Alkaane iseloomustab olemasolu. Alkaanid – määratlus, struktuur, füüsikalised ja keemilised omadused. - Küllastumata süsivesinike hüdrogeenimine

Alkaanid on keemilisest seisukohast süsivesinikud, see tähendab, et alkaanide üldvalem sisaldab eranditult süsiniku ja vesiniku aatomeid. Lisaks sellele, et need ühendid ei sisalda ühtegi funktsionaalrühma, tekivad need ainult tänu üksiksidemetele. Selliseid süsivesinikke nimetatakse küllastunud.

Alkaanide tüübid

Kõik alkaanid võib jagada kahte suurde rühma:

• Alifaatsed ühendid. Nende struktuur on lineaarse ahela kujuga, alifaatsete alkaanide üldvalem on C n H 2n + 2, kus n on süsinikuaatomite arv ahelas.
• Tsükloalkaanid. Nendel ühenditel on tsükliline struktuur, mis põhjustab nende keemiliste omaduste märkimisväärset erinevust lineaarsetest ühenditest. Eelkõige määrab seda tüüpi alkaanide struktuurivalem nende omaduste sarnasuse alküünidega, st süsivesinikega, millel on kolmikside süsinikuaatomite vahel.

Alifaatsete ühendite elektrooniline struktuur

See alkaanide rühm võib olla kas sirge või hargnenud süsivesinikahelaga. Nende keemiline aktiivsus on võrreldes teiste orgaaniliste ühenditega madal, kuna kõik sidemed molekulis on küllastunud.

Alifaatsete alkaanide molekulaarne valem viitab sellele, et nende keemilisel sidemel on sp 3 hübridisatsioon. See tähendab, et kõik neli kovalentset sidet süsinikuaatomi ümber on oma omadustelt (geomeetrilised ja energeetilised) absoluutselt võrdsed. Seda tüüpi hübridisatsiooni korral on süsinikuaatomite s- ja p-taseme elektronkestad sama pikliku hantli kujuga.

Side ahelas olevate süsinikuaatomite vahel on kovalentne ning süsiniku- ja vesinikuaatomite vahel on see osaliselt polariseeritud, samal ajal kui elektrontihedus on tõmmatud süsinikule, nagu elektronegatiivsemale elemendile.

Sellest järeldub, et nende molekulides eksisteerivad ainult C-C ja C-H sidemed. Esimesed tekivad kahe süsinikuaatomi kahe hübridiseerunud elektronorbitaali sp 3 kattumise tulemusena ja teised s vesiniku orbitaali ja sp 3 süsiniku orbitaali kattumise tulemusena. C-C sideme pikkus on 1,54 ongströmi ja C-H sideme pikkus on 1,09 ongströmi.

Metaani molekuli geomeetria

Metaan on lihtsaim alkaan, mis koosneb vaid ühest süsiniku- ja neljast vesinikuaatomist.

Selle kolme 2p ja ühe 2s orbitaali energiavõrdsuse tõttu, mis on saadud sp 3 -hübridisatsiooni tulemusena, paiknevad kõik ruumis olevad orbitaalid üksteise suhtes sama nurga all. See võrdub 109,47 °. Sellise ruumilise molekulaarstruktuuri tulemusena moodustub kolmnurkse võrdkülgse püramiidi sarnasus.

Lihtsad alkaanid

Lihtsaim alkaan on metaan, mis koosneb ühest süsiniku- ja neljast vesinikuaatomist. Pärast metaani moodustavad alkaanide seerias järgmisena propaani, etaani ja butaani vastavalt kolm, kaks ja neli süsinikuaatomit. Alustades viie süsinikuaatomiga ahelas, nimetatakse ühendeid vastavalt IUPAC nomenklatuurile.

Allpool on toodud alkaani valemite ja nende nimetuste tabel:

Ühe vesinikuaatomi kadumisel moodustub alkaani molekulis aktiivne radikaal, mille ots muutub "an"-st "mudaks", näiteks etaan C 2 H 6 - etüül C 2 H 5. Etaanalkaani struktuurivalem on näidatud fotol.

