Người ta dùng những chất nào để thu được phenol. Thu được, tính chất hóa học và công dụng của phenol. Các phenol monohydric đơn giản nhất
Phenol- Các dẫn xuất của hydrocacbon thơm, có thể bao gồm một hoặc nhiều nhóm hydroxyl gắn vào vòng benzen.
Tên của phenol là gì?
Theo các quy tắc IUPAC, tên “ phenol". Các nguyên tử được đánh số từ nguyên tử có liên kết trực tiếp với nhóm hydroxy (nếu nó là nhóm cao nhất) và được đánh số để các nhóm thế có số lượng thấp nhất.
Đại diện - phenol - C 6 H 5 OH:
Công thức cấu tạo của phenol.
Nguyên tử oxy có một cặp electron duy nhất ở cấp độ ngoài cùng, được "kéo" vào hệ thống vòng (+ Hiệu ứng M ANH TA-các nhóm). Do đó, có thể xảy ra 2 hiệu ứng:
1) sự gia tăng mật độ electron của vòng benzen tại các vị trí ortho- và para-. Về cơ bản, hiệu ứng này được thể hiện trong các phản ứng thay thế electrophin.
2) mật độ trên nguyên tử oxy giảm, do đó liên kết ANH TA yếu đi và có thể bị rách. Tác dụng liên quan đến tính axit của phenol tăng lên so với ancol no.
Các dẫn xuất được thay thế đơn chất phenol(cresol) có thể ở 3 đồng phân cấu tạo:
Tính chất vật lý của phenol.
Phenol là những chất kết tinh ở nhiệt độ thường. Chúng hòa tan kém trong nước lạnh, nhưng hòa tan tốt trong dung dịch kiềm nóng và dung dịch nước. Chúng có mùi đặc trưng. Do sự hình thành liên kết hydro nên chúng có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao.
Thu nhận phenol.
1. Từ các halogenbenzen. Khi đun nóng clobenzen và natri hiđroxit dưới áp suất, thu được natri phenolat, sau khi tương tác với axit sẽ chuyển thành phenol:
2. Phương pháp công nghiệp: trong quá trình xúc tác oxi hóa cumene trong không khí thu được phenol và axeton:
3. Từ axit sulfonic thơm bằng phản ứng tổng hợp với kiềm. Thông thường, một phản ứng được thực hiện để thu được các phenol polyhydric:
Tính chất hóa học của phenol.
NS-các obitan nguyên tử oxi tạo thành đơn hệ có vòng thơm. Do đó, mật độ electron trên nguyên tử oxi giảm, trong vòng benzen - tăng lên. Cực giao tiếp ANH TA tăng, và hydro của nhóm hydroxyl trở nên phản ứng mạnh hơn và có thể dễ dàng bị thay thế bởi nguyên tử kim loại ngay cả dưới tác dụng của kiềm.
Tính axit của phenol cao hơn của ancol nên có thể thực hiện các phản ứng:
Nhưng phenol là một axit yếu. Nếu cho khí cacbonic hoặc lưu huỳnh đioxit đi qua các muối của nó, phenol được giải phóng, điều này chứng tỏ axit cacbonic và axit lưu huỳnh là axit mạnh hơn:
Tính chất axit của phenol bị yếu đi khi đưa các nhóm thế loại I vào vòng và được tăng cường bởi sự ra đời của nhóm II.
2) Sự tạo thành este. Quá trình này diễn ra khi tiếp xúc với axit clorua:
3) Phản ứng thế lưỡng phân. Tại vì ANH TA-Nhóm là nhóm thế loại thứ nhất thì khả năng phản ứng của vòng benzen ở vị trí ortho- và para tăng lên. Khi cho phenol tác dụng với nước brom thì thấy có kết tủa - đây là phản ứng định tính phenol:
4) Nitrat hóa phenol. Phản ứng được thực hiện với hỗn hợp nitrat hóa, tạo ra axit picric:
5) Sự trùng ngưng của phenol. Phản ứng diễn ra dưới tác dụng của các chất xúc tác:
6) Quá trình oxi hóa phenol. Phenol dễ bị oxy hóa bởi oxy trong khí quyển:
7) Phản ứng định tính phenol là tác dụng với dung dịch sắt clorua và tạo phức màu tím.
Việc sử dụng phenol.
