Formula za dobivanje fenola iz benzena. Opće karakteristike fenola. Fenol u prirodi

Nastao na bazi benzena. U normalnim uvjetima su čvrste otrovne tvari specifične arome. U suvremenoj industriji ovi kemijski spojevi igraju važnu ulogu. U smislu upotrebe, fenol i njegovi derivati ​​su među dvadeset najtraženijih kemijskih spojeva u svijetu. Široko se koriste u kemijskoj i lakoj industriji, farmaciji i energetici. Stoga je proizvodnja fenola u industrijskim razmjerima jedan od glavnih zadataka kemijske industrije.

Oznake fenola

Izvorni naziv fenola je karbolna kiselina. Kasnije je ovaj spoj dobio naziv "fenol". Formula ove tvari prikazana je na slici:

Brojanje atoma fenola temelji se na atomu ugljika koji je povezan s OH hidrokso skupinom. Niz se nastavlja takvim redoslijedom da drugi supstituirani atomi dobiju najmanji broj. Derivati ​​fenola postoje u obliku tri elementa čije se karakteristike objašnjavaju razlikom u njihovim strukturnim izomerima. Razni orto-, meta-, parakrezoli samo su modifikacije osnovne strukture spoja benzenskog prstena i hidroksilne skupine čija je osnovna kombinacija fenol. Formula ove tvari u kemijskom zapisu izgleda kao C 6 H 5 OH.

Fizička svojstva fenola

Vizualno je fenol čvrsti bezbojni kristali. Na otvorenom se oksidiraju, dajući tvari karakterističnu ružičastu nijansu. U normalnim uvjetima, fenol je prilično slabo topiv u vodi, ali s povećanjem temperature na 70 o, ova brojka naglo raste. U alkalnim otopinama, ova tvar je topiva u bilo kojoj količini i na bilo kojoj temperaturi.

Ova svojstva zadržavaju se i u drugim spojevima, čija su glavna komponenta fenoli.

Kemijska svojstva

Jedinstvena svojstva fenola su zbog njegove unutarnje strukture. U molekuli ove kemikalije, kisikova p-orbitala tvori jedan p-sustav s benzenskim prstenom. Ova čvrsta interakcija povećava gustoću elektrona aromatskog prstena i snižava ovaj indeks za atom kisika. U ovom slučaju, polaritet veza hidroksilne skupine značajno se povećava, a vodik u njegovom sastavu lako se zamjenjuje bilo kojim alkalnim metalom. Tako nastaju razni fenolati. Ovi spojevi se ne razgrađuju vodom, kao alkoholati, ali su im otopine vrlo slične solima jakih baza i slabih kiselina, pa imaju dosta izraženu alkalnu reakciju. Fenolati stupaju u interakciju s raznim kiselinama; kao rezultat reakcije, fenoli se smanjuju. Kemijska svojstva ovog spoja omogućuju mu interakciju s kiselinama u stvaranje estera. Na primjer, interakcija fenola i octene kiseline dovodi do stvaranja fenil estera (feniacetata).

Nadaleko je poznata reakcija nitriranja u kojoj fenol tvori smjesu para- i ortonitrofenola pod utjecajem 20% dušične kiseline. Ako se fenol izloži koncentriranoj dušičnoj kiselini, dobiva se 2,4,6-trinitrofenol, koji se ponekad naziva pikrinska kiselina.

Fenol u prirodi

Kao samostalna tvar, fenol se prirodno nalazi u katran ugljena i u određenim vrstama ulja. Ali za industrijske potrebe ovaj iznos ne igra nikakvu ulogu. Stoga je dobivanje fenola umjetnom metodom postalo prioritetni zadatak mnogih generacija znanstvenika. Srećom, ovaj problem je riješen i kao rezultat je dobiven umjetni fenol.

Svojstva, dobivanje

Korištenje različitih halogena omogućuje dobivanje fenolata, iz kojih nastaje benzen tijekom daljnje obrade. Na primjer, zagrijavanje natrijevog hidroksida i klorobenzena omogućuje dobivanje natrijevog fenolata koji se, kada je izložen kiselini, razlaže na sol, vodu i fenol. Formula za takvu reakciju je ovdje:

S 6 N 5 -CI + 2NaOH -> S 6 N 5 -ONa + NaCl + N 2 O

Aromatske sulfonske kiseline također su izvor za proizvodnju benzena. Kemijska reakcija se provodi uz istodobno taljenje lužine i sulfonske kiseline. Kao što se može vidjeti iz reakcije, prvo nastaju fenoksidi. Kada se tretiraju jakim kiselinama, reduciraju se u polihidrične fenole.

