Encyclopedia ya Usalama wa Moto

Uwepo wa alkanes ni tabia. Alkanes - ufafanuzi, muundo, mali ya kimwili na kemikali. - Utoaji wa hidrojeni isiyojaa maji

Alkane kutoka kwa mtazamo wa kemikali ni hidrokaboni, yaani, fomula ya jumla ya alkanes inajumuisha atomi za kaboni na hidrojeni pekee. Mbali na ukweli kwamba misombo hii haina makundi yoyote ya kazi, huundwa tu kutokana na vifungo moja. Hidrokaboni vile huitwa saturated.

Aina za alkanes

Alkanes zote zinaweza kugawanywa katika vikundi viwili vikubwa:

  • Mchanganyiko wa Aliphatic. Muundo wao una aina ya mnyororo wa mstari, fomula ya jumla ya alkanes aliphatic ni C n H 2n + 2, ambapo n ni idadi ya atomi za kaboni kwenye mnyororo.
  • Cycloalkanes. Misombo hii ina muundo wa mzunguko, ambayo inaongoza kwa tofauti kubwa katika mali zao za kemikali kutoka kwa misombo ya mstari. Hasa, muundo wa muundo wa alkanes wa aina hii huamua kufanana kwa mali zao na alkynes, yaani, hidrokaboni na dhamana tatu kati ya atomi za kaboni.

Muundo wa elektroniki wa misombo ya aliphatic

Kikundi hiki cha alkane kinaweza kuwa minyororo ya hidrokaboni ya mstari au yenye matawi. Shughuli zao za kemikali ni za chini ikilinganishwa na misombo mingine ya kikaboni, kwani vifungo vyote ndani ya molekuli vimejaa.

Fomula ya molekuli ya alkanes aliphatic inapendekeza kuwa dhamana yao ya kemikali ina mseto wa sp 3. Hii ina maana kwamba vifungo vyote vinne vya ushirikiano karibu na atomi ya kaboni ni sawa kabisa katika suala la sifa zao (kijiometri na nishati). Kwa aina hii ya mseto, maganda ya elektroni ya viwango vya s na p vya atomi za kaboni huwa na umbo la dumbbell iliyoinuliwa sawa.

Kati ya atomi za kaboni, kifungo katika mnyororo ni covalent, na kati ya atomi za kaboni na hidrojeni, ni polarized kwa sehemu, wakati msongamano wa elektroni huvutwa kwa kaboni, kama kipengele cha elektroni zaidi.

Inafuata kwamba ni vifungo vya C-C na C-H pekee vilivyo katika molekuli zao. Ya kwanza huundwa kama matokeo ya mwingiliano wa obiti mbili za elektroni zilizochanganywa sp 3 ya atomi mbili za kaboni, na za mwisho huundwa kama matokeo ya mwingiliano wa obiti ya hidrojeni na sp 3 orbital ya kaboni. Urefu wa dhamana ya C-C ni angstroms 1.54, na urefu wa bondi ya C-H ni angstroms 1.09.

Jiometri ya molekuli ya methane

Methane ndiyo alkane sahili zaidi, inayojumuisha kaboni moja tu na atomi nne za hidrojeni.

Kwa sababu ya usawa wa nishati ya obiti zake tatu za 2p na 2s, zilizopatikana kama matokeo ya mseto wa sp 3, orbitals zote kwenye nafasi ziko kwa pembe moja kwa kila mmoja. Ni sawa na 109.47 °. Kama matokeo ya muundo wa Masi katika nafasi, sura ya piramidi ya usawa wa pembetatu huundwa.

Alkanes rahisi

Alkane sahili zaidi ni methane, ambayo imefanyizwa kwa kaboni moja na atomi nne za hidrojeni. Ifuatayo katika mfululizo wa alkanes baada ya methane, propane, ethane na butane huundwa na atomi tatu, mbili na nne za kaboni, kwa mtiririko huo. Kuanzia na atomi tano za kaboni kwenye mnyororo, misombo hiyo inaitwa kulingana na nomenclature ya IUPAC.

Jedwali lililo na fomula za alkane na majina yao yamepewa hapa chini:

Kwa kupotea kwa atomi moja ya hidrojeni, radical hai huundwa katika molekuli ya alkane, ambayo mwisho wake hubadilika kutoka "an" hadi "silt", kwa mfano, ethane C 2 H 6 - ethyl C 2 H 5. Fomu ya muundo wa ethane alkane inavyoonekana kwenye picha.

Nomenclature ya misombo ya kikaboni

Sheria za kubainisha majina ya alkanes na michanganyiko kulingana nazo zimeanzishwa na neno la kimataifa la IUPAC. Kwa misombo ya kikaboni, sheria zifuatazo zinatumika:

  1. Jina la kiwanja cha kemikali linatokana na jina la mlolongo wake mrefu zaidi wa atomi za kaboni.
  2. Nambari za atomi za kaboni zinapaswa kuanza kutoka mwisho, karibu na ambayo matawi ya mnyororo huanza.
  3. Ikiwa kiwanja kina minyororo ya kaboni miwili au zaidi ya urefu sawa, basi ile ambayo ina radicals ndogo na wana muundo rahisi huchaguliwa kama kuu.
  4. Ikiwa kuna vikundi viwili au zaidi vinavyofanana vya radicals katika molekuli, basi viambishi awali vinavyolingana hutumiwa kwa jina la kiwanja, ambacho mara mbili, tatu, na kadhalika, majina ya radicals haya. Kwa mfano, badala ya maneno "3-methyl-5-methyl", "3,5-dimethyl" hutumiwa.
  5. Radikali zote zimeandikwa kwa mpangilio wa alfabeti kwa jina la kawaida la mchanganyiko, bila viambishi awali kuzingatiwa. Radical ya mwisho imeandikwa pamoja na jina la mnyororo yenyewe.
  6. Nambari zinazoonyesha nambari za radicals kwenye mnyororo hutenganishwa na majina kwa kistari, na nambari zenyewe zimeandikwa zikitenganishwa na koma.

