பீனாலைப் பெற என்ன பொருட்கள் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. பெறுதல், இரசாயன பண்புகள் மற்றும் பீனாலின் பயன்பாடு. எளிமையான மோனோஹைட்ரிக் பீனால்கள்
பீனால்கள்- நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்களின் வழித்தோன்றல்கள், பென்சீன் வளையத்துடன் இணைக்கப்பட்ட ஒன்று அல்லது அதற்கு மேற்பட்ட ஹைட்ராக்சில் குழுக்களை உள்ளடக்கியிருக்கலாம்.
பீனால்களின் பெயர்கள் என்ன?
IUPAC விதிகளின்படி, பெயர் " பீனால்". ஹைட்ராக்ஸி குழுவுடன் நேரடியாக இணைக்கப்பட்ட அணுவிலிருந்து அணுக்கள் எண்ணப்படுகின்றன (அது மிக உயர்ந்ததாக இருந்தால்) மற்றும் மாற்றீடுகளுக்கு குறைந்த எண் வழங்கப்படும்.
பிரதிநிதி - பீனால் - C 6 H 5 OH:
பீனாலின் அமைப்பு.
ஆக்ஸிஜன் அணு வெளிப்புற மட்டத்தில் ஒரு தனி எலக்ட்ரான் ஜோடியைக் கொண்டுள்ளது, இது வளைய அமைப்பில் "வரையப்பட்டது" (+ M- விளைவு அவர்- குழுக்கள்). இதன் விளைவாக, 2 விளைவுகள் ஏற்படலாம்:
1) ஆர்த்தோ மற்றும் பாரா நிலைகளில் பென்சீன் வளையத்தின் எலக்ட்ரான் அடர்த்தி அதிகரிப்பு. அடிப்படையில், இந்த விளைவு எலக்ட்ரோஃபிலிக் மாற்று எதிர்வினைகளில் வெளிப்படுகிறது.
2) ஆக்ஸிஜன் அணுவின் அடர்த்தி குறைகிறது, இதன் விளைவாக பிணைப்பு அவர்பலவீனமடைகிறது மற்றும் கிழிக்கலாம். நிறைவுற்ற ஆல்கஹால்களுடன் ஒப்பிடும்போது பீனாலின் அதிகரித்த அமிலத்தன்மையுடன் விளைவு தொடர்புடையது.
மோனோசப்ஸ்டிட்யூட் டெரிவேடிவ்கள் பீனால்(க்ரெசோல்) 3 கட்டமைப்பு ஐசோமர்களில் இருக்கலாம்:
பீனால்களின் இயற்பியல் பண்புகள்.
பீனால்கள் அறை வெப்பநிலையில் உள்ள படிகப் பொருட்கள். அவை குளிர்ந்த நீரில் மோசமாக கரையக்கூடியவை, ஆனால் சூடான மற்றும் காரங்களின் அக்வஸ் கரைசல்களில் நன்கு கரையக்கூடியவை. அவை ஒரு தனித்துவமான வாசனையைக் கொண்டுள்ளன. ஹைட்ரஜன் பிணைப்புகளின் உருவாக்கம் காரணமாக, அவை அதிக கொதிநிலை மற்றும் உருகும் புள்ளியைக் கொண்டுள்ளன.
பீனால்களைப் பெறுதல்.
1. ஹாலோஜென்பென்சீன்களிலிருந்து. குளோரோபென்சீன் மற்றும் சோடியம் ஹைட்ராக்சைடு அழுத்தத்தின் கீழ் சூடாக்கப்படும் போது, சோடியம் பினோலேட் பெறப்படுகிறது, இது அமிலத்துடன் தொடர்பு கொண்ட பிறகு, பீனாலாக மாறுகிறது:
2. தொழில் முறை: காற்றில் உள்ள க்யூமின் வினையூக்க ஆக்சிஜனேற்றத்தின் போது, பீனால் மற்றும் அசிட்டோன் பெறப்படுகின்றன:
3. காரங்களுடன் இணைவதன் மூலம் நறுமண சல்போனிக் அமிலங்களிலிருந்து. பெரும்பாலும், பாலிஹைட்ரிக் பீனால்களைப் பெற ஒரு எதிர்வினை மேற்கொள்ளப்படுகிறது:
பீனால்களின் வேதியியல் பண்புகள்.
ஆர்ஆக்ஸிஜன் அணுவின் சுற்றுப்பாதை நறுமண வளையத்துடன் ஒற்றை அமைப்பை உருவாக்குகிறது. எனவே, ஆக்ஸிஜன் அணுவில் எலக்ட்ரான் அடர்த்தி குறைகிறது, பென்சீன் வளையத்தில் - அதிகரிக்கிறது. தொடர்பு துருவமுனைப்பு அவர்அதிகரிக்கிறது, மற்றும் ஹைட்ராக்சில் குழுவின் ஹைட்ரஜன் மிகவும் எதிர்வினையாற்றுகிறது மற்றும் காரங்களின் செயல்பாட்டின் கீழ் கூட ஒரு உலோக அணுவால் எளிதில் மாற்றப்படும்.
பீனால்களின் அமிலத்தன்மை ஆல்கஹால்களை விட அதிகமாக உள்ளது, எனவே எதிர்வினைகளை மேற்கொள்ளலாம்:
ஆனால் பீனால் ஒரு பலவீனமான அமிலம். கார்பன் டை ஆக்சைடு அல்லது சல்பர் டை ஆக்சைடு அதன் உப்புகள் வழியாக அனுப்பப்பட்டால், பீனால் வெளியிடப்படுகிறது, இது கார்போனிக் மற்றும் கந்தக அமிலங்கள் வலுவான அமிலங்கள் என்பதை நிரூபிக்கிறது:
ஃபீனால்களின் அமில பண்புகள் வளையத்திற்குள் வகை I மாற்றுகளை அறிமுகப்படுத்துவதன் மூலம் பலவீனமடைகின்றன மற்றும் II இன் அறிமுகத்தால் மேம்படுத்தப்படுகின்றன.
