फिनोल प्राप्त करने के लिए किन पदार्थों का उपयोग किया जाता है। फिनोल की प्राप्ति, रासायनिक गुण और उपयोग। सबसे सरल मोनोहाइड्रिक फिनोल

फिनोल- सुगंधित हाइड्रोकार्बन के डेरिवेटिव, जिसमें बेंजीन रिंग से जुड़े एक या एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह शामिल हो सकते हैं।

फिनोल के नाम क्या हैं?

IUPAC नियमों के अनुसार, नाम " फिनोल". परमाणुओं को उस परमाणु से क्रमांकित किया जाता है जो सीधे हाइड्रॉक्सी समूह से जुड़ा होता है (यदि यह सबसे अधिक है) और क्रमांकित किया जाता है ताकि प्रतिस्थापन को सबसे कम संख्या दी जाए।

प्रतिनिधि - फिनोल - सी 6 एच 5 ओएच:

फिनोल की संरचना।

ऑक्सीजन परमाणु में बाहरी स्तर पर एक अकेला इलेक्ट्रॉन जोड़ा होता है, जो रिंग सिस्टम (+ एम-प्रभाव) में "खींचा" जाता है वह-समूह)। परिणामस्वरूप, 2 प्रभाव हो सकते हैं:

1) ऑर्थो- और पैरा- पोजीशन पर बेंजीन रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व में वृद्धि। मूल रूप से, यह प्रभाव इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में प्रकट होता है।

2) ऑक्सीजन परमाणु पर घनत्व कम हो जाता है, जिसके परिणामस्वरूप बंधन वहकमजोर हो जाता है और फट सकता है। प्रभाव संतृप्त अल्कोहल की तुलना में फिनोल की बढ़ी हुई अम्लता से जुड़ा हुआ है।

मोनोसबस्टिट्यूटेड डेरिवेटिव्स फिनोल(क्रेसोल) 3 संरचनात्मक आइसोमर्स में हो सकता है:

फिनोल के भौतिक गुण।

फिनोल कमरे के तापमान पर क्रिस्टलीय पदार्थ होते हैं। वे ठंडे पानी में खराब घुलनशील होते हैं, लेकिन गर्म और क्षार के जलीय घोल में अच्छी तरह से घुलनशील होते हैं। उनके पास एक विशिष्ट गंध है। हाइड्रोजन बंध बनने के कारण इनका क्वथनांक और गलनांक उच्च होता है।

फिनोल प्राप्त करना।

1. हैलोजनबेंजीन से। जब क्लोरोबेंजीन और सोडियम हाइड्रॉक्साइड को दबाव में गर्म किया जाता है, तो सोडियम फेनोलेट प्राप्त होता है, जो एक एसिड के साथ बातचीत के बाद फिनोल में बदल जाता है:

2. औद्योगिक विधि: हवा में जीरे के उत्प्रेरक ऑक्सीकरण के दौरान, फिनोल और एसीटोन प्राप्त होते हैं:

3. क्षार के साथ संलयन द्वारा सुगंधित सल्फोनिक एसिड से। अधिक बार, पॉलीहाइड्रिक फिनोल प्राप्त करने के लिए एक प्रतिक्रिया की जाती है:

फिनोल के रासायनिक गुण।

आर-ऑक्सीजन परमाणु का कक्षक सुगन्धित वलय के साथ एकल प्रणाली बनाता है। इसलिए, ऑक्सीजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व घटता है, बेंजीन रिंग में - बढ़ता है। संचार ध्रुवीयता वहबढ़ता है, और हाइड्रॉक्सिल समूह का हाइड्रोजन अधिक प्रतिक्रियाशील हो जाता है और क्षार की क्रिया के तहत भी आसानी से एक धातु परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है।

फिनोल की अम्लता अल्कोहल की तुलना में अधिक होती है, इसलिए प्रतिक्रियाएं की जा सकती हैं:

लेकिन फिनोल एक कमजोर अम्ल है। यदि कार्बन डाइऑक्साइड या सल्फर डाइऑक्साइड को इसके लवणों से गुजारा जाता है, तो फिनोल निकलता है, जो साबित करता है कि कार्बोनिक और सल्फ्यूरस एसिड मजबूत एसिड हैं:

