Alkaanit vuorovaikutuksessa vedyn kanssa. Alanovin kansainvälinen nimikkeistö. Alkaan: rakenne, ominaisuudet. Aromaattisten hiilivetyjen kemialliset ominaisuudet

Rajahiilivedyt ovat sellaisia \u200b\u200byhdisteitä, jotka ovat molekyylit, jotka koostuvat hiiliatomeista, jotka ovat hybridisaatiossa SP3: ssa. Ne liittyvät toisiinsa yksinomaan kovalenttisesti Sigma-sidoksissa. Nimi "raja" tai "kyllästetyt" hiilivedyt etenevät siitä, että nämä yhdisteet eivät kykene kiinnittämään atomeja. Ne ovat erittäin tyydyttyneitä. Poikkeus on sykloalkanit.

Mikä on Alana?

Alkanialaiset ovat rajan hiilivetyjä ja niiden hiiliketju on irti ja koostuu hiiliatomeista, jotka on yhdistetty yhdellä siteillä. Se ei sisällä muita (eli kaksinkertainen, kuten Alkenes tai kolminkertainen, kuten Alkelov) yhteydet. Alkia kutsutaan myös parafiineiksi. He saivat tämän nimen, koska tunnettuja parafiineja ovat seos, jossa on pääasiassa nämä raja-hiilivedyt, joissa on 18-C 35 erityisellä inerttisellä.

Yleisiä tietoja Alkiaista ja niiden radikaaleista

Niiden kaava: C n p 2 n +2, tässä n on suurempi tai yhtä suuri kuin 1. Molaarinen massa lasketaan kaavalla: M \u003d 14N + 2. Ominaisuus: Loppu heidän nimissään on "-an." Niiden molekyylien jäännökset, jotka on muodostettu vetyatomien korvaamisesta muihin atomeihin, kutsutaan alifaattisille radikaaleiksi tai alkyyliksi. Ne on merkitty kirjeellä R. Yleinen kaava yksiarvoisille alifaattisille radikaaleille: NP 2N +1, tässä on suurempi tai yhtä suuri kuin 1. Alifaattisten radikaalien moolimassa lasketaan kaavalla: M \u003d 14N + 1 . Alifaattisten radikaalien ominaispiirre: päättyvät nimissä "- IL. Alkanov-molekyylillä on omat rakenteen ominaisuudet:

• c-C: n liittäminen on ominaista pituus 0,154 nm;
• c-H-liitäntä on ominaista pituus 0,109 nm;
• valenssikulma (hiili-hiili-sidoksen välinen kulma on 109 astetta ja 28 minuuttia.

Homologinen sarja alkaanit alkavat: metaani, etaani, propaani, butaani ja niin edelleen.

Alanovin fysikaaliset ominaisuudet

Alkaanit ovat aineita, joilla ei ole värejä ja veteen liukenemattomia. Lämpötila, jossa alkaanit alkavat sulaa ja lämpötila, jossa ne kiehuvat, ovat nousseet molekyylipainon kasvun ja hiilivetyketjun pituuden mukaan. Vähemmän haarautuneita haarautuneempia alkaaneja, kiehuvaa ja sulamislämpötilaa lasketaan. Kaasumaiset alkaanit kykenevät polttamaan vaaleansinisen tai värittömän liekin, kun taas melko lämpö erottuu. CH 4-C4H10 on myös kaasut, jotka ovat myös poissa ja haju. C5H12-C15H32 on nesteitä, joilla on erityinen haju. 15 N 32 ja niin edelleen, nämä ovat kiinteitä aineita, jotka eivät myöskään tuoksua.

Alanovin kemialliset ominaisuudet

Nämä yhdisteet ovat matala aktiivisia kemiallisessa suunnitelmassa, jota voidaan selittää kovalla puhdistetuilla Sigma-linsilla - C-C ja C-N. On myös pidettävä mielessä, että suhteet C - C: hen ovat ei-polaarisia ja SN on alhainen polaarinen. Nämä ovat pienikokoisia linkkejä, jotka liittyvät sigmaan, joka liittyy sigmaan ulkonäköön ja vastaavasti suurimman todennäköisyyden rikkomiseksi niistä tulee gomoliittinen mekanismi, jonka seurauksena radikaalit muodostetaan. Siten alkaanien kemialliset ominaisuudet rajoittuvat pääasiassa radikaalin substituution reaktioihin.

Muting reaktiot

Alkat toimivat vuorovaikutuksessa vain typpihapon kanssa, jonka pitoisuus on 10% tai tetrafialla typpioksidilla kaasuväliaineessa 140 ° C: n lämpötilassa. Alkaanitteen reaktiota kutsutaan KONOVALOV-reaktioksi. Tämän seurauksena muodostuu nitroyhdisteet ja vesi: CH 4 + typpihappo (laimennettu) \u003d CH3 - NO 2 (nitrometaani) + vesi.

Reaktiot polttava

Rajahiilivetyjä käytetään usein polttoaineena, mikä on perusteltua kehon kyvystä: n p 2N + 2 + ((3N + 1) / 2) O 2 \u003d (n + 1) H20 + N CO 2.

Hapetusreaktiot

Alansin kemiallisissa ominaisuuksissa sisältää myös niiden kyky hapettumiseen. Riippuen siitä, mitkä olosuhteet ovat reaktio ja miten niitä muutetaan, voidaan saada samasta aineesta eri lopputuotteiden saamiseksi. Metaanihappeen pehmeä hapetus katalyytin läsnä ollessa, joka nopeuttaa reaktiota, ja lämpötilat ovat noin 200 ° C: n lämpötilat, jotka voivat johtaa seuraaviin aineisiin:

1) 2CH 4 (hapen hapetus) \u003d 2SH3 IT (alkoholi - metanoli).

2) CH4 (hapen hapetus) \u003d CH 2O (aldehydi - metanal tai formaldehydi) + N20.

3) 2CH4 (hapen hapetus) \u003d 2nson (karboksyylihappo - metaani tai muodollinen) + 2N 2O.

Myös alkaanien hapetus voidaan valmistaa kaasumaisessa tai nestemäisessä ilmassa. Tällaiset reaktiot johtavat suurempien rasvaisten alkoholien ja vastaavien happojen muodostumiseen.