2) எஸ்டர்களின் உருவாக்கம். அமில குளோரைடுகளுக்கு வெளிப்படும் போது செயல்முறை நடைபெறுகிறது:
3) எலக்ட்ரோஃபிலிக் மாற்றீட்டின் எதிர்வினை. ஏனெனில் அவர்-குழு என்பது முதல் வகையின் மாற்றாகும், பின்னர் ஆர்த்தோ- மற்றும் பாரா-பொசிஷன்களில் பென்சீன் வளையத்தின் வினைத்திறன் அதிகரிக்கிறது. பீனால் புரோமின் நீருக்கு வெளிப்படும் போது, மழைப்பொழிவு காணப்படுகிறது - இது பினாலுக்கு ஒரு தரமான எதிர்வினை:
4) பீனால்களின் நைட்ரேஷன். எதிர்வினை நைட்ரேட்டிங் கலவையுடன் மேற்கொள்ளப்படுகிறது, இதன் விளைவாக பிக்ரிக் அமிலம் உருவாகிறது:
5) பீனால்களின் பாலிகண்டன்சேஷன். எதிர்வினை வினையூக்கிகளின் செல்வாக்கின் கீழ் நடைபெறுகிறது:
6) பீனால்களின் ஆக்சிஜனேற்றம். வளிமண்டல ஆக்ஸிஜனால் பீனால்கள் எளிதில் ஆக்ஸிஜனேற்றப்படுகின்றன:
7) இரும்பு குளோரைடு கரைசலின் விளைவு மற்றும் வயலட் வளாகத்தை உருவாக்குவது பீனாலுக்கு ஒரு தரமான எதிர்வினை ஆகும்.
பீனால்களின் பயன்பாடு.
ஃபீனால்-ஃபார்மால்டிஹைட் ரெசின்கள், செயற்கை இழைகள், சாயங்கள் மற்றும் மருந்துகள், கிருமிநாசினிகள் தயாரிப்பதில் பீனால்கள் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. பிக்ரிக் அமிலம் வெடிபொருளாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது.
பென்சீன் அடிப்படையில் உருவாக்கப்பட்டது. சாதாரண நிலைமைகளின் கீழ், அவை ஒரு குறிப்பிட்ட நறுமணத்துடன் திட நச்சுப் பொருட்கள். நவீன தொழில்துறையில், இந்த இரசாயன கலவைகள் முக்கிய பங்கு வகிக்கின்றன. பயன்பாட்டின் அடிப்படையில், பீனால் மற்றும் அதன் வழித்தோன்றல்கள் உலகில் மிகவும் கோரப்பட்ட இருபது இரசாயன கலவைகளில் ஒன்றாகும். அவை இரசாயன மற்றும் ஒளி தொழில், மருந்துகள் மற்றும் ஆற்றல் பொறியியல் ஆகியவற்றில் பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. எனவே, தொழில்துறை அளவில் பீனால் உற்பத்தி என்பது இரசாயனத் தொழிலின் முக்கிய பணிகளில் ஒன்றாகும்.
பீனால் பெயர்கள்
பீனாலின் அசல் பெயர் கார்போலிக் அமிலம். பின்னர், இந்த கலவை "பீனால்" என்ற பெயரைப் பெற்றது. இந்த பொருளின் சூத்திரம் படத்தில் காட்டப்பட்டுள்ளது:
பீனால் அணுக்களின் எண்ணிக்கையானது OH ஹைட்ராக்சில் குழுவுடன் இணைக்கப்பட்டுள்ள கார்பன் அணுவை அடிப்படையாகக் கொண்டது. மற்ற மாற்று அணுக்களுக்கு மிகக் குறைந்த எண் கொடுக்கப்படும் வகையில் வரிசை தொடர்கிறது. ஃபீனால் வழித்தோன்றல்கள் மூன்று தனிமங்களின் வடிவத்தில் உள்ளன, அவற்றின் பண்புகள் அவற்றின் கட்டமைப்பு ஐசோமர்களில் உள்ள வேறுபாட்டால் விளக்கப்படுகின்றன. பல்வேறு ortho-, meta-, paracresols என்பது பென்சீன் வளையம் மற்றும் ஹைட்ராக்சைல் குழுவின் கலவையின் அடிப்படை கட்டமைப்பின் மாற்றம் மட்டுமே ஆகும், இதன் அடிப்படை கலவையானது பீனால் ஆகும். வேதியியல் குறியீட்டில் இந்த பொருளின் சூத்திரம் C 6 H 5 OH போல் தெரிகிறது.
பீனாலின் இயற்பியல் பண்புகள்
பார்வைக்கு ஃபீனால் ஒரு திட நிறமற்ற படிகமாகும். திறந்த வெளியில், அவை ஆக்ஸிஜனேற்றப்பட்டு, பொருளுக்கு அதன் சிறப்பியல்பு இளஞ்சிவப்பு நிறத்தை அளிக்கிறது. சாதாரண நிலைமைகளின் கீழ், பீனால் தண்ணீரில் மோசமாக கரையக்கூடியது, ஆனால் வெப்பநிலை 70 o ஆக அதிகரிப்பதன் மூலம், இந்த எண்ணிக்கை கடுமையாக உயர்கிறது. அல்கலைன் கரைசல்களில், இந்த பொருள் எந்த அளவிலும் எந்த வெப்பநிலையிலும் கரையக்கூடியது.
இந்த பண்புகள் மற்ற சேர்மங்களில் தக்கவைக்கப்படுகின்றன, இதில் முக்கிய கூறு பீனால்கள் ஆகும்.
