Формула отримання фенолу з бензолу. Загальна характеристика фенолів. Фенол в природі

Освічені на основі бензолу. При нормальних умовах являють собою тверді отруйні речовини, що володіють специфічним ароматом. У сучасній промисловості ці хімічні сполуки відіграють далеко не останню роль. За обсягами використання фенол і його похідні входять в двадцятку найбільш затребуваних хімічних сполук в світі. Вони широко застосовуються в хімічній і легкій промисловості, фармацевтиці та енергетиці. Тому отримання фенолу в промислових масштабах - одна з основних задач хімічної промисловості.

позначення фенолу

Перша назва фенолу - карболова кислота. Пізніше дане з'єднання повчитися назву «фенол». Формула цієї речовини представлена ​​на малюнку:

Нумерація атомів фенолу ведеться від того атома вуглецю, який з'єднаний з гидроксогрупп ОН. Послідовність триває в такому порядку, щоб інші заміщені атоми отримали найменші номери. Похідні фенолу існують у вигляді трьох елементів, характеристики яких пояснюються розходженням їх структурних ізомерів. Різні орто-, мета-, паракрезоли є лише видозміною основний структури сполуки бензольного кільця і ​​гідроксильної групи, базова комбінація якої і є фенол. Формула цієї речовини в хімічній записи виглядає як C 6 H 5 OH.

Фізичні властивості фенолу

Візуально фенол представляє собою тверді безбарвні кристали. На відкритому повітрі вони окислюються, надаючи речовини характерний рожевий відтінок. При нормальних умовах фенол досить погано розчиняється у воді, але з підвищенням температури до 70 о цей показник різко зростає. У лужних розчинах ця речовина розчинно в будь-яких кількостях і при будь-яких температурах.

Ці властивості зберігаються і в інших з'єднаннях, основним компонентом яких є феноли.

Хімічні властивості

Унікальні властивості фенолу пояснюються його внутрішньою структурою. У молекулі цієї хімічної речовини р-орбіталь кисню утворює єдину п-систему з бензольні кільцем. Таке щільне взаємодія підвищує електронну щільність ароматичного кільця і ​​знижує цей показник у атома кисню. При цьому полярність зв'язків гидроксогрупп значно збільшується, і водень, що входить до її складу, легко заміщується будь-яким лужним металом. Так утворюються різні феноляти. Ці сполуки не розкладаються водою, як алкоголяти, але їх розчини дуже схожі на солі сильних основ і слабких кислот, тому вони мають досить виражену лужну реакцію. Феноляти взаємодіють з різними кислотами, в результаті реакції відновлюються феноли. Хімічні властивості цього з'єднання дозволяють йому взаємодіяти з кислотами, утворюючи при цьому складні ефіри. Наприклад, взаємодія фенолу і оцтової кислоти приводить до утворення фінілового ефіру (феніацетата).

Широко відома реакція нітрування, в якій під впливом 20% азотної кислоти фенол утворює суміш пара- і ортонітрофенолов. Якщо впливати на фенол концентрованою азотною кислотою, то виходить 2,4,6-тринітрофенол, який іноді називають пікринової кислотою.

Фенол в природі

Як самостійне речовина фенол в природі міститься в кам'яновугільній смолі і в окремих сортах нафти. Але для промислових потреб ця кількість не грає ніякої ролі. Тому отримання фенолу штучним способом стало пріоритетним завданням для багатьох поколінь вчених. На щастя, цю проблему вдалося вирішити і отримати в результаті штучний фенол.

Властивості, отримання

Застосування різних галогенів дозволяє отримувати феноляти, з яких при подальшій обробці утворюється бензол. Наприклад, нагрівання гідроксиду натрію і хлорбензолу дозволяє отримати натрію фенолят, який при впливі кислоти розпадається на сіль, воду і фенол. Формула такої реакції приведена тут:

З 6 Н 5 -CI + 2NaOH -> З 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O

Ароматичні сульфокислоти також є джерелом для отримання бензолу. Хімічна реакція проводиться при одночасному плавленні лугу і сульфокислоти. Як видно з реакції, спочатку утворюються феноксид. При обробці сильними кислотами вони відновлюються до багатоатомних фенолів.

Фенол в промисловості

У теорії, отримання фенолу найпростішим і багатообіцяючим способом виглядає таким чином: за допомогою каталізатора бензол окислюють киснем. Але до сих пір каталізатор для цієї реакції так і не був підібраний. Тому в даний час в промисловості використовуються інші методи.

Безперервний промисловий спосіб отримання фенолу полягає у взаємодії хлорбензолу і 7% розчину їдкого натру. Отриману суміш пропускають через півторакілометрову систему труб, нагрітих до температури в 300 С. Під впливом температури і підтримуваного високого тиску вихідні речовини вступають в реакцію, в результаті якої отримають 2,4-динитрофенол і інші продукти.

