Енциклопедија за заштита од пожари

Карактеристично е присуството на алкани. Алкани - дефиниција, структура, физички и хемиски својства. - Хидрогенизација на незаситени јаглеводороди

Алканите од хемиска гледна точка се јаглеводороди, односно општата формула на алканите вклучува исклучиво атоми на јаглерод и водород. Покрај тоа што овие соединенија не содржат никакви функционални групи, тие се формираат само поради единечни врски. Таквите јаглеводороди се нарекуваат заситени.

Видови алкани

Сите алкани можат да се поделат во две големи групи:

  • Алифатични соединенија. Нивната структура има форма на линеарен ланец, општата формула на алифатични алкани е C n H 2n + 2, каде што n е бројот на јаглеродни атоми во синџирот.
  • Циклоалкани. Овие соединенија имаат циклична структура, што доведува до значителна разлика во нивните хемиски својства од линеарните соединенија. Конкретно, структурната формула на алканите од овој тип ја одредува сличноста на нивните својства со алкините, односно јаглеводородите со тројна врска помеѓу јаглеродните атоми.

Електронска структура на алифатични соединенија

Оваа група на алкани може да биде или линеарни или разгранети јаглеводородни синџири. Нивната хемиска активност е ниска во споредба со другите органски соединенија, бидејќи сите врски во молекулата се заситени.

Молекуларната формула на алифатични алкани сугерира дека нивната хемиска врска има хибридизација sp 3. Тоа значи дека сите четири ковалентни врски околу јаглеродниот атом се апсолутно еднакви во однос на нивните карактеристики (геометриски и енергетски). Со овој тип на хибридизација, електронските обвивки на нивоата s и p на јаглеродните атоми имаат иста издолжена форма на гира.

Помеѓу јаглеродните атоми, врската во синџирот е ковалентна, а помеѓу атомите на јаглеродот и водородот е делумно поларизирана, додека густината на електроните е привлечена кон јаглеродот, како до електронегативен елемент.

Следи дека во нивните молекули постојат само врски C-C и C-H. Првите се формираат како резултат на преклопување на две хибридизирани електронски орбитали sp 3 од два јаглеродни атоми, а вторите се формираат како резултат на преклопување на орбиталата на водород s и јаглеродната орбитала sp 3. Должината на врската C-C е 1,54 ангстроми, а должината на врската C-H е 1,09 ангстроми.

Геометрија на молекулите на метан

Метанот е наједноставниот алкан, кој се состои од само еден јаглерод и четири атоми на водород.

Поради енергетската еднаквост на нејзините три орбитали 2p и една 2s, добиени како резултат на sp 3 -хибридизација, сите орбитали во вселената се наоѓаат под ист агол една до друга. Тоа е еднакво на 109,47 °. Како резултат на таквата молекуларна структура во вселената, се формира привид на триаголна рамностран пирамида.

Едноставни алкани

Наједноставниот алкан е метанот, кој се состои од еден јаглерод и четири атоми на водород. Следни во серијата алкани по метанот, пропан, етан и бутан се формираат од три, два и четири атоми на јаглерод, соодветно. Почнувајќи со пет јаглеродни атоми во синџирот, соединенијата се именувани според номенклатурата IUPAC.

Табела со формули на алкани и нивните имиња е дадена подолу:

Со губење на еден водороден атом, во молекулата на алканот се формира активен радикал, чиј крај се менува од „ан“ во „тиња“, на пример, етан C 2 H 6 - етил C 2 H 5. Структурната формула на етан алканот е прикажана на фотографијата.

Номенклатура на органски соединенија

Правилата за одредување на имињата на алканите и соединенијата врз основа на нив се утврдени со меѓународната номенклатура IUPAC. За органски соединенија, важат следниве правила:

  1. Името на хемиското соединение се заснова на името на неговиот најдолг синџир на јаглеродни атоми.
  2. Нумерирањето на јаглеродните атоми треба да започне од крајот, поблиску до кој започнува разгранувањето на ланецот.
  3. Ако соединението содржи два или повеќе јаглеродни синџири со иста должина, тогаш за главен се избира оној што има најмалку радикали и тие имаат поедноставна структура.
  4. Ако има две или повеќе идентични групи на радикали во молекулата, тогаш во името на соединението се користат соодветните префикси, кои ги удвојуваат, тројно и така натаму, имињата на овие радикали. На пример, наместо изразот „3-метил-5-метил“, се користи „3,5-диметил“.
  5. Сите радикали се напишани по азбучен ред во вообичаеното име на соединението, без да се земаат предвид префиксите. Последниот радикал е напишан заедно со името на самиот синџир.
  6. Броевите што ги рефлектираат броевите на радикалите во синџирот се одвојуваат од имињата со цртичка, а самите броеви се пишуваат одделени со запирки.