இரசாயன பண்புகள்
பீனாலின் தனித்துவமான பண்புகள் அதன் உள் அமைப்பு காரணமாகும். இந்த இரசாயனத்தின் மூலக்கூறில், ஆக்ஸிஜன் பி-ஆர்பிட்டால் பென்சீன் வளையத்துடன் ஒற்றை பி-அமைப்பை உருவாக்குகிறது. இந்த இறுக்கமான தொடர்பு நறுமண வளையத்தின் எலக்ட்ரான் அடர்த்தியை அதிகரிக்கிறது மற்றும் ஆக்ஸிஜன் அணுவுக்கான இந்த குறியீட்டைக் குறைக்கிறது. இந்த வழக்கில், ஹைட்ராக்சில் குழுவின் பிணைப்புகளின் துருவமுனைப்பு கணிசமாக அதிகரிக்கிறது, மேலும் அதன் கலவையில் சேர்க்கப்பட்டுள்ள ஹைட்ரஜன் எந்த கார உலோகத்தால் எளிதாக மாற்றப்படுகிறது. இப்படித்தான் பல்வேறு பினோலேட்டுகள் உருவாகின்றன. இந்த கலவைகள் ஆல்கஹாலேட்டுகள் போன்ற தண்ணீரால் சிதைவதில்லை, ஆனால் அவற்றின் தீர்வுகள் வலுவான தளங்கள் மற்றும் பலவீனமான அமிலங்களின் உப்புகளுடன் மிகவும் ஒத்திருக்கிறது, எனவே அவை மிகவும் உச்சரிக்கப்படும் கார எதிர்வினையைக் கொண்டுள்ளன. பினோலேட்டுகள் பல்வேறு அமிலங்களுடன் தொடர்பு கொள்கின்றன; எதிர்வினையின் விளைவாக, பீனால்கள் குறைக்கப்படுகின்றன. இந்த சேர்மத்தின் வேதியியல் பண்புகள் அமிலங்களுடன் தொடர்புகொண்டு எஸ்டர்களை உருவாக்க அனுமதிக்கிறது. உதாரணமாக, ஃபீனால் மற்றும் அசிட்டிக் அமிலத்தின் தொடர்பு ஒரு ஃபீனைல் எஸ்டர் (பீனியாசெட்டேட்) உருவாவதற்கு வழிவகுக்கிறது.
நைட்ரைடிங் எதிர்வினை பரவலாக அறியப்படுகிறது, இதில் பீனால் 20% நைட்ரிக் அமிலத்தின் செல்வாக்கின் கீழ் பாரா- மற்றும் ஆர்டோனிட்ரோபீனால்களின் கலவையை உருவாக்குகிறது. பீனால் செறிவூட்டப்பட்ட நைட்ரிக் அமிலத்திற்கு வெளிப்பட்டால், 2,4,6-டிரைனிட்ரோபீனால் பெறப்படுகிறது, இது சில சமயங்களில் பிக்ரிக் அமிலம் என்று அழைக்கப்படுகிறது.
இயற்கையில் பீனால்
ஒரு சுயாதீனமான பொருளாக, பீனால் இயற்கையாகவே நிலக்கரி தார் மற்றும் சில வகையான எண்ணெய்களில் காணப்படுகிறது. ஆனால் தொழில்துறை தேவைகளுக்கு, இந்தத் தொகை எந்தப் பாத்திரத்தையும் வகிக்காது. எனவே, ஒரு செயற்கை முறை மூலம் பினாலைப் பெறுவது பல தலைமுறை விஞ்ஞானிகளுக்கு முன்னுரிமைப் பணியாகிவிட்டது. அதிர்ஷ்டவசமாக, இந்த சிக்கல் தீர்க்கப்பட்டது, இதன் விளைவாக, செயற்கை பினோல் பெறப்பட்டது.
சொத்துக்கள், பெறுதல்
பல்வேறு ஆலசன்களின் பயன்பாடு ஃபெனேட்டுகளைப் பெறுவதை சாத்தியமாக்குகிறது, மேலும் செயலாக்கத்தின் போது பென்சீன் உருவாகிறது. உதாரணமாக, சோடியம் ஹைட்ராக்சைடு மற்றும் குளோரோபென்சீனை சூடாக்குவது சோடியம் பினோலேட்டை உருவாக்குகிறது, இது அமிலத்திற்கு வெளிப்படும் போது உப்பு, நீர் மற்றும் பீனாலாக சிதைகிறது. அத்தகைய எதிர்வினைக்கான சூத்திரம் இங்கே கொடுக்கப்பட்டுள்ளது:
С 6 Н 5 -CI + 2NaOH -> С 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O
நறுமண சல்போனிக் அமிலங்களும் பென்சீன் உற்பத்திக்கு ஆதாரமாக உள்ளன. இரசாயன எதிர்வினை காரம் மற்றும் சல்போனிக் அமிலத்தின் ஒரே நேரத்தில் உருகுவதன் மூலம் மேற்கொள்ளப்படுகிறது. எதிர்வினையிலிருந்து பார்க்க முடிந்தால், பினாக்சைடுகள் முதலில் உருவாகின்றன. வலுவான அமிலங்களுடன் சிகிச்சையளிக்கப்படும் போது, அவை பாலிஹைட்ரிக் பீனால்களாக குறைக்கப்படுகின்றன.
தொழிலில் பீனால்
கோட்பாட்டில், எளிமையான மற்றும் மிகவும் நம்பிக்கைக்குரிய முறையில் பீனாலைப் பெறுவது இதுபோல் தெரிகிறது: ஒரு வினையூக்கியைப் பயன்படுத்தி, பென்சீன் ஆக்ஸிஜனுடன் ஆக்ஸிஜனேற்றப்படுகிறது. ஆனால் இப்போது வரை, இந்த எதிர்வினைக்கான வினையூக்கி தேர்ந்தெடுக்கப்படவில்லை. எனவே, மற்ற முறைகள் தற்போது தொழிலில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.
