Sự có mặt của ankan là đặc trưng. Ankan - định nghĩa, cấu tạo, tính chất vật lý và hóa học. - Hiđro hoá các hiđrocacbon không no.
Theo quan điểm hóa học, ankan là hiđrocacbon, tức là công thức chung của ankan chỉ bao gồm nguyên tử cacbon và nguyên tử hiđro. Ngoài thực tế là các hợp chất này không chứa bất kỳ nhóm chức năng nào, chúng chỉ được hình thành do các liên kết đơn. Những hiđrocacbon như vậy được gọi là chất no.
Các loại ankan
Tất cả các ankan có thể được chia thành hai nhóm lớn:
- Các hợp chất béo. Cấu trúc của chúng có dạng một mạch thẳng, công thức chung của ankan béo là C n H 2n + 2, trong đó n là số nguyên tử cacbon trong chuỗi.
- Cycloalkanes. Các hợp chất này có cấu trúc mạch vòng, dẫn đến sự khác biệt đáng kể về tính chất hóa học của chúng so với các hợp chất mạch thẳng. Đặc biệt, công thức cấu tạo của ankan loại này quyết định tính chất tương tự của chúng với ankan, đó là hiđrocacbon có liên kết ba giữa các nguyên tử cacbon.
Cấu trúc điện tử của các hợp chất béo
Nhóm ankan này có thể là chuỗi hydrocacbon mạch thẳng hoặc mạch nhánh. Hoạt tính hóa học của chúng thấp so với các hợp chất hữu cơ khác, vì tất cả các liên kết trong phân tử đều bão hòa.
Công thức phân tử của ankan béo cho thấy liên kết hóa học của chúng có sự lai hóa sp 3. Điều này có nghĩa là tất cả bốn liên kết cộng hóa trị xung quanh nguyên tử cacbon là hoàn toàn bình đẳng về đặc điểm của chúng (hình học và năng lượng). Với kiểu lai hóa này, các lớp vỏ electron ở mức s và p của nguyên tử cacbon có hình dạng quả tạ thuôn dài như nhau.
Giữa các nguyên tử cacbon, liên kết trong chuỗi là cộng hóa trị, và giữa nguyên tử cacbon và nguyên tử hydro, nó bị phân cực một phần, trong khi mật độ điện tử được thu hút thành cacbon, đối với nguyên tố có độ âm điện lớn hơn.
Theo đó, chỉ có các liên kết C-C và C-H tồn tại trong phân tử của chúng. Nguyên tử đầu tiên được hình thành do sự xen phủ của hai obitan lai hóa điện tử sp 3 của hai nguyên tử cacbon, và obitan thứ hai được hình thành do sự xen phủ của obitan s hydro và obitan cacbon sp 3. Độ dài liên kết C-C là 1,54 angstrom và độ dài liên kết C-H là 1,09 angstrom.
Hình học phân tử mêtan
Mêtan là ankan đơn giản nhất, chỉ bao gồm một nguyên tử cacbon và bốn nguyên tử hydro.
Do sự bằng nhau về năng lượng của ba obitan 2p và một 2s của nó, thu được do kết quả của sự kết hợp sp 3, tất cả các obitan trong không gian đều nằm ở cùng một góc với nhau. Nó bằng 109,47 °. Kết quả của cấu trúc phân tử như vậy trong không gian, một hình chóp tam giác đều được hình thành.
Ankan đơn giản
Alkan đơn giản nhất là metan, được tạo thành từ một nguyên tử cacbon và bốn nguyên tử hydro. Tiếp theo trong dãy ankan sau metan, propan, etan và butan lần lượt được tạo thành bởi 3, 2 và 4 nguyên tử cacbon. Bắt đầu với năm nguyên tử cacbon trong chuỗi, các hợp chất được đặt tên theo danh pháp IUPAC.
Bảng với các công thức ankan và tên của chúng được đưa ra dưới đây:
Với việc mất đi một nguyên tử hydro, một gốc hoạt động được hình thành trong phân tử ankan, phần cuối của gốc này chuyển từ "an" thành "silt", ví dụ, etan C 2 H 6 - etyl C 2 H 5. Công thức cấu tạo của etan ankan được hiển thị trong ảnh.
Danh pháp các hợp chất hữu cơ
Các quy tắc xác định tên của ankan và các hợp chất dựa trên chúng được thiết lập bởi danh pháp quốc tế IUPAC. Đối với các hợp chất hữu cơ, các quy tắc sau đây được áp dụng:
- Tên của hợp chất hóa học được đặt theo tên của chuỗi nguyên tử cacbon dài nhất của nó.
