Karakteristično je prisustvo alkana. Alkani - definicija, struktura, fizikalna i kemijska svojstva. - Hidrogenacija nezasićenih ugljikovodika
Alkani s kemijskog gledišta su ugljikovodici, odnosno opća formula alkana uključuje isključivo atome ugljika i vodika. Osim što ovi spojevi ne sadrže funkcionalne skupine, nastaju samo zbog jednostrukih veza. Takvi ugljikovodici nazivaju se zasićeni.
Vrste alkana
Svi alkani se mogu podijeliti u dvije velike skupine:
- Alifatski spojevi. Njihova struktura ima oblik linearnog lanca, opća formula alifatskih alkana je C n H 2n + 2, gdje je n broj ugljikovih atoma u lancu.
- Cikloalkani. Ovi spojevi imaju cikličku strukturu, što dovodi do značajne razlike u njihovim kemijskim svojstvima od linearnih spojeva. Konkretno, strukturna formula alkana ove vrste određuje sličnost njihovih svojstava s alkinima, odnosno ugljikovodici s trostrukom vezom između ugljikovih atoma.
Elektronska struktura alifatskih spojeva
Ova skupina alkana mogu biti linearni ili razgranati ugljikovodični lanci. Njihova je kemijska aktivnost niska u usporedbi s drugim organskim spojevima, budući da su sve veze unutar molekule zasićene.
Molekularna formula alifatskih alkana sugerira da njihova kemijska veza ima sp 3 hibridizaciju. To znači da su sve četiri kovalentne veze oko atoma ugljika apsolutno jednake po svojim karakteristikama (geometrijskim i energetskim). S ovom vrstom hibridizacije, elektronske ljuske s i p razina ugljikovih atoma imaju isti duguljasti oblik bučice.
Između ugljikovih atoma veza u lancu je kovalentna, a između atoma ugljika i vodika djelomično je polarizirana, dok je elektronska gustoća povučena prema ugljiku, kao prema elektronegativnijem elementu.
Iz toga slijedi da u njihovim molekulama postoje samo C-C i C-H veze. Prvi nastaju kao rezultat preklapanja dviju hibridiziranih elektronskih orbitala sp 3 od dva ugljikova atoma, a drugi nastaju kao rezultat preklapanja vodikove s orbitale i sp 3 ugljikove orbitale. Duljina C-C veze je 1,54 angstroma, a duljina veze C-H 1,09 angstroma.
Geometrija molekule metana
Metan je najjednostavniji alkan koji se sastoji od samo jednog atoma ugljika i četiri vodikova atoma.
Zbog energetske jednakosti njegovih triju 2p i jedne 2s orbitale, dobivene kao rezultat sp 3 -hibridizacije, sve orbitale u svemiru nalaze se međusobno pod istim kutom. To je jednako 109,47 °. Kao rezultat takve molekularne strukture u prostoru nastaje privid trokutaste jednakostranične piramide.
Jednostavni alkani
Najjednostavniji alkan je metan, koji se sastoji od jednog atoma ugljika i četiri vodikova atoma. Sljedeći u nizu alkana nakon metana, propan, etan i butan tvore tri, dva i četiri ugljikova atoma. Počevši s pet ugljikovih atoma u lancu, spojevi su imenovani prema IUPAC nomenklaturi.
Tablica s alkanskim formulama i njihovim nazivima data je u nastavku:
Gubitkom jednog atoma vodika u molekuli alkana nastaje aktivni radikal, čiji se završetak mijenja iz "an" u "silt", na primjer, etan C 2 H 6 - etil C 2 H 5. Strukturna formula etan alkana prikazana je na fotografiji.
Nomenklatura organskih spojeva
Pravila za određivanje naziva alkana i spojeva na temelju njih utvrđena su međunarodnom nomenklaturom IUPAC-a. Za organske spojeve vrijede sljedeća pravila:
- Naziv kemijskog spoja temelji se na nazivu njegovog najdužeg lanca ugljikovih atoma.