फिनोल के अम्लीय गुण रिंग में I प्रकार के पदार्थों की शुरूआत से कमजोर हो जाते हैं और II की शुरूआत से बढ़ जाते हैं।

2) एस्टर का निर्माण। एसिड क्लोराइड के संपर्क में आने पर यह प्रक्रिया होती है:

3) इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन की प्रतिक्रिया। चूंकि वह-समूह पहले प्रकार का प्रतिस्थापक है, तब ऑर्थो- और पैरा-स्थितियों में बेंजीन वलय की प्रतिक्रियाशीलता बढ़ जाती है। जब फिनोल ब्रोमीन पानी के संपर्क में आता है, तो अवक्षेपण देखा जाता है - यह फिनोल के लिए एक गुणात्मक प्रतिक्रिया है:

4) फिनोल का नाइट्रेशन। प्रतिक्रिया एक नाइट्रेटिंग मिश्रण के साथ की जाती है, जिसके परिणामस्वरूप पिक्रिक एसिड बनता है:

5) फिनोल का पॉलीकंडेंसेशन। उत्प्रेरक के प्रभाव में प्रतिक्रिया होती है:

6) फिनोल का ऑक्सीकरण। फिनोल आसानी से वायुमंडलीय ऑक्सीजन द्वारा ऑक्सीकृत हो जाते हैं:

7) फिनोल के लिए एक गुणात्मक प्रतिक्रिया लोहे के क्लोराइड समाधान का प्रभाव और एक बैंगनी परिसर का गठन है।

फिनोल का उपयोग।

फिनोल का उपयोग फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन, सिंथेटिक फाइबर, रंजक और दवाएं, कीटाणुनाशक बनाने में किया जाता है। पिक्रिक एसिड विस्फोटक के रूप में प्रयोग किया जाता है।

बेंजीन के आधार पर बनता है। सामान्य परिस्थितियों में, वे एक विशिष्ट सुगंध के साथ ठोस जहरीले पदार्थ होते हैं। आधुनिक उद्योग में, ये रासायनिक यौगिक एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं। उपयोग के संदर्भ में, फिनोल और इसके डेरिवेटिव दुनिया में बीस सबसे अधिक मांग वाले रासायनिक यौगिकों में से हैं। वे व्यापक रूप से रासायनिक और प्रकाश उद्योग, फार्मास्यूटिकल्स और पावर इंजीनियरिंग में उपयोग किए जाते हैं। इसलिए, औद्योगिक पैमाने पर फिनोल का उत्पादन रासायनिक उद्योग के मुख्य कार्यों में से एक है।

फिनोल पदनाम

फिनोल का मूल नाम कार्बोलिक एसिड है। बाद में, इस यौगिक को "फिनोल" नाम मिला। इस पदार्थ का सूत्र चित्र में दिखाया गया है:

फिनोल परमाणुओं की संख्या कार्बन परमाणु पर आधारित होती है जो ओएच हाइड्रॉक्सिल समूह से जुड़ा होता है। यह क्रम इस क्रम में जारी रहता है कि अन्य प्रतिस्थापित परमाणुओं को सबसे कम संख्या दी जाती है। फिनोल डेरिवेटिव तीन तत्वों के रूप में मौजूद होते हैं, जिनकी विशेषताओं को उनके संरचनात्मक आइसोमर्स में अंतर द्वारा समझाया जाता है। विभिन्न ऑर्थो-, मेटा-, पैराक्रेसोल बेंजीन रिंग और हाइड्रॉक्सिल समूह के यौगिक की मूल संरचना का केवल एक संशोधन है, जिसका मूल संयोजन फिनोल है। रासायनिक संकेतन में इस पदार्थ का सूत्र C 6 H 5 OH जैसा दिखता है।

फिनोल के भौतिक गुण

नेत्रहीन फिनोल एक ठोस रंगहीन क्रिस्टल है। खुली हवा में, वे ऑक्सीकरण करते हैं, पदार्थ को इसकी विशेषता गुलाबी रंग देते हैं। सामान्य परिस्थितियों में, फिनोल पानी में खराब घुलनशील होता है, लेकिन तापमान में 70 o की वृद्धि के साथ, यह आंकड़ा तेजी से बढ़ता है। क्षारीय विलयनों में यह पदार्थ किसी भी मात्रा में और किसी भी तापमान पर घुलनशील होता है।