Kuzingatia sheria za utaratibu wa majina wa IUPAC hurahisisha kubainisha fomula ya molekuli ya alkane, kwa mfano, 2,3-dimethylbutane ina fomu ifuatayo.

Tabia za kimwili

Sifa za kimaumbile za alkanes kwa kiasi kikubwa hutegemea urefu wa mnyororo wa kaboni ambao huunda kiwanja fulani. Tabia kuu ni kama ifuatavyo:

  • Wawakilishi wanne wa kwanza, kwa mujibu wa formula ya jumla ya alkanes, ni katika hali ya gesi chini ya hali ya kawaida, yaani, ni butane, methane, propane na ethane. Kuhusu pentane na hexane, tayari zipo katika mfumo wa maji, na kuanzia atomi saba za kaboni, alkanes ni yabisi.
  • Kwa kuongezeka kwa urefu wa mnyororo wa kaboni, wiani wa kiwanja pia huongezeka, pamoja na joto lake la mabadiliko ya awamu ya utaratibu wa kwanza, yaani, pointi za kuyeyuka na za kuchemsha.
  • Kwa kuwa polarity ya dhamana ya kemikali katika formula ya dutu ya alkanes haina maana, hawana kufuta katika vinywaji vya polar, kwa mfano, katika maji.
  • Ipasavyo, zinaweza kutumika kama vimumunyisho vyema vya misombo kama vile mafuta yasiyo ya polar, mafuta na nta.
  • Jiko la gesi la nyumbani hutumia mchanganyiko wa alkanes, matajiri katika mwanachama wa tatu wa mfululizo wa kemikali, propane.
  • Mwako wa oksijeni wa alkanes hutoa kiasi kikubwa cha nishati katika mfumo wa joto, kwa hiyo, misombo hii hutumiwa kama mafuta yanayoweza kuwaka.

Tabia za kemikali

Kutokana na kuwepo kwa vifungo imara katika molekuli za alkane, reactivity yao kwa kulinganisha na misombo mingine ya kikaboni ni ya chini.

Alkanes kivitendo haifanyiki na misombo ya kemikali ya ionic na polar. Wanatenda kwa inertly katika asidi na ufumbuzi wa msingi. Alkanes huguswa tu na oksijeni na halojeni: katika kesi ya kwanza, tunazungumza juu ya michakato ya oxidation, kwa pili, juu ya michakato ya uingizwaji. Pia zinaonyesha shughuli fulani za kemikali katika athari na metali za mpito.

Katika athari hizi zote za kemikali, matawi ya mnyororo wa kaboni ya alkanes, ambayo ni, uwepo wa vikundi vikali ndani yao, ina jukumu muhimu. Kadiri inavyozidi, ndivyo pembe bora zaidi kati ya vifungo vya 109.47 ° inabadilika katika muundo wa anga wa molekuli, ambayo husababisha uundaji wa mafadhaiko ndani yake na, kama matokeo, huongeza shughuli za kemikali za kiwanja kama hicho.

Mwitikio wa alkanes rahisi na oksijeni huendelea kulingana na mpango ufuatao: C n H 2n + 2 + (1.5n + 0.5) O 2 → (n + 1) H 2 O + nCO 2 .

Mfano wa mmenyuko na klorini unaonyeshwa kwenye picha hapa chini.

Hatari ya alkanes kwa asili na wanadamu

Heptane, pentane na hexane ni vimiminika vinavyoweza kuwaka sana na ni hatari kwa mazingira na afya ya binadamu kwani ni sumu.

Jedwali linaonyesha baadhi ya wawakilishi wa idadi ya alkanes na radicals zao.

Mfumo

Jina

Jina la radical

CH3 methyl

Sehemu ya C3H7

C4H9 buti

isobutane

isobutyl

isopentane

isopentili

neopentane

neopenyl

Jedwali linaonyesha kuwa hidrokaboni hizi hutofautiana kutoka kwa kila mmoja kwa idadi ya vikundi - CH2 - Msururu kama huo wa muundo unaofanana, una mali sawa ya kemikali na tofauti kutoka kwa kila mmoja kwa idadi ya vikundi hivi huitwa safu ya homologous. Na vitu vinavyounda huitwa homologues.

