Alkaanien läsnäolo on ominaista. Alkaanit - määritelmä, rakenne, fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet. - Tyydyttymättömien hiilivetyjen hydraus

Alkaanit ovat kemiallisesta näkökulmasta hiilivetyjä, eli alkaanien yleinen kaava sisältää yksinomaan hiili- ja vetyatomeja. Sen lisäksi, että nämä yhdisteet eivät sisällä funktionaalisia ryhmiä, ne muodostuvat vain yksittäisten sidosten ansiosta. Tällaisia ​​hiilivetyjä kutsutaan tyydyttyneiksi.

Alkaanien tyypit

Kaikki alkaanit voidaan jakaa kahteen suureen ryhmään:

• Alifaattiset yhdisteet. Niiden rakenne on lineaarisen ketjun muotoinen, alifaattisten alkaanien yleinen kaava on C n H 2n + 2, jossa n on hiiliatomien lukumäärä ketjussa.
• Sykloalkaanit. Näillä yhdisteillä on syklinen rakenne, mikä johtaa merkittävään eroon niiden kemiallisissa ominaisuuksissa lineaarisiin yhdisteisiin verrattuna. Erityisesti tämän tyyppisten alkaanien rakennekaava määrittää niiden ominaisuuksien samankaltaisuuden alkyynien kanssa, toisin sanoen hiilivetyjen kanssa, joissa on kolmoissidos hiiliatomien välillä.

Alifaattisten yhdisteiden elektroninen rakenne

Tämä alkaaniryhmä voi olla joko lineaarisia tai haarautuneita hiilivetyketjuja. Niiden kemiallinen aktiivisuus on alhainen verrattuna muihin orgaanisiin yhdisteisiin, koska kaikki molekyylin sisällä olevat sidokset ovat tyydyttyneitä.

Alifaattisten alkaanien molekyylikaava viittaa siihen, että niiden kemiallisella sidoksella on sp 3 -hybridisaatio. Tämä tarkoittaa, että kaikki neljä kovalenttista sidosta hiiliatomin ympärillä ovat ominaisuuksiltaan (geometriset ja energiset) täysin samanarvoisia. Tämän tyyppisessä hybridisaatiossa hiiliatomien s- ja p-tasojen elektronikuorilla on sama pitkänomainen käsipainomuoto.

Hiiliatomien välinen sidos ketjussa on kovalenttinen, ja hiili- ja vetyatomien välillä se on osittain polarisoitunut, kun taas elektronitiheys vedetään hiileen, kuten elektronegatiivisempiin alkuaineisiin.

Tästä seuraa, että niiden molekyyleissä on vain C-C- ja CH-sidoksia. Ensimmäiset muodostuvat kahden hiiliatomin hybridisoituneen elektroniradan sp 3 limittymisen seurauksena ja jälkimmäiset vetyradan ja sp 3 hiiliradan limittymisen seurauksena. C-C-sidoksen pituus on 1,54 angströmiä ja C-H-sidoksen pituus on 1,09 angströmiä.

Metaanimolekyylin geometria

Metaani on yksinkertaisin alkaani, joka koostuu vain yhdestä hiili- ja neljästä vetyatomista.

Sp 3 -hybridisaation tuloksena saadun kolmen 2p- ja yhden 2s-orbitaalinsa energiatasa-arvon ansiosta kaikki avaruudessa olevat orbitaalit sijaitsevat samassa kulmassa toisiinsa nähden. Se on yhtä suuri kuin 109,47 °. Tällaisen molekyylirakenteen seurauksena avaruudessa muodostuu kolmiomaisen tasasivuisen pyramidin vaikutelma.

Yksinkertaiset alkaanit

Yksinkertaisin alkaani on metaani, joka koostuu yhdestä hiili- ja neljästä vetyatomista. Seuraavaksi alkaanien sarjassa metaanin jälkeen muodostuu kolmesta, kahdesta ja neljästä hiiliatomista propaani, etaani ja butaani. Alkaen viidestä hiiliatomista ketjussa, yhdisteet nimetään IUPAC-nimikkeistön mukaan.