- Numeriranje ugljikovih atoma treba početi od kraja, bliže kojem počinje grananje lanca.
- Ako spoj sadrži dva ili više ugljikovih lanaca iste duljine, tada se kao glavni bira onaj koji ima najmanje radikala i jednostavnije strukture.
- Ako postoje dvije ili više identičnih skupina radikala u molekuli, tada se u nazivu spoja koriste odgovarajući prefiksi, koji udvostručuju, trostruko i tako dalje nazive tih radikala. Na primjer, umjesto izraza "3-metil-5-metil", koristi se "3,5-dimetil".
- Svi radikali su napisani abecednim redom u zajedničkom nazivu spoja, bez uzimanja u obzir prefiksa. Posljednji radikal je napisan zajedno s imenom samog lanca.
- Brojevi koji odražavaju brojeve radikala u lancu odvojeni su od imena crticom, a sami brojevi su napisani odvojeni zarezima.
Sukladnost s pravilima IUPAC nomenklature olakšava određivanje molekularne formule alkana, na primjer, 2,3-dimetilbutan ima sljedeći oblik.
Fizička svojstva
Fizička svojstva alkana uvelike ovise o duljini ugljikovog lanca koji tvori određeni spoj. Glavna svojstva su sljedeća:
- Prva četiri predstavnika, prema općoj formuli alkana, u normalnim su uvjetima u plinovitom stanju, odnosno to su butan, metan, propan i etan. Što se tiče pentana i heksana, oni već postoje u obliku tekućina, a počevši od sedam atoma ugljika, alkani su krute tvari.
- S povećanjem duljine ugljikovog lanca povećava se i gustoća spoja, kao i njegova temperatura faznih prijelaza prvog reda, odnosno tališta i vrelišta.
- Budući da je polaritet kemijske veze u formuli tvari alkana beznačajan, oni se ne otapaju u polarnim tekućinama, na primjer, u vodi.
- Sukladno tome, mogu se koristiti kao dobra otapala za spojeve kao što su nepolarne masti, ulja i voskovi.
- Kućni plinski štednjak koristi mješavinu alkana, bogatu trećim članom kemijskog niza, propanom.
- Izgaranjem alkana kisikom oslobađa se velika količina energije u obliku topline pa se ovi spojevi koriste kao zapaljivo gorivo.
Kemijska svojstva
Zbog prisutnosti stabilnih veza u molekulama alkana, njihova je reaktivnost u usporedbi s drugim organskim spojevima niska.
Alkani praktički ne reagiraju s ionskim i polarnim kemijskim spojevima. Ponašaju se inertno u kiselim i baznim otopinama. Alkani reagiraju samo s kisikom i halogenima: u prvom slučaju govorimo o procesima oksidacije, u drugom o procesima supstitucije. Oni također pokazuju određenu kemijsku aktivnost u reakcijama s prijelaznim metalima.
U svim tim kemijskim reakcijama važnu ulogu ima grananje ugljikovog lanca alkana, odnosno prisutnost radikalnih skupina u njima. Što ih je više, to se idealan kut između veza od 109,47° više mijenja u prostornoj strukturi molekule, što dovodi do stvaranja naprezanja unutar nje i, kao posljedicu, povećava kemijsku aktivnost takvog spoja.
Reakcija jednostavnih alkana s kisikom odvija se prema sljedećoj shemi: C n H 2n + 2 + (1,5n + 0,5) O 2 → (n + 1) H 2 O + nCO 2 .
Primjer reakcije s klorom prikazan je na donjoj fotografiji.
Opasnost od alkana za prirodu i ljude
Heptan, pentan i heksan su vrlo zapaljive tekućine i opasne su za okoliš i zdravlje ljudi jer su otrovne.
Tablica prikazuje neke predstavnike niza alkana i njihovih radikala.