Homologues - vitu sawa katika muundo na mali, lakini tofauti katika muundo na tofauti moja au zaidi ya homologous (- CH2 -)

Mnyororo wa kaboni - zigzag (kama n ≥ 3)

σ - vifungo (mzunguko wa bure karibu na vifungo)

urefu (-C-C-) 0.154 nm

nishati ya kisheria (-С-С-) 348 kJ / mol

Atomi zote za kaboni katika molekuli za alkane ziko katika hali ya mseto wa sp3

pembe kati ya vifungo vya CC ni 109 ° 28 ", kwa hiyo molekuli za alkanes za kawaida na idadi kubwa ya atomi za kaboni zina muundo wa zigzag (zigzag). Urefu wa dhamana ya CC katika hidrokaboni iliyojaa ni 0.154 nm (1nm = 1 * 10-). 9m).

a) fomula za elektroniki na miundo;

b) muundo wa anga

4. Isoma- isomerism ya MUUNDO ya mnyororo na C4 ni tabia

Moja ya isoma hizi ( n-butane) ina mnyororo wa kaboni usio na matawi, na nyingine, isobutane, ina matawi (iso-muundo).

Atomi za kaboni kwenye mnyororo wenye matawi hutofautiana katika aina ya unganisho na atomi zingine za kaboni. Kwa hivyo, atomi ya kaboni iliyounganishwa na atomi nyingine ya kaboni inaitwa msingi, pamoja na atomi nyingine mbili za kaboni - sekondari, na watatu - elimu ya juu, na nne - mtaa wa nne.

Kwa ongezeko la idadi ya atomi za kaboni katika utungaji wa molekuli, uwezekano wa kuongezeka kwa matawi ya mnyororo, i.e. idadi ya isoma huongezeka kwa idadi ya atomi za kaboni.

Tabia za kulinganisha za homologues na isoma


1. Wana majina yao wenyewe wenye itikadi kali(radicals haidrokaboni)

Alcan

NAnH2n + 2

Radical(K)

NAnH2n +1

TITLE

Tabia za kimwili

Katika hali ya kawaida

C1-C4 - gesi

С5 - С15 - kioevu

C16 - ngumu

Viwango vya kuyeyuka na kuchemsha vya alkanes na msongamano wao huongezeka katika mfululizo wa homologous na ongezeko la uzito wa Masi. Alkanes zote ni nyepesi kuliko maji, hazipatikani, lakini huyeyuka katika vimumunyisho visivyo na polar (kwa mfano, katika benzene) na wenyewe ni vimumunyisho vyema. Sifa za kimaumbile za baadhi ya alkane zimewasilishwa kwenye jedwali.

Jedwali 2. Mali ya kimwili ya baadhi ya alkanes

a) Halojeni

chini ya hatua ya mwanga - hν au inapokanzwa (kwa hatua - uingizwaji wa atomi za hidrojeni na halojeni ni wa tabia ya mlolongo wa mfululizo. Mchango mkubwa katika maendeleo ya athari za mnyororo ulitolewa na mwanafizikia, msomi, mshindi wa Tuzo ya Nobel N.N.Semenov)

Mmenyuko huunda vitu vya haloalkane au na n H 2 n +1 G

(G ni halojeni F, Cl, Br, I)

CH4 + Cl2 hν → CH3Cl + HCl (hatua 1);

kloromethane ya methane CH3Cl + Cl2 hν → CH2Cl2 + HCl (hatua ya 2);

dikloromethane

CH2Cl2 + Cl2 hν → CHCl3 + HCl (hatua ya 3);

trikloromethane

CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 + HCl (hatua ya 4).

tetrakloridi kaboni

Kiwango cha mmenyuko wa uingizwaji wa hidrojeni na atomi ya halojeni katika haloalkanes ni kubwa kuliko ile ya alkane inayolingana, hii ni kwa sababu ya ushawishi wa pande zote wa atomi kwenye molekuli:

Uzito wa dhamana ya kielektroniki С- Cl huhamishiwa kwa klorini ya elektroni zaidi, kwa sababu hiyo, chaji hasi ya sehemu hujilimbikiza juu yake, na chaji chanya cha sehemu kwenye atomi ya kaboni.

Upungufu wa wiani wa elektroni huundwa kwa atomi ya kaboni kwenye kikundi cha methyl (- CH3), kwa hivyo hulipa fidia kwa malipo yake kwa sababu ya atomi za hidrojeni za jirani, kwa sababu hiyo, dhamana ya C - H inakuwa na nguvu kidogo na atomi za hidrojeni hubadilishwa kwa urahisi na atomi za klorini. Kwa kuongezeka kwa radical ya hidrokaboni, atomi za hidrojeni kwenye atomi ya kaboni iliyo karibu zaidi na mbadala zinabaki kuwa zinazotembea zaidi:

CH3 - CH2 - Cl + Cl2 hν CH3 - CHCl2 + HCl

kloroethane 1 , 1-dichloroethane

Kwa florini, majibu huendelea na mlipuko.

Kwa klorini na bromini, mwanzilishi anahitajika.

Iodization inaweza kubadilishwa, kwa hivyo wakala wa oksidi inahitajika kuondoaHIIkutoka kwa rection.

Makini!