Asenne lämmitykseen

Lämpötiloilla, jotka ovat enintään + 150-250 ° C, välttämättä katalyytin läsnä ollessa, syntyy orgaanisten aineiden rakenteellinen uudelleenjärjestely, joka koostuu atomien yhdisteen järjestyksen muuttamisesta. Tätä prosessia kutsutaan isomeroinniksi ja reaktio-isomeerin tuloksena saadut aineet. Siten normaalista butaanista se osoittautuu isomeerin - isobutaani. 300-600 ° C: n lämpötiloissa ja katalyytin läsnäololla C-H-sidoksissa on repeämä, joka muodostaa vetymolekyyliä (dehydrausreaktio), hiilimolekyylit hiiliketjun sulkemisella sykliin (syklisointireaktio tai alkanov-aromiarisointireaktiot):

1) 2CH 4 \u003d C2H4 (ETEn) + 2N 2.

2) 2CH 4 \u003d C2H2 (ETIN) + 3H2.

3) C 7H16 (normaali heptaani) \u003d C6H5 - CH3 (tolueeni) + 4N 2.

Halogenointireaktiot

Tällaiset reaktiot ovat esittelyssä halogeenit (niiden atomeja) orgaanisen aineen molekyylissä, minkä seurauksena C-halogeeniyhteys muodostetaan. Alkaanien vuorovaikutuksessa halogeeneja on muodostettu halogeenijohdannaiset. Tällä reaktiolla on erityisiä ominaisuuksia. Se etenee radikaalin mekanismin avulla ja asianmukaisesti asianmukaisesti, on välttämätöntä tehdä halogeeni ja alkaanit vaikuttaa ultraviolettisäteilyyn tai vain kuumentaa sitä. Alkanien ominaisuudet mahdollistavat halogenointireaktion virtaamaan, kunnes saavutetaan täydellinen substituutio halogeeniatomille. Toisin sanoen metaanin kloori ei pääty yhteen vaiheeseen ja metyylikloridin tuottamiseen. Reaktio jatkuu, kaikki mahdolliset korvaustuotteet muodostetaan kloorimetaanista ja päättyy tetrakloorimetaanilla. Kloorin vaikutukset näihin olosuhteisiin muihin alkaaneihin johtavat erilaisten tuotteiden muodostamiseen vedyn korvaamisen tuloksena eri hiiliatomeissa. Lämpötilasta, jossa reaktio on käynnissä, lopullisten tuotteiden suhde ja niiden muodostumisen nopeus riippuvat. Mitä pidempi alkaanin hiilivetyketju, sitä helpompi se on mennä tähän reaktioon. Halogenointia, hiiliatomi vaihdetaan ensin vähiten hydratulla (tertiäärisellä). Ensisijainen tulee reaktioon kaikkien muiden jälkeen. Halogenointireaktio tapahtuu vaiheittain. Ensimmäisessä vaiheessa on substituoitu vain yksi vetyatomi. Halogeeniliuoksella (kloori ja bromi vesi) alkaanit eivät ole vuorovaikutuksessa.

Sulkitusreaktiot

Alkanien kemialliset ominaisuudet täydentävät myös sulku-reaktio (sitä kutsutaan reaktion reaktioksi). Altistuessa ultraviolettisäteilylle alkaanit kykenevät reagoimaan kloorin ja rikkidioksidin seoksen kanssa. Tämän seurauksena on muodostettu kloridi sekä alkyyliradikaali, joka liittyy rikkidioksidiin. Tämän seurauksena saadaan monimutkainen yhdiste, joka tulee stabiiliksi klooriatomin kaappauksen ja sen yhden molekyylin hävittämisen vuoksi: R-H +S02 + Cl 2 + Ultraviolettisäteily \u003d R-SO 2CI + HCI. Reaktion seurauksena muodostuneita sulfonyyliklorideja käytetään laajalti pinta-aktiivisten aineiden valmistuksessa.

Yksinkertaisimmat orgaaniset yhdisteet ovat hiilivedytkoostuu hiiltä ja vedystä. Riippuen kemiallisten sidosten luonteesta hiilivetyjen ja hiilen ja vedyn välisen suhteen suhteen ne jaetaan rajoittavaksi ja ennakoimattomaksi (alkeenit, alkeenit jne.)

Rajahiilivedyt (alkaanit, metaanirivien hiilivedyt) ovat hiilen yhdisteet vedyn kanssa, molekyyleissä, joista jokainen hiiliatomi viettää yhdistettä minkä tahansa muun naapurimaiden atomin kanssa, ja kaikki valenssit eivät ole sallittuja vedyn hiilellä. Kaikki kalanien hiiliatomeja ovat SP3-tilassa. Rajahiilivedyt muodostavat homologisen sarjan, jolle on tunnusomaista yleinen kaava Peräkkäin n. N. 2N + 2. . Tämän sarjan kaksoisprioriteetti on metaani.

Isomeria. Nimikkeistö.

Alkulaiset n \u003d 1,2,3 voivat olla olemassa vain yhden isomeerin muodossa

Alkaen n \u003d 4: n avulla esiintyy rakenteellisen isomerismin ilmiö.

Alkaanien rakenteellisten isomeerien määrä kasvaa nopeasti hiiliatomien määrän lisääntymisellä, esimerkiksi pentaanilla on 3 isomeeriä, heptaani - 9 jne.

Alkaanisomeerien määrä kasvaa ja mahdolliset stereoisomeerit. Käynnistä C 7N 16: llä, kiraalimolekyylien olemassaolo, joka muodostaa kaksi enantiomeeria, ovat mahdollisia.

Alkaanien nimikkeistö.

Määräävä nimikkeistö on IUPAC-nimikkeistö. Samalla se esittelee triviaalisten nimien elementtejä. Näin ollen homologisen alkaanien ensimmäiset neljä jäsentä on triviaaleja nimiä.

CH 4 - metaani

2N 6 - etaani

C3H 8 - Propaani

4 h 10 - bhutanilla.