பினாலை உற்பத்தி செய்வதற்கான ஒரு தொடர்ச்சியான தொழில்துறை முறையானது குளோரோபென்சீன் மற்றும் 7% சோடியம் ஹைட்ராக்சைடு கரைசலின் தொடர்புகளைக் கொண்டுள்ளது. இதன் விளைவாக கலவையானது 300 C வெப்பநிலையில் சூடேற்றப்பட்ட ஒன்றரை கிலோமீட்டர் குழாய்களின் வழியாக அனுப்பப்படுகிறது. வெப்பநிலை மற்றும் உயர் அழுத்தத்தின் செல்வாக்கின் கீழ், தொடக்கப் பொருட்கள் ஒரு எதிர்வினைக்குள் நுழைகின்றன, இதன் விளைவாக 2,4- டைனிட்ரோபீனால் மற்றும் பிற பொருட்கள் பெறப்படுகின்றன.
மிக நீண்ட காலத்திற்கு முன்பு, க்யூமின் முறையால் பீனால் கொண்ட பொருட்களை உற்பத்தி செய்வதற்கான ஒரு தொழில்துறை முறை உருவாக்கப்பட்டது. இந்த செயல்முறை இரண்டு நிலைகளைக் கொண்டுள்ளது. முதலாவதாக, பென்சீனில் இருந்து ஐசோபிரைல்பென்சீன் (குமெனே) பெறப்படுகிறது. இதற்காக, பென்சீன் புரோபிலீனுடன் அல்கைலேட்டட் செய்யப்படுகிறது. எதிர்வினை இதுபோல் தெரிகிறது:
அதன்பிறகு, குமீன் ஆக்ஸிஜனுடன் ஆக்ஸிஜனேற்றப்படுகிறது. இரண்டாவது எதிர்வினை வெளியேறும்போது, பீனால் மற்றும் மற்றொரு முக்கியமான தயாரிப்பு, அசிட்டோன் பெறப்படுகின்றன.
தொழில்துறை அளவில் பீனால் உற்பத்தி டோலுயினில் இருந்து சாத்தியமாகும். இதற்காக, காற்றில் உள்ள ஆக்ஸிஜனில் டோலுயீன் ஆக்ஸிஜனேற்றப்படுகிறது. இந்த எதிர்வினை ஒரு வினையூக்கியின் முன்னிலையில் நடைபெறுகிறது.
பீனால்களின் எடுத்துக்காட்டுகள்
ஃபீனால்களின் மிக நெருக்கமான ஹோமோலாக்ஸ்கள் கிரெசோல்கள் என்று அழைக்கப்படுகின்றன.
மூன்று வகையான கிரெசல்கள் உள்ளன. மெட்டா-கிரெசோல் சாதாரண நிலைமைகளின் கீழ் திரவமானது, பாரா-கிரெசோல் மற்றும் ஆர்த்தோ-கிரெசோல் திடப்பொருள்கள். அனைத்து க்ரெசோல்களும் தண்ணீரில் மோசமாக கரையக்கூடியவை, மேலும் அவற்றின் வேதியியல் பண்புகள் கிட்டத்தட்ட பினாலைப் போலவே இருக்கும். அவற்றின் இயற்கையான வடிவத்தில், கிரெசோல்கள் நிலக்கரி தாரில் உள்ளன; தொழில்துறையில் அவை சாயங்கள் மற்றும் சில வகையான பிளாஸ்டிக்குகள் உற்பத்தியில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.
டைஹைட்ரிக் பீனால்களின் எடுத்துக்காட்டுகளில் பாரா-, ஆர்த்தோ- மற்றும் மெட்டா-ஹைட்ரோபென்சீன்கள் அடங்கும். அவை அனைத்தும் திடமானவை, தண்ணீரில் எளிதில் கரையக்கூடியவை.
டிரைடோமிக் பீனாலின் ஒரே பிரதிநிதி பைரோகல்லோல் (1,2,3-ட்ரைஹைட்ராக்ஸிபென்சீன்) ஆகும். அதன் சூத்திரம் கீழே கொடுக்கப்பட்டுள்ளது.
பைரோகல்லோல் ஒரு வலுவான குறைக்கும் முகவர். இது எளிதில் ஆக்ஸிஜனேற்றப்படுகிறது, எனவே இது ஆக்ஸிஜனில் இருந்து சுத்திகரிக்கப்பட்ட வாயுக்களைப் பெறப் பயன்படுகிறது. இந்த பொருள் புகைப்படக்காரர்களுக்கு நன்கு தெரியும், இது ஒரு டெவலப்பராக பயன்படுத்தப்படுகிறது.
இந்த செயல்முறையின் முக்கிய நோக்கம் உலோகவியல் கோக் தயாரிப்பதாகும். திரவ கோக்கிங் பொருட்கள் மற்றும் வாயு ஆகியவை துணை தயாரிப்புகளாக உருவாகின்றன. பென்சீன், டோலுயீன் மற்றும் நாப்தலீன் ஆகியவற்றுடன் திரவ கோக்கிங் தயாரிப்புகளை வடிகட்டுவது பினோல், தியோபீன், பைரிடின் மற்றும் அவற்றின் ஹோமோலாக்ஸ் மற்றும் அமுக்கப்பட்ட கருக்களுடன் மிகவும் சிக்கலான ஒப்புமைகளை உருவாக்குகிறது. நிலக்கரி-தார் பீனாலின் பங்கு, க்யூமின் முறையால் பெறப்பட்டதை ஒப்பிடுகையில், அற்பமானது.
2. நறுமண சேர்மங்களில் ஆலசன் மாற்றீடு
ஆலசனுக்கான ஹைட்ராக்சில் குழுவின் மாற்றீடு கடுமையான நிலைமைகளின் கீழ் நடைபெறுகிறது மற்றும் இது "டவ்" செயல்முறை (1928) என அறியப்படுகிறது.