Katika athari za ubadilishanaji wa alkane, atomi za hidrojeni hubadilishwa kwa urahisi zaidi katika atomi za kaboni za hali ya juu, kisha kwa zile za pili, na, mwisho kabisa, kwa za msingi. Kwa klorini, muundo huu hauzingatiwi wakatiT> 400˚C.


b) Nitration

(majibu ya M.I.Konovalov, aliifanya kwa mara ya kwanza mnamo 1888)

CH4 + HNO3 (suluhisho) NA CH3NO2 + H2O

nitromethane

RNO2 au NA n H2n + 1 NO2 ( nitroalkane )

Alkanes ni hidrokaboni zilizojaa, katika molekuli ambazo atomi zote za kaboni huchukuliwa na vifungo rahisi na atomi za hidrojeni. Kwa hiyo, homologues ya mfululizo wa methane ni sifa ya isomerism ya miundo ya alkanes.

Isoma ya mifupa ya kaboni

Homologues zilizo na atomi nne au zaidi za kaboni zina sifa ya isomerism ya kimuundo katika suala la mabadiliko katika mifupa ya kaboni. Vikundi vya Methyl -CH 2 vinaweza kushikamana na kaboni yoyote kwenye mnyororo kuunda dutu mpya. Kadiri atomi za kaboni zinavyoongezeka kwenye mnyororo, ndivyo homologue za isoma zaidi zinavyoweza kuunda. Nambari ya kinadharia ya homologues huhesabiwa kihisabati.

Mchele. 1. Takriban idadi ya isoma ya homologues za methane.

Mbali na vikundi vya methyl, minyororo ndefu ya kaboni inaweza kushikamana na atomi za kaboni, na kutengeneza vitu vyenye matawi tata.

Mifano ya isomerism ya alkanes:

  • kawaida butane au n-butane (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3) na 2-methylpropane (CH 3 -CH (CH 3) -CH 3);
  • n-pentane (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3), 2-methylbutane (CH 3 -CH 2 -CH (CH 3) -CH 3), 2,2-dimethylpropane (CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3);
  • n-hexane (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3), 2-methylpentane (CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 2 -CH 3), 3-methylpentane ( CH 3 -CH 2 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3), 2,3-dimethylbutane (CH 3 -CH (CH 3) -CH (CH 3) -CH 3), 2,2-dimethylbutane ( CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 2 -CH 3).

Mchele. 2. Mifano ya isoma za miundo.

Isoma za matawi hutofautiana na molekuli za mstari katika sifa za kimwili. Alkanes yenye matawi huyeyuka na kuchemsha kwa joto la chini kuliko wenzao wa mstari.

Nomenclature

Nomenclature ya kimataifa ya IUPAC imeweka sheria za kutaja minyororo yenye matawi. Ili kutaja isoma ya muundo:

  • pata mlolongo mrefu zaidi na uitaje;
  • nambari ya atomi za kaboni, kuanzia mwisho na vibadala vingi;
  • onyesha idadi ya viambishi vingine vinavyofanana na viambishi awali vya nambari;
  • toa majina kwa mbadala.

Jina lina sehemu nne, zifuatazo moja baada ya nyingine:

  • nambari zinazoashiria atomi za mnyororo, ambazo zina vibadala;
  • viambishi awali vya nambari;
  • jina la naibu;
  • jina la mnyororo mkuu.

Kwa mfano, katika molekuli CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -C (CH 3) 2 -CH 3, mnyororo mkuu una atomi tano za kaboni. Kwa hivyo hii ni pentane. Mwisho wa kulia una matokeo zaidi, kwa hivyo hesabu ya atomi huanza kutoka hapa. Katika kesi hii, atomi ya pili ina vibadala viwili vinavyofanana, ambavyo pia vinaonyeshwa kwa jina. Inatokea kwamba dutu hii ina jina 2,2,4-trimethylpentane.

Vibadala mbalimbali (methyl, ethyl, propyl) vimeorodheshwa kwa jina kwa alfabeti: 4,4-dimethyl-3-ethylheptane, 3-methyl-3-ethyl octane.

Kawaida, viambishi awali vya nambari kutoka mbili hadi nne hutumiwa: di- (mbili), tatu- (tatu), tetra- (nne).

Tumejifunza nini?

Alkanes ni sifa ya isomerism ya kimuundo. Isoma za muundo ni za kawaida kwa homologues zote, kuanzia na butane. Katika isomeri ya muundo, viambajengo huambatanisha na atomi za kaboni kwenye mnyororo wa kaboni kuunda minyororo changamano yenye matawi. Jina la isoma lina majina ya mnyororo mkuu, vibadala, uteuzi wa maneno wa idadi ya vibadala, jina la dijiti la atomi za kaboni ambazo viambajengo vimeunganishwa.

alkane au mafuta ya taa(jina la kihistoria ambalo pia lina maana zingine) ni hidrokaboni iliyojaa acyclic. Kwa maneno mengine, alkane imeundwa na atomi za hidrojeni na kaboni zilizopangwa katika muundo wa mti ambapo vifungo vyote vya kaboni-kaboni ni moja.

Alkanes wana fomula ya kawaida ya kemikali C n H 2n + 2... Alkanes hutofautiana katika ugumu kutoka kwa kesi rahisi zaidi ya methane, CH 4, ambapo n = 1 (wakati mwingine huitwa molekuli mzazi), kwa molekuli kubwa kiholela.

Muundo wa kemikali wa methane, alkane rahisi zaidi

Kando na ufafanuzi huu wa kawaida, unaoitwa na Muungano wa Kimataifa wa Kemia Safi na Inayotumika, katika matumizi ya baadhi ya waandishi neno alkane linatumika kwa hidrokaboni iliyojaa, ikiwa ni pamoja na zile ambazo ama ni monocyclic (yaani cycloalkanes) au polycyclic.