Jäljellä olevien homologien nimet on muodostettu Kreikan latinalaisesta numerosta. Niinpä useiden normaalien (haarautumattomien) rakenteiden jäsenten osalta käytetään nimiä:

5 h 12 - pentanista, 6 h 14 - heksaanista, 7 h 18 - heptaanista,

14 h 30 - tetradekan, 15 h 32 - pentadecan jne.

IUPAC: n perussäännöt haarautuneesta Alanovista

a) Valitse pisin haarautumaton ketju, jonka nimi on perusta (root). Tämä perusta lisää suffiksi "an"

b) Numero tämä ketju vähiten kaappien periaatteella,

c) Substituentti osoittaa etukäteen aakkosjärjestyksessä, jotka osoittavat sijainnin sijainnin. Jos kevään rakenteessa on useita identtisiä substituentteja, niiden lukumäärä ilmaisee kreikkalaisen numeerisen.

Riippuen muiden hiiliatomien lukumäärästä, jolla hiiliatomi on suoraan kytketty, erottaa: primaariset, toissijaiset, tertiääriset ja kvaternaariset hiiliatomeja.

Alkyyliryhmät tai alkyyliradikaalit kuvataan substituentteina haarautuneissa alkeissa, joita pidetään yhden vetyatomin alkaanimolekyylin vähennyksestä.

Alkyyliryhmien nimi muodostaa vastaavien alkaanien nimestä korvaamalla viimeinen sufnix "A" SOFFIX "IL".

CH3 - metyyli

CH3 CH 2 - etyyli

CH3 CH 2CH 2 - Propil

Haarautuneiden alkyyliryhmien nimeen käytetään myös ketjun numerointia:

Alkaat etaani, alkaanit kykenevät muodostamaan konformerien, jotka vastaavat inhiboitua konformaatiota. Yhden estävän konformaation siirtyminen toiseen peittämän läpi määritetään pyörimisestoksilla. Rakenteen määrittäminen, konformerien koostumus ja pyörimisestokset ovat konformaatioanalyysin tehtävät. Menetelmät alkaanien saamiseksi.

1. Maakaasun tai bensiinin öljyfraktion murto-tislaus.Tällä tavoin yksittäiset alkaanit voidaan erottaa 11 hiiliatomille.

2. Hiilen hydraus.Prosessi suoritetaan katalyyttien läsnäollessa (molybdeenin oksidit ja sulfidit, volframi, nikkeli) 450-470 ° C: ssa ja paineita jopa 30 MPa. Hiili ja katalyytti trituroituvat jauheena ja hydrattuina hydrattuina, leikkaamalla vetyä suspension kautta. Moottoripolttoaineena käytetään alkaanien ja sykloalkanien syntyviä seoksia.

3. Hydraus CO ja kanssa 2 .

Co + H 2  alkaanit

CO 2 + H 2  Alkaanit

CO, Fe, ja muita käytetään näiden reaktioiden katalysaattoreina. D - elementit.

4. Alkenesin ja alkin hydraus.

5. METALORANINEN Synteesi.

mutta). Watzan synteesi.

2RHAL + 2NA  R R + 2Ahal

Tämä synteesi ei sovellu, jos orgaanisina reagensseina käytetään kahta eri halolennaa.

b). Grignar-reagenssien protolyys.

R HAL + MG  RMGHAL

RMGH + HOH  RH + MG (OH) Hal

sisään). Litium-dialkipratsin vuorovaikutus (LIR 2 CU) alkyylihalidilla

LIR 2 CU + R X  R R + RCU + lix

Litium-dialkiprats itse saadaan kaksivaiheisella menetelmällä.

2r Li + Cui  LIR 2 CU + Lii

6. Karboksyylisuolojen elektrolyysi (Sintez Kolbe).

2Rcoona + 2H 2 O  R4R + 2CO 2 + 2NAOH + H2

7. Karboksyylihapposuolojen rulla alkalilla.

Reaktiota käytetään pienempien alkaanien syntetisoimiseen.

8. Karbonyyliyhdisteiden ja halolyanovin hydrogenolyysi.

mutta). Karbonyyliyhdisteet. Clementin synteesi.

b). Halogeenit. Katalyyttinen hydrogenolyysi.

Ni, PT, PD käytetään katalyytteinä.

c) halogeenit. Reagenssin elpyminen.

Rhal + 2HI  RH + Hhal + I 2

Alkaanien kemialliset ominaisuudet.

Kaikki liitännät alkaaneihin ovat pieniä polaarisia, tässä niille on tunnusomaista radikaalit reaktiot. PI-sidosten puuttuminen tekee mahdottomaksi kiinnityksen reaktiolla. Alkanalaisille substituution reaktio, pilkkominen, palaminen on ominaista.

Halogenointireaktion mekanismi:

Halaus

Alkaanien halogenointi etenee radikaalisen mekanismin kautta. Reaktion aloittaminen, alkaanin ja halogeenin seos on välttämätön UV-valon tai lämmön säteilyttämiseksi. Metyyniflooraus ei pysäytä metyylikloridia (jos ekvimolaarisia määriä kloori ja metaania otetaan) ja johtavat kaikkien mahdollisten substituutiotuotteiden muodostumiseen metyylikloridista tetrakloroupariin. Muiden alkaanien klooraus johtaa vedyn korvaavien tuotteiden seokseen eri hiiliatomeissa. Klooraustuotteiden suhde riippuu lämpötilasta. Ensisijaisten, sekundaaristen ja tertiääristen atomien kloorausnopeus riippuu lämpötilasta alhaisissa lämpötiloissa, nopeus laskee peräkkäin: tertiäärinen, toissijainen, primäärinen. Lisääntyvä lämpötila nopeuksien välinen ero laskee, kunnes se tulee sama. Kitiallisen tekijän lisäksi klooraustuotteiden jakautuminen vaikuttaa tilastollisen tekijän: kloorihyökkäyksen todennäköisyys on 3 kertaa pienempi kuin primaarinen ja kaksi kertaa toissijainen. Siten alkaanien klooraus on ei-STERO-selektiivinen reaktio, eliminoivat tapaukset, kun vain yksi monoklorointituote on mahdollista.