Не так давно був розроблений промисловий спосіб отримання фенолсодержащіх речовин кумольним методом. Цей процес складається з двох етапів. Спочатку з бензолу отримують ізопропілбензол (кумол). Для цього бензол алкіруют за допомогою пропілену. Реакція виглядає наступним чином:

Після цього кумол окислюють киснем. На виході другої реакції отримують фенол і інший важливий продукт - ацетон.

Отримання фенолу в промислових масштабах можливо з толуолу. Для цього толуол окислюється на кисні, що міститься в повітрі. Реакція протікає в присутності каталізатора.

приклади фенолів

Найближчі гомологи фенолів називаються КРЕЗОЛ.

Існують три різновиди крезолів. Мета-крезол при нормальних умовах являє собою рідину, пара-крезол і орто-крезол - тверді речовини. Все крезоли погано розчиняються у воді, а за своїми хімічними властивостями вони майже аналогічні фенолу. У природному вигляді крезоли містяться в кам'яновугільної смоли, в промисловості їх застосовують при виробництві барвників, деяких видів пластмас.

Прикладами двоатомних фенолів можуть служити пара-, орто- і мета-гідробензоли. Всі вони являють собою тверді речовини, легко розчинні у воді.

Єдиний представник трехатомного фенолу - пирогаллол (1,2,3-трігідроксібензол). Його формула представлена ​​нижче.

Пирогаллол є досить сильним відновником. Він легко окислюється, тому його використовують для отримання очищених від кисню газів. Ця речовина добре відомо фотографам, його використовують як проявник.

гідроксибензол

Хімічні властивості

Що таке Фенол? Гідроксибензол, що це таке? Згідно Вікіпедії - це один з найпростіших представників свого класу ароматичних сполук. Феноли - це органічні ароматичні сполуки, в молекулах яких до гідроксильної групі приєднані атоми вуглецю з ароматичного кільця. Загальна формула фенолу: С6Н6n (ОН) n. Відповідно до стандартної номенклатури, органічні речовини цього ряду розрізняють за кількістю ароматичних ядер і ОНгруп. Розрізняють одноатомні ареноли і гомологи, двоатомні арендіоли, терхатомние арентріоли і багатоатомні формули. Також фенол властиво мати ряд просторових ізомерів. наприклад, 1,2-дігідроксібензол (пирокатехин ), 1,4-дігідроксібензол (гідрохінон ) Є ізомерами.

Спирти і Феноли відрізняються один від одного наявністю ароматичного кільця. етанол є гомологом метанолу. На відміну від фенолу, метанол взаємодіє з альдегідами і вступає в реакції етерифікації. Твердження, що гомологами є метанол і Фенол невірно.

Його детально розглянути структурну формулу фенолу, то можна відзначити, що молекула являє собою диполь. При цьому бензольне кільце - негативний кінець, а група ВІН- позитивний. Наявність гідроксильної групи обумовлює підвищення електронної щільності в кільці. Неподіленої пари електронів кисню вступає в пару з пі-системою кільця, а для атома кисню характерна sp2гібридизація. Атоми і атомні групи в молекулі володіють сильним взаємним впливом один на одного, і це відбивається на фізичні і хімічні властивості речовин.

Фізичні властивості. Хімічна сполука має вигляд безбарвних голчастих кристалів, які рожевіють на повітрі, так як схильні до окислення. У речовини специфічний хімічний запах, воно помірно розчинна у воді, спиртах, луги, ацетоні і бензолі. Молярна маса = 94,1 грам на моль. Щільність = 1,07 г на літр. Кристали плавляться при 40-41 градусах Цельсія.

З чим взаємодіє Фенол? Хімічні властивості фенолу. У зв'язку з тим, що молекула сполуки міститься, як ароматичне кільце, так і гідроксильну групу, то воно виявляє деякі властивості спиртів і ароматичних вуглеводнів.

З чим реагує група ВІН? Речовина не проявляє сильних кислотних властивостей. Але є більш активним окислювачем, ніж спирти, на відміну від етанолу взаємодіє з лугами утворюючи солі-феноляти. реакція з гідроксидом натрію :С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O. Речовина вступає в реакцію з натрієм (Металевим): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Фенол не реагує з карбоновими кислотами. Ефіри отримують при взаємодії солей фенолятов з галогенангідриди або ангідридами кислот. Для хімічної сполуки не характерні реакції утворення простих ефірів. Ефіри утворюють феноляти при дії на них галогеналканов або галогенопохідних аренів. гідроксибензол реагує з цинковим пилом, при цьому відбувається заміщення гідроксильної групи на Н, Рівняння реакції виглядає наступним чином: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Хімічна взаємодія по ароматичного кільця. Для речовини характерні реакції електрофільного заміщення, алкілування, галогенування, ацилювання, нітрування та сульфування. Особливе значення має реакцій синтезу саліцилової кислоти: C6H5OH + CO2 → C6H4OH (COONa), Протікає в присутності каталізатора гідроксиду натрію . Потім при впливі утворюється.