Formula |
Ime |
Radikalno ime |
|||||||||||
CH3 metil |
|||||||||||||
C3H7 urez |
|||||||||||||
C4H9 butil |
|||||||||||||
izobutan |
izobutil |
||||||||||||
izopetan |
izopentil |
||||||||||||
neopentan |
neopentil |
||||||||||||
Tablica pokazuje da se ti ugljikovodici međusobno razlikuju po broju skupina - CH2 - Takav niz sličnih po strukturi, sličnih kemijskih svojstava i koji se međusobno razlikuju po broju tih skupina naziva se homologni niz. A tvari koje ga čine zovu se homolozi. Homolozi - tvari slične strukture i svojstava, ali se razlikuju po sastavu po jednoj ili više homolognih razlika (- CH2 -) Ugljični lanac - cik-cak (ako je n ≥ 3) σ - veze (slobodna rotacija oko veza) duljina (-C-C-) 0,154 nm energija vezanja (-S-S-) 348 kJ / mol Svi atomi ugljika u molekulama alkana su u stanju sp3-hibridizacije kut između CC veza je 109 ° 28 ", stoga molekule normalnih alkana s velikim brojem ugljikovih atoma imaju cik-cak strukturu (cik-cak). Duljina CC veze u zasićenim ugljikovodicima je 0,154 nm (1 nm = 1 * 10- 9m). a) elektroničke i strukturne formule; b) prostorna struktura 4. Izomerizam- Karakteristična je STRUKTURNA izomerija lanca s C4 Jedan od ovih izomera ( n-butan) sadrži nerazgranati ugljikov lanac, a drugi, izobutan, sadrži razgranati (izo-struktura). Atomi ugljika u razgranatom lancu razlikuju se po vrsti veze s drugim atomima ugljika. Dakle, atom ugljika vezan samo za jedan drugi atom ugljika naziva se primarni, s dva druga ugljikova atoma - sekundarni, s tri - tercijarni, s četiri - kvartarni. Povećanjem broja ugljikovih atoma u sastavu molekula povećavaju se mogućnosti grananja lanca, t.j. broj izomera raste s brojem ugljikovih atoma. Usporedne karakteristike homologa i izomera 1. Imaju svoju nomenklaturu radikala(ugljikovodični radikali)
|
Alkani su zasićeni ugljikovodici u čijim su molekulama svi ugljikovi atomi okupirani jednostavnim vezama s atomima vodika. Stoga su homolozi metanskog niza karakterizirani strukturnim izomerizmom alkana.
Izomerija ugljičnog skeleta
Homologe s četiri ili više ugljikovih atoma karakterizira strukturna izomerija u smislu promjena u ugljikovom kosturu. Metilne skupine —CH 2 mogu se vezati za bilo koji ugljik u lancu i stvoriti nove tvari. Što je više atoma ugljika u lancu, to više homologa izomera može nastati. Teoretski broj homologa izračunava se matematički.
Riža. 1. Približan broj izomera homologa metana.
Osim metilnih skupina, dugi ugljikovi lanci mogu se vezati na atome ugljika, tvoreći složene razgranate tvari.
Primjeri izomerizma alkana:
- normalni butan ili n-butan (CH3-CH2-CH2-CH3) i 2-metilpropan (CH3-CH(CH3)-CH3);
- n-pentan (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metilbutan (CH3-CH2-CH(CH3)-CH3), 2,2-dimetilpropan (CH3-C (CH3)2-CH3);
- n-heksan (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metilpentan (CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3), 3-metilpentan ( CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3), 2,3-dimetilbutan (CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3), 2,2-dimetilbutan ( CH3-C (CH3)2-CH2-CH3).
Riža. 2. Primjeri strukturnih izomera.
Razgranati izomeri razlikuju se od linearnih molekula po fizičkim svojstvima. Razgranati alkani se tope i kuhaju na nižim temperaturama od svojih linearnih kolega.
Nomenklatura
Međunarodna IUPAC nomenklatura uspostavila je pravila za imenovanje razgranatih lanaca. Da imenujemo strukturni izomer:
- pronaći najduži lanac i imenovati ga;
- broj ugljikovih atoma, počevši od kraja s najviše supstituenata;
- navesti broj identičnih supstituenata s brojčanim prefiksima;
- davati imena zamjenama.