Усогласеноста со правилата на номенклатурата IUPAC го олеснува одредувањето на молекуларната формула на алканот, на пример, 2,3-диметилбутан ја има следната форма.

Физички својства

Физичките својства на алканите во голема мера зависат од должината на јаглеродниот синџир што формира одредено соединение. Главните својства се како што следува:

  • Првите четири претставници, според општата формула на алканите, се во гасовита состојба во нормални услови, односно тоа се бутан, метан, пропан и етан. Што се однесува до пентанот и хексанот, тие веќе постојат во форма на течности, а почнувајќи од седум јаглеродни атоми, алканите се цврсти материи.
  • Со зголемување на должината на јаглеродниот синџир, се зголемува и густината на соединението, како и неговата температура на фазни транзиции од прв ред, односно точките на топење и вриење.
  • Бидејќи поларитетот на хемиската врска во формулата на супстанцијата на алканите е незначителен, тие не се раствораат во поларни течности, на пример, во вода.
  • Според тоа, тие можат да се користат како добри растворувачи за соединенија како што се неполарни масти, масла и восоци.
  • Домашниот шпорет на гас користи мешавина од алкани, богата со третиот член од хемиската серија, пропан.
  • Согорувањето на алканите со кислород ослободува голема количина на енергија во форма на топлина, затоа овие соединенија се користат како запаливо гориво.

Хемиски својства

Поради присуството на стабилни врски во молекулите на алканите, нивната реактивност во споредба со другите органски соединенија е мала.

Алканите практично не реагираат со јонски и поларни хемиски соединенија. Тие се однесуваат инертно во киселински и базни раствори. Алканите реагираат само со кислород и халогени: во првиот случај, зборуваме за процеси на оксидација, во вториот, за процеси на супституција. Тие, исто така, покажуваат одредена хемиска активност во реакциите со преодните метали.

Во сите овие хемиски реакции важна улога игра разгранувањето на јаглеродниот синџир на алканите, односно присуството на радикални групи во нив. Колку повеќе ги има, толку повеќе идеалниот агол помеѓу врските од 109,47 ° се менува во просторната структура на молекулата, што доведува до создавање на напрегања внатре во неа и, како последица на тоа, ја зголемува хемиската активност на таквото соединение.

Реакцијата на едноставни алкани со кислород се одвива според следната шема: В nХ 2n + 2 + (1,5n + 0,5) О 2 → (n + 1) H 2 O + nCO 2 .

Пример за реакција со хлор е прикажан на фотографијата подолу.

Опасност од алкани за природата и луѓето

Хептанот, пентанот и хексанот се многу запаливи течности и се опасни и за животната средина и за здравјето на луѓето бидејќи се токсични.

Во табелата се прикажани некои претставници на голем број алкани и нивните радикали.

Формула

Име

Радикално име

CH3 метил

Крф C3H7

C4H9 бутил

изобутан

изобутил

изопентан

изопентил

неопентан

неопентил

Табелата покажува дека овие јаглеводороди се разликуваат едни од други по бројот на групи - CH2 - Таквата серија на слични по структура, кои имаат слични хемиски својства и се разликуваат едни од други по бројот на овие групи се нарекува хомологна серија. А супстанциите што го сочинуваат се нарекуваат хомолози.

Хомолози - супстанции слични по структура и својства, но се разликуваат во составот со една или повеќе хомологни разлики (- CH2 -)

Јаглероден ланец - цик-цак (ако n ≥ 3)

σ - врски (слободна ротација околу врските)

должина (-C-C-) 0,154 nm

енергија на врзување (-С-С-) 348 kJ / mol

Сите јаглеродни атоми во молекулите на алканите се во состојба на sp3-хибридизација

аголот помеѓу CC врските е 109 ° 28 ", затоа молекулите на нормалните алкани со голем број јаглеродни атоми имаат цик-цак структура (цик-цак). Должината на CC врската кај заситените јаглеводороди е 0,154 nm (1nm = 1 * 10- 9м).