- Việc đánh số các nguyên tử cacbon nên bắt đầu từ cuối, gần hơn với thời điểm bắt đầu phân nhánh của chuỗi.
- Nếu hợp chất chứa hai hoặc nhiều chuỗi cacbon có cùng độ dài thì hợp chất có ít gốc nhất và chúng có cấu trúc đơn giản hơn được chọn làm hợp chất chính.
- Nếu có hai hoặc nhiều nhóm gốc giống nhau trong một phân tử, thì các tiền tố tương ứng được sử dụng trong tên của hợp chất, các tiền tố đó nhân đôi, gấp ba, v.v., tên của các gốc này. Ví dụ, thay vì biểu thức "3-metyl-5-metyl", "3,5-đimetyl" được sử dụng.
- Tất cả các gốc được viết theo thứ tự bảng chữ cái trong tên chung của hợp chất, không tính đến tiền tố. Gốc cuối cùng được viết cùng với tên của chính chuỗi.
- Các số phản ánh số gốc trong chuỗi được ngăn cách với tên bằng dấu gạch ngang và bản thân các số được viết cách nhau bằng dấu phẩy.
Việc tuân thủ các quy tắc của danh pháp IUPAC giúp dễ dàng xác định công thức phân tử của ankan, ví dụ, 2,3-đimetylbutan có dạng sau.
Tính chất vật lý
Các tính chất vật lý của ankan phần lớn phụ thuộc vào độ dài của mạch cacbon tạo thành một hợp chất cụ thể. Các thuộc tính chính như sau:
- Bốn đại diện đầu tiên, theo công thức chung của ankan, đều ở thể khí ở điều kiện thường, đó là butan, metan, propan và etan. Đối với pentan và hexan, chúng đã tồn tại ở dạng chất lỏng, và bắt đầu từ bảy nguyên tử cacbon, ankan là chất rắn.
- Với sự gia tăng chiều dài của mạch cacbon, mật độ của hợp chất cũng tăng, cũng như nhiệt độ chuyển pha bậc nhất của nó, tức là điểm nóng chảy và điểm sôi.
- Vì độ phân cực của liên kết hóa học trong công thức của chất ankan là không đáng kể, chúng không tan trong chất lỏng phân cực, ví dụ, trong nước.
- Theo đó, chúng có thể được sử dụng làm dung môi tốt cho các hợp chất như chất béo không phân cực, dầu và sáp.
- Bếp gas gia đình sử dụng hỗn hợp ankan, giàu thành phần thứ ba của dãy hóa học, propan.
- Quá trình đốt cháy ankan bằng oxy giải phóng một lượng lớn năng lượng dưới dạng nhiệt, do đó, các hợp chất này được sử dụng làm nhiên liệu dễ cháy.
Tính chất hóa học
Do sự hiện diện của các liên kết bền trong phân tử ankan, nên khả năng phản ứng của chúng so với các hợp chất hữu cơ khác là thấp.
Thực tế, ankan không phản ứng với các hợp chất ion và phân cực. Chúng hoạt động trơ trong dung dịch axit và bazơ. Các ankan chỉ phản ứng với oxy và halogen: trong trường hợp đầu tiên, chúng ta đang nói về các quá trình oxy hóa, trong trường hợp thứ hai, về các quá trình thay thế. Chúng cũng cho thấy một số hoạt động hóa học trong phản ứng với các kim loại chuyển tiếp.
Trong tất cả các phản ứng hóa học này, sự phân nhánh của mạch cacbon của ankan, tức là sự hiện diện của các nhóm gốc trong chúng, đóng một vai trò quan trọng. Càng có nhiều, góc lý tưởng giữa các liên kết 109,47 ° càng thay đổi trong cấu trúc không gian của phân tử, dẫn đến việc tạo ra ứng suất bên trong nó và kết quả là làm tăng hoạt tính hóa học của một hợp chất như vậy.
Phản ứng của ankan đơn giản với oxi tiến hành theo sơ đồ sau: C n NS 2n + 2 + (1,5n + 0,5) O 2 → (n + 1) H 2 O + nCO 2 .
Một ví dụ về phản ứng với clo được hiển thị trong ảnh dưới đây.
Nguy hiểm của ankan đối với tự nhiên và con người
Heptan, pentan và hexan là những chất lỏng rất dễ cháy và nguy hại cho cả môi trường và sức khỏe con người vì chúng độc hại.