Orgaaniliste ühendite nomenklatuur

Alkaanide ja nendel põhinevate ühendite nimetuste määramise reeglid kehtestab IUPAC rahvusvaheline nomenklatuur. Orgaaniliste ühendite puhul kehtivad järgmised reeglid:

1. Keemilise ühendi nimi põhineb selle pikima süsinikuaatomite ahela nimel.
2. Süsinikuaatomite nummerdamine peaks algama lõpust, millele lähemal algab ahela hargnemine.
3. Kui ühend sisaldab kahte või enamat ühepikkust süsinikahelat, siis valitakse põhiliseks see, milles on kõige vähem radikaale ja need on lihtsama struktuuriga.
4. Kui molekulis on kaks või enam identset radikaalirühma, siis kasutatakse ühendi nimetuses vastavaid eesliiteid, mis kahekordistavad, kolmekordistavad jne nende radikaalide nimesid. Näiteks väljendi "3-metüül-5-metüül" asemel kasutatakse "3,5-dimetüül".
5. Kõik radikaalid kirjutatakse ühendi üldnimetusse tähestikulises järjekorras, ilma eesliiteid arvesse võtmata. Viimane radikaal kirjutatakse koos ahela enda nimega.
6. Ahela radikaalide numbreid kajastavad numbrid eraldatakse nimedest sidekriipsuga ja numbrid ise kirjutatakse eraldatuna komadega.

IUPAC-i nomenklatuuri reeglite järgimine muudab alkaani molekulaarvalemi määramise lihtsaks, näiteks 2,3-dimetüülbutaanil on järgmine vorm.

Füüsikalised omadused

Alkaanide füüsikalised omadused sõltuvad suuresti süsinikuahela pikkusest, mis moodustab konkreetse ühendi. Peamised omadused on järgmised:

• Esimesed neli esindajat on alkaanide üldvalemi kohaselt normaalsetes tingimustes gaasilises olekus, see tähendab, et need on butaan, metaan, propaan ja etaan. Mis puutub pentaani ja heksaani, siis need on juba vedelike kujul olemas ja alates seitsmest süsinikuaatomist on alkaanid tahked ained.
• Süsinikuahela pikkuse suurenemisega suureneb ka ühendi tihedus, samuti selle esimest järku faasisiirde temperatuur, see tähendab sulamis- ja keemistemperatuur.
• Kuna alkaanide aine valemis on keemilise sideme polaarsus ebaoluline, ei lahustu need polaarsetes vedelikes, näiteks vees.
• Seetõttu saab neid kasutada heade lahustitena selliste ühendite jaoks nagu mittepolaarsed rasvad, õlid ja vahad.
• Koduses gaasipliidis on kasutatud alkaanide segu, mis on rikas keemiasarja kolmanda liikme, propaani poolest.
• Alkaanide hapnikupõlemisel vabaneb soojusena suur hulk energiat, seetõttu kasutatakse neid ühendeid põleva kütusena.

Keemilised omadused

Kuna alkaanimolekulides on stabiilseid sidemeid, on nende reaktsioonivõime teiste orgaaniliste ühenditega võrreldes madal.

Alkaanid praktiliselt ei reageeri ioonsete ja polaarsete keemiliste ühenditega. Happe- ja aluselahustes käituvad nad inertselt. Alkaanid reageerivad ainult hapniku ja halogeenidega: esimesel juhul räägime oksüdatsiooniprotsessidest, teisel asendusprotsessidest. Neil on ka teatud keemiline aktiivsus reaktsioonides siirdemetallidega.