इन गुणों को अन्य यौगिकों में बरकरार रखा जाता है, जिनमें से मुख्य घटक फिनोल है।

रासायनिक गुण

फिनोल के अद्वितीय गुण इसकी आंतरिक संरचना के कारण हैं। इस रसायन के अणु में, ऑक्सीजन पी-ऑर्बिटल बेंजीन रिंग के साथ एक एकल पी-सिस्टम बनाता है। यह तंग अंतःक्रिया सुगंधित वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाती है और ऑक्सीजन परमाणु के लिए इस सूचकांक को कम करती है। इस मामले में, हाइड्रॉक्सिल समूह के बंधनों की ध्रुवीयता काफी बढ़ जाती है, और इसकी संरचना में शामिल हाइड्रोजन आसानी से किसी भी क्षार धातु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इस प्रकार विभिन्न फेनोलेट बनते हैं। ये यौगिक अल्कोहल की तरह पानी से विघटित नहीं होते हैं, लेकिन उनके समाधान मजबूत आधारों और कमजोर एसिड के लवण के समान होते हैं, इसलिए उनके पास काफी स्पष्ट क्षारीय प्रतिक्रिया होती है। फेनोलेट्स विभिन्न अम्लों के साथ परस्पर क्रिया करते हैं; प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, फिनोल कम हो जाते हैं। इस यौगिक के रासायनिक गुण इसे एस्टर बनाने के लिए एसिड के साथ बातचीत करने की अनुमति देते हैं। उदाहरण के लिए, फिनोल और एसिटिक एसिड की परस्पर क्रिया से फिनाइल एस्टर (फेनियासेटेट) का निर्माण होता है।

नाइट्राइडिंग प्रतिक्रिया व्यापक रूप से जानी जाती है, जिसमें फिनोल 20% नाइट्रिक एसिड के प्रभाव में पैरा- और ऑर्टोनिट्रोफेनॉल का मिश्रण बनाता है। यदि फिनोल को सांद्र नाइट्रिक एसिड के संपर्क में लाया जाता है, तो 2,4,6-ट्रिनिट्रोफेनॉल प्राप्त होता है, जिसे कभी-कभी पिक्रिक एसिड कहा जाता है।

प्रकृति में फिनोल

एक स्वतंत्र पदार्थ के रूप में, फिनोल स्वाभाविक रूप से कोयला टार और कुछ प्रकार के तेल में पाया जाता है। लेकिन औद्योगिक जरूरतों के लिए, यह राशि कोई भूमिका नहीं निभाती है। इसलिए, कई पीढ़ियों के वैज्ञानिकों के लिए कृत्रिम विधि द्वारा फिनोल प्राप्त करना प्राथमिकता का कार्य बन गया है। सौभाग्य से, यह समस्या हल हो गई और परिणामस्वरूप कृत्रिम फिनोल प्राप्त हुआ।

गुण, प्राप्त करना

विभिन्न हैलोजन के उपयोग से फेनेट प्राप्त करना संभव हो जाता है, जिससे आगे की प्रक्रिया के दौरान बेंजीन बनता है। उदाहरण के लिए, सोडियम हाइड्रॉक्साइड और क्लोरोबेंजीन को गर्म करने से सोडियम फेनोलेट बनता है, जो एसिड के संपर्क में आने पर नमक, पानी और फिनोल में विघटित हो जाता है। ऐसी प्रतिक्रिया का सूत्र यहाँ दिया गया है:

6 Н 5 -CI + 2NaOH -> 6 Н 5 -ONa + NaCl + 2 O

सुगंधित सल्फोनिक एसिड भी बेंजीन उत्पादन के लिए एक स्रोत हैं। रासायनिक प्रतिक्रिया क्षार और सल्फोनिक एसिड के एक साथ पिघलने के साथ की जाती है। जैसा कि अभिक्रिया से देखा जा सकता है, पहले फीनॉक्साइड बनते हैं। जब मजबूत एसिड के साथ इलाज किया जाता है, तो वे पॉलीहाइड्रिक फिनोल में कम हो जाते हैं।