Bảng cho biết một số đại diện của một số ankan và các gốc của chúng.
|
Công thức |
Tên |
Tên cấp tiến |
|||||||||||
|
CH3 metyl |
|||||||||||||
|
C3H7 kerf |
|||||||||||||
|
C4H9 butyl |
|||||||||||||
|
isobutane |
isobutyl |
||||||||||||
|
isopentane |
isopentyl |
||||||||||||
|
neopentane |
neopentyl |
||||||||||||
|
Bảng này cho thấy các hiđrocacbon này chỉ khác nhau về số nhóm - CH2 -. Dãy giống nhau về cấu tạo, tính chất hóa học giống nhau và khác nhau về số nhóm được gọi là dãy đồng đẳng. Và các chất tạo nên nó được gọi là chất đồng đẳng. Homologues - các chất giống nhau về cấu tạo và tính chất, nhưng khác nhau về thành phần bởi một hoặc nhiều điểm đồng đẳng khác nhau (- CH2 -)
Chuỗi cacbon - ngoằn ngoèo (nếu n ≥ 3) σ - trái phiếu (vòng quay tự do xung quanh trái phiếu) chiều dài (-C-C-) 0,154 nm năng lượng liên kết (-С-С-) 348 kJ / mol Tất cả các nguyên tử cacbon trong phân tử ankan đều ở trạng thái lai hóa sp3
góc giữa các liên kết CC là 109 ° 28 ", do đó các phân tử của ankan bình thường có số lượng nguyên tử cacbon lớn có cấu trúc ngoằn ngoèo (zigzag). Độ dài liên kết CC trong hiđrocacbon no là 0,154 nm (1nm = 1 * 10- 9m). a) công thức cấu tạo và điện tử; b) cấu trúc không gian
4. Chủ nghĩa đẳng lập- Đồng phân cấu tạo của dãy có C4 là đồng phân đặc trưng Một trong những đồng phân này ( n-butan) chứa một mạch cacbon không phân nhánh và chuỗi còn lại, isobutan, chứa một mạch phân nhánh (cấu trúc iso). Các nguyên tử cacbon trong một chuỗi phân nhánh khác nhau về kiểu liên kết với các nguyên tử cacbon khác. Vì vậy, một nguyên tử cacbon chỉ liên kết với một nguyên tử cacbon khác được gọi là sơ cấp, với hai nguyên tử cacbon khác - thứ hai, với ba - đại học, với bốn - bậc bốn. Với sự gia tăng số lượng nguyên tử cacbon trong thành phần của phân tử, khả năng phân nhánh chuỗi tăng lên, tức là số lượng đồng phân tăng dần theo số nguyên tử cacbon. Đặc điểm so sánh của các chất đồng đẳng và đồng phân
1. Họ có danh pháp riêng của họ cấp tiến(gốc hydrocacbon)
| |||||||||||||
Ankan là hiđrocacbon no, trong phân tử của chúng có tất cả các nguyên tử cacbon bằng các liên kết đơn giản với nguyên tử hiđro. Do đó, các đồng đẳng của dãy metan được đặc trưng bởi đồng phân cấu tạo của ankan.
Chủ nghĩa đồng phân khung xương carbon
Các chất đồng đẳng có bốn nguyên tử cacbon trở lên được đặc trưng bởi đồng phân cấu trúc về những thay đổi trong bộ xương cacbon. Nhóm metyl —CH 2 có thể gắn vào bất kỳ cacbon nào trong chuỗi để tạo thành chất mới. Càng nhiều nguyên tử cacbon trong chuỗi, càng nhiều đồng phân cấu tạo có thể hình thành. Số lượng tương đồng lý thuyết được tính toán bằng toán học.
Lúa gạo. 1. Số đồng phân cấu tạo gần đúng của metan.
Ngoài các nhóm metyl, các mạch cacbon dài có thể được gắn vào các nguyên tử cacbon, tạo thành các chất phân nhánh phức tạp.
Ví dụ về đồng phân của ankan:
- butan thường hoặc n-butan (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3) và 2-metylpropan (CH 3 -CH (CH 3) -CH 3);
- n-pentan (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3), 2-metylbutan (CH 3 -CH 2 -CH (CH 3) -CH 3), 2,2-đimetylpropan (CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3);
- n-hexan (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3), 2-metylpentan (CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 2 -CH 3), 3-metylpentan ( CH 3 -CH 2 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3), 2,3-đimetylbutan (CH 3 -CH (CH 3) -CH (CH 3) -CH 3), 2,2-đimetylbutan ( CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 2 -CH 3).
Lúa gạo. 2. Ví dụ về đồng phân cấu tạo.
Đồng phân mạch nhánh khác với phân tử mạch thẳng về tính chất vật lý. Các ankan mạch nhánh nóng chảy và sôi ở nhiệt độ thấp hơn các ankan mạch thẳng của chúng.