Alla on taulukko alkaanikaavoista ja niiden nimistä:

Kun yksi vetyatomi häviää, alkaanimolekyyliin muodostuu aktiivinen radikaali, jonka pääte muuttuu "an":sta "lieteeksi", esimerkiksi etaani C 2 H 6 - etyyli C 2 H 5. Etaanialkaanin rakennekaava näkyy kuvassa.

Orgaanisten yhdisteiden nimikkeistö

Säännöt alkaanien ja niihin perustuvien yhdisteiden nimien määrittämiseksi on vahvistettu IUPAC:n kansainvälisessä nimikkeistössä. Orgaanisten yhdisteiden osalta sovelletaan seuraavia sääntöjä:

1. Kemiallisen yhdisteen nimi perustuu sen pisimmän hiiliatomiketjun nimeen.
2. Hiiliatomien numerointi tulee aloittaa siitä päästä, jota lähempänä ketjun haarautuminen alkaa.
3. Jos yhdiste sisältää kaksi tai useampia samanpituisia hiiliketjuja, niin pääketjuksi valitaan se, jossa on vähiten radikaaleja ja niillä on yksinkertaisempi rakenne.
4. Jos molekyylissä on kaksi tai useampi identtinen radikaaliryhmä, yhdisteen nimessä käytetään vastaavia etuliitteitä, jotka kaksinkertaistavat, kolminkertaistavat ja niin edelleen näiden radikaalien nimet. Esimerkiksi ilmaisun "3-metyyli-5-metyyli" sijasta käytetään "3,5-dimetyyliä".
5. Kaikki radikaalit kirjoitetaan aakkosjärjestyksessä yhdisteen yleisnimessä ilman etuliitteitä. Viimeinen radikaali kirjoitetaan yhdessä itse ketjun nimen kanssa.
6. Ketjun radikaalien lukumäärää kuvaavat numerot erotetaan nimistä yhdysviivalla ja itse numerot kirjoitetaan pilkuilla erotettuina.

IUPAC-nimikkeistön sääntöjen noudattaminen helpottaa alkaanin molekyylikaavan määrittämistä, esimerkiksi 2,3-dimetyylibutaanilla on seuraava muoto.

Fyysiset ominaisuudet

Alkaanien fysikaaliset ominaisuudet riippuvat suurelta osin tietyn yhdisteen muodostavan hiiliketjun pituudesta. Tärkeimmät ominaisuudet ovat seuraavat:

• Ensimmäiset neljä edustajaa alkaanien yleisen kaavan mukaan ovat kaasumaisessa tilassa normaaleissa olosuhteissa, eli ne ovat butaani, metaani, propaani ja etaani. Mitä tulee pentaaniin ja heksaaniin, ne ovat jo nesteiden muodossa, ja seitsemästä hiiliatomista alkaen alkaanit ovat kiinteitä aineita.
• Hiiliketjun pituuden kasvaessa myös yhdisteen tiheys kasvaa, samoin kuin sen ensimmäisen kertaluvun faasimuutosten lämpötila, eli sulamis- ja kiehumispisteet.
• Koska alkaanien aineen kaavassa olevan kemiallisen sidoksen polariteetti on merkityksetön, ne eivät liukene polaarisiin nesteisiin, esimerkiksi veteen.
• Näin ollen niitä voidaan käyttää hyvinä liuottimina yhdisteille, kuten ei-polaarisille rasvoille, öljyille ja vahoille.
• Kodin kaasuliesi käyttää alkaanien seosta, jossa on runsaasti kemikaalisarjan kolmatta jäsentä, propaania.
• Alkaanien happipoltto vapauttaa suuren määrän energiaa lämmön muodossa, joten näitä yhdisteitä käytetään palavana polttoaineena.

Kemiallisia ominaisuuksia

Alkaanimolekyyleissä olevien stabiilien sidosten vuoksi niiden reaktiivisuus muihin orgaanisiin yhdisteisiin verrattuna on alhainen.

Alkaanit eivät käytännössä reagoi ionisten ja polaaristen kemiallisten yhdisteiden kanssa. Ne käyttäytyvät inertisti happo- ja emäsliuoksissa. Alkaanit reagoivat vain hapen ja halogeenien kanssa: ensimmäisessä tapauksessa puhumme hapetusprosesseista, toisessa substituutioprosesseista. Ne osoittavat myös jonkin verran kemiallista aktiivisuutta reaktioissa siirtymämetallien kanssa.