முன்னதாக, இந்த முறையால் (குளோரோபென்சீனிலிருந்து) பீனால் பெறப்பட்டது, ஆனால் இப்போது குளோரின் மற்றும் காரத்தின் விலை மற்றும் அதிக அளவு கழிவுநீரின் உருவாக்கம் ஆகியவற்றுடன் தொடர்புபடுத்தப்படாத மிகவும் சிக்கனமான முறைகளின் வளர்ச்சியின் காரணமாக அதன் மதிப்பு குறைந்துள்ளது.
செயல்படுத்தப்பட்ட ஹாலோரேன்களில் (ஹலோஜனுடன், நைட்ரோ குழுமம் கொண்டது ஓ-மற்றும் என். எஸ்-நிலைகள்), ஆலசன் மாற்றீடு லேசான நிலைமைகளின் கீழ் தொடர்கிறது:
நைட்ரோ குழுவின் எலக்ட்ரான்-திரும்பப் பெறுதல் விளைவு மூலம் இது விளக்கப்படலாம், இது பென்சீன் வளையத்தின் எலக்ட்ரான் அடர்த்தியைத் திரும்பப் பெறுகிறது, இதனால் σ- சிக்கலான நிலைப்படுத்தலில் பங்கேற்கிறது:
3. Raschig முறை
இது மாற்றியமைக்கப்பட்ட குளோரின் முறையாகும்: ஹைட்ரஜன் குளோரைடு மற்றும் காற்றின் செயல்பாட்டின் மூலம் பென்சீன் ஆக்ஸிஜனேற்ற குளோரினேஷனுக்கு உட்படுகிறது, பின்னர், உருவான குளோரோபென்சீனை வெளியிடாமல், அது செப்பு உப்புகளின் முன்னிலையில் நீராவியுடன் நீராவி மூலம் ஹைட்ரோலைஸ் செய்யப்படுகிறது. இதன் விளைவாக, குளோரின் உட்கொள்ளப்படுவதில்லை, மேலும் ஒட்டுமொத்த செயல்முறையானது பென்சீனின் ஆக்சிஜனேற்றத்திற்கு பினாலாக குறைக்கப்படுகிறது:
4.சல்போனேட் முறை
சோடியம் மற்றும் பொட்டாசியம் ஹைட்ராக்சைடு (எதிர்வினை) ஆகியவற்றின் கலவையுடன் நறுமண சல்போனிக் அமிலங்கள் Ar-SO 3 H ஐ இணைப்பதன் மூலம் பீனால்கள் நல்ல மகசூலைப் பெறலாம். கார உருகும்) 300 ° C இல் அமிலத்தைச் சேர்ப்பதன் மூலம் விளைந்த ஆல்கஹாலேட்டின் நடுநிலைப்படுத்தல்:
இந்த முறை இன்னும் தொழில்துறையில் பயன்படுத்தப்படுகிறது (பீனால் உற்பத்திக்கு) மற்றும் ஆய்வக நடைமுறையில் பயன்படுத்தப்படுகிறது.
5. Cumene முறை
1949 ஆம் ஆண்டு சோவியத் யூனியனில் க்யூமீன் முறை மூலம் பீனாலின் முதல் பெரிய அளவிலான உற்பத்தி மேற்கொள்ளப்பட்டது. இது தற்போது பீனால் மற்றும் அசிட்டோனை உற்பத்தி செய்வதற்கான முக்கிய முறையாகும்.
இந்த முறை இரண்டு நிலைகளை உள்ளடக்கியது: வளிமண்டல ஆக்ஸிஜனுடன் ஐசோபிரைல்பென்சீன் (குமீன்) ஐ ஹைட்ரோபெராக்சைடுக்கு ஆக்சிஜனேற்றம் மற்றும் அதன் அமில சிதைவு:
இந்த முறையின் நன்மை துணை தயாரிப்புகள் இல்லாதது மற்றும் இறுதி தயாரிப்புகளுக்கான அதிக தேவை - பீனால் மற்றும் அசிட்டோன். இந்த முறை நம் நாட்டில் R.Yu என்பவரால் உருவாக்கப்பட்டது. உத்ரிஸ், பி.டி. க்ருடலோவ் மற்றும் பலர் 1949 இல்
6. டயசோனியம் உப்புகளிலிருந்து
இந்த முறையானது டயசோனியம் உப்புகளை நீர்த்த கந்தக அமிலத்தில் சூடாக்குகிறது, இது நீராற்பகுப்புக்கு வழிவகுக்கிறது - டயசோ குழுவை ஹைட்ராக்ஸி குழுவுடன் மாற்றுவது. ஆய்வக நிலைமைகளில் ஹைட்ராக்சியரீன்களைப் பெறுவதற்கு தொகுப்பு மிகவும் வசதியானது:
பீனால்களின் அமைப்பு
ஃபீனால் மூலக்கூறில் எலக்ட்ரான் அடர்த்தியின் அமைப்பு மற்றும் விநியோகம் பின்வரும் வரைபடத்தால் சித்தரிக்கப்படலாம்:
பீனாலின் இருமுனை கணம் 1.55 D மற்றும் பென்சீன் வளையத்தை நோக்கி செலுத்தப்படுகிறது. பென்சீன் வளையத்தைப் பொறுத்தமட்டில் ஹைட்ராக்சில் குழு -I விளைவு மற்றும் + M விளைவைக் காட்டுகிறது. ஹைட்ராக்ஸி குழுவின் மீசோமெரிக் விளைவு தூண்டல் ஒன்றை விட அதிகமாக இருப்பதால், பென்சீன் வளையத்தின் சுற்றுப்பாதைகளுடன் ஆக்ஸிஜன் அணுவின் தனி எலக்ட்ரான் ஜோடிகளின் இணைப்பானது நறுமண அமைப்பில் எலக்ட்ரான் நன்கொடையாளர் விளைவைக் கொண்டிருக்கிறது, இது எலக்ட்ரோஃபிலிக் மாற்றீட்டில் அதன் வினைத்திறனை அதிகரிக்கிறது. எதிர்வினைகள்.