Danh pháp
Danh pháp IUPAC quốc tế đã thiết lập các quy tắc cho việc đặt tên cho các chuỗi nhánh. Gọi tên đồng phân cấu tạo:
- tìm chuỗi dài nhất và đặt tên cho nó;
- đánh số các nguyên tử cacbon, bắt đầu từ cuối với nhiều nhóm thế nhất;
- cho biết số lượng các nhóm thế giống nhau với các tiền tố số;
- đặt tên cho các sản phẩm thay thế.
Tên bao gồm bốn phần, nối tiếp nhau sau:
- số biểu thị các nguyên tử của chuỗi có nhóm thế;
- tiền tố số;
- tên của cấp phó;
- tên của chuỗi chính.
Ví dụ, trong phân tử CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -C (CH 3) 2 -CH 3, chuỗi chính có năm nguyên tử cacbon. Vì vậy, đây là pentan. Đầu bên phải có nhiều phân nhánh hơn, vì vậy việc đánh số nguyên tử bắt đầu từ đây. Trong trường hợp này, nguyên tử thứ hai có hai nhóm thế giống hệt nhau, điều này cũng được phản ánh trong tên gọi. Hóa ra chất này có tên 2,2,4-trimetylpentan.
Các nhóm thế khác nhau (metyl, etyl, propyl) được liệt kê theo thứ tự bảng chữ cái: 4,4-đimetyl-3-etylheptan, 3-metyl-3-etyl octan.
Thông thường, các tiền tố số từ hai đến bốn được sử dụng: di- (hai), ba- (ba), tetra- (bốn).
Chúng ta đã học được gì?
Các ankan có đặc điểm là đồng phân cấu tạo. Các đồng phân cấu tạo là chung cho tất cả các chất đồng đẳng, bắt đầu bằng butan. Trong đồng phân cấu trúc, các nhóm thế gắn vào các nguyên tử cacbon trong chuỗi cacbon để tạo thành các chuỗi phân nhánh phức tạp. Tên của đồng phân bao gồm tên của chuỗi chính, các nhóm thế, ký hiệu bằng lời của số lượng nhóm thế, ký hiệu số của các nguyên tử cacbon mà các nhóm thế được gắn vào.
ankan hoặc parafin(tên lịch sử mà còn có những ý nghĩa khác) là một hiđrocacbon no mạch hở. Nói cách khác, một ankan được tạo thành từ các nguyên tử hydro và cacbon được sắp xếp theo cấu trúc cây, trong đó tất cả các liên kết cacbon-cacbon là đơn lẻ.Các ankan có công thức hóa học chung là C n H 2n + 2... Các ankan có mức độ phức tạp từ trường hợp metan đơn giản nhất, CH 4, trong đó n = 1 (đôi khi được gọi là phân tử mẹ), cho các phân tử lớn tùy ý.
Cấu trúc hóa học của metan, ankan đơn giản nhấtNgoài định nghĩa tiêu chuẩn này, được Liên minh Hóa học Ứng dụng và Tinh khiết Quốc tế gọi là thuật ngữ ankan được sử dụng cho bất kỳ hiđrocacbon no nào, bao gồm cả những hiđrocacbon đơn chức (tức là xicloalkanes) hoặc đa vòng.
Trong một ankan, mỗi cacbon có 4 liên kết (hoặc C - C hoặc C - H), và mỗi nguyên tử hydro được gắn với một trong các nguyên tử cacbon (như trong liên kết C - H). Chuỗi nguyên tử cacbon liên kết dài nhất trong phân tử được gọi là bộ xương cacbon hay xương sống cacbon của nó. Số lượng nguyên tử cacbon có thể được coi là kích thước của một ankan.
Một nhóm ankan cao hơn là sáp, chất rắn ở nhiệt độ và áp suất môi trường tiêu chuẩn (STiDOS (Nhiệt độ và áp suất môi trường xung quanh tiêu chuẩn)), trong đó số nguyên tử cacbon trong chuỗi cacbon lớn hơn, khoảng 17 lần.
Với lặp lại -CH 2 - các đơn vị ankan tạo nên một dãy hợp chất hữu cơ đồng đẳng, trong đó các nhóm khác nhau ở bội số khối lượng phân tử của mỗi nhóm là 14,03 μ).
Các ankan không phản ứng mạnh và có ít hoạt tính sinh học. Chúng có thể được coi là cây phân tử mà từ đó các nhóm chức năng hoạt động / phản ứng mạnh hơn của các phân tử sinh học có thể bị đình chỉ.
Các ankan có hai nguồn chính là dầu mỏ (dầu thô) và khí đốt tự nhiên.
Nhóm ankyl, thường được viết tắt là R, là một nhóm chức, giống như ankan, chỉ bao gồm các nguyên tử cacbon và hydro liên kết mạch hở được liên kết, ví dụ nhóm metyl hoặc etyl.