Phenol được sử dụng để sản xuất nhựa phenol-fomanđehit, sợi tổng hợp, thuốc nhuộm và thuốc, chất khử trùng. Axit picric được dùng làm chất nổ.
Được hình thành trên cơ sở benzen. Ở điều kiện bình thường, chúng là chất độc rắn, có mùi thơm đặc trưng. Trong nền công nghiệp hiện đại, các hợp chất hóa học này đóng một vai trò quan trọng. Về mặt sử dụng, phenol và các dẫn xuất của nó nằm trong số 20 hợp chất hóa học được yêu cầu nhiều nhất trên thế giới. Chúng được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp hóa chất và công nghiệp nhẹ, dược phẩm và kỹ thuật điện. Vì vậy, sản xuất phenol ở quy mô công nghiệp là một trong những nhiệm vụ chính của ngành công nghiệp hóa chất.
Chỉ định phenol
Tên ban đầu của phenol là axit cacbolic. Sau đó, hợp chất này nhận được tên là "phenol". Công thức của chất này được thể hiện trong hình:
Việc đánh số nguyên tử phenol dựa trên nguyên tử cacbon được kết nối với nhóm OH hydroxyl. Dãy tiếp tục theo thứ tự sao cho các nguyên tử được thay thế khác có số lượng thấp nhất. Các dẫn xuất phenol tồn tại ở dạng ba nguyên tố, các đặc điểm của chúng được giải thích bởi sự khác biệt về đồng phân cấu tạo của chúng. Các ortho-, meta-, paracresol khác nhau chỉ là sự thay đổi cấu trúc cơ bản của hợp chất vòng benzen và nhóm hydroxyl, kết hợp cơ bản của chúng là phenol. Công thức của chất này trong ký hiệu hóa học trông giống như C 6 H 5 OH.
Tính chất vật lý của phenol
Nhìn trực quan phenol là một tinh thể rắn không màu. Trong không khí thoáng, chúng bị oxy hóa, tạo cho chất này có màu hồng đặc trưng. Ở điều kiện bình thường, phenol hòa tan khá kém trong nước, nhưng khi tăng nhiệt độ lên 70 o, con số này tăng mạnh. Trong dung dịch kiềm, chất này có thể hòa tan với bất kỳ số lượng nào và ở bất kỳ nhiệt độ nào.
Những đặc tính này được giữ lại trong các hợp chất khác, thành phần chính của nó là phenol.
Tính chất hóa học
Các tính chất độc đáo của phenol là do cấu trúc bên trong của nó. Trong phân tử của hóa chất này, obitan p chứa oxi tạo thành một hệ p duy nhất với vòng benzen. Tương tác chặt chẽ này làm tăng mật độ electron của vòng thơm và hạ thấp chỉ số này đối với nguyên tử oxy. Trong trường hợp này, độ phân cực của các liên kết của nhóm hydroxyl tăng lên đáng kể và hydro có trong thành phần của nó dễ dàng bị thay thế bởi bất kỳ kim loại kiềm nào. Đây là cách các phenolat khác nhau được hình thành. Các hợp chất này không bị phân hủy bởi nước, giống như các alcolat, nhưng dung dịch của chúng rất giống với muối của bazơ mạnh và axit yếu, vì vậy chúng có phản ứng kiềm khá rõ rệt. Các phenolat tương tác với các axit khác nhau, do kết quả của phản ứng, các phenol bị khử. Các tính chất hóa học của hợp chất này cho phép nó tương tác với axit để tạo thành este. Ví dụ, sự tương tác của phenol và axit axetic dẫn đến sự hình thành một phenyl este (pheniacetate).
Phản ứng thấm nitơ được biết đến rộng rãi, trong đó phenol tạo thành hỗn hợp para- và ortonitrophenol dưới tác dụng của axit nitric 20%. Nếu cho phenol tác dụng với axit nitric đặc thì thu được 2,4,6-trinitrophenol, đôi khi được gọi là axit picric.
Bản chất phenol
Là một chất độc lập, phenol được tìm thấy tự nhiên trong nhựa than đá và trong một số loại dầu. Nhưng đối với nhu cầu công nghiệp, số lượng này không đóng bất kỳ vai trò nào. Vì vậy, việc thu nhận phenol bằng phương pháp nhân tạo đã trở thành nhiệm vụ ưu tiên của nhiều thế hệ nhà khoa học. May mắn thay, vấn đề này đã được giải quyết và kết quả là đã thu được phenol nhân tạo.