Kaikissa näissä kemiallisissa reaktioissa alkaanien hiiliketjun haarautumisella, eli radikaaliryhmien läsnäololla niissä on tärkeä rooli. Mitä enemmän niitä on, sitä enemmän ihanteellinen kulma 109,47 °:n sidosten välillä muuttaa molekyylin avaruudellista rakennetta, mikä johtaa jännitysten syntymiseen sen sisällä ja sen seurauksena lisää tällaisen yhdisteen kemiallista aktiivisuutta.

Yksinkertaisten alkaanien reaktio hapen kanssa etenee seuraavan kaavion mukaisesti: C n H 2n + 2 + (1,5n + 0,5) O 2 → (n + 1) H 20 + nCO 2 .

Esimerkki reaktiosta kloorin kanssa on esitetty alla olevassa kuvassa.

Alkaanien vaara luonnolle ja ihmisille

Heptaani, pentaani ja heksaani ovat helposti syttyviä nesteitä ja ovat myrkyllisiä sekä ympäristölle että ihmisten terveydelle vaarallisia.

Taulukossa on joitain edustajia useista alkaaneista ja niiden radikaaleista.

Alkaanit ovat tyydyttyneitä hiilivetyjä, joiden molekyyleissä kaikki hiiliatomit ovat miehitettyinä yksinkertaisilla sidoksilla vetyatomien kanssa. Siksi metaanisarjan homologeille on ominaista alkaanien rakenteellinen isomerismi.

Hiilirungon isomeria

Homologeille, joissa on neljä tai useampia hiiliatomeja, on tunnusomaista rakenteellinen isomeria hiilirungon muutosten suhteen. Metyyliryhmät -CH2 voivat kiinnittyä mihin tahansa ketjun hiileen muodostaen uusia aineita. Mitä enemmän hiiliatomeja ketjussa on, sitä enemmän isomeerihomologeja voi muodostua. Homologien teoreettinen lukumäärä lasketaan matemaattisesti.

Riisi. 1. Metaanin homologien isomeerien likimääräinen lukumäärä.

Metyyliryhmien lisäksi hiiliatomeihin voi liittyä pitkiä hiiliketjuja, jotka muodostavat monimutkaisia ​​haarautuneita aineita.

Esimerkkejä alkaanien isomeriasta:

• normaali butaani tai n-butaani (CH3-CH2-CH2-CH3) ja 2-metyylipropaani (CH3-CH(CH3)-CH3);
• n-pentaani (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metyylibutaani (CH3-CH2-CH (CH3)-CH3), 2,2-dimetyylipropaani (CH3-C) (CH3)2-CH3);
• n-heksaani (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metyylipentaani (CH3-CH (CH3)-CH2-CH2-CH3), 3-metyylipentaani ( CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3), 2,3-dimetyylibutaani (CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3), 2,2-dimetyylibutaani ( CH3-C(CH3)2-CH2-CH3).

Riisi. 2. Esimerkkejä rakenneisomeereistä.

Haaroittuneet isomeerit eroavat lineaarisista molekyyleistä fysikaalisten ominaisuuksiensa suhteen. Haaroittuneet alkaanit sulavat ja kiehuvat alemmissa lämpötiloissa kuin lineaariset vastineensa.

Nimikkeistö

Kansainvälinen IUPAC-nimikkeistö on vahvistanut säännöt haarautuneiden ketjujen nimeämiselle. Rakenteellisen isomeerin nimeämiseksi:

• etsi pisin ketju ja nimeä se;
• numeroida hiiliatomit, alkaen siitä päästä, jossa on eniten substituentteja;
• osoittavat identtisten substituenttien lukumäärän numeerisilla etuliitteillä;
• anna sijaisille nimiä.

Nimi koostuu neljästä osasta, jotka seuraavat peräkkäin:

• numerot, jotka osoittavat ketjun atomeja, joissa on substituentteja;
• numeeriset etuliitteet;
• sijaisen nimi;
• pääketjun nimi.

Esimerkiksi CH3-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH3-molekyylissä pääketjussa on viisi hiiliatomia. Tämä on siis pentaania. Oikeassa päässä on enemmän haaroja, joten atomien numerointi alkaa tästä. Tässä tapauksessa toisessa atomissa on kaksi identtistä substituenttia, mikä näkyy myös nimessä. Osoittautuu, että tämän aineen nimi on 2,2,4-trimetyylipentaani.