а) електронски и структурни формули;

б) просторна структура

4. Изомеризам- Карактеристична е СТРУКТУРНА изомеризам на синџирот со C4

Еден од овие изомери ( n-бутан) содржи неразгранет јаглероден ланец, а другиот, изобутан, содржи разгранета (изо-структура).

Јаглеродните атоми во разгранет ланец се разликуваат по типот на поврзување со другите јаглеродни атоми. Значи, јаглеродниот атом поврзан со само еден друг јаглероден атом се нарекува основно, со два други атоми на јаглерод - секундарно, со три - терцијарно, со четири - кватернерна.

Со зголемување на бројот на јаглеродни атоми во составот на молекулите, се зголемуваат можностите за разгранување на синџирот, т.е. бројот на изомери се зголемува со бројот на јаглеродни атоми.

Компаративни карактеристики на хомолози и изомери


1. Имаат своја номенклатура радикали(јаглеводородни радикали)

Алкан

СОnH2n + 2

Радикална(Р)

СОnH2n +1

НАСЛОВ

Физички својства

Во нормални услови

C1-C4 - гасови

С5 - С15 - течност

C16 - тешко

Точките на топење и вриење на алканите и нивната густина се зголемуваат во хомологна серија со зголемување на молекуларната тежина. Сите алкани се полесни од водата, тие се нерастворливи, но се растворливи во неполарни растворувачи (на пример, во бензен) и самите се добри растворувачи. Физичките својства на некои алкани се претставени во табелата.

Табела 2. Физички својства на некои алкани

а) Халогенација

под дејство на светлина - hν или загревање (степен - замената на атомите на водород со халоген е од секвенцијален верижен карактер. Голем придонес во развојот на верижните реакции има физичарот, академик, добитник на Нобеловата награда Н.Н.Семенов)

Од реакцијата се формираат халоалкански супстанции РГ или со n Х 2 n +1 Г

(Гсе халогени F, Cl, Br, I)

CH4 + Cl2 hν → CH3Cl + HCl (1 чекор);

метан хлорометан CH3Cl + Cl2 hν → CH2Cl2 + HCl (фаза 2);

дихлорометан

CH2Cl2 + Cl2 hν → CHCl3 + HCl (фаза 3);

трихлорометан

CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 + HCl (фаза 4).

јаглерод тетрахлорид

Брзината на реакција на замена на водород со атом на халоген во халоалканите е повисока од онаа на соодветниот алкан, ова се должи на меѓусебното влијание на атомите во молекулата:

Густина на електронска врска С- Cl се префрла на поелектронегативниот хлор, како резултат на тоа, на него се акумулира делумно негативен полнеж, а на јаглеродниот атом делумно позитивен полнеж.

Се создава дефицит на густина на електрони по јаглероден атом во метил групата (- CH3), така што го компензира неговото полнење поради соседните водородни атоми, како резултат на тоа, врската C - H станува помалку силна и атомите на водород полесно се заменуваат со атоми на хлор. Со зголемување на јаглеводородниот радикал, атомите на водород на јаглеродниот атом најблиску до супституентот остануваат најподвижни:

CH3 - CH2 - Cl + Cl2 чν CH3 - CHCl2 + HCl

хлороетан 1 , 1-дихлороетан

Со флуор, реакцијата продолжува со експлозија.

Со хлор и бром, потребен е иницијатор.

Јодирањето е реверзибилно, затоа е потребно оксидирачко средство за отстранувањеЗдравоод рекцијата.

Внимание!

Во реакциите на супституција на алкани, атомите на водород најлесно се заменуваат кај терциерните јаглеродни атоми, потоа кај секундарните и, на крај, кај примарните. За хлорирање, оваа шема не се почитува когаТ> 400˚В.