Thuộc tính, thu được
Việc sử dụng các halogen khác nhau làm cho nó có thể thu được các phenat, từ đó benzen được hình thành trong quá trình chế biến tiếp theo. Ví dụ, đun nóng natri hiđroxit và clobenzen tạo ra natri phenolat, chất này phân hủy thành muối, nước và phenol khi tiếp xúc với axit. Công thức của một phản ứng như vậy được đưa ra ở đây:
С 6 Н 5 -CI + 2NaOH -> С 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O
Axit sulfonic thơm cũng là một nguồn để sản xuất benzen. Phản ứng hóa học được thực hiện với sự nóng chảy đồng thời của kiềm và axit sulfonic. Như có thể thấy từ phản ứng, phenoxit được hình thành đầu tiên. Khi được xử lý bằng axit mạnh, chúng bị khử thành phenol polyhydric.
Phenol trong công nghiệp
Về lý thuyết, thu được phenol theo cách đơn giản nhất và có triển vọng nhất trông như sau: sử dụng chất xúc tác, benzen bị oxi hóa bằng oxi. Nhưng cho đến nay, chất xúc tác cho phản ứng này vẫn chưa được chọn. Do đó, các phương pháp khác hiện đang được sử dụng trong ngành.
Một phương pháp công nghiệp liên tục để sản xuất phenol bao gồm sự tương tác của clobenzen và dung dịch natri hydroxit 7%. Hỗn hợp thu được được đưa qua một hệ thống ống dài một km rưỡi được nung nóng đến nhiệt độ 300 C. Dưới tác động của nhiệt độ và áp suất cao được duy trì, các nguyên liệu ban đầu tham gia vào phản ứng, kết quả là 2,4- thu được dinitrophenol và các sản phẩm khác.
Cách đây không lâu, một phương pháp công nghiệp để sản xuất các chất chứa phenol bằng phương pháp cumene đã được phát triển. Quá trình này bao gồm hai giai đoạn. Đầu tiên, isopropylbenzen (cumene) thu được từ benzen. Đối với điều này, benzen được alkyl hóa với propylen. Phản ứng trông như thế này:
Sau đó, cumene bị oxy hóa bằng oxy. Khi phản ứng thứ hai thoát ra, ta thu được phenol và một sản phẩm quan trọng khác là axeton.
Có thể sản xuất phenol ở quy mô công nghiệp từ toluen. Đối với điều này, toluen bị oxy hóa trên oxy trong không khí. Phản ứng này diễn ra với sự có mặt của chất xúc tác.
Ví dụ về phenol
Các chất tương đồng gần nhất của phenol được gọi là cresols.
Có ba loại cresols. Meta-cresol là chất lỏng ở điều kiện bình thường, para-cresol và ortho-cresol là chất rắn. Tất cả các cresol đều hòa tan kém trong nước và tính chất hóa học của chúng gần như tương tự như phenol. Ở dạng tự nhiên, cresols được chứa trong nhựa than đá; trong công nghiệp, chúng được sử dụng để sản xuất thuốc nhuộm và một số loại nhựa.
Ví dụ về phenol dihydric bao gồm para-, ortho- và meta-hydrobenzenes. Tất cả chúng đều là chất rắn, dễ tan trong nước.
Đại diện duy nhất của phenol triatomic là pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene). Công thức của nó được trình bày dưới đây.
Pyrogallol là một chất khử khá mạnh. Nó dễ bị oxy hóa, do đó nó được sử dụng để thu được các khí được tinh chế từ oxy. Chất này được các nhiếp ảnh gia biết đến nhiều, nó được dùng làm chất phát triển.
Mục đích chính của quá trình này là sản xuất than cốc luyện kim. Sản phẩm luyện cốc lỏng và khí được hình thành dưới dạng sản phẩm phụ. Chưng cất các sản phẩm luyện cốc lỏng cùng với benzen, toluen và naphtalen tạo ra phenol, thiophene, pyridin và các chất đồng đẳng của chúng, cũng như các chất tương tự phức tạp hơn với nhân ngưng tụ. Tỷ lệ phenol than đá, so với tỷ lệ thu được bằng phương pháp cumene, là không đáng kể.