उद्योग में फिनोल

सिद्धांत रूप में, सबसे सरल और सबसे आशाजनक तरीके से फिनोल प्राप्त करना इस तरह दिखता है: उत्प्रेरक का उपयोग करके, बेंजीन को ऑक्सीजन के साथ ऑक्सीकृत किया जाता है। लेकिन अब तक, इस प्रतिक्रिया के लिए उत्प्रेरक का चयन नहीं किया गया है। इसलिए, उद्योग में वर्तमान में अन्य तरीकों का उपयोग किया जाता है।

फिनोल के उत्पादन के लिए एक सतत औद्योगिक विधि में क्लोरोबेंजीन और 7% सोडियम हाइड्रॉक्साइड समाधान की परस्पर क्रिया होती है। परिणामी मिश्रण को 300 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर गरम किए गए पाइपों की डेढ़ किलोमीटर प्रणाली के माध्यम से पारित किया जाता है। तापमान के प्रभाव में और उच्च दबाव बनाए रखा जाता है, प्रारंभिक सामग्री एक प्रतिक्रिया में प्रवेश करती है, जिसके परिणामस्वरूप 2,4- डाइनिट्रोफेनॉल और अन्य उत्पाद प्राप्त होते हैं।

बहुत पहले नहीं, क्यूमिन विधि द्वारा फिनोल युक्त पदार्थों के उत्पादन के लिए एक औद्योगिक विधि विकसित की गई थी। इस प्रक्रिया में दो चरण होते हैं। सबसे पहले, आइसोप्रोपिलबेन्जीन (क्यूमीन) बेंजीन से प्राप्त किया जाता है। इसके लिए बेंजीन को प्रोपलीन के साथ ऐल्किलित किया जाता है। प्रतिक्रिया इस तरह दिखती है:

इसके बाद, कमीन ऑक्सीजन के साथ ऑक्सीकृत हो जाता है। दूसरी प्रतिक्रिया के बाहर निकलने पर, फिनोल और एक अन्य महत्वपूर्ण उत्पाद, एसीटोन प्राप्त होता है।

टोल्यूनि से औद्योगिक पैमाने पर फिनोल का उत्पादन संभव है। इसके लिए हवा में ऑक्सीजन पर टोल्यूनि का ऑक्सीकरण होता है। यह अभिक्रिया उत्प्रेरक की उपस्थिति में होती है।

फिनोल के उदाहरण

फिनोल के निकटतम समरूपों को क्रेसोल कहा जाता है।

क्रेसोल तीन प्रकार के होते हैं। मेटा-क्रेसोल सामान्य परिस्थितियों में तरल होता है, पैरा-क्रेसोल और ऑर्थो-क्रेसोल ठोस होते हैं। सभी क्रेसोल पानी में खराब घुलनशील होते हैं, और उनके रासायनिक गुण लगभग फिनोल के समान होते हैं। अपने प्राकृतिक रूप में, क्रोसोल कोल टार में निहित होते हैं; उद्योग में उनका उपयोग रंगों और कुछ प्रकार के प्लास्टिक के उत्पादन में किया जाता है।

डायहाइड्रिक फिनोल के उदाहरणों में पैरा-, ऑर्थो- और मेटा-हाइड्रोबेंजीन शामिल हैं। ये सभी ठोस हैं, पानी में आसानी से घुलनशील हैं।

ट्रायटोमिक फिनोल का एकमात्र प्रतिनिधि पाइरोगॉल (1,2,3-ट्राइहाइड्रॉक्सीबेन्जीन) है। इसका सूत्र नीचे प्रस्तुत किया गया है।

Pyrogallol एक काफी मजबूत कम करने वाला एजेंट है। यह आसानी से ऑक्सीकरण करता है, इसलिए इसका उपयोग ऑक्सीजन से शुद्ध गैसों को प्राप्त करने के लिए किया जाता है। यह पदार्थ फोटोग्राफरों के लिए अच्छी तरह से जाना जाता है, इसका उपयोग डेवलपर के रूप में किया जाता है।