Katika alkane, kila kaboni ina vifungo 4 (ama C - C au C - H), na kila atomi ya hidrojeni imeunganishwa kwenye moja ya atomi za kaboni (kama katika kifungo cha C - H). Msururu mrefu zaidi wa atomi za kaboni iliyounganishwa katika molekuli hujulikana kama mifupa yake ya kaboni au uti wa mgongo wa kaboni. Idadi ya atomi za kaboni inaweza kuzingatiwa kuwa saizi ya alkane.

Kundi moja la alkanes za juu ni nta, yabisi katika halijoto ya kawaida na shinikizo (STiDOS (Joto la Kawaida na Shinikizo)), ambayo idadi ya atomi za kaboni kwenye mnyororo wa kaboni ni kubwa zaidi, ambayo ni takriban mara 17.

Kwa kurudia -CH 2 - vitengo vya alkane huunda mfululizo wa homologous wa misombo ya kikaboni, ambayo vikundi hutofautiana katika mawimbi ya uzito wa molekuli ya 14.03 μ kila mmoja).

Alkanes hazifanyi kazi sana na zina shughuli kidogo za kibaolojia. Inaweza kuzingatiwa kama miti ya molekuli ambayo vikundi amilifu / tendaji zaidi vya molekuli za kibaolojia vinaweza kusimamishwa.

Alkanes zina vyanzo viwili kuu: mafuta (mafuta yasiyosafishwa) na gesi asilia.

Kundi la alkili, kwa kawaida hufupishwa kama R, ni kundi tendaji ambalo, kama alkane, linajumuisha kwa upekee atomi za kaboni iliyounganishwa ya acyclic na hidrojeni, kwa mfano kikundi cha methyl au ethyl.

Muundo wa uainishaji

Hidrokaboni zilizojaa ni hidrokaboni ambazo zina vifungo shirikishi vya kibinafsi kati ya atomi zao za kaboni. Wanaweza kuwakilisha:

  • Linear (formula ya jumla C n H 2n + 2), ambayo atomi za kaboni huunganishwa katika muundo wa nyoka.
  • Matawi (formula ya jumla C n H2 n + 2, n> 2), ambapo mifupa ya kaboni hupasuliwa katika mwelekeo mmoja au zaidi.
  • Cyclic (fomula ya jumla C n H 2n, n> 3), ambapo mnyororo wa kaboni umeunganishwa kuunda kitanzi.

Isobutane kwa 2-methylpropane
Isopentane kwa 2-methylbutane
Neopentane kwa 2,2-dimethylpropane.

Tabia za kemikali za alkanes

- unaweza kusoma juu ya hili, kwa uwasilishaji kamili, unaoeleweka.

Mali ya kimwili ya alkanes

Alkanes zote hazina rangi na hazina harufu.

Jedwali la Alkane.

Alcan Mfumo Kiwango cha kuchemsha [° C] Kiwango myeyuko [° C] Msongamano [g · cm-3] (katika 20 ° C)
Methane CH 4 −162 −182 Gesi
Ethane C 2 H 6 -89 −183 Gesi
Propani C 3 H 8 −42 −188 Gesi
Butane C 4 H 10 0 −138 0.626
Pentane C 5 H 12 36 −130 0.659
Hexane C 6 H 14 69 −95 0.684
Heptane C 7 H 16 98 −91 0.684
Octane C 8 H 18 126 −57 0.718
Nonan C 9 H 20 151 −54 0.730
Dean C 10 H 22 174 −30 0.740
Undecane C 11 H 24 196 -26 0.749
Dodecane C 12 H 26 216 −10 0.769
Pentadecan C 15 H 32 270 10-17 0.773
Hexadecane C 16 H 34 287 18 Imara
Eicosan C 20 H 42 343 37 Imara
Tricontan C 30 H 62 450 66 Imara
Tetrokontan C 40 H 82 525 82 Imara
Pentokontan C 50 H 102 575 91 Imara
Hexokontan C 60 H 122 625 100 Imara

Kuchemka

Alkanes hupata uzoefu wa vikosi vya intermolecular van der Waals. Vikosi vikali vya intermolecular van der Waals husababisha kiwango cha juu cha kuchemsha cha alkanes.

Kuna viashiria viwili vya nguvu ya vikosi vya Van der Waals:

  • Idadi ya elektroni zinazozunguka molekuli, ambayo huongezeka kwa uzito wa molekuli ya alkane
  • Sehemu ya uso wa molekuli

Chini ya hali ya kawaida, CH 4 hadi C 4 H 10 alkanes ni gesi; Kutoka C 5 H 12 hadi C 17 H 36 ni vinywaji; Na baada ya C 18 H 38 wao ni imara. Kwa kuwa kiwango cha mchemko cha alkanes kimsingi huamuliwa na uzani, haipaswi kushangaza kwamba sehemu ya mchemko ina uhusiano wa karibu na saizi (uzito wa Masi) ya molekuli. Kwa kawaida, kiwango cha kuchemsha kinaongezeka 20-30 ° C kwa kila kaboni iliyoongezwa kwenye mnyororo. Sheria hii inatumika kwa mfululizo mwingine wa homologous pia.