Erilaiset substituentit (metyyli, etyyli, propyyli) luetellaan nimessä aakkosjärjestyksessä: 4,4-dimetyyli-3-etyyliheptaani, 3-metyyli-3-etyylioktaani.

Yleensä käytetään numeerisia etuliitteitä kahdesta neljään: di- (kaksi), kolme- (kolme), tetra- (neljä).

Mitä olemme oppineet?

Alkaaneille on ominaista rakenteellinen isomeria. Rakenteelliset isomeerit ovat yhteisiä kaikille homologeille, alkaen butaanista. Rakenteellisessa isomeriassa substituentit kiinnittyvät hiiliatomeihin hiiliketjussa muodostaen monimutkaisia ​​haarautuneita ketjuja. Isomeerin nimi koostuu pääketjun, substituenttien nimistä, substituenttien lukumäärän sanallisesta merkinnästä, hiiliatomien digitaalisesta merkinnästä, joihin substituentit ovat kiinnittyneet.

Alkaaneilla on yhteinen kemiallinen kaava C n H 2n + 2... Alkaanien monimutkaisuus vaihtelee yksinkertaisimmasta metaanista, CH 4, jossa n = 1 (kutsutaan joskus kantamolekyyliksi), mielivaltaisen suuriin molekyyleihin.

Tämän standardin määritelmän lisäksi, jota kutsuu International Union of Pure and Applied Chemistry, joidenkin kirjoittajien käytössä termiä alkaani sovelletaan mihin tahansa tyydyttyneeseen hiilivetyyn, mukaan lukien ne, jotka ovat joko monosyklisiä (eli sykloalkaaneja) tai polysyklisiä.

Alkaanissa jokaisessa hiilessä on 4 sidosta (joko C-C tai C-H), ja jokainen vetyatomi on kiinnittynyt yhteen hiiliatomeista (kuten C-H-sidoksessa). Molekyylin pisin sitoutuneiden hiiliatomien sarja tunnetaan sen hiilirunkoksi tai hiilirunkoksi. Hiiliatomien lukumäärää voidaan pitää alkaanin kokona.

Yksi korkeampien alkaanien ryhmä ovat vahat, kiinteät aineet normaalissa ympäristön lämpötilassa ja paineessa (STiDOS (Standard Ambient Temperature and Pressure)), joiden hiiliatomien lukumäärä hiiliketjussa on suurempi, mikä on noin 17 kertaa.

Toistetun kanssa -CH2- alkaaniyksiköt muodostavat homologisen sarjan orgaanisia yhdisteitä, joissa ryhmät eroavat molekyylipainon kerrannaisilta 14,03 μ).

Alkaanit eivät ole kovin reaktiivisia ja niillä on vähän biologista aktiivisuutta. Niitä voidaan pitää molekyylipuina, joista voidaan suspendoida aktiivisempia/reaktiivisempia biologisten molekyylien funktionaalisia ryhmiä.

Alkaaneilla on kaksi päälähdettä: öljy (raakaöljy) ja maakaasu.

Alkyyliryhmä, josta käytetään tavallisesti lyhennettä R, on funktionaalinen ryhmä, joka, kuten alkaani, koostuu yksinomaan kytketyistä asyklisistä yhdistetyistä hiili- ja vetyatomeista, esimerkiksi metyyli- tai etyyliryhmä.

Luokittelurakenne

Tyydyttyneet hiilivedyt ovat hiilivetyjä, joiden hiiliatomien välillä on vain yksittäisiä kovalenttisia sidoksia. He voivat edustaa:

• Lineaarinen (yleinen kaava C n H 2n + 2), jossa hiiliatomit ovat liittyneet käärmemäiseksi rakenteeksi.
• Haaroittunut (yleinen kaava C n H2 n + 2, n> 2), jossa hiilirunko katkeaa yhteen tai useampaan suuntaan.
• Syklinen (yleinen kaava C n H 2n, n> 3), jossa hiiliketju on kytketty muodostaen silmukan.

Isobutaani 2-metyylipropaanille
Isopentaani 2-metyylibutaanille
Neopentaani 2,2-dimetyylipropaanille.