इस प्रक्रिया का मुख्य उद्देश्य धातुकर्म कोक का उत्पादन करना है। तरल कोकिंग उत्पाद और गैस उप-उत्पाद के रूप में बनते हैं। बेंजीन, टोल्यूनि और नेफ़थलीन के साथ तरल कोकिंग उत्पादों का आसवन फिनोल, थियोफीन, पाइरीडीन और उनके समरूपों के साथ-साथ संघनित नाभिक के साथ अधिक जटिल एनालॉग्स का उत्पादन करता है। क्यूमिन विधि द्वारा प्राप्त की तुलना में कोल-टार फिनोल का हिस्सा नगण्य है।

2. सुगंधित यौगिकों में हलोजन का प्रतिस्थापन

हैलोजन के लिए एक हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रतिस्थापन कठोर परिस्थितियों में होता है और इसे "डॉव" प्रक्रिया (1928) के रूप में जाना जाता है।

पहले, फिनोल इस विधि (क्लोरोबेंजीन से) द्वारा प्राप्त किया गया था, लेकिन अब अधिक किफायती तरीकों के विकास के कारण इसका महत्व कम हो गया है जो क्लोरीन और क्षार की लागत और बड़ी मात्रा में अपशिष्ट जल के गठन से जुड़े नहीं हैं।

सक्रिय हेलोएरेनेस में (जिसमें हैलोजन के साथ, एक नाइट्रो समूह होता है ओ-तथा एनएस-स्थिति), हलोजन का प्रतिस्थापन मामूली परिस्थितियों में होता है:

इसे नाइट्रो समूह के इलेक्ट्रॉन-निकासी प्रभाव द्वारा समझाया जा सकता है, जो बेंजीन रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व को वापस ले लेता है और इस प्रकार σ-कॉम्प्लेक्स के स्थिरीकरण में भाग लेता है:

3. रास्चिग विधि

यह एक संशोधित क्लोरीन विधि है: बेंजीन हाइड्रोजन क्लोराइड और वायु की क्रिया द्वारा ऑक्सीडेटिव क्लोरीनीकरण से गुजरता है, और फिर, गठित क्लोरोबेंजीन को उत्सर्जित किए बिना, यह तांबे के लवण की उपस्थिति में जल वाष्प के साथ हाइड्रोलाइज्ड होता है। नतीजतन, क्लोरीन की खपत बिल्कुल नहीं होती है, और समग्र प्रक्रिया बेंजीन के फिनोल के ऑक्सीकरण के लिए कम हो जाती है:

4. सल्फोनेट विधि

सोडियम और पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड (प्रतिक्रिया) के मिश्रण के साथ सुगंधित सल्फोनिक एसिड Ar-SO 3H को मिलाकर फिनोल अच्छी उपज में प्राप्त किया जा सकता है क्षारीय गलनांक) एसिड जोड़कर परिणामी अल्कोहल के बाद के बेअसर होने के साथ 300 डिग्री सेल्सियस पर:

विधि अभी भी उद्योग में (फिनोल के उत्पादन के लिए) प्रयोग की जाती है और प्रयोगशाला अभ्यास में प्रयोग की जाती है।

5. क्यूमिन विधि

सोवियत संघ में 1949 में क्यूमिन विधि द्वारा फिनोल का पहला बड़े पैमाने पर उत्पादन किया गया था। यह वर्तमान में फिनोल और एसीटोन के उत्पादन की मुख्य विधि है।

इस विधि में दो चरण शामिल हैं: वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ आइसोप्रोपिलबेंजीन (क्यूमिन) का ऑक्सीकरण हाइड्रोपरॉक्साइड और इसके एसिड अपघटन के लिए:

इस पद्धति का लाभ उप-उत्पादों की अनुपस्थिति और अंतिम उत्पादों - फिनोल और एसीटोन की उच्च मांग है। विधि हमारे देश में R.Yu द्वारा विकसित की गई थी। उदरीस, बी.डी. 1949 में क्रुतलोव और अन्य