Fenol u industriji

U teoriji, dobivanje fenola na najjednostavniji i najperspektivniji način izgleda ovako: pomoću katalizatora, benzen se oksidira kisikom. No, do sada, katalizator za ovu reakciju nije odabran. Stoga se u industriji trenutno koriste druge metode.

Kontinuirana industrijska metoda za proizvodnju fenola sastoji se u interakciji klorobenzena i 7% otopine natrijevog hidroksida. Dobivena smjesa se propušta kroz kilometarski sustav cijevi zagrijanih na temperaturu od 300 C. Pod utjecajem temperature i održavanog visokog tlaka, polazni materijali ulaze u reakciju, uslijed čega 2,4- dobivaju se dinitrofenol i drugi proizvodi.

Ne tako davno razvijena je industrijska metoda za proizvodnju tvari koje sadrže fenol metodom kumena. Ovaj proces ima dvije faze. Prvo se iz benzena dobiva izopropilbenzen (kumen). Za to se benzen alkilira s propilenom. Reakcija izgleda ovako:

Nakon toga, kumen se oksidira kisikom. Na izlazu iz druge reakcije dobivaju se fenol i još jedan važan produkt, aceton.

Proizvodnja fenola u industrijskim razmjerima moguća je iz toluena. Za to se toluen oksidira na kisiku u zraku. Ova reakcija se odvija u prisutnosti katalizatora.

Primjeri fenola

Najbliži homolozi fenola nazivaju se krezoli.

Postoje tri vrste krezola. Meta-krezol je tekućina u normalnim uvjetima, para-krezol i orto-krezol su krute tvari. Svi krezoli su slabo topljivi u vodi, a njihova su kemijska svojstva gotovo slična fenolu. U svom prirodnom obliku, krezoli su sadržani u katran ugljena, u industriji se koriste u proizvodnji boja, nekih vrsta plastike.

Primjeri dihidričnih fenola uključuju para-, orto- i meta-hidrobenzene. Sve su čvrste tvari, lako topljive u vodi.

Jedini predstavnik troatomnog fenola je pirogalol (1,2,3-trihidroksibenzen). Njegova formula je predstavljena u nastavku.

Pirogalol je prilično jak redukcijski agens. Lako se oksidira, pa se koristi za proizvodnju plinova bez kisika. Ova tvar je dobro poznata fotografima, koristi se kao razvijač.

Hidroksibenzen

Kemijska svojstva

Što je fenol? Hidroksibenzen, što je to? Prema Wikipediji, to je jedan od najjednostavnijih predstavnika svoje klase aromatskih spojeva. Fenoli su organski aromatski spojevi u molekulama čiji su atomi ugljika iz aromatskog prstena vezani na hidroksilnu skupinu. Opća formula fenola: C6H6n (OH) n... Prema standardnoj nomenklaturi, organske tvari ove serije razlikuju se po broju aromatskih jezgri i ON- grupe. Razlikovati monoatomske arenole i homologe, dijatomske arendiole, terhatomske arentriole i poliatomske formule. Fenoli također imaju veći broj prostornih izomera. Na primjer, 1,2-dihidroksibenzen (pirokatehol ), 1,4-dihidroksibenzen (hidrokinon ) su izomeri.

Alkoholi i fenoli se međusobno razlikuju po prisutnosti aromatičnog prstena. Etanol je homolog metanola. Za razliku od fenola, metanol stupa u interakciju s aldehidima i ulazi u reakcije esterifikacije. Tvrdnja da su metanol i fenol homolozi je netočna.

Da bismo detaljno razmotrili strukturnu formulu fenola, može se primijetiti da je molekula dipol. U ovom slučaju, benzenski prsten je negativni kraj, a grupa ON- pozitivno. Prisutnost hidroksilne skupine uzrokuje povećanje elektronske gustoće u prstenu. Usamljeni par elektrona kisika ulazi u konjugaciju s pi-sustavom prstena, a atom kisika karakterizira sp2 hibridizacija. Atomi i atomske skupine u molekuli imaju snažan međusobni utjecaj jedni na druge, a to se odražava na fizikalna i kemijska svojstva tvari.