Naziv se sastoji od četiri dijela, koji slijede jedan za drugim:
- brojevi koji označavaju atome lanca, koji imaju supstituente;
- brojčani prefiksi;
- ime zamjenika;
- naziv glavnog lanca.
Na primjer, u molekuli CH3-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH3, glavni lanac ima pet ugljikovih atoma. Dakle, ovo je pentan. Desni kraj ima više grananja, tako da numeriranje atoma počinje odavde. U ovom slučaju, drugi atom ima dva identična supstituenta, što se također odražava u nazivu. Ispada da ova tvar ima ime 2,2,4-trimetilpentan.
Različiti supstituenti (metil, etil, propil) navedeni su u nazivu abecednim redom: 4,4-dimetil-3-etilheptan, 3-metil-3-etil oktan.
Obično se koriste brojčani prefiksi od dva do četiri: di- (dva), tri- (tri), tetra- (četiri).
Što smo naučili?
Alkane karakterizira strukturna izomerija. Strukturni izomeri zajednički su svim homolozima, počevši od butana. U strukturnom izomerizmu, supstituenti se vežu na atome ugljika u lancu ugljika i tvore složene razgranate lance. Naziv izomera sastoji se od naziva glavnog lanca, supstituenata, verbalne oznake broja supstituenata, digitalne oznake ugljikovih atoma na koje su supstituenti vezani.
alkan ili parafin(povijesni naziv koji ima i druga značenja) je aciklički zasićeni ugljikovodik. Drugim riječima, alkan se sastoji od atoma vodika i ugljika raspoređenih u strukturu stabla u kojoj su sve veze ugljik-ugljik jednostruke.Alkani imaju zajedničku kemijsku formulu C n H 2n + 2... Alkani se kreću po složenosti od najjednostavnijeg slučaja metana, CH 4, gdje je n = 1 (ponekad se naziva roditeljska molekula), na proizvoljno velike molekule.
Kemijska struktura metana, najjednostavnijeg alkanaUz ovu standardnu definiciju, koju naziva Međunarodna unija za čistu i primijenjenu kemiju, u upotrebi nekih autora izraz alkan se primjenjuje na sve zasićene ugljikovodike, uključujući one koji su ili monociklički (tj. cikloalkani) ili policiklički.
U alkanu, svaki ugljik ima 4 veze (ili C — C ili C — H), a svaki atom vodika je vezan na jedan od ugljikovih atoma (kao u vezi C — H). Najduži niz vezanih ugljikovih atoma u molekuli poznat je kao njegov ugljikov kostur ili ugljikova okosnica. Broj ugljikovih atoma može se smatrati veličinom alkana.
Jedna skupina viših alkana su voskovi, krute tvari na standardnoj temperaturi i tlaku okoline (STiDOS (Standard Ambient Temperature and Pressure)), za koje je broj ugljikovih atoma u ugljikovom lancu veći, što je oko 17 puta.
S ponovljenim -CH 2 - alkanske jedinice čine homologni niz organskih spojeva u kojima se skupine razlikuju po višekratnicima molekulske mase od 14,03 μ).
Alkani nisu jako reaktivni i imaju malu biološku aktivnost. Mogu se smatrati molekularnim stablima iz kojih se mogu suspendirati aktivnije/reaktivnije funkcionalne skupine bioloških molekula.
Alkani imaju dva glavna izvora: naftu (sirova nafta) i prirodni plin.
Alkilna skupina, obično skraćena kao R, je funkcionalna skupina koja se, poput alkana, sastoji isključivo od povezanih aciklički povezanih atoma ugljika i vodika, na primjer metilna ili etilna skupina.