Cấu trúc phân loại
Hiđrocacbon no là hiđrocacbon chỉ có các liên kết cộng hóa trị riêng lẻ giữa các nguyên tử cacbon của chúng. Chúng có thể đại diện cho:
- Tuyến tính (công thức tổng quát C n H 2n + 2), trong đó các nguyên tử cacbon được kết nối theo cấu trúc giống rắn.
- Phân nhánh (công thức chung C n H2 n + 2, n> 2), trong đó bộ xương cacbon bị phân cắt theo một hoặc nhiều hướng.
- Tuần hoàn (công thức chung C n H 2n, n> 3), trong đó chuỗi cacbon được liên kết để tạo thành một vòng.
Isobutan cho 2-metylpropan
Isopentan cho 2-metylbutan
Neopentan cho 2,2-đimetylpropan.
Tính chất hóa học của ankan
- bạn có thể nghiên cứu về điều này, trong một trình bày đầy đủ, dễ hiểu.
Tính chất vật lý của ankan
Tất cả các ankan đều không màu, không mùi.
Bảng Alkane.
| Alcan | Công thức | Điểm sôi [° C] | Điểm nóng chảy [° C] | Mật độ [g · cm-3] (ở 20 ° C) |
| Mêtan | CH 4 | −162 | −182 | Khí ga |
| Etane | C 2 H 6 | -89 | −183 | Khí ga |
| Propan | C 3 H 8 | −42 | −188 | Khí ga |
| Butan | C 4 H 10 | 0 | −138 | 0.626 |
| Pentane | C 5 H 12 | 36 | −130 | 0.659 |
| Hexan | C 6 H 14 | 69 | −95 | 0.684 |
| Heptane | C 7 H 16 | 98 | −91 | 0.684 |
| Octan | C 8 H 18 | 126 | −57 | 0.718 |
| Nonan | C 9 H 20 | 151 | −54 | 0.730 |
| trưởng khoa | C 10 H 22 | 174 | −30 | 0.740 |
| Undecane | C 11 H 24 | 196 | -26 | 0.749 |
| Dodecane | C 12 H 26 | 216 | −10 | 0.769 |
| Pentadecan | C 15 H 32 | 270 | 10-17 | 0.773 |
| Hexadecane | C 16 H 34 | 287 | 18 | Chất rắn |
| Eicosan | C 20 H 42 | 343 | 37 | Chất rắn |
| Tricontan | C 30 H 62 | 450 | 66 | Chất rắn |
| Tetrokontan | C 40 H 82 | 525 | 82 | Chất rắn |
| Pentokontan | C 50 H 102 | 575 | 91 | Chất rắn |
| Hexokontan | C 60 H 122 | 625 | 100 | Chất rắn |
Điểm sôi
Các ankan trải qua lực van der Waals giữa các phân tử. Lực van der Waals liên phân tử mạnh hơn gây ra nhiệt độ sôi của ankan cao hơn.
Có hai yếu tố quyết định sức mạnh của lực Van der Waals:
- Số lượng các electron xung quanh một phân tử, tăng lên theo khối lượng phân tử của ankan
- Diện tích bề mặt phân tử
Ở điều kiện tiêu chuẩn, ankan CH 4 đến C 4 H 10 ở thể khí; Từ C 5 H 12 đến C 17 H 36 chúng là chất lỏng; Và sau C 18 H 38 chúng là chất rắn. Vì điểm sôi của ankan chủ yếu được xác định bằng trọng lượng, nên không có gì ngạc nhiên khi điểm sôi có mối quan hệ gần như tuyến tính với kích thước (khối lượng phân tử) của phân tử. Thông thường, điểm sôi tăng 20-30 ° C cho mỗi carbon được thêm vào chuỗi. Quy tắc này cũng áp dụng cho các chuỗi tương đồng khác.
Trong hóa học vật lý, lực van der Waals (hay lực van der Waals), được đặt theo tên nhà khoa học người Hà Lan Johannes Diederik van der Waals, là lực hút hoặc đẩy còn lại giữa các phân tử hoặc nhóm nguyên tử không phát sinh từ liên kết cộng hóa trị. Có thể chứng minh rằng lực van der Waals có cùng nguồn gốc với hiệu ứng Casimir do tương tác lượng tử với trường điểm không. Lực van der Waals tạo thành có thể là lực hút hoặc lực đẩy.