Fizička svojstva. Kemijski spoj ima oblik bezbojnih igličastih kristala, koji na zraku postaju ružičasti jer su podložni oksidaciji. Tvar ima specifičan kemijski miris, umjereno je topljiva u vodi, alkoholima, lužini, acetonu i benzenu. Molarna masa = 94,1 grama po molu. Gustoća = 1,07 g po litri. Kristali se tope na 40-41 stupnjeva Celzija.

S čime fenol djeluje? Kemijska svojstva fenola. Zbog činjenice da molekula spoja sadrži i aromatski prsten i hidroksilnu skupinu, pokazuje neka svojstva alkohola i aromatskih ugljikovodika.

Na što skupina reagira ON? Tvar ne pokazuje jaka kisela svojstva. Ali to je aktivnije oksidacijsko sredstvo od alkohola, za razliku od etanola, u interakciji s lužinama tvori fenolate soli. Reakcija sa natrijev hidroksid :S6N5ON + NaOH → C6H5ONa + H2O... Tvar reagira sa natrij (metal): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenol ne reagira s karboksilnim kiselinama. Esteri se dobivaju reakcijom fenolatnih soli s kiselim halogenidima ili anhidridima. Za kemijski spoj nisu karakteristične reakcije stvaranja etera. Esteri tvore fenolate kada su izloženi haloalkanima ili halogeniranim arenima. Hidroksibenzen reagira s cinkovom prašinom, dok je hidroksilna skupina zamijenjena s H, jednadžba reakcije je sljedeća: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Kemijska interakcija na aromatičnom prstenu. Tvar je karakterizirana reakcijama elektrofilne supstitucije, alkilacije, halogenacije, acilacije, nitriranja i sulfoniranja. Od posebne su važnosti reakcije sinteze salicilne kiseline: C6H5OH + CO2 → C6H4OH (COONa), nastavlja se u prisutnosti katalizatora natrijev hidroksid ... Zatim, kada je izložen, formira se.

Reakcija sa bromne vode je kvalitativna reakcija na fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr... Bromiranje stvara bijelu krutinu - 2,4,6-tribromofenol ... Još jedna kvalitativna reakcija je sa željezni klorid 3 ... Jednadžba reakcije izgleda ovako: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe (C6H5OH) 6) Cl3.

Reakcija nitracije fenola: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2 (NO2) 3OH + 3 H2O... Tvar je također karakterizirana reakcijom adicije (hidrogenacije) u prisutnosti metalnih katalizatora, platine, aluminijevog oksida, kroma i tako dalje. Kao rezultat, cikloheksanola i cikloheksanona .

Kemijski spoj podliježe oksidaciji. Stabilnost tvari je znatno niža od stabilnosti benzena. Različiti produkti reakcije nastaju ovisno o reakcijskim uvjetima i prirodi oksidacijskog sredstva. Pod djelovanjem vodikovog peroksida u prisutnosti željeza nastaje dvoatomski fenol; u akciji manganov dioksid , smjesa kroma u zakiseljenom okruženju - para-kinon.

Fenol reagira s kisikom, reakcija izgaranja: S6N5ON + 7O2 → 6SO2 + 3N2O... Također je od posebne važnosti za industriju reakcija polikondenzacije s formaldehid (na primjer, metan ). Tvar ulazi u reakciju polikondenzacije sve dok se jedan od reagensa potpuno ne potroši i dok se ne formiraju ogromne makromolekule. Kao rezultat, nastaju čvrsti polimeri, fenol formaldehid ili formaldehidne smole ... Fenol ne stupa u interakciju s metanom.

Primanje. Trenutno postoji nekoliko metoda za sintezu hidroksibenzena i aktivno se koriste. Metoda kumena za proizvodnju fenola je najčešća od njih. Na taj se način sintetizira oko 95% ukupne proizvodnje neke tvari. U tom se slučaju podvrgava nekatalitičkoj oksidaciji zrakom kumen i formirana kumen hidroperoksid ... Dobiveni spoj se pod djelovanjem razgrađuje sumporne kiseline na aceton i fenol. Dodatni nusprodukt reakcije je alfa metilstiren .

Također, spoj se može dobiti oksidacijom toluen , međuprodukt reakcije će biti benzojeva kiselina ... Tako se sintetizira oko 5% tvari. Sve ostale sirovine za razne potrebe izolirane su od katrana ugljena.