Klasifikacijska struktura
Zasićeni ugljikovodici su ugljikovodici koji imaju samo pojedinačne kovalentne veze između svojih ugljikovih atoma. Oni mogu predstavljati:
- Linearna (opća formula C n H 2n + 2), u kojoj su atomi ugljika povezani u zmijoliku strukturu.
- Razgranat (opća formula C n H2 n + 2, n> 2), gdje se ugljični kostur cijepa u jednom ili više smjerova.
- Ciklična (opća formula C n H 2n, n> 3), gdje je ugljični lanac povezan u petlju.
Izobutan za 2-metilpropan
Izopetan za 2-metilbutan
Neopentan za 2,2-dimetilpropan.
Kemijska svojstva alkana
- možete proučiti o tome, u potpunoj, razumljivoj prezentaciji.
Fizička svojstva alkana
Svi alkani su bezbojni i bez mirisa.
Alkanski stol.
alkan | Formula | Točka vrenja [°C] | Talište [°C] | Gustoća [g · cm-3] (na 20 °C) |
Metan | CH 4 | −162 | −182 | Plin |
Etan | C 2 H 6 | -89 | −183 | Plin |
Propan | C 3 H 8 | −42 | −188 | Plin |
Butan | C4H10 | 0 | −138 | 0.626 |
pentan | C5H12 | 36 | −130 | 0.659 |
heksan | C6H14 | 69 | −95 | 0.684 |
Heptan | C 7 H 16 | 98 | −91 | 0.684 |
Oktan | C8H18 | 126 | −57 | 0.718 |
Nonan | C9H20 | 151 | −54 | 0.730 |
Dekan | C 10 H 22 | 174 | −30 | 0.740 |
Undekan | C 11 H 24 | 196 | -26 | 0.749 |
Dodekan | C 12 H 26 | 216 | −10 | 0.769 |
Pentadekan | C 15 H 32 | 270 | 10-17 | 0.773 |
heksadekan | C 16 H 34 | 287 | 18 | Čvrsto |
Eicosan | C 20 H 42 | 343 | 37 | Čvrsto |
Tricontan | C 30 H 62 | 450 | 66 | Čvrsto |
Tetrokontan | C 40 H 82 | 525 | 82 | Čvrsto |
Pentokontan | C 50 H 102 | 575 | 91 | Čvrsto |
Heksokontan | C 60 H 122 | 625 | 100 | Čvrsto |
Vrelište
Alkani doživljavaju intermolekularne van der Waalsove sile. Jače intermolekularne van der Waalsove sile uzrokuju viša vrelišta alkana.
Postoje dvije odrednice za snagu Van der Waalsovih sila:
- Broj elektrona koji okružuju molekulu, koji raste s molekulskom težinom alkana
- Površina molekule
U standardnim uvjetima, CH4 do C4H10 alkani su plinoviti; Od C 5 H 12 do C 17 H 36 su tekućine; I nakon C 18 H 38 oni su čvrsti. Budući da je točka vrelišta alkana prvenstveno određena težinom, ne treba čuditi da je vrelište u gotovo linearnom odnosu s veličinom (molekularnom težinom) molekule. Tipično, točka vrelišta raste za 20-30 ° C za svaki ugljik dodan u lanac. Ovo pravilo vrijedi i za druge homologne nizove.
U fizikalnoj kemiji, van der Waalsove sile (ili van der Waalsove sile), nazvane po nizozemskom znanstveniku Johannesu Diederiku van der Waalsu, su preostale sile privlačenja ili odbijanja između molekula ili atomskih skupina koje ne proizlaze iz kovalentnih veza. Može se pokazati da su van der Waalsove sile istog podrijetla kao i Casimirov efekt zbog kvantnih interakcija s poljem nulte točke. Rezultirajuće van der Waalsove sile mogu biti privlačne ili odbojne.