Một ankan mạch thẳng sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn một ankan mạch nhánh do diện tích bề mặt tiếp xúc lớn hơn, do đó lực van der Waals giữa các phân tử liền kề lớn hơn. Ví dụ, so sánh isobutan (2-metylpropan) và n-butan (butan), sôi ở -12 và 0 ° C, và 2,2-dimethylbutane và 2,3-dimethylbutane, sôi ở 50 và 58 ° C, tương ứng. ... Trong trường hợp thứ hai, hai phân tử 2,3-đimetylbutan có thể "bắt" vào nhau tốt hơn so với phân tử 2,2-đimetylbutan, do đó, lực van der Waals cao
Mặt khác, xicloalkanes có xu hướng có nhiệt độ sôi cao hơn so với các đối tác tuyến tính của chúng do cấu trúc phân tử bị chặn tạo ra mặt phẳng tiếp xúc giữa các phân tử.
Điểm nóng chảy
Các điểm nóng chảy của ankan có xu hướng tương tự đối với điểm sôi vì lý do tương tự như trên. Nghĩa là, (tất cả những thứ khác bằng nhau), phân tử càng lớn, nhiệt độ nóng chảy càng cao. Có một sự khác biệt đáng kể giữa điểm sôi và điểm nóng chảy. Chất rắn có cấu trúc cứng và cố định hơn chất lỏng. Cấu trúc cứng nhắc này đòi hỏi năng lượng để phá vỡ. Do đó, cần nhiều năng lượng hơn để phá vỡ để liên kết các cấu trúc rắn tốt hơn. Đối với ankan, điều này có thể được nhìn thấy trên biểu đồ trên (nghĩa là, trên đường màu xanh lá cây). Các ankan lẻ có xu hướng nóng chảy thấp hơn các ankan chẵn. Điều này là do các ankan được đánh số chẵn phù hợp tốt với pha rắn, tạo thành một cấu trúc có tổ chức tốt đòi hỏi nhiều năng lượng hơn để phá vỡ. Các ankan có số lẻ không xếp chồng tốt, và do đó, cấu trúc con dấu có tổ chức, lỏng lẻo hơn cần ít năng lượng hơn để phá vỡ.
Điểm nóng chảy của ankan mạch nhánh có thể cao hơn hoặc thấp hơn ankan mạch thẳng tương ứng, một lần nữa tùy thuộc vào khả năng hòa hợp tốt của ankan được đề cập trong pha rắn: điều này đặc biệt đúng đối với isoalkanes (2-metyl đồng phân), thường có điểm nóng chảy cao hơn điểm nóng chảy của các đồng phân mạch thẳng của chúng.
Độ dẫn điện và độ hòa tan
Các ankan không dẫn điện và không bị điện trường phân cực. Vì lý do này, chúng không hình thành liên kết hydro và không hòa tan trong dung môi phân cực như nước. Vì các liên kết hydro giữa các phân tử nước riêng lẻ được sắp xếp ra khỏi phân tử ankan, nên sự tồn tại chung của ankan và nước dẫn đến sự gia tăng trật tự phân tử (giảm entropi). Vì không có sự kết dính đáng kể giữa các phân tử nước và các phân tử ankan, định luật thứ hai của nhiệt động lực học cho rằng nên giảm thiểu sự giảm entropi này bằng cách giảm thiểu sự tiếp xúc giữa ankan và nước: ankan được cho là kỵ nước theo nghĩa là chúng đẩy nước.
Khả năng hòa tan của chúng trong các dung môi không phân cực là tương đối tốt, một tính chất được gọi là tính ưa béo. Ví dụ, nhiều ankan khác nhau được trộn với nhau theo mọi tỷ lệ.
Mật độ của ankan thường tăng theo số nguyên tử cacbon, nhưng vẫn ít hơn của nước. Do đó, ankan tạo thành lớp trên cùng là hỗn hợp ankan-nước.
Hình học phân tử
Cấu trúc phân tử của ankan ảnh hưởng trực tiếp đến các đặc điểm vật lý và hóa học của chúng. Nó có nguồn gốc từ cấu hình điện tử của cacbon, có 4 điện tử hóa trị. Các nguyên tử cacbon trong ankan luôn lai hóa sp 3, tức là các electron hóa trị được cho là nằm trong 4 obitan tương đương, xuất phát từ sự kết hợp của obitan 2 s và 3 obitan 2p. Các obitan này, có cùng năng lượng, nằm trong không gian dưới dạng một tứ diện, góc giữa chúng là cos -1 (- 1/3) ≈ 109,47 °.
Độ dài trái phiếu và góc trái phiếu
Phân tử ankan chỉ có liên kết C-H và C-C đơn. Nguyên nhân là do sự xen phủ của obitan sp 3 của cacbon với obitan 1s của hydro; Sau đó là sự xen phủ của hai obitan sp 3 trên các nguyên tử cacbon khác nhau. Độ dài liên kết là 1,09 x 10 -10 m đối với liên kết C-H và 1,54 x 10 -10 µm đối với liên kết C-C.