அ) அசிட்டிலீன் வெப்பமடையும் போது மீத்தேனில் இருந்து பெறலாம்:
ஒரு வினையூக்கியின் முன்னிலையில், அசிட்டிலீன் பென்சீனாக மாற்றப்படுகிறது (டிரைமரைசேஷன் எதிர்வினை):
பென்சீனில் இருந்து பீனாலை இரண்டு நிலைகளில் பெறலாம். ஃபெரிக் குளோரைட்டின் முன்னிலையில் பென்சீன் குளோரின் உடன் வினைபுரிந்து குளோரோபென்சீனை உருவாக்குகிறது:
அதிக வெப்பநிலையில் குளோரோபென்சீனில் காரத்தின் செயல்பாட்டின் கீழ், குளோரின் அணு ஒரு ஹைட்ராக்சில் குழுவால் மாற்றப்பட்டு பீனால் பெறப்படுகிறது:
புரோமின் பீனால் செயல்படும் போது, 2,4,6-டிரைப்ரோமோபீனால் உருவாகிறது:
b) மீத்தேன் இருந்து ஈத்தேன் இரண்டு நிலையங்களில் பெற முடியும். மீத்தேன் குளோரினேஷன் குளோரோமீத்தேன் உற்பத்தி செய்கிறது. ஒளியில் உள்ள மீத்தேன் குளோரினேஷன் குளோரோமீத்தேன் உற்பத்தி செய்கிறது:
சோடியத்துடன் குளோரோமீத்தேன் தொடர்பு கொள்ளும்போது, ஈத்தேன் உருவாகிறது (Wurtz எதிர்வினை):
ஈத்தானிலிருந்து இரண்டு நிலைகளில் புரொபேன் பெறலாம். ஈத்தேன் குளோரினேஷன் குளோரோஎத்தேன் உற்பத்தி செய்கிறது:
சோடியத்தின் முன்னிலையில் குளோரோஎத்தேன் குளோரோமீத்தேனுடன் வினைபுரியும் போது, புரொப்பேன் உருவாகிறது:
ஹெக்ஸேன் இரண்டு நிலைகளில் புரோபேன் இருந்து பெறலாம். புரொப்பேன் குளோரினேஷன் ஐசோமர்களின் கலவையை உருவாக்குகிறது - 1-குளோரோபிரோபேன் மற்றும் 2-குளோரோபிரோபேன். ஐசோமர்கள் வெவ்வேறு கொதிநிலைகளைக் கொண்டுள்ளன மற்றும் வடிகட்டுதல் மூலம் பிரிக்கலாம்.
1-குளோரோப்ரோபேன் சோடியத்துடன் தொடர்பு கொள்ளும்போது, ஹெக்ஸேன் உருவாகிறது:
வினையூக்கியின் மீது ஹெக்ஸேன் டீஹைட்ரஜனேற்றம் பென்சீனை உருவாக்குகிறது:
பென்சீனில் இருந்து, பிக்ரிக் அமிலம் (2,4,6-டிரைனிட்ரோபீனால்) மூன்று நிலைகளில் பெறலாம். ஃபெரிக் குளோரைட்டின் முன்னிலையில் பென்சீன் குளோரின் உடன் வினைபுரியும் போது, குளோரோபென்சீன் உருவாகிறது.
பென்சீன் அடிப்படையில் உருவாக்கப்பட்டது. சாதாரண நிலைமைகளின் கீழ், அவை ஒரு குறிப்பிட்ட நறுமணத்துடன் திட நச்சுப் பொருட்கள். நவீன தொழில்துறையில், இந்த இரசாயன கலவைகள் முக்கிய பங்கு வகிக்கின்றன. பயன்பாட்டின் அடிப்படையில், பீனால் மற்றும் அதன் வழித்தோன்றல்கள் உலகில் மிகவும் கோரப்பட்ட இருபது இரசாயன கலவைகளில் ஒன்றாகும். அவை இரசாயன மற்றும் ஒளி தொழில், மருந்துகள் மற்றும் ஆற்றல் பொறியியல் ஆகியவற்றில் பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. எனவே, தொழில்துறை அளவில் பீனால் உற்பத்தி என்பது இரசாயனத் தொழிலின் முக்கிய பணிகளில் ஒன்றாகும்.
பீனால் பெயர்கள்
பீனாலின் அசல் பெயர் கார்போலிக் அமிலம். பின்னர், இந்த கலவை "பீனால்" என்ற பெயரைப் பெற்றது. இந்த பொருளின் சூத்திரம் படத்தில் காட்டப்பட்டுள்ளது:
பீனால் அணுக்களின் எண்ணிக்கையானது OH ஹைட்ராக்சில் குழுவுடன் இணைக்கப்பட்டுள்ள கார்பன் அணுவை அடிப்படையாகக் கொண்டது. மற்ற மாற்று அணுக்களுக்கு மிகக் குறைந்த எண் கொடுக்கப்படும் வகையில் வரிசை தொடர்கிறது. ஃபீனால் வழித்தோன்றல்கள் மூன்று தனிமங்களின் வடிவத்தில் உள்ளன, அவற்றின் பண்புகள் அவற்றின் கட்டமைப்பு ஐசோமர்களில் உள்ள வேறுபாட்டால் விளக்கப்படுகின்றன. பல்வேறு ortho-, meta-, paracresols என்பது பென்சீன் வளையம் மற்றும் ஹைட்ராக்சைல் குழுவின் கலவையின் அடிப்படை கட்டமைப்பின் மாற்றம் மட்டுமே ஆகும், இதன் அடிப்படை கலவையானது பீனால் ஆகும். வேதியியல் குறியீட்டில் இந்த பொருளின் சூத்திரம் C 6 H 5 OH போல் தெரிகிறது.