б) Нитрација

(реакција на М.И.Коновалов, тој првпат ја спроведе во 1888 година)

CH4 + HNO3 (решение) СО CH3NO2 + H2O

нитрометан

RNO2 или СО n H2n + 1 NO2 ( нитроалкан )

Алканите се заситени јаглеводороди, во чии молекули сите јаглеродни атоми се окупирани со едноставни врски со атоми на водород. Според тоа, хомолозите од серијата на метан се карактеризираат со структурна изомеризам на алканите.

Изомеризам на јаглероден скелет

Хомолозите со четири или повеќе јаглеродни атоми се карактеризираат со структурен изомеризам во однос на промените во јаглеродниот скелет. Метил групите — CH 2 можат да се закачат на кој било јаглерод во синџирот за да формираат нови супстанции. Колку повеќе јаглеродни атоми во синџирот, толку повеќе изомери може да се формираат хомолози. Теоретскиот број на хомолози се пресметува математички.

Ориз. 1. Приближен број на изомери на хомолози на метан.

Покрај метил групите, долгите јаглеродни синџири можат да се прикачат на јаглеродните атоми, формирајќи сложени разгранети супстанции.

Примери за изомеризам на алканите:

  • нормален бутан или n-бутан (CH3-CH2-CH2-CH3) и 2-метилпропан (CH3-CH (CH3) -CH3);
  • n-пентан (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-метилбутан (CH3-CH2-CH (CH3) -CH3), 2,2-диметилпропан (CH3-C (CH3)2-CH3);
  • n-хексан (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-метилпентан (CH3-CH (CH3) -CH2-CH2-CH3), 3-метилпентан ( CH3-CH2-CH (CH3) -CH2-CH3), 2,3-диметилбутан (CH3-CH (CH3) -CH (CH3) -CH3), 2,2-диметилбутан ( CH3-C (CH3) 2-CH2-CH3).

Ориз. 2. Примери на структурни изомери.

Разгранетите изомери се разликуваат од линеарните молекули по физички својства. Разгранетите алкани се топат и врие на пониски температури од нивните линеарни колеги.

Номенклатура

Меѓународната номенклатура на IUPAC има воспоставено правила за именување на разгранети синџири. Да се ​​именува структурниот изомер:

  • најдете го најдолгиот синџир и именувајте го;
  • нумерирај ги јаглеродните атоми, почнувајќи од крајот со најмногу супституенти;
  • означете го бројот на идентични супституенти со нумерички префикси;
  • дајте имиња на замениците.

Името се состои од четири дела, кои следат еден по друг:

  • броеви кои ги означуваат атомите на синџирот, кои имаат супституенти;
  • нумерички префикси;
  • името на заменикот;
  • името на главниот синџир.

На пример, во молекула CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -C (CH 3) 2 -CH 3, главниот ланец има пет јаглеродни атоми. Значи ова е пентан. Десниот крај има повеќе разграноци, така што нумерирањето на атомите започнува од тука. Во овој случај, вториот атом има два идентични супституенти, што се рефлектира и во името. Излегува дека оваа супстанца го има името 2,2,4-триметилпентан.

Различни супституенти (метил, етил, пропил) се наведени во името по азбучен ред: 4,4-диметил-3-етилхептан, 3-метил-3-етил октан.

Обично се користат нумерички префикси од два до четири: ди- (два), три- (три), тетра- (четири).

Што научивме?

Алканите се карактеризираат со структурен изомеризам. Структурните изомери се заеднички за сите хомолози, почнувајќи од бутанот. Во структурниот изомеризам, супституентите се прикачуваат на јаглеродните атоми во јаглеродниот ланец за да формираат сложени разгранети синџири. Името на изомерот се состои од имињата на главниот синџир, супституентите, вербалната ознака на бројот на супституенти, дигиталната ознака на јаглеродните атоми на кои се прикачени супституентите.

алканили парафин(историско име кое има и други значења) е ацикличен заситен јаглеводород. Со други зборови, алканот се состои од атоми на водород и јаглерод распоредени во структура на дрво во која сите јаглерод-јаглеродни врски се единечни.

Алканите имаат заедничка хемиска формула C n H 2n + 2... Алканите се движат по сложеност од наједноставниот случај на метан, CH 4, каде што n = 1 (понекогаш се нарекува матична молекула), до произволно големи молекули.