Katika kemia ya kimwili, nguvu za van der Waals (au nguvu za van der Waals), zilizopewa jina la mwanasayansi wa Uholanzi Johannes Diederik van der Waals, ni nguvu zilizobaki za mvuto au kukataa kati ya molekuli au vikundi vya atomiki ambavyo havitokei kutokana na vifungo shirikishi. Inaweza kuonyeshwa kuwa nguvu za van der Waals zina asili sawa na athari ya Casimir kutokana na mwingiliano wa quantum na uga wa nukta sifuri. Vikosi vinavyotokana na van der Waals vinaweza kuvutia au kuchukiza.

Alkane ya mnyororo ulionyooka itakuwa na sehemu ya kuchemka juu kuliko alkane yenye matawi kwa sababu ya eneo kubwa la mguso, hivyo basi nguvu kubwa za van der Waals kati ya molekuli zilizo karibu. Kwa mfano, linganisha isobutane (2-methylpropane) na n-butane (butane), ambayo huchemka kwa -12 na 0 ° C, na 2,2-dimethylbutane na 2,3-dimethylbutane, ambayo huchemka kwa 50 na 58 ° C; kwa mtiririko huo.... Katika kesi ya mwisho, molekuli mbili za 2,3-dimethylbutane zinaweza "kupiga" kwa kila mmoja bora kuliko cruciform 2,2-dimethylbutane, kwa hiyo, nguvu za juu za van der Waals.

Kwa upande mwingine, cycloalkanes huwa na kiwango cha juu cha kuchemsha kuliko wenzao wa mstari kwa sababu ya miunganisho ya molekuli iliyozuiwa ambayo hutoa ndege ya mgusano wa kati ya molekuli.

Viwango vya kuyeyuka

Sehemu za kuyeyuka za alkanes zina tabia sawa kuelekea pointi za kuchemsha kwa sababu sawa na hapo juu. Hiyo ni, (vitu vingine vyote vikiwa sawa), kadiri molekuli inavyokuwa kubwa, ndivyo kiwango cha myeyuko kinavyoongezeka. Kuna tofauti moja kubwa kati ya pointi za kuchemsha na pointi za kuyeyuka. Mango ina muundo mgumu zaidi na wa kudumu kuliko vinywaji. Muundo huu mgumu unahitaji nishati kuvunja. Kwa hivyo, nishati zaidi inahitajika ili kutenganisha miundo thabiti iliyo bora zaidi. Kwa alkanes, hii inaweza kuonekana kwenye chati hapo juu (yaani, kwenye mstari wa kijani). Alkanes isiyo ya kawaida wana tabia ya chini ya kuyeyuka kuliko hata alkanes. Hii ni kwa sababu hata alkanes zilizohesabiwa zinafaa vizuri katika awamu imara, na kutengeneza muundo uliopangwa vizuri ambao unahitaji nishati zaidi kuvunja. Alkanes zenye nambari zisizo za kawaida hazitundi vizuri, na kwa hivyo muundo uliopangwa, ulio huru wa muhuri unahitaji nishati kidogo kuvunja.

Vipimo vya kuyeyuka vya alkanes za mnyororo wenye matawi vinaweza kuwa juu au chini kuliko alkane za mnyororo ulio sawa, tena kulingana na uwezo wa alkane husika kutoshea vizuri katika awamu thabiti: hii ni kweli hasa kwa isoalkanes (2-methyl isoma), ambazo mara nyingi huwa na sehemu za kuyeyuka juu kuliko zile za wenzao wa mstari.

Conductivity na umumunyifu

Alkanes hazifanyi umeme na hazijagawanywa na uwanja wa umeme. Kwa sababu hii, hazitengenezi vifungo vya hidrojeni na hazipatikani katika vimumunyisho vya polar kama vile maji. Kwa kuwa vifungo vya hidrojeni kati ya molekuli ya maji ya mtu binafsi yamepangwa mbali na molekuli ya alkane, ushirikiano wa alkane na maji husababisha kuongezeka kwa utaratibu wa molekuli (kupungua kwa entropy). Kwa kuwa hakuna mshikamano mkubwa kati ya molekuli za maji na molekuli za alkane, sheria ya pili ya thermodynamics inapendekeza kwamba kupungua huku kwa entropy kunapaswa kupunguzwa kwa kupunguza mgusano kati ya alkane na maji: alkanes inasemekana kuwa haidrofobi kwa maana kwamba hufukuza maji.

Umumunyifu wao katika vimumunyisho visivyo vya polar ni mzuri, mali inayoitwa lipophilicity. Alkanes anuwai, kwa mfano, zimechanganywa kwa idadi zote na kila mmoja.

Msongamano wa alkanes kawaida huongezeka kwa idadi ya atomi za kaboni, lakini hubakia chini ya ile ya maji. Kwa hiyo, alkanes huunda safu ya juu kama mchanganyiko wa maji ya alkane.

Jiometri ya molekuli

Muundo wa molekuli ya alkanes huathiri moja kwa moja sifa zao za kimwili na kemikali. Inatokana na usanidi wa elektroniki wa kaboni, ambayo ina elektroni nne za valence. Atomi za kaboni katika alkanes daima ni sp 3 mseto, yaani, kwamba elektroni za valence zinasemekana kuwa katika obiti nne sawa, inayotokana na mchanganyiko wa 2 s orbital na tatu 2p orbital. Orbitals hizi, ambazo zina nguvu sawa, ziko katika anga kwa namna ya tetrahedron, pembe kati yao ni cos -1 (- 1/3) ≈ 109.47 °.