Alkan ravnog lanca imat će točku vrelišta višu od alkana razgranatog lanca zbog veće površine u kontaktu, stoga veće van der Waalsove sile između susjednih molekula. Na primjer, usporedite izobutan (2-metilpropan) i n-butan (butan), koji ključaju na -12 i 0 °C, i 2,2-dimetilbutan i 2,3-dimetilbutan, koji ključaju na 50 i 58 °C, odnosno.... U potonjem slučaju, dvije molekule 2,3-dimetilbutana mogu se međusobno bolje "zaskočiti" od križnog 2,2-dimetilbutana, stoga, velike van der Waalsove sile
S druge strane, cikloalkani obično imaju više točke vrelišta od svojih linearnih kolega zbog blokiranih molekularnih konformacija koje daju ravninu međumolekularnog kontakta.
Točke taljenja
Točke taljenja alkana imaju sličnu tendenciju prema točkama vrelišta iz istog razloga kao gore. To jest, (sve ostale stvari su jednake), što je veća molekula, to je viša točka taljenja. Postoji jedna značajna razlika između vrelišta i tališta. Čvrste tvari imaju čvršću i čvršću strukturu od tekućina. Ova kruta struktura zahtijeva energiju za razgradnju. Stoga je potrebno više energije da se razbije kako bi se čvrste strukture bolje povezale. Za alkane, to se može vidjeti na gornjoj tablici (to jest, na zelenoj liniji). Neparni alkani imaju manju sklonost topljenju od parnih alkana. To je zato što se alkani s parnim brojem dobro uklapaju u čvrstu fazu, tvoreći dobro organiziranu strukturu koja zahtijeva više energije za razbijanje. Neparni alkani se ne slažu dobro, pa stoga organizirana, labavija struktura brtve zahtijeva manje energije za razbijanje.
Točke taljenja alkana razgranatog lanca mogu biti ili više ili niže od odgovarajućih alkana ravnog lanca, opet ovisno o sposobnosti dotičnog alkana da se dobro uklopi u čvrstu fazu: to posebno vrijedi za izoalkane (2-metil izomeri), koji često imaju više tališta od onih njihovih linearnih kolega.
Vodljivost i topljivost
Alkani ne provode elektricitet i nisu polarizirani električnim poljem. Iz tog razloga ne stvaraju vodikove veze i netopive su u polarnim otapalima kao što je voda. Budući da su vodikove veze između pojedinih molekula vode poravnate od molekule alkana, koegzistencija alkana i vode dovodi do povećanja molekularnog reda (smanjenje entropije). Budući da ne postoji značajna adhezija između molekula vode i molekula alkana, drugi zakon termodinamike sugerira da ovo smanjenje entropije treba minimizirati minimiziranjem kontakta između alkana i vode: za alkane se kaže da su hidrofobni u smislu da odbijaju vodu.
Njihova topljivost u nepolarnim otapalima je relativno dobra, što se naziva lipofilnost. Razni alkani, na primjer, međusobno se miješaju u svim omjerima.
Gustoća alkana obično raste s brojem ugljikovih atoma, ali ostaje manja od gustoće vode. Stoga alkani tvore gornji sloj kao mješavina alkana i vode.
Molekularna geometrija
Molekularna struktura alkana izravno utječe na njihove fizikalne i kemijske karakteristike. Izvodi se iz elektronske konfiguracije ugljika, koji ima četiri valentna elektrona. Atomi ugljika u alkanima su uvijek sp 3 hibridizirani, odnosno da se valentni elektroni nalaze u četiri ekvivalentne orbitale, izvedene iz kombinacije 2 s orbitale i tri 2p orbitale. Ove orbitale, koje imaju iste energije, smještene su prostorno u obliku tetraedra, kut između njih je cos -1 (- 1/3) ≈ 109,47 °.
Duljine veze i vezni kutovi
Molekula alkana ima samo jednu vezu C-H i C-C. Prvi su posljedica preklapanja sp 3 orbitale ugljika s 1s orbitale vodika; Potonje je preklapanje dviju sp 3 orbitala na različitim atomima ugljika. Duljine veze su 1,09 x 10 -10 m za C-H vezu i 1,54 x 10 -10 µm za C-C vezu.