பீனாலின் இயற்பியல் பண்புகள்
பார்வைக்கு ஃபீனால் ஒரு திட நிறமற்ற படிகமாகும். திறந்த வெளியில், அவை ஆக்ஸிஜனேற்றப்பட்டு, பொருளுக்கு அதன் சிறப்பியல்பு இளஞ்சிவப்பு நிறத்தை அளிக்கிறது. சாதாரண நிலைமைகளின் கீழ், பீனால் தண்ணீரில் மோசமாக கரையக்கூடியது, ஆனால் வெப்பநிலை 70 o ஆக அதிகரிப்பதன் மூலம், இந்த எண்ணிக்கை கடுமையாக உயர்கிறது. அல்கலைன் கரைசல்களில், இந்த பொருள் எந்த அளவிலும் எந்த வெப்பநிலையிலும் கரையக்கூடியது.
இந்த பண்புகள் மற்ற சேர்மங்களில் தக்கவைக்கப்படுகின்றன, இதில் முக்கிய கூறு பீனால்கள் ஆகும்.
இரசாயன பண்புகள்
பீனாலின் தனித்துவமான பண்புகள் அதன் உள் அமைப்பு காரணமாகும். இந்த இரசாயனத்தின் மூலக்கூறில், ஆக்ஸிஜன் பி-ஆர்பிட்டால் பென்சீன் வளையத்துடன் ஒற்றை பி-அமைப்பை உருவாக்குகிறது. இந்த இறுக்கமான தொடர்பு நறுமண வளையத்தின் எலக்ட்ரான் அடர்த்தியை அதிகரிக்கிறது மற்றும் ஆக்ஸிஜன் அணுவுக்கான இந்த குறியீட்டைக் குறைக்கிறது. இந்த வழக்கில், ஹைட்ராக்சில் குழுவின் பிணைப்புகளின் துருவமுனைப்பு கணிசமாக அதிகரிக்கிறது, மேலும் அதன் கலவையில் சேர்க்கப்பட்டுள்ள ஹைட்ரஜன் எந்த கார உலோகத்தால் எளிதாக மாற்றப்படுகிறது. இப்படித்தான் பல்வேறு பினோலேட்டுகள் உருவாகின்றன. இந்த கலவைகள் ஆல்கஹாலேட்டுகள் போன்ற தண்ணீரால் சிதைவதில்லை, ஆனால் அவற்றின் தீர்வுகள் வலுவான தளங்கள் மற்றும் பலவீனமான அமிலங்களின் உப்புகளுடன் மிகவும் ஒத்திருக்கிறது, எனவே அவை மிகவும் உச்சரிக்கப்படும் கார எதிர்வினையைக் கொண்டுள்ளன. பினோலேட்டுகள் பல்வேறு அமிலங்களுடன் தொடர்பு கொள்கின்றன; எதிர்வினையின் விளைவாக, பீனால்கள் குறைக்கப்படுகின்றன. இந்த சேர்மத்தின் வேதியியல் பண்புகள் அமிலங்களுடன் தொடர்புகொண்டு எஸ்டர்களை உருவாக்க அனுமதிக்கிறது. உதாரணமாக, ஃபீனால் மற்றும் அசிட்டிக் அமிலத்தின் தொடர்பு ஒரு ஃபீனைல் எஸ்டர் (பீனியாசெட்டேட்) உருவாவதற்கு வழிவகுக்கிறது.
நைட்ரைடிங் எதிர்வினை பரவலாக அறியப்படுகிறது, இதில் பீனால் 20% நைட்ரிக் அமிலத்தின் செல்வாக்கின் கீழ் பாரா- மற்றும் ஆர்டோனிட்ரோபீனால்களின் கலவையை உருவாக்குகிறது. பீனால் செறிவூட்டப்பட்ட நைட்ரிக் அமிலத்திற்கு வெளிப்பட்டால், 2,4,6-டிரைனிட்ரோபீனால் பெறப்படுகிறது, இது சில சமயங்களில் பிக்ரிக் அமிலம் என்று அழைக்கப்படுகிறது.
இயற்கையில் பீனால்
ஒரு சுயாதீனமான பொருளாக, பீனால் இயற்கையாகவே நிலக்கரி தார் மற்றும் சில வகையான எண்ணெய்களில் காணப்படுகிறது. ஆனால் தொழில்துறை தேவைகளுக்கு, இந்தத் தொகை எந்தப் பாத்திரத்தையும் வகிக்காது. எனவே, ஒரு செயற்கை முறை மூலம் பினாலைப் பெறுவது பல தலைமுறை விஞ்ஞானிகளுக்கு முன்னுரிமைப் பணியாகிவிட்டது. அதிர்ஷ்டவசமாக, இந்த சிக்கல் தீர்க்கப்பட்டது, இதன் விளைவாக, செயற்கை பினோல் பெறப்பட்டது.
சொத்துக்கள், பெறுதல்
பல்வேறு ஆலசன்களின் பயன்பாடு ஃபெனேட்டுகளைப் பெறுவதை சாத்தியமாக்குகிறது, மேலும் செயலாக்கத்தின் போது பென்சீன் உருவாகிறது. உதாரணமாக, சோடியம் ஹைட்ராக்சைடு மற்றும் குளோரோபென்சீனை சூடாக்குவது சோடியம் பினோலேட்டை உருவாக்குகிறது, இது அமிலத்திற்கு வெளிப்படும் போது உப்பு, நீர் மற்றும் பீனாலாக சிதைகிறது. அத்தகைய எதிர்வினைக்கான சூத்திரம் இங்கே கொடுக்கப்பட்டுள்ளது:
С 6 Н 5 -CI + 2NaOH -> С 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O
நறுமண சல்போனிக் அமிலங்களும் பென்சீன் உற்பத்திக்கு ஆதாரமாக உள்ளன. இரசாயன எதிர்வினை காரம் மற்றும் சல்போனிக் அமிலத்தின் ஒரே நேரத்தில் உருகுவதன் மூலம் மேற்கொள்ளப்படுகிறது. எதிர்வினையிலிருந்து பார்க்க முடிந்தால், பினாக்சைடுகள் முதலில் உருவாகின்றன. வலுவான அமிலங்களுடன் சிகிச்சையளிக்கப்படும் போது, அவை பாலிஹைட்ரிக் பீனால்களாக குறைக்கப்படுகின்றன.