Хемиска структура на метанот, наједноставниот алкан

Дополнително на оваа стандардна дефиниција, наречена од Меѓународната унија за чиста и применета хемија, во употребата на некои автори, терминот алкан се применува на кој било заситен јаглеводород, вклучувајќи ги и оние кои се или моноциклични (т.е. циклоалкани) или полициклични.

Кај алканите, секој јаглерод има 4 врски (или C — C или C — H), а секој водороден атом е прикачен на еден од јаглеродните атоми (како во врската C — H). Најдолгата серија на сврзани јаглеродни атоми во молекула е позната како јаглероден скелет или јаглероден рбет. Бројот на јаглеродни атоми може да се смета како големина на алкан.

Една група на повисоки алкани се восоците, цврсти материи на стандардна температура и притисок на околината (STiDOS (Стандардна температура и притисок на околината)), за кои бројот на јаглеродни атоми во јаглеродниот синџир е поголем, што е околу 17 пати.

Со повторени -CH 2 -алканските единици сочинуваат хомологна серија на органски соединенија, во кои групите се разликуваат во множители на молекуларна тежина од 14,03 μ секоја).

Алканите не се многу реактивни и имаат мала биолошка активност. Тие може да се сметаат како молекуларни дрвја од кои може да се суспендираат поактивни / реактивни функционални групи на биолошки молекули.

Алканите имаат два главни извори: нафта (сурова нафта) и природен гас.

Алкилна група, обично скратено како R, е функционална група која, како алкан, се состои исклучиво од поврзани ациклични поврзани атоми на јаглерод и водород, на пример метил или етил група.

Структура на класификација

Заситените јаглеводороди се јаглеводороди кои имаат само поединечни ковалентни врски помеѓу нивните јаглеродни атоми. Тие можат да претставуваат:

  • Линеарна (општа формула C n H 2n + 2), во која атоми на јаглерод се поврзани во змиска структура.
  • Разгранет (општа формула C n H2 n + 2, n> 2), каде што јаглеродниот скелет е расцепен во една или повеќе насоки.
  • Циклично (општа формула C n H 2n, n> 3), каде што јаглеродниот синџир е поврзан за да формира јамка.

Изобутан за 2-метилпропан
Изопентан за 2-метилбутан
Неопентан за 2,2-диметилпропан.

Хемиски својства на алканите

- можете да проучите за ова, во целосна, разбирлива презентација.

Физички својства на алканите

Сите алкани се безбојни и без мирис.

Алканска маса.

Алкан Формула Точка на вриење [° C] Точка на топење [° C] Густина [g · cm-3] (на 20 ° C)
Метанот CH 4 −162 −182 Гас
Етан C 2 H 6 -89 −183 Гас
Пропан C 3 H 8 −42 −188 Гас
Бутан C 4 H 10 0 −138 0.626
Пентан C 5 H 12 36 −130 0.659
Хексан C 6 H 14 69 −95 0.684
Хептан C 7 H 16 98 −91 0.684
Октански C 8 H 18 126 −57 0.718
Нонан C 9 H 20 151 −54 0.730
деканот C 10 H 22 174 −30 0.740
Undecane C 11 H 24 196 -26 0.749
Додекане C 12 H 26 216 −10 0.769
Пентадекан C 15 H 32 270 10-17 0.773
Хексадекан C 16 H 34 287 18 Цврсти
Еикосан C 20 H 42 343 37 Цврсти
Триконтан C 30 H 62 450 66 Цврсти
Тетроконтан C 40 H 82 525 82 Цврсти
Пентоконтан C 50 H 102 575 91 Цврсти
Хексоконтан C 60 H 122 625 100 Цврсти

Точка на вриење

Алканите искусуваат интермолекуларни ван дер Валс сили. Посилните интермолекуларни сили на Ван дер Валс предизвикуваат повисоки точки на вриење на алканите.

Постојат две детерминанти за силата на силите на Ван дер Валс:

  • Бројот на електрони кои ја опкружуваат молекулата, кој се зголемува со молекуларната тежина на алканот
  • Површина на молекулата

Под стандардни услови, CH4 до C4H10 алканите се гасовити; Од C 5 H 12 до C 17 H 36 тие се течности; И после C 18 H 38 тие се цврсти. Бидејќи точката на вриење на алканите првенствено се одредува според тежината, не треба да изненадува што точката на вриење има речиси линеарна врска со големината (молекуларната тежина) на молекулата. Обично, точката на вриење се зголемува за 20-30 ° C за секој јаглерод додаден во ланецот. Ова правило важи и за други хомологни серии.