Halogenointi on yksi substituution reaktioista. Alanovin halogenointi noudattaa Markovnikin sääntöä (Markovnikovin sääntöjä) - ensisijaisesti halogenoitu vähiten hydrattu hiiliatomi. Alkanan halogenointi kulkee asteittain - yhdessä vaiheessa enempää kuin yksi vetyatomi on halogenoitu.

CH 4 + Cl 2 → CH3CI + HCI (kloorimetaani)

CH3Cl + Cl 2 → CH 2Cl 2 + HCI (dikloorimetaani)

CH 2Cl 2 + Cl 2 → CHC13 + HCI (trikloorimetaani)

CHCl3 + Cl 2 → CCL 4 + HCI (tetrakloorimetaani).

Valon toiminnan alla kloorin molekyyli hajoaa atomeihin, sitten ne hyökkäävät metaanimolekyylejä, repimällä vetyatomilla muodostuu metyyliradikaalit, jotka kohtaavat kloorimolekyylien, tuhoamalla ne ja muodostavat uusia radikaaleja.

Nitching (KONOVALOV-reaktio)

Alkat reagoivat 10 prosentin typpihappoliuoksen tai typpioksidin N204 kanssa kaasufaasissa 140 °: n lämpötilassa ja lievä paine nitrotuotannon muodostumisen kanssa. Reaktio tottelee myös Markovnikovin sääntöä.

RH + HNO 3 \u003d RNO 2 + H 2 O

em. Yksi vetyatomeista korvataan jäännöksellä nro 2 (Ni-alkuaryhmä) ja vesi erotetaan.

Isomeerien rakenteen ominaisuudet heijastuvat voimakkaasti tämän reaktion aikana, koska se on helpoin korvata vetyatomi nitroryhmässä SI-jäännöksessä (olemassa vain joissakin isomeereissä), CH 2 -ryhmässä oleva vety on Vähemmän helposti ja vielä vaikeampaa - jäännöksessä CH 3.

Parafiinit ovat melko helppoja käyttää kaasufaasissa 150-475 ° C: ssa typpidioksidia tai typpihappoparia; Tässä tapauksessa se tapahtuu osassa ja. Hapettuminen. Metaanin kierrätys on lähes yksinomaan nitrometaani:

Kaikki käytettävissä olevat tiedot osoittavat vapaan radikaalin mekanismin. Reaktion seurauksena muodostuu tuotteiden seokset. Typpihappo tavallisessa lämpötilassa lähes ei toimi parafiinihiilivetyjen kanssa. Kun lämmitetään, se toimii pääasiassa hapettavana aineena. Kuitenkin, kun löysin M. I. Konovalov (1889), kun lämmitys typpihappo toimii osittain ja "kantaa"; Nitrain reaktio heikossa typpihapossa on erityisen hyvin kuumennettu ja kohotettu paine. Nytin reaktio ilmaisee yhtälöllä.

Metaanin jälkeen homologit antavat sekoitus erilaisista nitroparapiinista johtuen läpäisevästä jakamisesta. Kun etaanin typpiauma saadaan nitrotaani CH3-CH2 -NO 2 ja nitrometaani CH3-NO 2. Propaanista muodostuu nitroparaffiinien seos:

Muting parafiinit kaasufaasissa toteutetaan nyt teollisessa mittakaavassa.

Sulfooling:

Tärkeä reaktio on alkaanien sulfocyloimalla. Kun alkaani vuorovaikuttaa kloorin ja rikkihydridin kanssa, vety korvataan kloorisulfonyyliryhmällä:

Tämän reaktion vaiheet:

Cl + R: H → R + HCI

R + SO 2 → RSO 2

RSO 2 + Cl: Cl → RSO 2 Cl + Cl

Alcanofokloridit ovat helposti hydrolysoidaan alkaanisulfoksyylistimeen (RSO 2OH), joiden natriumsuolat (RSO 3¯ na + - natriumalanfonaatti) on samankaltaiset ominaisuudet kuin soam, ja niitä käytetään määriteltyinä.

Fyysiset ominaisuudet. Normaaleissa olosuhteissa Alansin homologisen sarjan ensimmäiset neljä jäsentä (1 - 4: stä) ovat kaasuja. Normaalit alkaanit pentaanista heptadekaaniin (C5 - C 17 ) - nesteet, alkaen 18 ja enemmän - kiintoaineita. Koska hiiliatomien määrä kasvaa ketjussa, ts. Suhteellisen molekyylipainon kasvaessa alkaanien kiehumis- ja sulamislämpötila nousee. Samalla hiilimolekyylissä on samat hiiliatomeja haarautuneella rakenteella, on pienempiä kiehumispisteitä kuin normaalit alkaanit.

Alkana Käytännöllisesti liukenematon veteen, koska niiden molekyylit ovat alhaiset polaariset ja eivät ole vuorovaikutuksessa vesimolekyyleihin, ne ovat hyvin liukoisia ei-polaarisissa orgaanisissa liuottimissa, kuten bentseeniä, tetrakloorimetaania jne. Nestemäiset alkaanit sekoitetaan helposti toisiinsa.

Alananöljyn ja maakaasun tärkeimmät luonnolliset lähteet. Erilaiset öljyfraktiot sisältävät alkaanejaC5H12 jopa 30 h 62. Maakaasu koostuu metaanista (95%) etaanin ja propaanin sekoituksella.

Of synteettiset menetelmätalanov Voit valita seuraavat tiedot: /\u003e

yksi . Hanki tyydyttymättömistä hiilivedyistä. Alkenesin tai alkin vuorovaikutus vedyn ("hydraus") kanssa tapahtuu metallikatalyyttien läsnä ollessa (/\u003e Ni, Pd ) Kuten
lämmitys:

Ch W - C ≡sn + 2N 2 → CH3-CH2-CH3.

2. Päästä ulos halogeenitudot. Kun lämmitetään monogalogeeni-substituoituja alkaneja metallien natriumin kanssa, alkaanit saadaan kahden numeron hiiliatomien (Würtz-reaktio): /\u003e

C2H5R + 2 Na + BR - C2H5 → C2H5 - C2H5 + 2 Nabr..