Alkaanien kemialliset ominaisuudet

- voit tutkia tätä, täydellisessä, ymmärrettävässä esityksessä.

Alkaanien fysikaaliset ominaisuudet

Kaikki alkaanit ovat värittömiä ja hajuttomia.

Alkaaninen pöytä.

Kiehumispiste

Alkaanit kokevat molekyylien välisiä van der Waalsin voimia. Vahvemmat molekyylien väliset van der Waalsin voimat aiheuttavat alkaanien korkeampia kiehumispisteitä.

Van der Waalsin voimien vahvuudella on kaksi määräävää tekijää:

• Molekyyliä ympäröivien elektronien lukumäärä, joka kasvaa alkaanin molekyylipainon myötä
• Molekyylin pinta-ala

Standardiolosuhteissa CH4-C4H10-alkaanit ovat kaasumaisia; C5H12:sta C17H36:een ne ovat nesteitä; Ja C18H38:n jälkeen ne ovat kiinteitä. Koska alkaanien kiehumispiste määräytyy ensisijaisesti painon mukaan, ei pitäisi olla yllättävää, että kiehumispisteellä on lähes lineaarinen suhde molekyylin koon (molekyylipainon) kanssa. Tyypillisesti kiehumispiste kohoaa 20-30 °C jokaista ketjuun lisättyä hiiltä kohden. Tämä sääntö koskee myös muita homologisia sarjoja.

Fysikaalisessa kemiassa van der Waalsin voimat (tai van der Waalsin voimat), jotka on nimetty hollantilaisen tiedemiehen Johannes Diederik van der Waalsin mukaan, ovat molekyylien tai atomiryhmien välisiä veto- tai hylkäysvoimia, jotka eivät synny kovalenttisista sidoksista. Voidaan osoittaa, että van der Waalsin voimat ovat samaa alkuperää kuin Casimir-ilmiö johtuen kvanttivuorovaikutuksista nollapistekentän kanssa. Tuloksena olevat van der Waalsin voimat voivat olla houkuttelevia tai vastenmielisiä.

Suoraketjuisella alkaanilla on korkeampi kiehumispiste kuin haaraketjuisella alkaanilla johtuen suuremmasta kosketuspinta-alasta, jolloin vierekkäisten molekyylien välillä on suurempia van der Waalsin voimia. Vertaa esimerkiksi isobutaania (2-metyylipropaani) ja n-butaania (butaania), jotka kiehuvat -12 ja 0 °C:ssa, ja 2,2-dimetyylibutaania ja 2,3-dimetyylibutaania, jotka kiehuvat 50 ja 58 °C:ssa, vastaavasti.... Jälkimmäisessä tapauksessa kaksi 2,3-dimetyylibutaanimolekyyliä voi "napsahtaa" toisiinsa paremmin kuin ristinmuotoinen 2,2-dimetyylibutaani, joten van der Waalsin voimat ovat suuret.

Toisaalta sykloalkaaneilla on yleensä korkeammat kiehumispisteet kuin niiden lineaarisilla vastineilla johtuen tukkeutuneista molekyylikonformaatioista, jotka antavat molekyylien välisen kosketuksen tason.

Sulamispisteet

Alkaanien sulamispisteillä on samanlainen taipumus kiehumispisteisiin samasta syystä kuin edellä. Eli (kaikki muut asiat ovat samanlaisia), mitä suurempi molekyyli, sitä korkeampi sulamispiste. Kiehumispisteiden ja sulamispisteiden välillä on yksi merkittävä ero. Kiinteillä aineilla on jäykempi ja kiinteämpi rakenne kuin nesteillä. Tämä jäykkä rakenne vaatii energiaa murtuakseen. Näin ollen tarvitaan enemmän energiaa hajottaakseen kiinteitä rakenteita paremmin. Alkaanien osalta tämä näkyy yllä olevassa kaaviossa (eli vihreällä viivalla). Parittomilla alkaaneilla on pienempi taipumus sulaa kuin parillisilla alkaaneilla. Tämä johtuu siitä, että parilliset alkaanit sopivat hyvin kiinteään faasiin muodostaen hyvin organisoidun rakenteen, jonka rikkoutuminen vaatii enemmän energiaa. Parittomat alkaanit pinoutuvat huonosti, ja siksi järjestäytynyt, löysempi tiivisterakenne vaatii vähemmän energiaa rikkoutua.