Во физичката хемија, силите на Ван дер Валс (или силите на Ван дер Валс), именувани по холандскиот научник Јоханес Дидерик ван дер Валс, се преостанати сили на привлекување или одбивање помеѓу молекулите или атомските групи кои не произлегуваат од ковалентни врски. Може да се покаже дека силите на ван дер Валс се од исто потекло како ефектот Казимир поради квантните интеракции со полето на нулта точка. Добиените ван дер Валс сили можат да бидат привлечни или одбивни.

Алканот со прав синџир ќе има точка на вриење повисока од алканот со разгранет ланец поради поголемата површина во контакт, а со тоа и поголемите сили на Ван дер Валс помеѓу соседните молекули. На пример, споредете ги изобутан (2-метилпропан) и n-бутан (бутан), кои се вари на -12 и 0 ° C, и 2,2-диметилбутан и 2,3-диметилбутан, кои се вари на 50 и 58 ° C, соодветно.... Во вториот случај, две молекули на 2,3-диметилбутан можат да се „приклепат“ една до друга подобро од крстовидниот 2,2-диметилбутан, затоа, високите ван дер Валс сили

Од друга страна, циклоалканите имаат тенденција да имаат повисоки точки на вриење од нивните линеарни колеги поради блокираните молекуларни конформации што ја даваат рамнината на меѓумолекуларен контакт.

Точки на топење

Точките на топење на алканите имаат слична тенденција кон точките на вриење од истата причина како погоре. Тоа е, (сите други работи се еднакви), колку е поголема молекулата, толку е поголема точката на топење. Постои една значајна разлика помеѓу точките на вриење и точките на топење. Цврстите материи имаат поцврста и поцврста структура од течностите. Оваа цврста структура бара енергија за да се распадне. Така, потребна е повеќе енергија за да се распадне за подобро да се поврзат цврстите структури. За алканите, ова може да се види на табелата погоре (односно, на зелената линија). Непарните алкани имаат помала тенденција да се топат од парните алкани. Тоа е затоа што дури и нумерираните алкани добро се вклопуваат во цврстата фаза, формирајќи добро организирана структура која бара повеќе енергија за да се скрши. Алканите со непарен број не се собираат добро, и затоа организираната, полабава структура на заптивки бара помалку енергија за да се скрши.

Точките на топење на алканите со разгранет ланец може да бидат или повисоки или пониски од соодветните алкани со прав синџир, повторно во зависност од способноста на предметниот алкан добро да се вклопи во цврстата фаза: ова е особено точно за изоалканите (2-метил изомери), кои често имаат точки на топење повисоки од оние на нивните линеарни колеги.

Спроводливост и растворливост

Алканите не спроведуваат струја и не се поларизираат со електрично поле. Поради оваа причина, тие не формираат водородни врски и се нерастворливи во поларни растворувачи како што е водата. Бидејќи водородните врски помеѓу поединечните молекули на водата се порамнети подалеку од молекулата на алканот, коегзистенцијата на алканот и водата доведува до зголемување на молекуларниот редослед (намалување на ентропијата). Бидејќи не постои значајна адхезија помеѓу молекулите на водата и молекулите на алканите, вториот закон на термодинамиката сугерира дека ова намалување на ентропијата треба да се минимизира со минимизирање на контактот помеѓу алканот и водата: се вели дека алканите се хидрофобни во смисла дека ја одбиваат водата.

Нивната растворливост во неполарни растворувачи е релативно добра, својство наречено липофилност. Различни алкани, на пример, се мешаат во сите пропорции едни со други.

Густината на алканите обично се зголемува со бројот на јаглеродни атоми, но останува помала од онаа на водата. Затоа, алканите го формираат горниот слој како мешавина на алкан-вода.