Kõigis neis keemilistes reaktsioonides mängib olulist rolli alkaanide süsinikuahela hargnemine, st radikaalrühmade olemasolu neis. Mida rohkem neid on, seda rohkem muutub ideaalne nurk sidemete vahel 109,47° molekuli ruumilises struktuuris, mis põhjustab selle sees pingete tekkimist ja selle tulemusena suurendab sellise ühendi keemilist aktiivsust.

Lihtsate alkaanide reaktsioon hapnikuga toimub vastavalt järgmisele skeemile: C n H 2n + 2 + (1,5n + 0,5) O 2 → (n + 1) H 2 O + nCO 2 .

Näide reaktsioonist klooriga on näidatud alloleval fotol.

Alkaanide oht loodusele ja inimesele

Heptaan, pentaan ja heksaan on väga tuleohtlikud vedelikud ning on mürgised nii keskkonnale kui ka inimeste tervisele.

Tabelis on mõned alkaanide ja nende radikaalide esindajad.

Alkaanid on küllastunud süsivesinikud, mille molekulides on kõik süsinikuaatomid hõivatud lihtsate sidemetega vesinikuaatomitega. Seetõttu iseloomustab metaani seeria homolooge alkaanide struktuurne isomeeria.

Süsiniku skeleti isomeeria

Nelja või enama süsinikuaatomiga homolooge iseloomustab struktuurne isomeeria muutuste osas süsiniku skeletis. Metüülrühmad -CH2 võivad seostuda ahela mis tahes süsinikuga, moodustades uusi aineid. Mida rohkem süsinikuaatomeid on ahelas, seda rohkem isomeeride homolooge võib tekkida. Homoloogide teoreetiline arv arvutatakse matemaatiliselt.

Riis. 1. Metaani homoloogide isomeeride ligikaudne arv.

Lisaks metüülrühmadele võivad süsinikuaatomite külge kinnituda pikad süsinikuahelad, moodustades kompleksseid hargnenud ahelaid.

Alkaani isomeeria näited:

• tavaline butaan või n-butaan (CH3-CH2-CH2-CH3) ja 2-metüülpropaan (CH3-CH(CH3)-CH3);
• n-pentaan (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metüülbutaan (CH3-CH2-CH (CH3)-CH3), 2,2-dimetüülpropaan (CH3-C (CH3)2-CH3);
• n-heksaan (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metüülpentaan (CH3-CH (CH3)-CH2-CH2-CH3), 3-metüülpentaan ( CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3), 2,3-dimetüülbutaan (CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3), 2,2-dimetüülbutaan ( CH3-C(CH3)2-CH2-CH3).

Riis. 2. Struktuuriisomeeride näited.

Hargnenud isomeerid erinevad lineaarsetest molekulidest füüsikaliste omaduste poolest. Hargnenud alkaanid sulavad ja keevad madalamal temperatuuril kui nende lineaarsed analoogid.

Nomenklatuur

Rahvusvaheline IUPAC nomenklatuur on kehtestanud hargnenud ahelate nimetamise reeglid. Struktuuriisomeeri nimetamiseks:

• leidke pikim kett ja nimetage see;
• nummerdada süsinikuaatomid, alustades lõpust, kus on kõige rohkem asendajaid;
• näidata identsete asendajate arvu numbriliste eesliitetega;
• anda asendajatele nimed.

Nimi koosneb neljast osast, mis järgnevad üksteise järel:

• numbrid, mis tähistavad ahela aatomeid, millel on asendajad;
• numbrilised eesliited;
• asetäitja nimi;
• peamise keti nimi.

Näiteks CH3-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH3 molekulis on peaahelas viis süsinikuaatomit. Nii et see on pentaan. Parempoolses otsas on rohkem harusid, nii et aatomite nummerdamine algab siit. Sel juhul on teisel aatomil kaks identset asendajat, mis kajastub ka nimes. Selgub, et selle aine nimi on 2,2,4-trimetüülpentaan.

Nimes on tähestikulises järjekorras loetletud erinevad asendajad (metüül, etüül, propüül): 4,4-dimetüül-3-etüülheptaan, 3-metüül-3-etüüloktaan.