Tätä reaktiota ei suoriteta kahdella eri tavalla halogeeni-substituoitu Alanialaiset, koska se muuttuu kolmesta eri alkanaalle

3. Karboksyylihapon suolojen saaminen. Kun sulautuvat vedettömät karboksyylihapposuolat alkalilla, saadaan alkaaneja, jotka sisältävät yhden hiiliatomin pienempi kuin alkuperäisten karboksyylihapon hiiliketju: /\u003e

4. metaani. Sähköisen kaaren polttaminen vedyn ilmakehässä muodostuu merkittävä määrä metaania: /\u003e

C + 2N 2 → CH 4 .

Sama reaktio sisältää hiilen kuumennuksen vetyatmosfäärissä 400-500 ° C: seen kohotetussa paineessa katalyytin läsnä ollessa.

Laboratorioolosuhteissa metaania saadaan usein alumiinikarbidista:

L 4. C3 + 12N 2 O \u003d ZSN 4 + 4Al (OH) 3.

Kemialliset ominaisuudet. Normaaleissa olosuhteissa alkaanit ovat kemiallisesti inerttejä. Ne ovat kestäviä monille reagensseille: Älä vuorovaikutuksessa väkevöityneiden rikkien ja typpihappojen kanssa väkevöityillä ja sulan alkalilla, ei hapettaa voimakkaat hapettimet - kaliumpermanganaattiKMN.Noin 4 jne.

Alkaanien kemiallinen stabiilius johtuu suuresta lujuudestas -c-S ja C-N-liitännät sekä niiden ei-napaisuus. Ei-polaariset sidokset C-C ja C-H alkaaneissa eivät ole alttiita ioniruutuureille, vaan ne voivat jakaa homologiat aktiivisten vapaiden radikaalien vaikutuksen alaisena. Siksi radikaalit reaktiot ovat alananpoihin ominaisia, minkä seurauksena yhdisteitä saadaan, kun vetyatomeja on substituoitu muiden atomien tai atomien ryhmien kanssa. Näin ollen alkaanit tulevat reaktioon, joka virtaa radikaalin korvaamisen mekanismin kauttaS r ( englannistakorvaaminen. radikalistinen). Tämän mekanismin alla vetyatomeja tertiäärisessä, sitten toissijaisissa ja primaarisissa hiiliatomia.

1. Halogenointi. Kun alanien vuorovaikutus halogeeneilla (kloori ja bromom) UV-säteilyn tai korkean lämpötilan vaikutuksen alaisena, mono- polyhalogen-substituoitu Alkanaa. Tämän reaktion yleinen kaavio näkyy metaanin esimerkissä: /\u003e

b) Ketjun kasvu. Kloorin radikaali ottaa vetyatomi alkaanimolekyylissä:

Cl.· + CH 4 → Na /\u003e L + CH 3 ·

Samanaikaisesti muodostetaan alkyyliradikaali, joka ottaa klooriatomi kloorimolekyylissä:

CH3 · + C L 2 → CH3 L + C: llä l.·

Nämä reaktiot toistetaan, kunnes piiri hajoaa yhden reaktion mukaan:

Cl.· + Cl.· → L /\u003e 2, CH 3 · + CH 3 · → C2H6, CH3 · + Cl.· → CH 3 L ·

Total Reaction yhtälö:

Muodostumassa kloorimetaania voidaan kohdistaa edelleen klooraamalla, jolloin saadaan tuotteitaCH 2 Cl. 2, CHC13, SS L 4 kaavan mukaan (*).

Ketjun teorian kehittäminen vapaa radikaali Reaktiot liittyvät läheisesti Venäjän tiedemies, Nobel-palkinto Laureate N.I. Semenova (1896-1986).

2. Muting (KONOVALOV-reaktio). Laimennetun typpihapon vaikutuksesta alkaaneille 140 ° C: ssa ja matalapaine virtaa radikaalireaktion: /\u003e

Radikoiduilla reaktioilla (halogenointi, nitraatti), vetyatomeja tertiäärisessä, sitten sekundaarisissa ja primaarisissa hiiliatomeissa sekoitetaan. Tämä selittää se, että tertiäärisen hiiliatomin sytyttimeen vedyn (liimausenergia 376 (390 kJ / mol) ja vain sitten - primäärinen (415 kJ / mol), on sitten helpoin.

3. Isomerointi. Normaalit alkaanit tietyissä olosuhteissa voivat kääntyä alkaaneiksi haarautuneella ketjulla: /\u003e

4. Huomaa on C-C-liitäntöjen hemolyyttinen repeämä, joka virtaa kuumennettaessa ja katalysaattoreiden vaikutuksen alaisena.
Korkeiden alkanien, alkenien ja alempien alkaanien halkeiluun muodostuu asetyleeni metaanin ja etaanin halkeilun aikana: /\u003e

C /\u003e 8 H 18 → C4H10 + C 4N 8, /\u003e

2SH 4 → C 2H2 + Zn 2,

C2H6 → C2H2 + 2N 2.

Näillä reaktioilla on suuri teollisuusarvo. Tällä tavoin korkeat kiehuvat öljyfraktiot (polttoöljy) muunnetaan bensiiniksi, kerosiiniksi ja muiksi arvokkaisiksi tuotteiksi.

5. Hapettuminen. Metaanihapon lievä hapettuminen eri katalyyttien läsnä ollessa metyylialkoholi, formaldehydi, muurahaishappo voidaan saada:

Pehmeä katalyyttinen hapetus butaanilisäkkeen happea - yksi teollisista menetelmistä etikkahapon valmistamiseksi:

t.°
2C 4 /\u003e H /\u003e 10 + 5 O /\u003e 2 → 4 CH /\u003e 3 COOH /\u003e + 2N 2O .
Kissa.

Air Alanana Palaa CO 2 ja H 2 O: /\u003e

N 2 n +2 + (s n.+1) / 2o 2 \u003d n 2 + (n +1) H20.

Alkananit (rajoittavat hiilivedyt, parafiinit)

• Alkana - alifaattinen (asyklinen) äärimmäiset hiilivedyt, joissa hiiliatomeja on yhdistetty yksinkertaisilla (yksittäisillä) liitoksilla haarautuneissa tai haarautuneissa ketjuissa.