6. डाइऐज़ोनियम लवणों से

विधि में डायज़ोनियम लवण को तनु सल्फ्यूरिक एसिड में गर्म करना शामिल है, जो हाइड्रोलिसिस की ओर जाता है - डायज़ो समूह को हाइड्रॉक्सी समूह के साथ प्रतिस्थापित करता है। प्रयोगशाला स्थितियों में हाइड्रोक्सीएरेनेस प्राप्त करने के लिए संश्लेषण बहुत सुविधाजनक है:

फिनोल की संरचना

फिनोल अणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व की संरचना और वितरण को निम्नलिखित आरेख द्वारा दर्शाया जा सकता है:

फीनॉल का द्विध्रुव आघूर्ण 1.55 D है और बेंजीन वलय की ओर निर्देशित होता है। बेंजीन रिंग के संबंध में हाइड्रॉक्सिल समूह -I प्रभाव और + M प्रभाव प्रदर्शित करता है। चूंकि हाइड्रॉक्सी समूह का मेसोमेरिक प्रभाव आगमनात्मक पर प्रबल होता है, बेंजीन रिंग के ऑर्बिटल्स के साथ ऑक्सीजन परमाणु के एकाकी इलेक्ट्रॉन जोड़े के संयुग्मन का एरोमैटिक सिस्टम पर इलेक्ट्रॉन दाता प्रभाव होता है, जो इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन में इसकी प्रतिक्रियाशीलता को बढ़ाता है। प्रतिक्रियाएं।

a) एसिटिलीन को गर्म करने पर मीथेन से प्राप्त किया जा सकता है:

उत्प्रेरक की उपस्थिति में, एसिटिलीन बेंजीन (ट्रिमराइजेशन प्रतिक्रिया) में परिवर्तित हो जाती है:

फिनोल बेंजीन से दो चरणों में प्राप्त किया जा सकता है। क्लोरोबेंजीन बनाने के लिए बेंजीन फेरिक क्लोराइड की उपस्थिति में क्लोरीन के साथ प्रतिक्रिया करता है:

उच्च तापमान पर क्लोरोबेंजीन पर क्षार की क्रिया के तहत, क्लोरीन परमाणु को एक हाइड्रॉक्सिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है और फिनोल प्राप्त होता है:

जब ब्रोमीन फिनोल पर कार्रवाई की जाती है, तो 2,4,6-ट्राइब्रोमोफेनॉल बनता है:

ख) मीथेन से एथेन दो स्टेशनों में प्राप्त किया जा सकता है। मीथेन के क्लोरीनीकरण से क्लोरोमेथेन का निर्माण होता है। प्रकाश में मीथेन के क्लोरीनीकरण से क्लोरोमिथेन उत्पन्न होता है:

जब क्लोरोमेथेन सोडियम के साथ परस्पर क्रिया करता है, तो ईथेन बनता है (वर्ट्ज़ प्रतिक्रिया):

एथेन से प्रोपेन भी दो चरणों में प्राप्त किया जा सकता है। एथेन के क्लोरीनीकरण से क्लोरोइथेन उत्पन्न होता है:

जब क्लोरोइथेन सोडियम की उपस्थिति में क्लोरोमेथेन के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो प्रोपेन बनता है:

प्रोपेन से हेक्सेन दो चरणों में प्राप्त किया जा सकता है। प्रोपेन के क्लोरीनीकरण से आइसोमर्स का मिश्रण बनता है - 1-क्लोरोप्रोपेन और 2-क्लोरोप्रोपेन। आइसोमर्स के अलग-अलग क्वथनांक होते हैं और इन्हें आसवन द्वारा अलग किया जा सकता है।

जब 1-क्लोरोप्रोपेन सोडियम के साथ परस्पर क्रिया करता है, तो हेक्सेन बनता है:

उत्प्रेरक के ऊपर हेक्सेन का निर्जलीकरण बेंजीन का उत्पादन करता है:

बेंजीन से, पिक्रिक एसिड (2,4,6-ट्रिनिट्रोफेनॉल) तीन चरणों में प्राप्त किया जा सकता है। जब बेंजीन फेरिक क्लोराइड की उपस्थिति में क्लोरीन के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो क्लोरोबेंजीन बनता है।