Tavaliselt kasutatakse numbrilisi eesliiteid kahest neljani: di- (kaks), kolm- (kolm), tetra- (neli).

Mida me õppisime?

Alkaane iseloomustab struktuurne isomeeria. Struktuuriisomeerid on ühised kõigile homoloogidele, alustades butaanist. Struktuurses isomeerias kinnituvad asendajad süsinikuahela süsinikuaatomitele, moodustades keerukaid hargnenud ahelaid. Isomeeri nimetus koosneb peaahela nimetustest, asendajatest, asendajate arvu verbaalsest tähistusest, süsinikuaatomite numbrilisest tähistusest, millega asendajad on seotud.

Alkaanidel on ühine keemiline valem C n H 2n + 2... Alkaanide keerukus ulatub kõige lihtsamast metaani juhtumist, CH 4, kus n = 1 (mida mõnikord nimetatakse ka lähtemolekuliks), suvaliselt suurtele molekulidele.

Lisaks sellele standardsele määratlusele, mida nimetab Rahvusvaheline Puhta ja Rakenduskeemia Liit, kasutatakse mõnede autorite kasutuses mõistet alkaan mis tahes küllastunud süsivesinike kohta, kaasa arvatud need, mis on kas monotsüklilised (st tsükloalkaanid) või polütsüklilised.

Alkaanis on igal süsinikul 4 sidet (kas C-C või C-H) ja iga vesinikuaatom on seotud ühe süsinikuaatomiga (nagu C-H side). Pikimat seotud süsinikuaatomite seeriat molekulis tuntakse selle süsinikuskeleti või süsiniku karkassina. Süsinikuaatomite arvu võib pidada alkaani suuruseks.

Üheks kõrgemate alkaanide rühmaks on vahad, tahked ained standardsel ümbritseval temperatuuril ja rõhul (STiDOS (Standard Ambient Temperature and Pressure)), mille süsinikuaatomite arv süsinikuahelas on suurem, mis on umbes 17 korda suurem.

Korduvaga -CH2- alkaaniüksused moodustavad orgaaniliste ühendite homoloogse rea, milles rühmad erinevad molekulmassi poolest, mis jagub 14,03 mikroniga (iga sellise metüleenlüliühiku kogumass, mis sisaldab ühte süsinikuaatomit massiga 12,01 mikronit ja kahte vesinikuaatomit massiga ~ 1,01 mikronit).

Alkaanid ei ole väga reaktsioonivõimelised ja neil on väike bioloogiline aktiivsus. Neid võib pidada molekulaarpuudeks, millest saab suspendeerida bioloogiliste molekulide aktiivsemaid/reaktiivsemaid funktsionaalseid rühmi.

Alkaanidel on kaks peamist allikat: nafta (toornafta) ja maagaas.

Alküülrühm, mida tavaliselt lühendatakse sümboliga R, on funktsionaalne rühm, mis, nagu alkaan, koosneb eranditult seotud atsüklilistest seotud süsiniku- ja vesinikuaatomitest, näiteks metüül- või etüülrühm.

Klassifikatsiooni struktuur

Küllastunud süsivesinikud on süsivesinikud, mille süsinikuaatomite vahel on ainult üksikud kovalentsed sidemed. Nad võivad esindada:

• Lineaarne (üldvalem C n H 2n + 2), milles süsinikuaatomid on ühendatud madu sarnase struktuuriga.
• Hargnenud (üldvalem C n H2 n + 2, n> 2), kus süsiniku karkass on ühes või mitmes suunas lõhenenud.
• Tsükliline (üldvalem C n H 2n, n> 3), kus süsiniku ahel on seotud ahela moodustamiseks.

Isobutaan 2-metüülpropaani jaoks
Isopentaan 2-metüülbutaani jaoks
Neopetaan 2,2-dimetüülpropaani jaoks.