Urefu wa dhamana na pembe za dhamana

Molekuli ya alkane ina vifungo moja tu vya C-H na C-C. Ya kwanza ni kutokana na mwingiliano wa sp 3 obiti ya kaboni na obiti ya 1 ya hidrojeni; Mwisho ni mwingiliano wa obiti mbili za sp 3 kwenye atomi tofauti za kaboni. Urefu wa bondi ni 1.09 x 10 -10 m kwa bondi ya C-H na 1.54 x 10 -10 µm kwa bondi ya C-C.

Mpangilio wa anga wa vifungo ni sawa na mpangilio wa anga wa sp3-orbitals nne - ziko tetrahedral na angle ya 109.47 ° kati yao. Miundo ya kimuundo inayowasilisha dhamana kama katika pembe za kulia kwa kila nyingine, ilhali za jumla na muhimu, si za kweli.

Muundo

Fomula ya muundo na pembe za dhamana kawaida haitoshi kuelezea kikamilifu jiometri ya molekuli. Kuna kiwango kingine cha uhuru kwa kila kifungo cha kaboni-kaboni: pembe ya msokoto kati ya atomi au vikundi vilivyounganishwa kwa atomi katika kila ncha ya dhamana. Mpangilio wa anga unaoelezewa na pembe za msokoto wa molekuli hujulikana kama umbo lake.

Ethane huunda kesi rahisi zaidi ya kusoma muundo wa alkanes, kwani kuna dhamana moja tu ya C-C. Ukiangalia chini mhimili wa dhamana ya C-C, utaona kinachojulikana kama makadirio ya Newman. Atomi za hidrojeni kwenye atomi za kaboni za mbele na nyuma zina pembe ya 120 ° kati yao, ambayo ni kutokana na makadirio ya msingi wa tetrahedron kwenye ndege ya gorofa. Hata hivyo, pembe ya kusokota kati ya atomi fulani ya hidrojeni iliyoambatanishwa na kaboni ya mbele na atomi ya hidrojeni iliyotolewa kwenye kaboni ya nyuma inaweza kubadilishwa kwa uhuru kutoka 0 ° hadi 360 °. Hii ni kutokana na mzunguko wa bure kuzunguka kifungo rahisi cha kaboni-kaboni. Licha ya uhuru huu unaoonekana, ni miunganisho miwili tu inayozuia ni muhimu: upatanisho wa kupatwa kwa jua na upatanisho wa daraja.


Miundo ya skrubu ya mpira na pacha ya rotamers mbili za ethane

Miundo miwili, pia inajulikana kama rotamers, hutofautiana katika nishati: uunganisho ulioyumba ni 12.6 kJ / mol chini ya nishati (imara zaidi) kuliko muundo uliopatwa (imara kidogo).

Tofauti hii ya nishati kati ya miunganisho miwili, inayoitwa nishati ya msokoto, ni ndogo ikilinganishwa na nishati ya joto ya molekuli ya ethane katika halijoto iliyoko. Mzunguko wa mara kwa mara kwenye kiungo cha C-C. Wakati unaohitajika kwa mpito wa molekuli ya ethane kutoka kwa upatanishi mmoja hadi mwingine, ambao ni sawa na mzunguko wa kikundi kimoja cha CH3 kwa 120 ° ikilinganishwa na nyingine, ni karibu 10 -11 s.


Makadirio ya miunganisho miwili ya ethane: kupatwa upande wa kushoto, kuyumba upande wa kulia.

Alkane za juu ni ngumu zaidi, lakini kulingana na kanuni zinazofanana, na uunganisho wa antiperiplanar daima unafaa zaidi karibu na kila kifungo cha kaboni-kaboni. Kwa sababu hii, alkanes kawaida huonyeshwa katika muundo wa zigzag katika michoro na katika mifano. Muundo halisi daima utakuwa tofauti kidogo na aina hizi bora, kwa kuwa tofauti za nishati kati ya conformations ni ndogo ikilinganishwa na nishati ya joto ya molekuli, kwani molekuli za alkane hazina fomu ya kimuundo isiyobadilika, bila kujali mfano unaweza kuonyesha.

Tabia za Spectroscopic

Takriban misombo yote ya kikaboni ina vifungo vya kaboni-kaboni na kaboni-hidrojeni na kwa hiyo huonyesha baadhi ya vipengele vya alkanes katika spectra zao. Alkanes hutofautishwa na kutokuwepo kwa vikundi vingine na, kwa hivyo, kutokuwepo kwa sifa zingine za tabia za vikundi anuwai vya kazi, kama vile -OH, -CHO, -COOH, nk.

Mtazamo wa infrared

Mbinu ya kunyoosha kaboni-hidrojeni hutoa ufyonzwaji mkali kati ya 2850 na 2960 cm -1, huku modi ya kunyoosha kaboni-kaboni inachukua kati ya 800 na 1300 cm -1. Njia za kupiga kaboni-hidrojeni hutegemea asili ya kikundi: vikundi vya methyl vinaonyesha bendi katika 1450 cm -1 na 1375 cm -1, wakati vikundi vya methylene vinaonyesha bendi katika 1465 cm -1 na 1450 cm -1. Minyororo ya kaboni yenye zaidi ya atomi nne za kaboni huonyesha ufyonzwaji hafifu kwa takriban sm 725 -1.