2. Sự thay thế của các halogen trong các hợp chất thơm
Sự thay thế của một nhóm hydroxyl cho halogen diễn ra trong các điều kiện khắc nghiệt và được gọi là quá trình "Dow" (1928)
Trước đây, phenol thu được bằng phương pháp này (từ chlorobenzene), nhưng hiện nay tầm quan trọng của nó đã giảm do sự phát triển của các phương pháp kinh tế hơn mà không liên quan đến chi phí clo và kiềm và sự hình thành một lượng lớn nước thải.
Trong các halogen hoạt hóa (chứa, cùng với halogen, một nhóm nitro trong O- và NS- vị trí), sự thay thế của halogen tiến hành trong các điều kiện nhẹ hơn:
Điều này có thể được giải thích bởi hiệu ứng rút điện tử của nhóm nitro, làm rút mật độ điện tử của vòng benzen và do đó tham gia vào sự ổn định của phức σ:
3. Phương pháp Raschig
Đây là một phương pháp clo biến tính: benzen trải qua quá trình clo hóa oxy hóa bởi tác dụng của hydro clorua và không khí, sau đó, không tạo ra clobenzen được tạo thành, nó được thủy phân bằng hơi nước với sự có mặt của muối đồng. Kết quả là, clo hoàn toàn không bị tiêu thụ và quá trình tổng thể được giảm xuống quá trình oxy hóa benzen thành phenol:
4. phương pháp sulfonat
Có thể thu được phenol với năng suất cao bằng cách nung chảy axit sulfonic thơm Ar-SO 3 H với hỗn hợp natri và kali hiđroxit (phản ứng kiềm nóng chảy) ở 300 ° C với sự trung hòa tiếp theo của rượu tạo thành bằng cách thêm axit:
Phương pháp này vẫn được sử dụng trong công nghiệp (để sản xuất phenol) và được sử dụng trong thực tế phòng thí nghiệm.
5. Phương pháp Cumene
Việc sản xuất phenol quy mô lớn đầu tiên theo phương pháp cumene được thực hiện vào năm 1949 tại Liên Xô. Nó hiện là phương pháp chính để sản xuất phenol và axeton.
Phương pháp này bao gồm hai giai đoạn: oxy hóa isopropylbenzen (cumene) bằng oxy trong khí quyển thành hydroperoxide và phân hủy axit của nó:
Ưu điểm của phương pháp này là không có sản phẩm phụ và nhu cầu cao về sản phẩm cuối cùng - phenol và axeton. Phương pháp được phát triển ở nước ta bởi R.Yu. Udris, B.D. Krutalov và những người khác vào năm 1949
6. Từ muối diazonium
Phương pháp này bao gồm việc đun nóng muối diazonium trong axit sulfuric loãng, dẫn đến thủy phân - sự thay thế nhóm diazo bằng một nhóm hydroxy. Quá trình tổng hợp rất thuận tiện để thu được hydroxyarenes trong điều kiện phòng thí nghiệm:
Cấu trúc của phenol
Cấu trúc và sự phân bố mật độ electron trong phân tử phenol có thể được mô tả bằng sơ đồ sau:
Mômen lưỡng cực của phenol là 1,55 D và hướng vào vòng benzen. Nhóm hydroxyl đối với vòng benzen thể hiện hiệu ứng –I và hiệu ứng + M. Vì hiệu ứng mesome của nhóm hydroxy chiếm ưu thế hơn hiệu ứng cảm ứng, sự liên hợp của các cặp electron duy nhất của nguyên tử oxy với các obitan của vòng benzen có hiệu ứng cho electron trên hệ thơm, làm tăng khả năng phản ứng của nó trong sự thay thế electron. các phản ứng.
a) Khí metan có thể thu được axetilen khi đun nóng:
Khi có mặt chất xúc tác, axetilen được chuyển thành benzen (phản ứng trùng hợp):
Có thể thu được phenol từ benzen trong hai giai đoạn. Benzen phản ứng với clo khi có mặt clorua sắt để tạo thành clobenzen:
Dưới tác dụng của kiềm với clobenzen ở nhiệt độ cao, nguyên tử clo bị thay thế bằng nhóm hiđroxyl và phenol thu được:
Khi cho phenol brom tác dụng, 2,4,6-Tribromophenol được tạo thành:
b) Có thể thu được etan từ metan ở hai ga. Clo hóa metan tạo ra clometan. Clo hóa metan trong ánh sáng tạo ra clometan:
Khi clomethane tương tác với natri, etan được tạo thành (phản ứng Wurtz):
Propan cũng có thể thu được từ etan trong hai giai đoạn. Clo hóa etan tạo ra cloroetan:
Khi cloroetan phản ứng với clorometan với sự có mặt của natri, propan được tạo thành:
Hexan có thể được lấy từ propan trong hai giai đoạn. Quá trình clo hóa propan tạo ra một hỗn hợp các đồng phân - 1-chloropropan và 2-chloropropan. Các chất đồng phân có nhiệt độ sôi khác nhau và có thể được tách ra bằng cách chưng cất.