Kako dobiti od benzena? Fenol se može dobiti izravnom reakcijom oksidacije benzena NO2() uz daljnju kiselinsku razgradnju sek-butilbenzen hidroperoksid ... Kako dobiti fenol iz klorobenzena? Postoje dvije opcije za dobivanje od klorobenzen određenog kemijskog spoja. Prva je reakcija interakcije s alkalijom, na primjer, s natrijev hidroksid ... Rezultat je fenol i kuhinjska sol. Druga je reakcija s vodenom parom. Jednadžba reakcije izgleda ovako: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Primanje benzen od fenola. Da biste to učinili, prvo morate tretirati benzen klorom (u prisutnosti katalizatora), a zatim dodati lužinu u rezultirajući spoj (na primjer, NaOH). Kao rezultat, nastaju fenol i.

Transformacija metan - acetilen - benzen - klorobenzen može se učiniti na sljedeći način. Prvo, reakcija razgradnje metana se provodi na visokoj temperaturi od 1500 stupnjeva Celzija do acetilen (C2H2) i vodik. Zatim se acetilen prenosi pod posebnim uvjetima i visokoj temperaturi u benzen ... Klor se dodaje benzenu u prisutnosti katalizatora FeCl3, dobiti klorobenzen i klorovodičnu kiselinu: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Jedan od strukturnih derivata fenola je aminokiselina, koja je od velike biološke važnosti. Ova aminokiselina se može smatrati para-supstituiranim fenolom ili alfa-supstituiranom para-krezola . Cresols - prilično su česti u prirodi zajedno s polifenolima. Također, slobodni oblik tvari može se naći u nekim mikroorganizmima u ravnotežnom stanju s tirozin .

Hidroksibenzen se koristi:

• u proizvodnji bisfenol A , epoksid i polikarbonat ;
• za sintezu fenol-formaldehidnih smola, najlona, ​​najlona;
• u industriji prerade nafte, sa selektivnim pročišćavanjem ulja od aromatskih sumpornih spojeva i smola;
• u proizvodnji antioksidansa, surfaktanata, krezola , lek. lijekovi, pesticidi i antiseptički lijekovi;
• u medicini kao antiseptik i anestetik za lokalnu primjenu;
• kao konzervans u proizvodnji cjepiva i dimljene hrane, u kozmetologiji tijekom dubokog pilinga;
• za dezinfekciju životinja u govedarstvu.

Klasa opasnosti. Fenol je izuzetno otrovna, otrovna, kaustična tvar. Udisanjem hlapivog spoja remeti se rad središnjeg živčanog sustava, pare nadražuju sluznicu očiju, kože, dišnih puteva i izazivaju teške kemijske opekline. Nakon dodira s kožom, tvar se brzo apsorbira u krvotok i dospijeva u moždano tkivo, uzrokujući paralizu dišnog centra. Smrtonosna oralna doza za odraslu osobu je 1 do 10 grama.

farmakološki učinak

Antiseptik, cauterizing.

Farmakodinamika i farmakokinetika

Sredstvo pokazuje baktericidno djelovanje protiv aerobnih bakterija, njihovih vegetativnih oblika i gljivica. Gotovo bez učinka na spore gljivica. Tvar u interakciji s proteinskim molekulama mikroba i dovodi do njihove denaturacije. Dakle, koloidno stanje stanice je poremećeno, njena propusnost je značajno povećana, redoks reakcije su poremećene.

U vodenoj otopini izvrsno je dezinficijens. Kada se koristi 1,25% otopina, praktički mikroorganizmi umiru u roku od 5-10 minuta. Fenol, u određenoj koncentraciji, djeluje cauterizirajuće i nadražujuće na sluznicu. Baktericidni učinak od upotrebe proizvoda povećava se s povećanjem temperature i kiselosti.

Kada dospije na površinu kože, čak i ako nije oštećena, lijek se brzo apsorbira i ulazi u sustavnu cirkulaciju. Kod sustavne apsorpcije tvari uočava se njezin toksični učinak, uglavnom na središnji živčani sustav i respiratorni centar u mozgu. Oko 20% uzete doze prolazi kroz oksidaciju, tvar i produkti njezina metabolizma izlučuju se bubrezima.