Prostorni raspored veza sličan je prostornom rasporedu četiri sp3-orbitale - smještene su tetraedaralno s kutom od 109,47 ° između njih. Strukturne formule koje predstavljaju vezu pod pravim kutom jedna na drugu, iako su i općenite i korisne, nisu istinite.
Konformacija
Strukturna formula i vezni kutovi obično su nedostatni da bi u potpunosti opisali geometriju molekule. Postoji još jedan stupanj slobode za svaku vezu ugljik-ugljik: torzijski kut između atoma ili skupina vezanih za atome na svakom kraju veze. Prostorni raspored opisan torzijskim kutovima molekule poznat je kao njezin oblik.
Etan je najjednostavniji slučaj za proučavanje konformacije alkana, budući da postoji samo jedna C-C veza. Ako pogledate dolje veznu os C-C, vidjet ćete takozvanu Newmanovu projekciju. Atomi vodika na prednjim i stražnjim ugljikovim atomima imaju kut od 120° između sebe, što je posljedica projekcije baze tetraedra na ravnu ravninu. Međutim, kut zavoja između danog atoma vodika pričvršćenog na prednji ugljik i danog atoma vodika pričvršćenog na stražnji ugljik može se slobodno mijenjati od 0° do 360°. To je zbog slobodne rotacije oko jednostavne veze ugljik-ugljik. Unatoč ovoj prividnoj slobodi, važne su samo dvije ograničavajuće konformacije: pomračenje i stupnjevana konformacija.
Modeli s kuglicom i s dva vijka s dva etanska rotamera
Dvije konformacije, također poznate kao rotameri, razlikuju se po energiji: raspoređena konformacija je 12,6 kJ/mol niža po energiji (stabilnija) od pomračene konformacije (najmanje stabilna).
Ova energetska razlika između dvije konformacije, nazvana torzijska energija, mala je u usporedbi s toplinskom energijom molekule etana na temperaturi okoline. Konstantna rotacija oko C-C veze. Vrijeme potrebno za prijelaz molekule etana iz jedne raspoređene konformacije u drugu, što je ekvivalentno rotaciji jedne CH3 skupine za 120° u odnosu na drugu, je oko 10 -11 s.
Projekcije dviju konformacija etana: pomrčina na lijevoj strani, na desnoj skali.
Viši alkani su složeniji, ali se temelje na sličnim principima, pri čemu je antiperiplanarna konformacija uvijek najpovoljnija oko svake veze ugljik-ugljik. Iz tog razloga, alkani su obično prikazani u cik-cak uzorku na dijagramima i modelima. Stvarna struktura će se uvijek malo razlikovati od ovih idealiziranih oblika, budući da su razlike u energiji između konformacija male u usporedbi s toplinskom energijom molekula, budući da molekule alkana nemaju fiksni strukturni oblik, bez obzira što model može pokazati.
Spektroskopska svojstva
Gotovo svi organski spojevi sadrže veze ugljik-ugljik i ugljik-vodik te stoga pokazuju neke od značajki alkana u svojim spektrima. Alkani se razlikuju po odsutnosti drugih skupina, a time i po odsutnosti drugih karakterističnih spektroskopskih značajki različitih funkcionalnih skupina, kao što su -OH, -CHO, -COOH itd.
Infracrvena spektroskopija
Metoda rastezanja ugljik-vodik daje jaku apsorpciju između 2850 i 2960 cm -1, dok način rastezanja ugljik-ugljik apsorbira između 800 i 1300 cm -1. Metode savijanja ugljik-vodik ovise o prirodi skupine: metilne skupine pokazuju trake na 1450 cm -1 i 1375 cm -1, dok metilenske skupine pokazuju trake na 1465 cm -1 i 1450 cm -1. Ugljični lanci s više od četiri ugljikova atoma pokazuju slabu apsorpciju na oko 725 cm -1.