Молекуларна геометрија

Молекуларната структура на алканите директно влијае на нивните физички и хемиски карактеристики. Тој е изведен од електронската конфигурација на јаглеродот, кој има четири валентни електрони. Јаглеродните атоми во алканите се секогаш sp 3 хибридизирани, односно се вели дека валентните електрони се во четири еквивалентни орбитали, добиени од комбинација од 2 s орбитали и три 2p орбитали. Овие орбитали, кои имаат исти енергии, се наоѓаат просторно во форма на тетраедар, аголот меѓу нив е cos -1 (- 1/3) ≈ 109,47 °.

Должини и агли на врска

Молекулата на алканот има само единечни врски C-H и C-C. Првите се должат на преклопувањето на орбиталата sp 3 на јаглеродот со 1s орбиталата на водородот; Последново е преклопување на две sp 3 орбитали на различни јаглеродни атоми. Должините на врската се 1,09 x 10 -10 m за врската C-H и 1,54 x 10 -10 µm за врската C-C.

Просторниот распоред на врските е сличен на просторниот распоред на четирите sp3-орбитали - тие се наоѓаат тетраедрално со агол од 109,47 ° меѓу нив. Структурните формули кои ја прикажуваат врската како под прав агол една на друга, иако и општи и корисни, не се вистинити.

Конформација

Структурната формула и аглите на врската обично се недоволни за целосно да се опише геометријата на молекулата. Постои уште еден степен на слобода за секоја врска јаглерод-јаглерод: аголот на торзија помеѓу атомите или групите поврзани со атомите на секој крај од врската. Просторниот распоред опишан со аглите на торзија на молекулата е познат како негова форма.

Етанот го формира наједноставниот случај за проучување на конформацијата на алканите, бидејќи има само една C-C врска. Ако погледнете надолу по оската на врската C-C, ќе ја видите таканаречената Њумова проекција. Атомите на водород и на предните и на задните јаглеродни атоми имаат агол од 120 ° меѓу нив, што се должи на проекцијата на тетраедарската основа на рамна рамнина. Меѓутоа, аголот на вртење помеѓу даден атом на водород прикачен на напредниот јаглерод и даден водороден атом прикачен на задниот јаглерод може слободно да варира од 0 ° до 360 °. Ова се должи на слободната ротација околу едноставна врска јаглерод-јаглерод. И покрај оваа привидна слобода, само две ограничувачки конформации се важни: конформацијата за затемнување и степенуваната конформација.


Модели со топчести и двојни завртки од два етански ротамери

Двете конформации, познати и како ротамери, се разликуваат по енергија: скалестата конформација е 12,6 kJ / mol пониска енергија (постабилна) од затемнетата конформација (најмалку стабилна).

Оваа енергетска разлика помеѓу двете конформации, наречена торзиона енергија, е мала во споредба со топлинската енергија на молекулата на етанот на амбиентална температура. Постојана ротација околу врската C-C. Времето потребно за транзиција на молекула на етан од една скалеста конформација во друга, што е еквивалентно на ротацијата на една група CH3 за 120 ° во однос на другата, е околу 10 -11 секунди.


Проекции на двете конформации на етанот: затемнување лево, влечкано десно.

Повисоките алкани се посложени, но засновани на слични принципи, при што антиперипланарната конформација секогаш е најповолна околу секоја јаглерод-јаглеродна врска. Поради оваа причина, алканите обично се прикажуваат во цик-цак шема на дијаграми и во модели. Вистинската структура секогаш ќе биде малку поинаква од овие идеализирани форми, бидејќи разликите во енергијата помеѓу конформациите се мали во споредба со топлинската енергија на молекулите, бидејќи молекулите на алканите немаат фиксна структурна форма, без разлика што може да покаже моделот.

Спектроскопски својства

Речиси сите органски соединенија содржат врски јаглерод-јаглерод и јаглерод-водород и затоа покажуваат некои од карактеристиките на алканите во нивните спектри. Алканите се одликуваат со отсуство на други групи и, според тоа, отсуство на други карактеристични спектроскопски карактеристики на различни функционални групи, како што се -OH, -CHO, -COOH итн.

Инфрацрвена спектроскопија

Методот на истегнување јаглерод-водород дава силна апсорпција помеѓу 2850 и 2960 cm -1, додека режимот на истегнување јаглерод-јаглерод апсорбира помеѓу 800 и 1300 cm -1. Методите на свиткување јаглерод-водород зависат од природата на групата: метил групите покажуваат ленти на 1450 cm-1 и 1375 cm-1, додека метиленските групи покажуваат ленти на 1465 cm-1 и 1450 cm-1. Јаглеродните синџири со повеќе од четири јаглеродни атоми покажуваат слаба апсорпција на околу 725 cm -1.