Indikacije za uporabu

Primjena fenola:

• za dezinfekciju instrumenata i rublja i dezinsekciju;
• kao konzervans u nekom leku. proizvodi, cjepiva, čepići i serumi;
• s površnim, flickene , ostiofolikulitis , sikoza , streptokokna impetigo ;
• za liječenje upalnih bolesti srednjeg uha, usta i ždrijela, parodontitis , genitalno zašiljen genitalne bradavice .

Kontraindikacije

Supstanca se ne koristi:

• s uobičajenim lezijama sluznice ili kože;
• za liječenje djece;
• tijekom dojenja i;
• na fenolu.

Nuspojave

Ponekad lijek može izazvati razvoj alergijskih reakcija, svrbeža, iritacije na mjestu primjene i osjećaja peckanja.

Upute za uporabu (način i doziranje)

Konzerviranje lijekova, seruma i cjepiva provodi se korištenjem 0,5% otopina fenola.

Za vanjsku primjenu lijek se koristi u obliku masti. Lijek se nanosi u tankom sloju na zahvaćenu kožu nekoliko puta dnevno.

U liječenju se tvar koristi u obliku 5% otopine c. Lijek se zagrijava i 10 kapi se ukapa u zahvaćeno uho 10 minuta. Zatim je potrebno ukloniti ostatke lijeka vatom. Postupak se ponavlja 2 puta dnevno tijekom 4 dana.

Fenolni pripravci za liječenje ENT bolesti koriste se u skladu s preporukama u uputama. Trajanje terapije nije više od 5 dana.

Za eliminaciju šiljastog genitalne bradavice tretiraju se 60% otopinom fenola ili 40% otopinom trikrezola ... Postupak se provodi jednom svakih 7 dana.

Prilikom dezinfekcije rublja koriste se 1-2% otopine na bazi sapuna. Soba se tretira sapunsko-fenolnom otopinom. Za dezinsekciju se koriste fenolno-terpentinske i kerozinske smjese.

Predozirati

Kada tvar dođe u dodir s kožom, javlja se peckanje, crvenilo kože, anestezija zahvaćenog područja. Površina se tretira biljnim uljem ili šok .

Interakcija

Ne dolazi do interakcije lijeka.

posebne upute

Fenol ima sposobnost da se adsorbira u hranu.

Proizvod se ne može koristiti za tretiranje velikih površina kože.

Prije upotrebe tvari za dezinfekciju kućanskih predmeta, moraju se mehanički očistiti, jer se sredstvo apsorbira organskim spojevima. Nakon obrade stvari mogu dugo zadržati specifičan miris.

Kemijski spoj se ne može koristiti za tretiranje prostora za skladištenje i pripremu hrane. Ne utječe na boju i teksturu tkanine. Oštećuje lakirane površine.

Za djecu

Proizvod se ne može koristiti u pedijatrijskoj praksi.

Tijekom trudnoće i dojenja

Fenol se ne propisuje tijekom dojenja i kada trudnoća .

Pripravci koji sadrže (analoge)

Fenol je dio sljedećih lijekova:, Otopina fenola u glicerinu , Farmaceutski ... Sadrži kao konzervans u pripravcima: Ekstrakt Belladonna , Dijagnostički komplet kože za alergije na lijekove , itd.

Opis prezentacije za pojedinačne slajdove:

1 slajd

Opis slajda:

2 slajd

Opis slajda:

Svrha: Opisati fizikalna i kemijska svojstva fenola. Prikazati negativnu i pozitivnu ulogu fenola i njegovih derivata u prirodi i životu čovjeka

3 slajd

Opis slajda:

Fenol (oksibenzen, zastarjela karbolna kiselina) C6H5OH je najjednostavniji predstavnik klase fenola. Kristalna, bezbojna tvar s karakterističnim mirisom. Lako oksidira na zraku, prvo dobiva ružičastu, a zatim smeđu boju. Igličasti kristali fenola

4 slajd

Opis slajda:

Klasifikacija fenola Postoje jedno-, dvo-, troatomni fenoli ovisno o broju OH-skupina u molekuli:

5 slajd

Opis slajda:

Metoda dobivanja kumena za proizvodnju fenola (SSSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kružhalov B.D., 1949.). Prednosti metode: tehnologija bez otpada (prinos korisnih proizvoda > 99%) i isplativost. Fugiranjem soli aromatskih sulfonskih kiselina s čvrstim lužinama: C6H5-SO3Na + NaOH t → Na2SO3 + C6H5 - OH Iz katrana ugljena: C6H5ONa + H2SO4 (razrijeđeno) → C6H5 - OH + NaHSO4 Iz halogenbenzena: C6H5-Cl + C6H5-Cl p OH + NaCl

6 slajd

Opis slajda:

Fizikalna svojstva Topiv u vodi (6 g na 100 g vode), u alkalnim otopinama, u alkoholu, u benzenu, u acetonu. Fenol je izuzetno otrovan i opasan za ljudski organizam.

