиям, сделанным преимущественно благодаря самостоятельности бутлерозского направления. Могу лично засвидетельствовать, что такие ученые и , как Вюрц и Кольбе, считают Бутлерова одним из влиятельнейших в наше время двигателей теоретического направления химии».

А. М. Бутлеров справедливо считал, что будет развиваться по мере накопления нового фактического материала. Он писал: «...не могу не заметить, что те заключения, к которым ведет принцип химического строения, оказываются в тысячах случаев согласными с фактами. Как во всякой теории, и здесь, конечно, есть недостатки, несовершенства, - встречаются факты, которые не отвечают строго понятию о химическом строении. Разумеется, следует желать в особенности размножения таких именно фактов; факты, не объясняемые существующими теориями, наиболее дороги для науки, от их разработки следует по преимуществу ожидать ее развития в ближайшем будущем»).