Sự sắp xếp trong không gian của các liên kết tương tự như sự sắp xếp trong không gian của bốn obitan sp3 - chúng nằm ở dạng tứ diện với góc giữa chúng là 109,47 °. Các công thức cấu trúc trình bày liên kết vuông góc với nhau, vừa chung chung vừa hữu ích, đều không đúng.
Chuyển đổi
Công thức cấu tạo và góc liên kết thường không đủ để mô tả đầy đủ dạng hình học của phân tử. Có một mức độ tự do khác cho mỗi liên kết cacbon-cacbon: góc xoắn giữa các nguyên tử hoặc nhóm liên kết với các nguyên tử ở mỗi đầu của liên kết. Sự sắp xếp không gian được mô tả bởi các góc xoắn của phân tử được gọi là hình dạng của nó.
Ethane là trường hợp đơn giản nhất để nghiên cứu cấu trúc của ankan, vì chỉ có một liên kết C-C. Nếu bạn nhìn xuống trục liên kết C-C, bạn sẽ thấy cái gọi là phép chiếu Newman. Các nguyên tử hydro ở cả nguyên tử cacbon phía trước và phía sau có góc giữa chúng là 120 °, đó là do hình chiếu của khối tứ diện lên một mặt phẳng. Tuy nhiên, góc xoắn giữa một nguyên tử hydro nhất định gắn với carbon phía trước và một nguyên tử hydro nhất định gắn với carbon phía sau có thể thay đổi tự do từ 0 ° đến 360 °. Điều này là do sự quay tự do xung quanh một liên kết carbon-carbon đơn giản. Bất chấp sự tự do rõ ràng này, chỉ có hai quy tắc giới hạn là quan trọng: cấu trúc lu mờ và cấu trúc phân cấp.
Mô hình bi và trục vít đôi của hai rô to etan Hai hình dạng, còn được gọi là rotamers, khác nhau về năng lượng: dạng so le có năng lượng thấp hơn 12,6 kJ / mol (ổn định hơn) so với dạng bị lu mờ (kém ổn định nhất).
Sự chênh lệch năng lượng giữa hai cấu trúc này, được gọi là năng lượng xoắn, là nhỏ so với năng lượng nhiệt của phân tử etan ở nhiệt độ môi trường xung quanh. Quay không đổi quanh liên kết C-C. Thời gian cần thiết để chuyển phân tử etan từ cấu trúc so le này sang cấu trúc khác, tương đương với sự quay của một nhóm CH3 đi 120 ° so với nhóm kia, là khoảng 10-11 s.
Hình chiếu của hai hình dạng của etan: nhật thực ở bên trái, so le ở bên phải. Các ankan cao hơn phức tạp hơn, nhưng dựa trên các nguyên tắc tương tự, với cấu trúc phản thủy tinh luôn thuận lợi nhất xung quanh mỗi liên kết cacbon-cacbon. Vì lý do này, ankan thường được thể hiện theo dạng ngoằn ngoèo trong sơ đồ và mô hình. Cấu trúc thực tế sẽ luôn khác một chút so với các dạng lý tưởng hóa này, vì sự khác biệt về năng lượng giữa các dạng là nhỏ so với năng lượng nhiệt của các phân tử, vì các phân tử ankan không có dạng cấu trúc cố định, bất kể mô hình có thể hiển thị gì.
Tính chất quang phổ
Hầu hết tất cả các hợp chất hữu cơ đều chứa liên kết cacbon-cacbon và cacbon-hydro và do đó thể hiện một số đặc điểm của ankan trong quang phổ của chúng. Các ankan được phân biệt bằng cách không có các nhóm khác và do đó, không có các đặc điểm quang phổ đặc trưng khác của các nhóm chức khác nhau, chẳng hạn như -OH, -CHO, -COOH, v.v.
Quang học hồng ngoại
Phương pháp kéo căng carbon-hydro cung cấp khả năng hấp thụ mạnh mẽ trong khoảng 2850 đến 2960 cm -1, trong khi chế độ kéo giãn carbon-carbon hấp thụ từ 800 đến 1300 cm -1. Phương pháp uốn cacbon-hydro phụ thuộc vào bản chất của nhóm: nhóm metyl thể hiện dải ở 1450 cm -1 và 1375 cm -1, trong khi nhóm metylen cho thấy dải ở 1465 cm -1 và 1450 cm -1. Các chuỗi cacbon có hơn bốn nguyên tử cacbon cho thấy khả năng hấp thụ yếu ở khoảng 725 cm -1.