Alkana - kansainvälisen nimikkeistön raja-hiilivetyjen nimi.
Parafiinit- historiallisesti vakiintunut nimi, joka heijastaa näiden yhdisteiden ominaisuuksia (Lat. parrum Affinis - Ottaa vähän affiniteettia, vähähäistä).
Rajatai kyllästettyNäitä hiilivetyjä kutsutaan johtuen vedyn hiiliketjun atomien täydestä kylläisyydestä.

ALANOV: n yksinkertaisimmat edustajat:

Molekyylit mallit:

Verrattaessa näitä yhdisteitä on selvää, että ne eroavat toisistaan \u200b\u200bryhmään. -CH 2 - (metyleeni). Lisäämällä toisen ryhmän propaaniin -CH 2 -, Saan bhutan 4 h 10: sta, sitten Alkana 5 N 12, 6 N 14 jne.

Nyt voit peruuttaa alananien yleisen kaavan. Hiiliatomien määrä Alanovin peräkkäin n. , sitten vetyatomien määrä on suuruus 2N + 2. . Näin ollen Alanovin koostumus vastaa yleistä kaavaa C n H 2N + 2.
Siksi tällaista määritelmää käytetään:

Alkana - Hiilivedyt, joiden koostumus ilmaistaan \u200b\u200byleisellä kaavalla C n H 2N + 2missä n. - hiiliatomien määrä.

Alkananan rakenne

Kemiallinen rakenne (Yksinkertaisimpien alkaaneiden - metaanin, etaanin ja propaani - metaanin, etaani ja propaani - metaani-, etaani ja propaani - näistä kaavoista on selvää, että alkaaneissa on selvää, että alkaaneissa on selvää, että alkaaneissa on kaksi tyyppisiä kemiallisia siteitä.

C-S. ja C-n..

Viestintä C-C on kovalenttinen ei-polaarinen. Viestintä C - H on kovalenttinen heikkolari, koska Hiili ja vety ovat lähellä sähköluovaa (2,5 - hiilellä ja 2,1 - vedyn osalta). Kovalenttisten sidoksen muodostuminen alkaaneissa hiili- ja vetyatomien yleisten elektronisten parien vuoksi voidaan osoittaa sähköisillä kaavoilla:

Elektroniset ja rakenteelliset kaavat heijastavat kemiallinen rakennemutta älä anna ajatuksia molekyylien spatiaalinen rakennejoka vaikuttaa merkittävästi aineen ominaisuuksiin.

Spatiaalinen rakenne. Molekyyliatomien suhteellinen järjestely avaruudessa riippuu näiden atomien atomien orbitasin (AO) suunnasta. Hiilivedyissä tärkein rooli pelataan hiilen orbitaalien spatiaalisella suuntauksella, koska vetyatomin pallomaisen 1S-AO: n on riistetty tiettyyn suuntaan.

Hiilen AO: n spatiaalinen järjestely puolestaan \u200b\u200briippuu hybridisaation tyypistä (osa I, kohta 4.3). Rikas hiiliatomi alkaaneissa liittyy neljään muuatomeihin. Näin ollen sen tila vastaa SP3-hybridisaatiota (I osa, kohta 4.3.1). Tällöin kukin neljästä SP3-hybridihiiltä AO on mukana aksiaalisessa (σ-) päällekkäin S-AO-vedystä tai SP3-Aa: lla toisen hiiliatomin muodostaen, jolloin muodostuu σ-sidos S-H: llä tai C-C: llä.

Neljä σ-sidoksia hiilellä suunnataan avaruuteen 109 ° C 28 ° C: n kulmassa, mikä vastaa elektronien pienintä vastenmielisyyttä. Siksi alkaanien yksinkertaisimman edustajan molekyyli - metaani CH4 - on tetrahronin muoto , jonka keskellä on hiiliatomia, ja huipuissa - vetyatomeja:

N-C-N: n valenssikurska on 109 ® 28 ". Metaanin spatiaalinen rakenne voidaan osoittaa irtotavarana (asteikolla) ja skaaline-malleissa.

Tallennusta varten on kätevä käyttää spatiaalista (stereookemiallista) kaavaa.

Seuraavan homologin molekyylissä - etaani, jossa on 2 h 6 - kaksi tetraedralia sp. 3 hiilimatto muodostaa monimutkaisempi spatiaalinen rakenne:

Alanov-molekyylit, jotka sisältävät yli 2 hiiliatomia, kaarevat muodot ovat ominaisia. Tämä voidaan näyttää esimerkissä n.-Butan (VRML malli) tai n.-Penta:

Isomeriya alkanov

• Isomerius - yhdisteiden ulkonäkö, joilla on sama koostumus (sama molekyylikaava), mutta erilainen rakenne. Tällaisia \u200b\u200byhdisteitä kutsutaan isomsaarit.

Eroja atomien yhdistelmän järjestyksessä molekyyleissä (ts. Kemiallisessa rakenteessa) johtaa rakenteellinen isomeria. Rakenteellisten isomeerien rakenne heijastuu rakenteellisilta kaavoihin. Useissa alansoissa rakenteellinen isomerismi ilmenee, kun 4 ja useamman hiiliatomien piiri on, ts. Alkaen Bhutanista 4 h 10.
Jos saman koostumuksen ja saman kemiallisen rakenteen molekyyleissä on mahdollista, atomien keskinäinen järjestely avaruudessa on mahdollista, sitten havaitaan spatiaalinen isomerismi (stereoisomeria). Tällöin rakenteellisten kaavojen käyttö ei riitä, ja molekyylien tai erityisten kaavojen malleja olisi käytettävä - stereokemiallinen (spatiaalinen) tai projektio.

Alkaanit, jotka alkavat etaani H3C-C-C-CH3: sta, esiintyy eri spatiaalisissa muodoissa ( konformaatio) Koska σ-linkkien C-C intramolekulaarinen kierto ja ilmenevät ns. rotary (konformaatio) isomerismi.