Haaroittuneiden alkaanien sulamispisteet voivat olla joko korkeampia tai alhaisempia kuin vastaavien suoraketjuisten alkaanien, mikä riippuu jälleen kyseessä olevan alkaanin kyvystä sopia hyvin kiinteään faasiin: tämä pätee erityisesti isoalkaaneihin (2-metyyli). isomeerit), joiden sulamispisteet ovat usein korkeammat kuin niiden lineaarisilla vastineilla.

Johtavuus ja liukoisuus

Alkaanit eivät johda sähköä eivätkä polarisoi niitä sähkökentän vaikutuksesta. Tästä syystä ne eivät muodosta vetysidoksia ja ovat liukenemattomia polaarisiin liuottimiin, kuten veteen. Koska yksittäisten vesimolekyylien väliset vetysidokset ovat kohdistettu pois alkaanimolekyylistä, alkaanin ja veden rinnakkaiselo johtaa molekyylijärjestyksen lisääntymiseen (entropian vähenemiseen). Koska vesimolekyylien ja alkaanimolekyylien välillä ei ole merkittävää adheesiota, termodynamiikan toinen pääsääntö ehdottaa, että tämä entropian väheneminen tulisi minimoida minimoimalla alkaanin ja veden välinen kosketus: alkaanien sanotaan olevan hydrofobisia siinä mielessä, että ne hylkivät vettä.

Niiden liukoisuus ei-polaarisiin liuottimiin on suhteellisen hyvä, ominaisuutta kutsutaan lipofiilisyydeksi. Esimerkiksi erilaisia ​​alkaaneja sekoitetaan kaikissa suhteissa keskenään.

Alkaanien tiheys yleensä kasvaa hiiliatomien lukumäärän myötä, mutta jää pienemmäksi kuin veden. Siksi alkaanit muodostavat pintakerroksen alkaani-vesi-seoksena.

Molekyyligeometria

Alkaanien molekyylirakenne vaikuttaa suoraan niiden fysikaalisiin ja kemiallisiin ominaisuuksiin. Se on johdettu hiilen elektronisesta konfiguraatiosta, jossa on neljä valenssielektronia. Alkaanien hiiliatomit ovat aina sp 3 -hybridisoituneita, eli valenssielektronien sanotaan olevan neljällä ekvivalenttisella kiertoradalla, jotka on johdettu 2 s -orbitaalin ja kolmen 2p-orbitaalin yhdistelmästä. Nämä orbitaalit, joilla on samat energiat, sijaitsevat spatiaalisesti tetraedrin muodossa, niiden välinen kulma on cos -1 (- 1/3) ≈ 109,47 °.

Liiman pituudet ja sidoskulmat

Alkaanimolekyylissä on vain yksittäinen C-H- ja C-C-sidos. Ensimmäiset johtuvat hiilen sp 3 -radan päällekkäisyydestä vedyn 1s-orbitaalin kanssa; Jälkimmäinen on kahden sp 3 -orbitaalin päällekkäisyys eri hiiliatomeilla. Sidospituudet ovat 1,09 x 10 -10 m C-H-sidokselle ja 1,54 x 10 -10 µm C-C-sidokselle.

Sidosten avaruudellinen järjestely on samanlainen kuin neljän sp3-orbitaalin avaruudellinen järjestely - ne sijaitsevat tetraedrisesti ja niiden välinen kulma on 109,47 °. Rakennekaavat, jotka esittävät sidoksen suorassa kulmassa toisiinsa nähden, vaikka ovat sekä yleisiä että hyödyllisiä, eivät pidä paikkaansa.

Konformaatio

Rakennekaava ja sidoskulmat eivät yleensä riitä kuvaamaan täysin molekyylin geometriaa. Jokaiselle hiili-hiili-sidokselle on toinen vapausaste: vääntökulma atomien tai ryhmien välillä, jotka ovat sitoutuneet atomeihin sidoksen kummassakin päässä. Molekyylin vääntökulmien kuvaama tilajärjestely tunnetaan sen muotona.