Alkaanide keemilised omadused

- saate seda uurida täielikus ja arusaadavas esitluses.

Alkaanide füüsikalised omadused

Kõik alkaanid on värvitud ja lõhnatud.

Alkaani laud.

Keemispunkt

Alkaanid kogevad molekulidevahelisi van der Waalsi jõude. Tugevamad molekulidevahelised van der Waalsi jõud põhjustavad alkaanide kõrgemaid keemispunkte.

Van der Waalsi jõudude tugevust määravad kaks tegurit:

• Molekuli ümbritsevate elektronide arv, mis suureneb alkaani molekulmassiga
• Molekuli pindala

Standardtingimustes on CH 4 kuni C 4 H 10 alkaanid gaasilised; Alates C5H12 kuni C17H36 on need vedelikud; Ja pärast C18H38 on need tahked. Kuna alkaanide keemistemperatuur määratakse peamiselt massi järgi, ei tohiks olla üllatav, et keemistemperatuuril on peaaegu lineaarne seos molekuli suuruse (molekulmassiga). Tavaliselt tõuseb iga ahelasse lisatud süsiniku keemistemperatuur 20–30 °C. See reegel kehtib ka teiste homoloogsete seeriate kohta.

Füüsikalises keemias on hollandi teadlase Johannes Diederik van der Waalsi järgi nime saanud van der Waalsi jõud (või van der Waalsi jõud) molekulide või aatomirühmade vahelised tõmbe- või tõukejõud, mis ei teki kovalentsetest sidemetest. Võib näidata, et van der Waalsi jõud on nullpunktiväljaga kvantinteraktsioonide tõttu sama päritoluga kui Casimiri efekt. Sellest tulenevad van der Waalsi jõud võivad olla atraktiivsed või tõrjuvad.

Sirge ahelaga alkaani keemistemperatuur on kõrgem kui hargnenud ahelaga alkaanil, kuna kontaktpind on suurem, seega on suuremad van der Waalsi jõud külgnevate molekulide vahel. Näiteks võrrelge isobutaani (2-metüülpropaan) ja n-butaani (butaan), mis keevad temperatuuril -12 ja 0 °C, ning 2,2-dimetüülbutaani ja 2,3-dimetüülbutaani, mis keevad temperatuuril 50 ja 58 °C, vastavalt.... Viimasel juhul suudavad kaks 2,3-dimetüülbutaani molekuli üksteise külge "klõpsata" paremini kui ristikujuline 2,2-dimetüülbutaan; seetõttu on van der Waalsi tugevad jõud

Teisest küljest on tsükloalkaanidel tavaliselt kõrgem keemispunkt kui nende lineaarsetel kolleegidel blokeeritud molekulaarsete konformatsioonide tõttu, mis annavad molekulidevahelise kontakti tasapinna.

Sulamispunktid

Alkaanide sulamistemperatuuridel on sarnane kalduvus keemistemperatuuridele samal põhjusel, nagu eespool. See tähendab, (kui kõik muud asjad on võrdsed), mida suurem on molekul, seda kõrgem on sulamistemperatuur. Keemis- ja sulamispunktide vahel on üks oluline erinevus. Tahketel ainetel on jäigem ja kindlam struktuur kui vedelikel. See jäik struktuur nõuab lagunemiseks energiat. Seega on tahkete struktuuride paremaks sidumiseks vaja rohkem energiat. Alkaanide puhul on seda näha ülaltoodud diagrammil (st rohelisel joonel). Paaritutel alkaanidel on väiksem kalduvus sulada kui paaritutel alkaanidel. Seda seetõttu, et paarisarvulised alkaanid sobivad hästi tahkesse faasi, moodustades hästi organiseeritud struktuuri, mille purustamiseks on vaja rohkem energiat. Paaritu numbriga alkaanid ei sobi hästi ja seetõttu vajab korrastatud, lõdvem tihendistruktuur purustamiseks vähem energiat.