Lisäksi, jos molekyylissä on hiiliatomi, joka liittyy 4 erilaiseen substituenttiin, toinen spatiaalinen isomerismi on mahdollista, kun kaksi stereoisomeeria kuuluu toisiinsa esineeksi ja sen peilikuvaksi (aivan kuten vasen käsi viittaa oikealle ). Tällaisia \u200b\u200beroja molekyylien rakenteessa kutsutaan optinen isomeria.

Rakenteellinen isomeria ALANOV

• Rakenteelliset isomeerit - Saman koostumuksen yhdisteet, tunnettu siitä, eli sideatomien, ts. Molekyylien kemiallinen rakenne.

Syynä rakenteellisen isomerisuuden ilmenemisen alan peräkkäin on hiiliatomien laite eri rakenteiden piirien muodostamiseksi. Tämän tyyppistä rakenteellista isomerismia kutsutaan isomeria Carbon Skeleton.

Esimerkiksi Alkanin koostumus C 4H 10 voi esiintyä kaksi Rakenteelliset isomeerit:

ja Alkan C 5H 12 - muodossa kolme Rakenteelliset isomeerit, tunnettu hiiliketjun rakenne:

Molekyylien koostumuksen hiiliatomien määrän lisääminen ketjun haarautumiseen, ts. Isomeerien määrä kasvaa hiiliatomien määrän kynnysarvon.

Rakenteelliset isomeerit erotetaan fysikaalisilla ominaisuuksilla. Alkaanit haarautuneella rakenteella, joka johtuu vähemmän tiheästä molekyylien pakkaamisesta ja vastaavasti pienempien intermolekulaaristen vuorovaikutusten, kiehua lämpötila kuin niiden haarautuneet isomeerit.

Isomeerien rakenteellisten kaavojen tuotoksessa seuraavat tekniikat käyttö.

Hiilivedyt ovat yksinkertaisimmat orgaaniset yhdisteet. Ne ovat hiiltä ja vetyjä. Näiden kahden elementin yhdisteitä kutsutaan raja-hiilivetyiksi tai alkaaneiksi. Niiden koostumus ilmaistaan \u200b\u200byleensä alkaaneille CNH2N + 2-kaavalla, jossa n on hiiliatomien määrä.

Yhteydessä

Odnoklassniki.

Alkana - Tietoyhdisteiden kansainvälinen nimi. Näitä yhdisteitä kutsutaan parafiineiksi ja kyllästetyiksi hiilivedyiksi. Viestintä alkaanimolekyyleissä on yksinkertainen (tai yksi). Jäljellä oleva valenssi kyllästyy vetyatomeilla. Kaikki alkaanit kyllästetään vedyn rajaan, sen atomeja ovat SP3-hybridisaation tilassa.

Hiilivetyjen rajoituksen homologinen valikoima

Ensimmäinen tyydyttyneiden hiilivetyjen homologisessa rivissä on metaani. Hänen kaavan CH4. Loppu on -an hiilivetyjen rajoittamisen nimissä, se on erottuva ominaisuus. Seuraavaksi edellä mainitun kaavan mukaan etaani - C2H6 sijaitsee homologisessa sarjassa, C3H8-propaani, butaani - C4H10.

Viidennestä Alkana Yhdisteiden nimikkeiden homologinen sarja muodostetaan seuraavasti: Kreikan numero, joka ilmaisee hiilivetyatomien määrän molekyylissä + pää -anan. Joten, Garcaries, vastaavasti Pentan - C5H12 menee Bhutanille. Seuraava - HEXANE C6H14. Heptaani - C7H16, Octan - C8H18, nonane - C9H20, Dean - C10H22 jne.

Alkaanien fysikaaliset ominaisuudet muuttuvat huomattavasti homologisessa sarjassa: sulamispiste, kiehumispiste kasvaa, tiheys kasvaa. Metaani, etaani, propaani, butaani normaaleissa olosuhteissa, ts. Noin 22 asteen lämpötilassa, ovat kaasuja, joissa pentaani heksadekan inclusive - nesteillä, heptadekaanilla - kiintoaineilla. Alkaen Bhutanilla alananilla on isomeerit.

On taulukoita, jotka heijastavat muutokset alanansin homologisen rivinjotka heijastavat selvästi fysikaalisia ominaisuuksiaan.

Tyydyttyneiden hiilivetyjen nimikkeistö, niiden johdannaiset

Jos vetyatomi erotetaan hiilivetymolekyylistä, muodostetaan yksiarvoisia hiukkasia, joita kutsutaan radikaaleiksi (R). Radikaalin nimi antaa hiilivetylle, josta tämä radikaali tuotetaan, kun taas pääty-ei muutoksia sisääntuloon. Esimerkiksi metaanista on muodostettu radikaali metyyliradikaali vetyatomin erottamisen aikana etaanietyylistä, propaanipropyylistä jne.

Radikaalit muodostuvat myös epäorgaanisiksi yhdisteiksi. Esimerkiksi typpihapolla on mahdollista saada yksiarvoinen radikaali -NO2-radikaali, jota kutsutaan nitroupiksi.

Kun erotetaan molekyylistä Alkan kaksi vetyatomia muodostuu kaksivalentaista radikaaleista, joiden nimet muodostetaan myös vastaavien hiilivetyjen nimestä, mutta loppumuutokset:

• orin, jos vetyatomeja revittyvät yhdestä hiiliatomista,
• ilen, jos nämä kaksi vetyatomia ovat revittyneet kahdesta naapurimaiden hiiliatomista.

Alkana: Kemialliset ominaisuudet

Harkitse alananien ominaisuutta. Kaikki alkaanit ovat luontaisia \u200b\u200byleisiä kemiallisia ominaisuuksia. Nämä aineet ovat vähäisiä.

Kaikki tunnetut reaktiot, jotka koskevat hiilivetyjä, jaetaan kahteen tyyppiin:

• viestintä S-H (esimerkki on korvausreaktio);
• viestintä GAP C-C (halkeilu, yksittäisten osien muodostuminen).