தொழிலில் பீனால்
கோட்பாட்டில், எளிமையான மற்றும் மிகவும் நம்பிக்கைக்குரிய முறையில் பீனாலைப் பெறுவது இதுபோல் தெரிகிறது: ஒரு வினையூக்கியைப் பயன்படுத்தி, பென்சீன் ஆக்ஸிஜனுடன் ஆக்ஸிஜனேற்றப்படுகிறது. ஆனால் இப்போது வரை, இந்த எதிர்வினைக்கான வினையூக்கி தேர்ந்தெடுக்கப்படவில்லை. எனவே, மற்ற முறைகள் தற்போது தொழிலில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.
பினாலை உற்பத்தி செய்வதற்கான ஒரு தொடர்ச்சியான தொழில்துறை முறையானது குளோரோபென்சீன் மற்றும் 7% சோடியம் ஹைட்ராக்சைடு கரைசலின் தொடர்புகளைக் கொண்டுள்ளது. இதன் விளைவாக கலவையானது 300 C வெப்பநிலையில் சூடேற்றப்பட்ட ஒன்றரை கிலோமீட்டர் குழாய்களின் வழியாக அனுப்பப்படுகிறது. வெப்பநிலை மற்றும் உயர் அழுத்தத்தின் செல்வாக்கின் கீழ், தொடக்கப் பொருட்கள் ஒரு எதிர்வினைக்குள் நுழைகின்றன, இதன் விளைவாக 2,4- டைனிட்ரோபீனால் மற்றும் பிற பொருட்கள் பெறப்படுகின்றன.
மிக நீண்ட காலத்திற்கு முன்பு, க்யூமின் முறையால் பீனால் கொண்ட பொருட்களை உற்பத்தி செய்வதற்கான ஒரு தொழில்துறை முறை உருவாக்கப்பட்டது. இந்த செயல்முறை இரண்டு நிலைகளைக் கொண்டுள்ளது. முதலாவதாக, பென்சீனில் இருந்து ஐசோபிரைல்பென்சீன் (குமெனே) பெறப்படுகிறது. இதற்காக, பென்சீன் புரோபிலீனுடன் அல்கைலேட்டட் செய்யப்படுகிறது. எதிர்வினை இதுபோல் தெரிகிறது:
அதன்பிறகு, குமீன் ஆக்ஸிஜனுடன் ஆக்ஸிஜனேற்றப்படுகிறது. இரண்டாவது எதிர்வினை வெளியேறும்போது, பீனால் மற்றும் மற்றொரு முக்கியமான தயாரிப்பு, அசிட்டோன் பெறப்படுகின்றன.
தொழில்துறை அளவில் பீனால் உற்பத்தி டோலுயினில் இருந்து சாத்தியமாகும். இதற்காக, காற்றில் உள்ள ஆக்ஸிஜனில் டோலுயீன் ஆக்ஸிஜனேற்றப்படுகிறது. இந்த எதிர்வினை ஒரு வினையூக்கியின் முன்னிலையில் நடைபெறுகிறது.
பீனால்களின் எடுத்துக்காட்டுகள்
ஃபீனால்களின் மிக நெருக்கமான ஹோமோலாக்ஸ்கள் கிரெசோல்கள் என்று அழைக்கப்படுகின்றன.
மூன்று வகையான கிரெசல்கள் உள்ளன. மெட்டா-கிரெசோல் சாதாரண நிலைமைகளின் கீழ் திரவமானது, பாரா-கிரெசோல் மற்றும் ஆர்த்தோ-கிரெசோல் திடப்பொருள்கள். அனைத்து க்ரெசோல்களும் தண்ணீரில் மோசமாக கரையக்கூடியவை, மேலும் அவற்றின் வேதியியல் பண்புகள் கிட்டத்தட்ட பினாலைப் போலவே இருக்கும். அவற்றின் இயற்கையான வடிவத்தில், கிரெசோல்கள் நிலக்கரி தாரில் உள்ளன; தொழில்துறையில் அவை சாயங்கள் மற்றும் சில வகையான பிளாஸ்டிக்குகள் உற்பத்தியில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.
டைஹைட்ரிக் பீனால்களின் எடுத்துக்காட்டுகளில் பாரா-, ஆர்த்தோ- மற்றும் மெட்டா-ஹைட்ரோபென்சீன்கள் அடங்கும். அவை அனைத்தும் திடமானவை, தண்ணீரில் எளிதில் கரையக்கூடியவை.
டிரைடோமிக் பீனாலின் ஒரே பிரதிநிதி பைரோகல்லோல் (1,2,3-ட்ரைஹைட்ராக்ஸிபென்சீன்) ஆகும். அதன் சூத்திரம் கீழே கொடுக்கப்பட்டுள்ளது.
பைரோகல்லோல் ஒரு வலுவான குறைக்கும் முகவர். இது எளிதில் ஆக்ஸிஜனேற்றப்படுகிறது, எனவே இது ஆக்ஸிஜனில் இருந்து சுத்திகரிக்கப்பட்ட வாயுக்களைப் பெறப் பயன்படுகிறது. இந்த பொருள் புகைப்படக்காரர்களுக்கு நன்கு தெரியும், இது ஒரு டெவலப்பராக பயன்படுத்தப்படுகிறது.