Hargnenud ahelaga alkaanide sulamistemperatuurid võivad olla kõrgemad või madalamad kui vastavatel sirge ahelaga alkaanidel, olenevalt jällegi kõnealuse alkaani võimest sobituda hästi tahkesse faasi: see kehtib eriti isoalkaanide (2-metüülisomeeride) kohta. , mille sulamistemperatuur on sageli kõrgem kui nende lineaarsetel kolleegidel.

Juhtivus ja lahustuvus

Alkaanid ei juhi elektrit ega polariseeri neid elektrivälja toimel. Sel põhjusel ei moodusta nad vesiniksidemeid ja ei lahustu polaarsetes lahustites, näiteks vees. Kuna üksikute veemolekulide vahelised vesiniksidemed asetsevad alkaanimolekulist kaugel, põhjustab alkaani ja vee kooseksisteerimine molekulaarse järjestuse suurenemist (entroopia vähenemist). Kuna veemolekulide ja alkaanimolekulide vahel puudub oluline adhesioon, viitab termodünaamika teine ​​seadus, et seda entroopia vähenemist tuleks minimeerida, minimeerides alkaani ja vee kontakti: alkaanid on väidetavalt hüdrofoobsed selles mõttes, et nad tõrjuvad vett.

Nende lahustuvus mittepolaarsetes lahustites on suhteliselt hea, seda omadust nimetatakse lipofiilsuseks. Erinevaid alkaane näiteks segatakse omavahel igas vahekorras.

Alkaanide tihedus suureneb tavaliselt süsinikuaatomite arvuga, kuid jääb väiksemaks kui vee tihedus. Seetõttu moodustavad alkaanid pealmise kihi alkaani-vee seguna.

Molekulaargeomeetria

Alkaanide molekulaarstruktuur mõjutab otseselt nende füüsikalisi ja keemilisi omadusi. See tuleneb süsiniku elektroonilisest konfiguratsioonist, millel on neli valentselektroni. Alkaanide süsinikuaatomid on alati sp 3 hübridiseerunud, see tähendab, et valentselektronid on väidetavalt neljal ekvivalentsel orbitaalil, mis on tuletatud 2 s orbitaali ja kolme 2p orbitaali kombinatsioonist. Need sama energiaga orbitaalid paiknevad ruumiliselt tetraeedri kujul, nendevaheline nurk on cos -1 (- 1/3) ≈ 109,47 °.

Ühenduse pikkused ja sideme nurgad

Alkaani molekulil on ainult üksikud C-H ja C-C sidemed. Esimesed on süsiniku sp 3 orbitaali ja vesiniku orbitaali 1s kattumise tagajärg; Viimane on kahe sp 3 orbitaali kattumine erinevatel süsinikuaatomitel. Sideme pikkused on 1,09 × 10 -10 m C-H sideme puhul ja 1,54 × 10 -10 µm C-C sideme puhul.

Sidemete ruumiline paigutus sarnaneb nelja sp3-orbitaali ruumilise paigutusega - need asuvad tetraeedriliselt nurgaga 109,47 ° nende vahel. Struktuurivalemid, mis kujutavad sidet üksteise suhtes täisnurga all, kuigi nii üldised kui kasulikud, ei vasta tõele.

Konformatsioon

Struktuurivalem ja sideme nurgad on tavaliselt ebapiisavad molekuli geomeetria täielikuks kirjeldamiseks. Iga süsinik-süsinik sideme jaoks on veel üks vabadusaste: väänenurk aatomite või rühmade vahel, mis on sideme mõlemas otsas aatomitega seotud. Molekuli väändenurkade abil kirjeldatud ruumilist paigutust nimetatakse selle kujuks.