Uchunguzi wa NMR

Resonances za protoni za alkanes kawaida hupatikana kwa δH = 0.5-1.5. Milio ya kaboni 13 inategemea idadi ya atomi za hidrojeni zilizounganishwa na kaboni: δ C = 8-30 (msingi, methyl, -CH 3), 15-55 (sekondari, methylene, -CH 2 -), 20-60 ( tertiary, Metin , CH) na quaternary. Resonance ya kaboni-13 ya atomi za kaboni ya quaternary ina sifa ya udhaifu kutokana na kukosekana kwa athari ya nyuklia ya Overhauser na muda mrefu wa kupumzika na inaweza kukosa katika sampuli dhaifu au sampuli ambazo hazijachakatwa kwa muda mrefu wa kutosha.

Wingi spectrometry

Alkanes zina nguvu nyingi za ioni, wakati ioni ya molekuli kawaida huwa dhaifu. Mgawanyiko wa kugawanyika unaweza kuwa mgumu kutafsiri, lakini kwa upande wa alkanes zenye matawi, mnyororo wa kaboni hupasuliwa kwa upendeleo kwenye kaboni za juu au za quaternary kutokana na uthabiti wa jamaa wa itikadi kali zilizopatikana. Kipande kinachotokana na upotezaji wa kikundi kimoja cha methyl (M-15) mara nyingi haipo, na kipande kingine mara nyingi hutenganishwa na vipindi vya vitengo kumi na nne vya misa, ambayo inalingana na upotezaji wa mfululizo wa vikundi vya CH 2.

Njia za kupata alkanes

Kuhusu njia za kupata alkanes, unaweza pia kujifunza na kusoma juu ya hili.

Alkanes katika kemia huitwa hidrokaboni zilizojaa, ambapo mnyororo wa kaboni umefunguliwa na huwa na kaboni iliyounganishwa kwa kila mmoja kupitia vifungo moja. Pia, kipengele cha tabia ya alkanes ni kwamba hawana vifungo mara mbili au tatu wakati wote. Wakati mwingine alkanes huitwa parafini, ukweli ni kwamba parafini ni mchanganyiko wa kaboni iliyojaa, yaani, alkanes.

Fomula ya Alkane

Fomula ya alkane inaweza kuandikwa kama:

Zaidi ya hayo, n ni kubwa kuliko au sawa na 1.

Alcanes ni sifa ya isomerism ya mifupa ya kaboni. Katika kesi hii, viunganisho vinaweza kuchukua maumbo tofauti ya kijiometri, kama inavyoonekana kwenye picha hapa chini.

Isomerism ya mifupa ya kaboni ya alkanes

Kwa ongezeko la ukuaji wa mnyororo wa kaboni, idadi ya isoma pia huongezeka. Kwa mfano, butane ina isoma mbili.

Kupata alkanes

Alkane kawaida hupatikana kwa njia mbalimbali za syntetisk. Kwa mfano, mojawapo ya mbinu za kuzalisha alkane inahusisha mmenyuko wa "hydrogenation", wakati alkanes hutolewa kutoka kwa wanga isiyojaa chini ya ushawishi wa kichocheo na kwa joto.

Mali ya kimwili ya alkanes

Alkanes hutofautiana na vitu vingine kwa kutokuwepo kabisa kwa rangi, na pia hazipatikani katika maji. Kiwango cha myeyuko wa alkanes huongezeka kwa ongezeko la uzito wa Masi na urefu wa mnyororo wa hidrokaboni. Hiyo ni, kadiri alkane inavyokuwa na matawi, ndivyo joto lake la mwako na kuyeyuka linaongezeka. Alkanes ya gesi huwaka na moto wa rangi ya bluu au usio na rangi, huku ikitoa joto nyingi.

Tabia za kemikali za alkanes

Alkanes ni dutu zisizotumika kwa kemikali, kutokana na uimara wa vifungo vikali vya sigma C-C na C-H. Katika kesi hii, vifungo vya C-C sio polar, na vifungo vya C-H ni polar ya chini. Na kwa kuwa hizi zote ni aina za chini za polarizable za vifungo ambazo ni za spishi za sigma, zitavunjika kulingana na utaratibu wa homolytic, kama matokeo ya ambayo radicals huundwa. Na kama matokeo, sifa za kemikali za alkanes ni athari kubwa za uingizwaji.

Hii ni fomula ya uingizwaji mkali wa alkanes (halojeni ya alkanes).

Kwa kuongeza, inawezekana pia kutofautisha athari za kemikali kama nitration ya alkanes (majibu ya Konovalov).

Mmenyuko huu unafanyika kwa joto la 140 C, na ni bora na atomi ya kaboni ya juu.

Kupasuka kwa alkanes - mmenyuko huu unafanyika chini ya hatua ya joto la juu na vichocheo. Kisha hali huundwa wakati alkanes za juu zinaweza kuvunja vifungo vyao ili kuunda alkanes za utaratibu wa chini.

Machapisho yanayofanana