7 slajd

Opis slajda:

Elektronska struktura Hidroksilna skupina -OH je supstituent tipa I, odnosno doprinosi povećanju elektronske gustoće u benzenskom prstenu (osobito u orto i para položajima). To je zbog činjenice da jedan od usamljenih parova elektrona atoma kisika OH-skupine ulazi u konjugaciju s π-sustavom benzenskog prstena. Pomicanje usamljenog para elektrona atoma kisika prema benzenskom prstenu dovodi do povećanja polariteta O-H veze.

8 slajd

Opis slajda:

Kemijska svojstva : C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr (nastaje bijela krutina 2,4,6-tribromofenol) Interakcija s koncentriranom dušičnom kiselinom: C6H5OH + 3HNO3 C6H2 (NO2) 3OH + 3H2O (nastaje 2,4,6-trinitrofenol) (III) (kvalitativne reakcije na fenol): 6C6H5OH + FeCl3 Cl3

9 slajd

Opis slajda:

Biološka uloga Eterična ulja (imaju snažna baktericidna i antivirusna svojstva, stimuliraju imunološki sustav, povećavaju krvni tlak: - anetol u kopru, komoraču, anisu - karvakrol i timol u timijanu - eugenol u klinčićima, bosiljak Flavonoidi (pomažu uklanjanju radioaktivnih elemenata iz organizma ) Ljekoviti pripravci (purgen, paracetamol) Antiseptici (3-5% otopina - karbolna kiselina) Fenol je jedan od industrijskih zagađivača.Fenol je prilično otrovan za životinje i ljude.Fenol je destruktivan za mnoge mikroorganizme, stoga industrijske otpadne vode s visokim sadržajem fenola sadržaj se teško biološki tretira...

10 slajd

Opis slajda:

Toksična svojstva Odnosi se na vrlo opasne tvari (klasa opasnosti II). Ako se udiše, uzrokuje disfunkciju živčanog sustava. Prašina, pare i otopina fenola nadražuju sluznicu očiju, dišnih puteva, kože, uzrokujući kemijske opekline. Dolazeći na kožu, fenol se vrlo brzo apsorbira čak i kroz netaknuta područja i nakon nekoliko minuta počinje utjecati na moždano tkivo.

11 slajd

Opis slajda:

Toksična svojstva Najprije dolazi do kratkotrajnog uzbuđenja, a zatim do paralize respiratornog centra. Čak i kada je izložen minimalnim dozama fenola, uočava se kihanje, kašalj, glavobolja, vrtoglavica, bljedilo, mučnina i umor. Teške slučajeve trovanja karakteriziraju nesvjestica, cijanoza, otežano disanje, utrnulost rožnice, ubrzan, jedva primjetan puls, hladan znoj, a često i konvulzije

12 slajd

Opis slajda:

Učinci na tijelo Kada fenolna otopina dospije na kožu, odmah se pojavljuju teške kemijske opekline koje se pretvaraju u čireve. Ako je četvrtina cijele površine tijela spaljena izlaganjem fenolu, tada je vjerojatnost smrti blizu 100%. Gutanje tvari u tijelo kroz gastrointestinalni trakt otežava kretanje, može izazvati krvarenje, čireve. Smrtonosna doza za ljude kada se proguta je 1-10 g, za djecu 0,05-0,5 g. Unatoč brzom razdoblju eliminacije iz tijela (samo jedan dan), fenol može uzrokovati nepopravljivu štetu, a liječenje može trajati nekoliko godina. Najteže posljedice su razvoj raka, neplodnost, srčani problemi.

Razlikovati jedno-, dvo-, triatomske fenole ovisno o broju OH-skupina u molekuli (slika 1.)