Erittäin aktiivinen radikaalin muodostumisen hetkellä. Heillä itsessään ne ovat sekuntia. Radikaalit pääsevät helposti reaktioon keskenään. Heidän parittomat elektronit muodostavat uuden kovalenttisen yhteyden. Esimerkki: CH3 + CH3 → C2H6

Radikaalit syöttävät helposti reaktioon orgaanisilla molekyyleillä. Ne on joko liitetty niihin tai erotetaan niistä läpäisemättömän elektronin seurauksena, minkä seurauksena uudet radikaalit näkyvät, mikä puolestaan \u200b\u200bvoi ryhtyä reaktioihin muiden molekyylien kanssa. Tällaisella ketjureaktiolla saadaan makromolekyylit, jotka lakkaavat kasvamasta vain, kun ketjun taukoja (esimerkki: kahden radikaalin liittäminen)

Vapaa radikaalien reaktiot selittävät monia tärkeitä kemiallisia prosesseja, kuten:

• Räjähdykset;
• Hapettuminen;
• Krakkausöljy;
• Tyydyttymättömien yhdisteiden polymerointi.

Yksityiskohta harkitse kemiallisia ominaisuuksia Kyllästetyt hiilivedyt metaanin esimerkissä. Olemme jo pitäneet alkaanimolekyylin rakennetta. Hiiliatomeja sijaitsee metaanimolekyylissä SP3-hybridisaation tilassa ja muodostuu melko kestävä yhteys. Metaani on haju ja värejä kaasupohja. Se on helpompaa kuin ilma. Vedessä vähän liuotinta.

Alkana voi polttaa. Metaani polttaa sinisellä liekillä. Tällöin reaktion tulos on hiilimonoksidi ja vesi. Kun sekoitetaan ilmaa, samoin kuin hapen kanssa, varsinkin jos tilavuuden suhde on 1: 2, hiilivetyjen muodot räjähtävät seokset, minkä vuoksi se on erittäin vaarallista käytettäväksi jokapäiväisessä elämässä ja kaivoksissa. Jos metaani palaa kokonaan, muodostuu noki. Teollisuudessa saadaan näin.

Formaldehydi ja metyylialkoholi saadaan metaanista hapettamalla katalyyttien läsnä ollessa. Jos metaani on voimakkaasti lämpö, \u200b\u200bse hajoaa CH4 → C + 2H2-kaavalla

Metaani hajoaminen Voit toteuttaa välituotteelle erityisesti varustetussa uunissa. Väliaine on asetyleeni. Reaktiokaavan 2CH4 → C2H2 + 3H2. Asetyleenin vapautuminen metaanista vähentää tuotantokustannuksia lähes kahdesti.

Myös vety saadaan myös metaanista, joka tuottaa metaanin konversiota vesihöyryllä. Metaanin ominaisuus on substituutiota. Joten tavanomaisessa lämpötilassa vety metaanimolekyylistä siirretään halogeenin (CL, BR) valossa. Siten muodostuu aineita, joita kutsutaan halogeenijohdannaisiksi. Klooriatomeja, Vetyatomien korvaaminen hiilivetymolekyylissä muodostaa eri liitäntöjen seos.

Tällaisessa seoksessa on kloorimetaania (CH3C1 tai metyylikloridi), dikloorimetaani (CH2C1C1LI-metyleenikloridi), trikloorimetaani (CHC13 tai kloroformi), tetrakloorimetaani (Ccl4 tai hiilitetrakloridi).

Mikä tahansa näistä yhdisteistä voidaan eristää seoksesta. Tuotannossa kloroformia ja tetrakloorimetaania tuodaan merkityksellisesti, koska ne ovat orgaanisten yhdisteiden liuottimet (rasva, hartsit, kumi). Halogeenijohdannaiset muodostuvat ketjun vapaalla radikaalisella mekanismilla.

Valo vaikuttaa kloorimolekyyleihin, seurauksena ne hajoavat Epäorgaaniset radikaalit, jotka repäisivät vetyatomin yhdellä elektronilla metaanimolekyylistä. Samanaikaisesti muodostuu HCl ja metyyli. Metyyli reagoi kloorimolekyylin kanssa, mikä johtaa halogeenijohdannaiseen ja klooriradikaaliin. Seuraavaksi klooriradikaali jatkaa ketjureaktiota.

Normaaleilla lämpötiloissa metaanilla on riittävä vastustus emäksille, hapoille, monille hapettimille. Poikkeus - typpihappo. Reaktio sen kanssa muodostuu nitrometaania ja vettä.

Liitäntäreaktiot metaanille eivät ole ominaisia, koska kaikki molekyylissä olevat valenssit ovat tyydyttyneet.

Reaktiot, joissa hiilivedyt voivat tapahtua paitsi C-H-yhteyden jakamisen lisäksi myös C-S: n hajoamisen myötä. Tällaisia \u200b\u200bmuutoksia esiintyy korkeiden lämpötilojen läsnä ollessa. ja katalyyttejä. Tällaiset reaktiot sisältävät dehydrogenaation ja halkeilun.

Ja tyydyttyneiden hiilivetyjen hapetuksella, hapot saadaan - etikkahapon (butaanista), rasvahapot (parafiini).

Hankitaan metaania

Luontometaanissa Laaja yleinen. Se on pääosa suurimman osan palavista luonnollisista ja keinotekoisista kaasuista. Se erotetaan kaivoksista hiilisäiliöistä, suolan pohjalta. Maakaasut (joka on hyvin havaittavissa maaöljykenttien kaasuissa) sisältävät paitsi metaania, vaan myös muita alkaaneja. Näiden aineiden käyttö vaihtelee. Niitä käytetään polttoaineena eri toimialoilla, lääketieteessä ja teknologiassa.

Laboratorio-olosuhteissa tämä kaasu eristetään, kun seosta kuumennetaan natriumasetaatilla + natriumhydroksidilla sekä alumiinin ja veden karbidin reaktiolla. Myös metaania saadaan yksinkertaisista aineista. Tätä pakollisia ehtoja varten ovat lämmitys ja katalyytti. Teollisuuden merkitys on metakin-synteesiä, joka perustuu vesihöyryyn.

Metaania ja sen homologeja voidaan saada kalsimalla sopivien orgaanisten happojen suoloja alkalilla. Toinen tapa saada alananit on Würzin reaktio, jossa monogalogeeninen tuotanto metallinauhalla on lämmitetty.