Khi 1-chloropropan tương tác với natri, hexan được tạo thành:
Dehydro hóa hexan qua chất xúc tác tạo ra benzen:
Từ benzen có thể thu được axit picric (2,4,6-trinitrophenol) theo ba giai đoạn. Khi benzen phản ứng với clo với sự có mặt của clorua sắt, clobenzen được tạo thành.
Được hình thành trên cơ sở benzen. Ở điều kiện bình thường, chúng là chất độc rắn, có mùi thơm đặc trưng. Trong nền công nghiệp hiện đại, các hợp chất hóa học này đóng một vai trò quan trọng. Về mặt sử dụng, phenol và các dẫn xuất của nó nằm trong số 20 hợp chất hóa học được yêu cầu nhiều nhất trên thế giới. Chúng được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp hóa chất và công nghiệp nhẹ, dược phẩm và kỹ thuật điện. Vì vậy, sản xuất phenol ở quy mô công nghiệp là một trong những nhiệm vụ chính của ngành công nghiệp hóa chất.
Chỉ định phenol
Tên ban đầu của phenol là axit cacbolic. Sau đó, hợp chất này nhận được tên là "phenol". Công thức của chất này được thể hiện trong hình:
Việc đánh số nguyên tử phenol dựa trên nguyên tử cacbon được kết nối với nhóm OH hydroxyl. Dãy tiếp tục theo thứ tự sao cho các nguyên tử được thay thế khác có số lượng thấp nhất. Các dẫn xuất phenol tồn tại ở dạng ba nguyên tố, các đặc điểm của chúng được giải thích bởi sự khác biệt về đồng phân cấu tạo của chúng. Các ortho-, meta-, paracresol khác nhau chỉ là sự thay đổi cấu trúc cơ bản của hợp chất vòng benzen và nhóm hydroxyl, kết hợp cơ bản của chúng là phenol. Công thức của chất này trong ký hiệu hóa học trông giống như C 6 H 5 OH.
Tính chất vật lý của phenol
Nhìn trực quan phenol là một tinh thể rắn không màu. Trong không khí thoáng, chúng bị oxy hóa, tạo cho chất này có màu hồng đặc trưng. Ở điều kiện bình thường, phenol hòa tan khá kém trong nước, nhưng khi tăng nhiệt độ lên 70 o, con số này tăng mạnh. Trong dung dịch kiềm, chất này có thể hòa tan với bất kỳ số lượng nào và ở bất kỳ nhiệt độ nào.
Những đặc tính này được giữ lại trong các hợp chất khác, thành phần chính của nó là phenol.
Tính chất hóa học
Các tính chất độc đáo của phenol là do cấu trúc bên trong của nó. Trong phân tử của hóa chất này, obitan p chứa oxi tạo thành một hệ p duy nhất với vòng benzen. Tương tác chặt chẽ này làm tăng mật độ electron của vòng thơm và hạ thấp chỉ số này đối với nguyên tử oxy. Trong trường hợp này, độ phân cực của các liên kết của nhóm hydroxyl tăng lên đáng kể và hydro có trong thành phần của nó dễ dàng bị thay thế bởi bất kỳ kim loại kiềm nào. Đây là cách các phenolat khác nhau được hình thành. Các hợp chất này không bị phân hủy bởi nước, giống như các alcolat, nhưng dung dịch của chúng rất giống với muối của bazơ mạnh và axit yếu, vì vậy chúng có phản ứng kiềm khá rõ rệt. Các phenolat tương tác với các axit khác nhau, do kết quả của phản ứng, các phenol bị khử. Các tính chất hóa học của hợp chất này cho phép nó tương tác với axit để tạo thành este. Ví dụ, sự tương tác của phenol và axit axetic dẫn đến sự hình thành một phenyl este (pheniacetate).