Etaani on yksinkertaisin tapaus alkaanien konformaation tutkimiseen, koska C-C-sidoksia on vain yksi. Jos katsot C-C-sidosakselia alaspäin, näet niin sanotun Newman-projektion. Sekä etu- että takahiiliatomien vetyatomien välinen kulma on 120 °, mikä johtuu tetraedrin pohjan projektiosta tasaiselle tasolle. Kiertymiskulmaa tietyn etuhiileen kiinnittyneen vetyatomin ja takahiileen kiinnittyneen vetyatomin välillä voidaan kuitenkin vapaasti vaihdella välillä 0° - 360°. Tämä johtuu vapaasta pyörimisestä yksinkertaisen hiili-hiilisidoksen ympärillä. Tästä näennäisestä vapaudesta huolimatta vain kaksi rajoittavaa konformaatiota ovat tärkeitä: pimentävä konformaatio ja asteittainen konformaatio.

Nämä kaksi konformaatiota, jotka tunnetaan myös nimellä rotameerit, eroavat toisistaan ​​energiansa suhteen: porrastettu konformaatio on energialtaan 12,6 kJ/mol matalampi (vakaampi) kuin peitetty konformaatio (vähiten stabiili).

Tämä kahden konformaation välinen energiaero, jota kutsutaan vääntöenergiaksi, on pieni verrattuna etaanimolekyylin lämpöenergiaan ympäristön lämpötilassa. Jatkuva pyöriminen C-C-linkin ympärillä. Aika, joka tarvitaan etaanimolekyylin siirtymiseen porrastetusta konformaatiosta toiseen, mikä vastaa yhden CH3-ryhmän kiertoa 120° suhteessa toiseen, on noin 10-11 s.

Korkeammat alkaanit ovat monimutkaisempia, mutta perustuvat samanlaisiin periaatteisiin, jolloin antiperiplanaarinen konformaatio on aina edullisin jokaisen hiili-hiilisidoksen ympärillä. Tästä syystä alkaanit esitetään yleensä siksak-kuvioissa kaavioissa ja malleissa. Todellinen rakenne tulee aina olemaan hieman erilainen kuin näistä idealisoiduista muodoista, koska konformaatioiden väliset energiaerot ovat pieniä verrattuna molekyylien lämpöenergiaan, koska alkaanimolekyyleillä ei ole kiinteää rakenteellista muotoa riippumatta siitä, mitä malli näyttää.

Spektroskooppiset ominaisuudet

Lähes kaikki orgaaniset yhdisteet sisältävät hiili-hiili- ja hiili-vety-sidoksia ja siksi niillä on spektrissään joitain alkaanien ominaisuuksia. Alkaaneille on tunnusomaista muiden ryhmien puuttuminen ja siksi eri funktionaalisten ryhmien, kuten -OH, -CHO, -COOH jne., muiden tunnusomaisten spektroskooppisten piirteiden puuttuminen.

Infrapunaspektroskopia

Hiili-vetyvenytysmenetelmä antaa voimakkaan absorption välillä 2850 - 2960 cm -1, kun taas hiili-hiili -venytystapa imee 800 - 1300 cm -1. Hiili-vetytaivutusmenetelmät riippuvat ryhmän luonteesta: metyyliryhmissä on vyöhykkeitä kohdissa 1450 cm -1 ja 1375 cm -1, kun taas metyleeniryhmissä vyöhykkeet kohdissa 1465 cm -1 ja 1450 cm -1. Hiiliketjut, joissa on enemmän kuin neljä hiiliatomia, osoittavat heikkoa absorptiota noin 725 cm-1:ssä.

NMR-spektroskopia

Alkaanien protoniresonanssit löytyvät yleensä arvosta δH = 0,5-1,5. Hiilen 13 resonanssit riippuvat hiileen sitoutuneiden vetyatomien lukumäärästä: δ C = 8-30 (primäärinen, metyyli, -CH3), 15-55 (sekundaarinen, metyleeni, -CH 2 -), 20-60 ( tertiäärinen, Metin, CH) ja kvaternäärinen. Kvaternaaristen hiiliatomien hiili-13-resonanssille on ominaista heikkous, joka johtuu ydin Overhauser-ilmiön puuttumisesta ja pitkästä relaksaatioajasta, ja se voi puuttua heikoista näytteistä tai näytteistä, joita ei ole käsitelty riittävän pitkään.