Quang phổ NMR
Cộng hưởng proton của ankan thường được tìm thấy ở δH = 0,5-1,5. Sự cộng hưởng của cacbon 13 phụ thuộc vào số nguyên tử hydro liên kết với cacbon: δ C = 8-30 (chính, metyl, -CH 3), 15-55 (thứ cấp, metylen, -CH 2 -), 20-60 ( bậc ba, Metin, CH) và bậc bốn. Cộng hưởng cacbon-13 của nguyên tử cacbon bậc bốn có đặc điểm là yếu do không có hiệu ứng Overhauser hạt nhân và thời gian giãn dài và có thể bị bỏ sót ở các mẫu yếu hoặc mẫu chưa được gia công trong một thời gian đủ dài.
Khối phổ
Các ankan có năng lượng ion hóa cao, trong khi ion phân tử thường yếu. Sự phân mảnh phân mảnh có thể khó giải thích, nhưng trong trường hợp ankan phân nhánh, mạch cacbon được ưu tiên phân cắt ở các nguyên tử bậc ba hoặc bậc bốn do tính ổn định tương đối của các gốc tự do thu được. Một đoạn do mất một nhóm metyl (M-15) thường không có, và một đoạn khác thường cách nhau khoảng mười bốn đơn vị khối lượng, tương ứng với sự mất liên tiếp của nhóm CH 2.
Các phương pháp thu nhận ankan
Về các phương pháp thu được ankan, các bạn cũng có thể tìm hiểu và nghiên cứu về điều này.
Các ankan trong hóa học được gọi là hiđrocacbon no, trong đó mạch cacbon mở và bao gồm các cacbon liên kết với nhau thông qua các liên kết đơn. Ngoài ra, một tính năng đặc trưng của ankan là chúng hoàn toàn không chứa liên kết đôi hoặc liên kết ba. Đôi khi ankan được gọi là parafin, thực tế là parafin thực sự là một hỗn hợp của các nguyên tử cacbon bão hòa, tức là ankan.
Công thức alkane
Công thức ankan có thể được viết là:
Hơn nữa, n lớn hơn hoặc bằng 1.
Alcanes được đặc trưng bởi tính đồng phân của khung carbon. Trong trường hợp này, các kết nối có thể có các hình dạng hình học khác nhau, như thể hiện trong hình bên dưới.
Chủ nghĩa đồng phân của bộ xương cacbon của ankan
Với sự gia tăng sự phát triển của chuỗi cacbon, số lượng các đồng phân cũng tăng lên. Ví dụ, butan có hai đồng phân.
Nhận ankan
Ankan thường được thu nhận bằng nhiều phương pháp tổng hợp khác nhau. Ví dụ, một trong những phương pháp sản xuất ankan liên quan đến phản ứng "hydro hóa", khi ankan được chiết xuất từ cacbohydrat không no dưới ảnh hưởng của chất xúc tác và ở nhiệt độ.
Tính chất vật lý của ankan
Các ankan khác với các chất khác ở chỗ hoàn toàn không có màu và chúng cũng không tan trong nước. Nhiệt độ nóng chảy của ankan tăng khi khối lượng phân tử và chiều dài chuỗi hiđrocacbon của chúng tăng lên. Nghĩa là, một ankan càng phân nhánh thì nhiệt độ cháy và nóng chảy của nó càng cao. Các ankan ở thể khí cháy với ngọn lửa màu xanh lam nhạt hoặc không màu, đồng thời tỏa nhiều nhiệt.
Tính chất hóa học của ankan
Các ankan là những chất kém hoạt động về mặt hóa học, do có các liên kết sigma C-C và C-H bền chặt. Trong trường hợp này, các liên kết C-C là không phân cực và các liên kết C-H là phân cực thấp. Và vì tất cả đây đều là những loại liên kết có độ phân cực thấp thuộc về loài sigma, chúng sẽ phá vỡ theo cơ chế đồng phân, do đó các gốc được hình thành. Và hệ quả là tính chất hóa học của ankan chủ yếu là phản ứng thế gốc.
Đây là công thức thay thế gốc của ankan (phản ứng halogen hóa của ankan).
Ngoài ra, cũng có thể phân biệt phản ứng hóa học đó là phản ứng nitro hóa ankan (phản ứng Konovalov).
Phản ứng này diễn ra ở nhiệt độ 140 C, và tốt nhất là với nguyên tử cacbon bậc ba.
Cracking ankan - phản ứng này diễn ra dưới tác dụng của nhiệt độ cao và chất xúc tác. Sau đó, điều kiện được tạo ra khi ankan cao hơn có thể phá vỡ liên kết của chúng để tạo thành ankan bậc thấp hơn.