NMR spektroskopija
Protonske rezonancije alkana obično se nalaze na δH = 0,5-1,5. Rezonancije ugljika 13 ovise o broju atoma vodika vezanih na ugljik: δ C = 8-30 (primarni, metil, -CH 3), 15-55 (sekundarni, metilen, -CH 2 -), 20-60 ( tercijarni, Metin, CH) i kvartar. Rezonanciju ugljika-13 kvarternih ugljikovih atoma karakterizira slabost zbog odsutnosti nuklearnog Overhauser efekta i dugo vremena relaksacije i može se propustiti u slabim uzorcima ili uzorcima koji nisu razrađeni dovoljno dugo.
Masovna spektrometrija
Alkani imaju veliku energiju ionizacije, dok je molekularni ion obično slab. Fragmentacijsko fragmentiranje može biti teško protumačiti, ali u slučaju razgrananih alkana, ugljikov lanac se prvenstveno cijepa na tercijarni ili kvaternarni ugljik zbog relativne stabilnosti dobivenih slobodnih radikala. Fragment koji nastaje gubitkom jedne metilne skupine (M-15) često je odsutan, a drugi fragment često je odvojen intervalima od četrnaest jedinica mase, što odgovara uzastopnom gubitku CH 2 skupina.
Metode dobivanja alkana
O metodama dobivanja alkana također možete naučiti i proučiti o tome.
Alkani se u kemiji nazivaju zasićeni ugljikovodici, u kojima je ugljikov lanac otvoren i sastoji se od ugljika međusobno povezanih jednostrukim vezama. Također, karakteristično obilježje alkana je da uopće ne sadrže dvostruke ili trostruke veze. Ponekad se alkani nazivaju parafinima, činjenica je da su parafini zapravo mješavina zasićenih ugljika, odnosno alkana.
Alkanska formula
Formula alkana može se napisati kao:
Štoviše, n je veće ili jednako 1.
Alkane karakterizira izomerija ugljikovog kostura. U tom slučaju veze mogu imati različite geometrijske oblike, kao što je prikazano na donjoj slici.
Izomerizam ugljičnog skeleta alkana
S povećanjem rasta ugljikovog lanca povećava se i broj izomera. Na primjer, butan ima dva izomera.
Dobivanje alkana
Alkan se obično dobiva različitim sintetičkim metodama. Na primjer, jedna od metoda za proizvodnju alkana uključuje reakciju "hidrogenacije", kada se alkani ekstrahiraju iz nezasićenih ugljikohidrata pod utjecajem katalizatora i na temperaturi.
Fizička svojstva alkana
Alkani se od ostalih tvari razlikuju po potpunom odsustvu boje, a također su netopivi u vodi. Talište alkana raste s povećanjem njihove molekularne mase i duljine lanca ugljikovodika. Odnosno, što je alkan razgranatiji, to je veća temperatura njegovog izgaranja i taljenja. Plinoviti alkani izgaraju blijedoplavim ili bezbojnim plamenom, a emitiraju mnogo topline.
Kemijska svojstva alkana
Alkani su kemijski neaktivne tvari, zbog snage jakih sigma C-C i C-H veza. U ovom slučaju, C-C veze su nepolarne, a C-H veze su niskopolarne. A budući da su sve to niskopolarizirane vrste veza koje pripadaju sigma vrsti, one će se prekinuti prema homolitičkom mehanizmu, uslijed čega nastaju radikali. I kao posljedica toga, kemijska svojstva alkana su uglavnom reakcije radikalne supstitucije.
Ovo je formula za radikalnu supstituciju alkana (halogeniranje alkana).
Osim toga, također je moguće razlikovati takve kemijske reakcije kao što je nitriranje alkana (Reakcija Konovalova).
Ova reakcija se odvija na temperaturi od 140 C, a najbolja je s tercijalnim atomom ugljika.
Krekiranje alkana – ova reakcija se odvija pod djelovanjem visokih temperatura i katalizatora. Tada se stvaraju uvjeti kada viši alkani mogu raskinuti svoje veze i formirati alkane nižeg reda.