Massaspektrometria

Alkaaneilla on korkea ionisaatioenergia, kun taas molekyyli-ioni on yleensä heikko. Fragmentoitumisen fragmentoitumista voi olla vaikea tulkita, mutta haarautuneiden alkaanien tapauksessa hiiliketju lohkeaa ensisijaisesti tertiaarisista tai kvaternaarisista hiileistä saatujen vapaiden radikaalien suhteellisen stabiiliuden vuoksi. Yhden metyyliryhmän (M-15) katoamisesta johtuva fragmentti puuttuu usein, ja toinen fragmentti erotetaan usein neljäntoista massayksikön välein, mikä vastaa CH2-ryhmien peräkkäistä häviämistä.

Menetelmät alkaanien saamiseksi

Voit myös oppia ja tutkia alkaanien hankintamenetelmiä.

Alkaaneja kutsutaan kemiassa tyydyttyneiksi hiilivedyiksi, joissa hiiliketju on avoin ja koostuu hiilestä, joka on sitoutunut toisiinsa yksittäisillä sidoksilla. Alkaaneille on myös ominaista, että ne eivät sisällä lainkaan kaksois- tai kolmoissidoksia. Joskus alkaaneja kutsutaan parafiineiksi, tosiasia on, että parafiinit ovat itse asiassa tyydyttyneiden hiilen, toisin sanoen alkaanien, seos.

Alkaaninen kaava

Alkaanikaava voidaan kirjoittaa seuraavasti:

Lisäksi n on suurempi tai yhtä suuri kuin 1.

Alkaaneille on ominaista hiilirungon isomeria. Tässä tapauksessa liitännät voivat olla erilaisia ​​geometrisia muotoja, kuten alla olevassa kuvassa näkyy.

Alkaanien hiilirungon isomeria

Hiiliketjun kasvun lisääntyessä myös isomeerien määrä kasvaa. Esimerkiksi butaanilla on kaksi isomeeriä.

Saamaan alkaanit

Alkaani saadaan tavallisesti erilaisilla synteettisillä menetelmillä. Esimerkiksi yksi alkaanin valmistusmenetelmistä sisältää "hydrausreaktion", jolloin alkaanit uutetaan tyydyttymättömistä hiilihydraateista katalyytin vaikutuksesta ja lämpötilassa.

Alkaanien fysikaaliset ominaisuudet

Alkaanit eroavat muista aineista täydellisellä värin puuttumisella, ja ne ovat myös veteen liukenemattomia. Alkaanien sulamispiste kasvaa niiden molekyylipainon ja hiilivetyketjun pituuden kasvaessa. Eli mitä haaroittuneempi alkaani on, sitä korkeampi on sen palamis- ja sulamislämpötila. Kaasumaiset alkaanit palavat vaaleansinisellä tai värittömällä liekillä, samalla kun säteilevät paljon lämpöä.

Alkaanien kemialliset ominaisuudet

Alkaanit ovat kemiallisesti inaktiivisia aineita vahvojen sigma-C-C- ja C-H-sidosten lujuuden vuoksi. Tässä tapauksessa C-C-sidokset ovat ei-polaarisia ja CH-sidokset ovat matalapolaarisia. Ja koska nämä kaikki ovat vähän polarisoituvia sidostyyppejä, jotka kuuluvat sigmalajeihin, ne katkeavat homolyyttisen mekanismin mukaan, minkä seurauksena muodostuu radikaaleja. Ja tämän seurauksena alkaanien kemialliset ominaisuudet ovat pääasiassa radikaalisubstituutioreaktioita.

Tämä on alkaanien radikaalisubstituutio (alkaanien halogenointi) kaava.

Lisäksi on mahdollista erottaa myös sellaisia ​​kemiallisia reaktioita kuin alkaanien nitraus (Konovalov-reaktio).

Tämä reaktio tapahtuu 140 C:n lämpötilassa ja se on parasta tertiäärisellä hiiliatomilla.

Alkaanien krakkaus - tämä reaktio tapahtuu korkeiden lämpötilojen ja katalyyttien vaikutuksesta. Sitten luodaan olosuhteet, joissa korkeammat alkaanit voivat rikkoa sidoksensa muodostaen alemman luokan alkaaneja.