NMR спектроскопија

Протонските резонанци на алканите обично се наоѓаат на δH = 0,5-1,5. Резонанците на јаглеродот 13 зависат од бројот на атоми на водород поврзани со јаглеродот: δ C = 8-30 (примарен, метил, -CH 3), 15-55 (секундарен, метилен, -CH 2 -), 20-60 ( терцијарно, Метин, CH) и кватернерно. Јаглерод-13 резонанца на кватернерни јаглеродни атоми се карактеризира со слабост поради отсуството на нуклеарниот Overhauser ефект и долго време на релаксација и може да се пропушти кај слаби примероци или примероци кои не биле обработени доволно долго време.

Масовна спектрометрија

Алканите имаат високи енергии на јонизација, додека молекуларниот јон е обично слаб. Фрагментацијата на фрагментацијата може да биде тешко да се протолкува, но во случај на разгранети алкани, јаглеродниот синџир преференцијално се расцепува кај терцијарните или кватернерните јаглероди поради релативната стабилност на добиените слободни радикали. Фрагментот што произлегува од губење на една метил група (M-15) често е отсутен, а друг фрагмент често се одвојува со интервали од четиринаесет масени единици, што одговара на последователно губење на групите CH2.

Методи за добивање на алкани

За методите за добивање алкани, исто така можете да научите и проучувате за ова.

Алканите во хемијата се нарекуваат заситени јаглеводороди, во кои јаглеродниот синџир е отворен и се состои од јаглерод поврзан еден со друг преку единечни врски. Исто така, карактеристика на алканите е тоа што тие воопшто не содржат двојни или тројни врски. Понекогаш алканите се нарекуваат парафини, факт е дека парафините се всушност мешавина од заситени јаглероди, односно алкани.

Алканска формула

Формулата на алканите може да се запише како:

Покрај тоа, n е поголемо или еднакво на 1.

Алканите се карактеризираат со изомеризам на јаглеродниот скелет. Во овој случај, врските можат да имаат различни геометриски форми, како што е прикажано на сликата подолу.

Изомеризам на јаглеродниот скелет на алканите

Со зголемување на растот на јаглеродниот синџир, се зголемува и бројот на изомери. На пример, бутанот има два изомери.

Добивање на алкани

Алканот обично се добива со различни синтетички методи. На пример, еден од методите за производство на алкан вклучува реакција на „хидрогенизација“, кога алканите се екстрахираат од незаситени јаглехидрати под влијание на катализатор и на температура.

Физички својства на алканите

Алканите се разликуваат од другите супстанции со целосно отсуство на боја, а исто така се нерастворливи во вода. Точката на топење на алканите се зголемува со зголемување на нивната молекуларна тежина и должината на јаглеводородниот синџир. Односно, колку повеќе е разгранет алканот, толку е поголема неговата температура на согорување и топење. Гасните алкани горат со бледо син или безбоен пламен, додека испуштаат многу топлина.

Хемиски својства на алканите

Алканите се хемиски неактивни материи, поради јачината на силните сигма врски C-C и C-H. Во овој случај, врските C-C се неполарни, а врските C-H се нискополарни. И бидејќи сите овие се нискополаризирани типови на врски кои припаѓаат на видот сигма, тие ќе се скршат според хомолитичкиот механизам, како резултат на што се формираат радикали. И како последица на тоа, хемиските својства на алканите се главно реакции на радикална супституција.

Ова е формулата за радикална замена на алканите (халогенација на алканите).

Покрај тоа, исто така е можно да се разликуваат такви хемиски реакции како нитрација на алкани (реакција на Коновалов).

Оваа реакција се одвива на температура од 140 C, а најдобро е со терцијарен јаглероден атом.

Пукнување на алканите - оваа реакција се одвива под дејство на високи температури и катализатори. Тогаш се создаваат услови кога повисоките алкани можат да ги скршат своите врски за да формираат алкани од понизок ред.

Слични публикации