Etaan on alkaanide konformatsiooni uurimiseks kõige lihtsam juhtum, kuna seal on ainult üks C-C side. Kui vaatate C-C sideme telge alla, näete nn Newmani projektsiooni. Nii esi- kui ka tagumiste süsinikuaatomite vesinikuaatomite vaheline nurk on 120 °, mis on tingitud tetraeedri aluse projektsioonist tasasele tasapinnale. Kuid pöördenurka antud vesinikuaatomi vahel, mis on seotud eesmise süsinikuga, ja antud vesinikuaatomi vahel, mis on seotud tagumise süsinikuga, võib vabalt varieeruda vahemikus 0 ° kuni 360 °. See on tingitud vabast pöörlemisest lihtsa süsinik-süsinik sideme ümber. Vaatamata sellele näilisele vabadusele on olulised ainult kaks piiravat konformatsiooni: varjutav konformatsioon ja astmeline konformatsioon.

Need kaks konformatsiooni, tuntud ka kui rotameerid, erinevad energia poolest: astmeline konformatsioon on energialt 12,6 kJ/mol madalam (stabiilsem) kui varjutatud konformatsioon (kõige vähem stabiilne).

See energiaerinevus kahe konformatsiooni vahel, mida nimetatakse väändeenergiaks, on väike võrreldes etaanimolekuli soojusenergiaga ümbritseva keskkonna temperatuuril. Pidev pöörlemine C-C lingi ümber. Aeg, mis kulub etaanimolekuli üleminekuks ühest astmelisest konformatsioonist teise, mis võrdub ühe CH3 rühma pöörlemisega 120 ° teise suhtes, on umbes 10–11 s.

Kõrgemad alkaanid on keerulisemad, kuid põhinevad sarnastel põhimõtetel, kusjuures periplanaarne konformatsioon on alati kõige soodsam iga süsinik-süsinik sideme ümber. Sel põhjusel on alkaanid diagrammidel ja mudelitel tavaliselt kujutatud siksakilise mustriga. Tegelik struktuur erineb alati nendest idealiseeritud vormidest, kuna konformatsioonide vahelised energiaerinevused on molekulide soojusenergiaga võrreldes väikesed, kuna alkaani molekulidel ei ole kindlat struktuurivormi, olenemata sellest, mida mudel näitab.

Spektroskoopilised omadused

Peaaegu kõik orgaanilised ühendid sisaldavad süsinik-süsinik ja süsinik-vesinik sidemeid ning seetõttu on nende spektris mõned alkaanide tunnused. Alkaanid eristuvad teiste rühmade puudumisega ja seetõttu erinevate funktsionaalrühmade, nagu -OH, -CHO, -COOH jne, muude iseloomulike spektroskoopiliste tunnuste puudumisega.

Infrapunaspektroskoopia

Süsinik-vesinik venitusmeetod tagab tugeva neeldumise vahemikus 2850 kuni 2960 cm -1, süsinik-süsinik venitusrežiim aga vahemikus 800 kuni 1300 cm -1. Süsinik-vesiniku painutamise meetodid sõltuvad rühma olemusest: metüülrühmadel on ribad 1450 cm -1 ja 1375 cm -1, metüleenrühmade puhul aga 1465 cm -1 ja 1450 cm -1. Rohkem kui nelja süsinikuaatomiga süsinikuahelad näitavad nõrka neeldumist umbes 725 cm -1 juures.

NMR spektroskoopia

Alkaanide prootonresonants on tavaliselt leitud δH = 0,5-1,5 juures. Süsiniku 13 resonantsid sõltuvad süsinikuga seotud vesinikuaatomite arvust: δ C = 8-30 (primaarne, metüül, -CH3), 15-55 (sekundaarne, metüleen, -CH 2 -), 20-60 ( tertsiaarne, Metin, CH) ja kvaternaarne. Kvaternaarsete süsinikuaatomite süsinik-13 resonantsi iseloomustab nõrkus, mis on tingitud tuuma Overhauseri efekti puudumisest ja pikast relaksatsiooniajast ning nõrkade proovide või proovide puhul, mida pole piisavalt pikka aega välja töötatud, võib see puududa.