Riža. 1. JEDNO-, DVA- I TRO-ATOMSKI FENOLI

U skladu s brojem kondenziranih aromatskih prstenova u molekuli, sami fenoli (jedna aromatična jezgra su derivati ​​benzena), naftoli (2 kondenzirane jezgre su derivati ​​naftalena), antranoli (3 kondenzirane jezgre su derivati ​​antracena) i phentrola (sl. 2) razlikuju se (slika 2). 2).

Riža. 2. MONO- I POLINUKLEARNI FENOLI

Nomenklatura alkohola.

Povijesno trivijalni nazivi se naširoko koriste za fenole. Prefiksi se također koriste u nazivima supstituiranih mononuklearnih fenola orto-,meta- i par -, koristi se u nomenklaturi aromatskih spojeva. Za složenije spojeve, atomi koji čine aromatske prstenove su numerirani, a položaj supstituenata označen je brojčanim indeksima (slika 3).

Riža. 3. NOMENKLATURA FENOLA... Grupe supstitucija i odgovarajući numerički indeksi označeni su različitim bojama radi jasnoće.

Kemijska svojstva fenola.

Jezgra benzena i OH-skupina, spojeni u molekuli fenola, utječu jedno na drugo, značajno povećavajući međusobno reaktivnost. Fenilna skupina odvaja usamljeni elektronski par od atoma kisika u OH skupini (slika 4.). Kao rezultat, povećava se djelomični pozitivni naboj na H atomu ove skupine (označen s d +), povećava se polaritet O – H veze, što se očituje povećanjem kiselinskih svojstava ove skupine. Dakle, u usporedbi s alkoholima, fenoli su jače kiseline. Djelomični negativni naboj (označen s d–), koji prelazi na fenilnu skupinu, koncentriran je u položajima orto- i par-(u odnosu na OH skupinu). Ove reakcijske točke mogu biti napadnute reagensima koji gravitiraju prema elektronegativnim centrima, takozvanim elektrofilnim ("elektronskim") reagensima.

Riža. 4. ELEKTRONSKA DISTRIBUCIJA GUSTOĆE U FENOLU

Kao rezultat, moguće su dvije vrste transformacija za fenole: supstitucija atoma vodika u OH skupini i supstitucija s jezgrom H-atombenzena. Par elektrona atoma O, povučen u benzenski prsten, povećava snagu veze C – O, stoga reakcije koje se odvijaju cijepanjem ove veze, a koje su karakteristične za alkohole, nisu tipične za fenole.

1. Reakcije supstitucije atoma vodika u OH-skupini. Pod djelovanjem lužina na fenole nastaju fenolati (Sl.5A), katalitička interakcija s alkoholima dovodi do etera (Sl.5B), a kao rezultat reakcije s anhidridima ili kloridima karboksilnih kiselina nastaju esteri (Sl. 5C). Prilikom interakcije s amonijakom (povišena temperatura i tlak), OH skupina se zamjenjuje s NH 2, nastaje anilin (slika 5D), redukcijski reagensi pretvaraju fenol u benzen (slika 5E)

2. Reakcije supstitucije vodikovih atoma u benzenskom prstenu.

Tijekom halogeniranja, nitriranja, sulfoniranja i alkilacije fenola napadaju se centri s povećanom gustoćom elektrona (slika 4.), t.j. zamjena se odvija uglavnom u orto- i par- pozicije (sl. 6).

S dubljom reakcijom, dva i tri atoma vodika zamjenjuju se u benzenskom prstenu.

Od posebne su važnosti kondenzacijske reakcije fenola s aldehidima i ketonima; u biti se radi o alkilaciji koja se odvija lako i pod blagim uvjetima (na 40-50°C, vodeni medij u prisutnosti katalizatora), dok atom ugljika je u obliku metilenske skupine CH2 ili supstituirana metilenska skupina (CHR ili CR2) ugrađena je između dvije molekule fenola. Ova kondenzacija često dovodi do stvaranja polimernih proizvoda (slika 7).

Dvoatomski fenol (trgovački naziv bisfenol A, slika 7) koristi se kao komponenta u proizvodnji epoksidnih smola. Kondenzacija fenola s formaldehidom čini osnovu za proizvodnju široko korištenih fenol-formaldehidnih smola (fenolne plastike).

Metode dobivanja fenola.