Phản ứng thấm nitơ được biết đến rộng rãi, trong đó phenol tạo thành hỗn hợp para- và ortonitrophenol dưới tác dụng của axit nitric 20%. Nếu cho phenol tác dụng với axit nitric đặc thì thu được 2,4,6-trinitrophenol, đôi khi được gọi là axit picric.
Bản chất phenol
Là một chất độc lập, phenol được tìm thấy tự nhiên trong nhựa than đá và trong một số loại dầu. Nhưng đối với nhu cầu công nghiệp, số lượng này không đóng bất kỳ vai trò nào. Vì vậy, việc thu nhận phenol bằng phương pháp nhân tạo đã trở thành nhiệm vụ ưu tiên của nhiều thế hệ nhà khoa học. May mắn thay, vấn đề này đã được giải quyết và kết quả là đã thu được phenol nhân tạo.
Thuộc tính, thu được
Việc sử dụng các halogen khác nhau làm cho nó có thể thu được các phenat, từ đó benzen được hình thành trong quá trình chế biến tiếp theo. Ví dụ, đun nóng natri hiđroxit và clobenzen tạo ra natri phenolat, chất này phân hủy thành muối, nước và phenol khi tiếp xúc với axit. Công thức của một phản ứng như vậy được đưa ra ở đây:
С 6 Н 5 -CI + 2NaOH -> С 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O
Axit sulfonic thơm cũng là một nguồn để sản xuất benzen. Phản ứng hóa học được thực hiện với sự nóng chảy đồng thời của kiềm và axit sulfonic. Như có thể thấy từ phản ứng, phenoxit được hình thành đầu tiên. Khi được xử lý bằng axit mạnh, chúng bị khử thành phenol polyhydric.
Phenol trong công nghiệp
Về lý thuyết, thu được phenol theo cách đơn giản nhất và có triển vọng nhất trông như sau: sử dụng chất xúc tác, benzen bị oxi hóa bằng oxi. Nhưng cho đến nay, chất xúc tác cho phản ứng này vẫn chưa được chọn. Do đó, các phương pháp khác hiện đang được sử dụng trong ngành.
Một phương pháp công nghiệp liên tục để sản xuất phenol bao gồm sự tương tác của clobenzen và dung dịch natri hydroxit 7%. Hỗn hợp thu được được đưa qua một hệ thống ống dài một km rưỡi được nung nóng đến nhiệt độ 300 C. Dưới tác động của nhiệt độ và áp suất cao được duy trì, các nguyên liệu ban đầu tham gia vào phản ứng, kết quả là 2,4- thu được dinitrophenol và các sản phẩm khác.
Cách đây không lâu, một phương pháp công nghiệp để sản xuất các chất chứa phenol bằng phương pháp cumene đã được phát triển. Quá trình này bao gồm hai giai đoạn. Đầu tiên, isopropylbenzen (cumene) thu được từ benzen. Đối với điều này, benzen được alkyl hóa với propylen. Phản ứng trông như thế này:
Sau đó, cumene bị oxy hóa bằng oxy. Khi phản ứng thứ hai thoát ra, ta thu được phenol và một sản phẩm quan trọng khác là axeton.
Có thể sản xuất phenol ở quy mô công nghiệp từ toluen. Đối với điều này, toluen bị oxy hóa trên oxy trong không khí. Phản ứng này diễn ra với sự có mặt của chất xúc tác.
Ví dụ về phenol
Các chất tương đồng gần nhất của phenol được gọi là cresols.
Có ba loại cresols. Meta-cresol là chất lỏng ở điều kiện bình thường, para-cresol và ortho-cresol là chất rắn. Tất cả các cresol đều hòa tan kém trong nước và tính chất hóa học của chúng gần như tương tự như phenol. Ở dạng tự nhiên, cresols được chứa trong nhựa than đá; trong công nghiệp, chúng được sử dụng để sản xuất thuốc nhuộm và một số loại nhựa.
Ví dụ về phenol dihydric bao gồm para-, ortho- và meta-hydrobenzenes. Tất cả chúng đều là chất rắn, dễ tan trong nước.
Đại diện duy nhất của phenol triatomic là pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene). Công thức của nó được trình bày dưới đây.
Pyrogallol là một chất khử khá mạnh. Nó dễ bị oxy hóa, do đó nó được sử dụng để thu được các khí được tinh chế từ oxy. Chất này được các nhiếp ảnh gia biết đến nhiều, nó được dùng làm chất phát triển.