Massispektromeetria

Alkaanidel on kõrge ionisatsioonienergia, samas kui molekulaarne ioon on tavaliselt nõrk. Fragmenteerumise killustumist võib olla raske tõlgendada, kuid hargnenud alkaanide puhul lõhustatakse süsinikuahel eelistatult tertsiaarsete või kvaternaarsete süsinikuaatomite juurest saadud vabade radikaalide suhtelise stabiilsuse tõttu. Ühe metüülrühma (M-15) kadumisest tulenev fragment sageli puudub ja teine ​​fragment on sageli eraldatud neljateistkümne massiühiku pikkuse intervalliga, mis vastab CH2 rühmade järjestikusele kadumisele.

Alkaanide saamise meetodid

Alkaanide saamise meetodite kohta saate ka seda õppida ja uurida.

Alkaane nimetatakse keemias küllastunud süsivesinikeks, mille süsinikuahel on avatud ja koosneb süsinikust, mis on omavahel seotud üksiksidemete kaudu. Samuti on alkaanide iseloomulikuks tunnuseks see, et need ei sisalda üldse kaksik- ega kolmiksidemeid. Mõnikord nimetatakse alkaane parafiiniks, tõsiasi on see, et parafiinid on tegelikult küllastunud süsiniku, st alkaanide segu.

Alkaani valem

Alkaani valemi saab kirjutada järgmiselt:

Lisaks on n suurem kui 1 või sellega võrdne.

Alkaanidele on iseloomulik süsiniku skeleti isomeeria. Sel juhul võivad ühendused võtta erineva geomeetrilise kujuga, nagu on näidatud alloleval pildil.

Alkaanide süsiniku karkassi isomeeria

Süsinikuahela kasvu suurenedes suureneb ka isomeeride arv. Näiteks butaanil on kaks isomeeri.

Alkaanide saamine

Alkaan saadakse tavaliselt erinevate sünteetiliste meetoditega. Näiteks hõlmab üks alkaani valmistamise meetoditest "hüdrogeenimisreaktsiooni", kui alkaanid ekstraheeritakse küllastumata süsivesikutest katalüsaatori mõjul ja temperatuuril.

Alkaanide füüsikalised omadused

Alkaanid erinevad teistest ainetest täieliku värvuse puudumise poolest ja on ka vees lahustumatud. Alkaanide sulamistemperatuur suureneb koos nende molekulmassi ja süsivesinike ahela pikkuse suurenemisega. See tähendab, et mida rohkem hargnenud on alkaan, seda kõrgem on selle põlemis- ja sulamistemperatuur. Gaasilised alkaanid põlevad kahvatusinise või värvitu leegiga, eraldades samas palju soojust.

Alkaanide keemilised omadused

Alkaanid on keemiliselt inaktiivsed ained, mis on tingitud tugevate sigma C-C ja C-H sidemete tugevusest. Sel juhul on C-C sidemed mittepolaarsed ja C-H sidemed on madala polaarsed. Ja kuna need kõik on vähepolariseeruvad sidemete tüübid, mis kuuluvad sigmaliikide hulka, siis need katkevad homolüütilise mehhanismi järgi, mille tulemusena tekivad radikaalid. Sellest tulenevalt on alkaanide keemilised omadused peamiselt radikaalsed asendusreaktsioonid.

See on alkaanide radikaalse asendamise (alkaanide halogeenimine) valem.

Lisaks on võimalik eristada ka selliseid keemilisi reaktsioone nagu alkaanide nitreerimine (Konovalovi reaktsioon).

See reaktsioon toimub temperatuuril 140 C ja see on parim tertsiaarse süsinikuaatomiga.

Alkaanide krakkimine – see reaktsioon toimub kõrgete temperatuuride ja katalüsaatorite toimel. Seejärel luuakse tingimused, kus kõrgemad alkaanid võivad oma sidemeid katkestada, moodustades madalamat järku alkaane.