Fenoli se izoliraju iz katrana ugljena, kao i iz produkata pirolize mrkog ugljena i drva (katrana). Sama industrijska metoda dobivanja fenola S 6 N 5 ON temelji se na oksidaciji aromatskog ugljikovodika kumona (izopropilbenzena) s atmosferskim kisikom, nakon čega slijedi razgradnja nastalog hidroperoksida razrijeđenog s H 2 SO 4 (slika 8A). Reakcija se odvija s visokim prinosom i atraktivna je po tome što omogućuje dobivanje dva tehnički vrijedna proizvoda odjednom - fenol i aceton. Druga metoda je katalitička hidroliza halogen-supstituiranih benzena (slika 8B).

Riža. osam. METODE ZA PROIZVODNJU FENOLA

Upotreba fenola.

Otopina fenola koristi se kao dezinficijens (karbolna kiselina). Dvoatomski fenoli - katehol, resorcinol (slika 3), kao i hidrokinon ( par- dihidroksibenzen) koriste se kao antiseptici (antibakterijska dezinficijensa), uvode se u sastav sredstava za štavljenje kože i krzna, kao stabilizatori za maziva ulja i gumu, kao i za obradu fotografskih materijala i kao reagensi u analitičkoj kemiji.

U obliku pojedinačnih spojeva, fenoli se koriste u ograničenoj mjeri, ali su u širokoj primjeni njihovi različiti derivati. Fenoli služe kao polazni spojevi za pripremu različitih polimernih proizvoda – fenolno-aldehidnih smola (slika 7.), poliamida, poliepoksida. Na bazi fenola dobivaju se brojni lijekovi, na primjer, aspirin, salol, fenolftalein, osim toga, bojila, parfumerijski proizvodi, plastifikatori za polimere i sredstva za zaštitu bilja.

Mihail Levitski

Po broju hidroksilnih skupina:

Monoatomski; na primjer:

dijatomski; na primjer:

Triatomski; na primjer:

Postoje fenoli veće atomicnosti.

Najjednostavniji monohidrični fenoli

S 6 N 5 ON - fenol (hidroksibenzen), trivijalni naziv je karbolna kiselina.

Najjednostavniji dvoatomski fenoli

Elektronska struktura molekule fenola. Međusobni utjecaj atoma u molekuli

Hidroksilna skupina -OH (poput alkilnih radikala) je supstituent tipa 1, tj. donor elektrona. To je zbog činjenice da jedan od usamljenih elektronskih parova atoma hidroksilnog kisika ulazi u p, π-konjugaciju s π-sustavom benzenske jezgre.

To rezultira:

Povećanje elektronske gustoće na atomima ugljika u orto i para položajima benzenske jezgre, što olakšava zamjenu atoma vodika u tim položajima;

Povećanje polariteta O-H veze, što dovodi do povećanja kiselih svojstava fenola u usporedbi s alkoholima.

Za razliku od alkohola, fenoli se u vodenim otopinama djelomično disociraju na ione:

odnosno pokazuju slabo kisela svojstva.

Fizička svojstva

Najjednostavniji fenoli u normalnim uvjetima su bezbojne kristalne tvari niske taline s karakterističnim mirisom. Fenoli su slabo topljivi u vodi, ali se dobro otapaju u organskim otapalima. To su otrovne tvari koje uzrokuju opekline kože.

Kemijska svojstva

I. Reakcije koje uključuju hidroksilnu skupinu (kisela svojstva)

(reakcija neutralizacije, za razliku od alkohola)

Fenol je vrlo slaba kiselina, pa se fenolati razgrađuju ne samo s jakim kiselinama, već čak i sa tako slabom kiselinom kao što je ugljična kiselina:

II. Reakcije koje uključuju hidroksilnu skupinu (tvorba estera i etera)

Poput alkohola, fenoli mogu tvoriti etere i estere.

Esteri nastaju interakcijom fenola s anhidridima ili klorahidridima karboksilnih kiselina (izravna esterifikacija s karboksilnim kiselinama je teža):

Eteri (alkilaril) nastaju interakcijom fenolata s alkil halogenidima:

III. Reakcije supstitucije koje uključuju benzensku jezgru

Stvaranje bijelog taloga tribromofenola ponekad se smatra kvalitativnom reakcijom na fenol.

IV. Reakcije adicije (hidrogenacija)

V. Kvalitativna reakcija sa željezovim (III) kloridom

Jednoatomni fenoli + FeCl 3 (otopina) → Plavoljubičasta boja, koja nestaje zakiseljavanjem.