Реакція взаємодії з бромной водою є якісною реакцією на Фенол. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. При бромуванні утворюється тверде білу речовину - 2,4,6-трібромфенола . Ще одна якісна реакція - з хлоридом заліза 3 . Рівняння реакції має такий вигляд: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe (C6H5OH) 6) Cl3.

Реакція нітрування фенолу: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2 (NO2) 3OH + 3 H2O. Для речовини також характерна реакція приєднання (гідрування) в присутності металевих каталізаторів, платини, оксиду алюмінію, хрому і так далі. В результаті утворюються циклогексанол і циклогексанон .

Хімічна сполука піддається окисленню. Стійкість речовини значно нижче, ніж у бензолу. Залежно від умов реакції і природи окислювача утворюються різні продукти реакції. Під дією перекису водню в присутності заліза утворюється двоатомний Фенол; при дії діоксиду марганцю , Хромової суміші в підкисленою середовищі - пара-хинон.

Фенол реагує з киснем, реакція горіння: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О. Також особливе значення для промисловості має реакція поліконденсації з формальдегідом (Наприклад, формальдегіду ). Речовина вступає в реакцію поліконденсації до тих пір, поки не витратиться повністю один з реагентів і не утворюються величезні макромолекули. В результаті утворюються тверді полімери, фенолформальдегідні або формальдегідні смоли . Фенол не взаємодіє з метаном.

Отримання. На даний момент існують і активно застосовуються кілька методів синтезу гідроксибензол. Кумольним спосіб отримання фенолу є найбільш поширеним з них. Таким способом синтезують близько 95% всього обсягу виробництва речовини. При цьому некаталітичного окислення повітрям піддається кумол і утворюється гідропероксид кумола . Отримане з'єднання розкладається під дією сірчаної кислоти на ацетон і Фенол. Додатковим побічним продуктом реакції є альфа-метилстирол .

Також з'єднання можна отримати при окисленні толуолу , Проміжним продуктом реакції буде бензойна кислота . Таким чином, синтезують близько 5% речовини. Все інше сировину для різних потреб виділяють з кам'яновугільної смоли.

Як отримати з бензолу? Фенол можна отримати за допомогою реакції прямого окислення бензолу NO2() З подальшим кислотним розкладанням гідропероксиду втор-бутілбензола . Як з хлорбензолу отримати Фенол? Існує два варіанти отримання з хлорбензолу даного хімічної сполуки. Перший - реакція взаємодії з лугом, наприклад, з гідроксидом натрію . В результаті утворюється Фенол і кухонна сіль. Другий - реакція з водяною парою. Рівняння реакції має такий вигляд: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

отримання бензолу з фенолом. Для цього спочатку потрібно обробити бензол хлором (в присутності каталізатора), а потім додати до отриманого з'єднанню луг (наприклад, NaOH). В результаті утворюється Фенол і.

перетворення метан - ацетилен - бензол - хлорбензолможна здійснити в такий спосіб. Спочатку проводиться реакція розкладання метану при високій температурі 1500 градусів Цельсія до ацетилену (С2Н2) І водню. Потім ацетилен при особливих умовах і високій температурі переводять в бензол . До бензолу додають хлор в присутності каталізатора FeCl3, Отримують хлорбензол і соляну кислоту: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Одним із структурних похідних фенолу є амінокислота, яка має важливе біологічне значення. Дану амінокислоту можна розглянути у вигляді пари-заміщеного фенолу або альфа-заміщеного пара-крезолу . крезоли - досить поширені в природі на ряду з поліфенолами. Також вільну форму речовини можна виявити в деяких мікроорганізмах в рівноважному стані з тирозином .

Гідроксибензол застосовується:

• при виробництві бісфенолу А , Епоксидної смоли і полікарбонату ;
• для синтезу фенолформальдегідних смол, капрону, нейлону;
• в нафтопереробній промисловості, при селективної очистки масел від ароматичних сполук сірки і смол;
• при виробництві антиоксидантів, поверхнево-активних речовин, крезолів , Лек. препаратів, пестицидів та антисептичних препаратів;
• в медицині як антисептичний і знеболюючий засіб для місцевого використання;
• в якості консерванту при виготовленні вакцин і копчених продуктів харчування, в косметології при проведенні глибокого пілінгу;
• для дезінфекції тварин в скотарстві.

Клас небезпеки. Фенол - вкрай токсична, отруйна, їдка речовина. При вдиханні летючого з'єднання порушується робота центральної нервової системи, пари дратують слизову оболонку очей, шкіру, дихальні шляхи і викликають сильні хімічні опіки. При попаданні на шкіру речовина швидко всмоктується в кровотік і досягає тканин мозку, викликаючи параліч дихального центру. Смертельна доза при прийомі всередину для дорослого становить від 1 до 10 грам.

Фармакологічна дія

Антисептичну, припікаючу.

Фармакодинаміка і фармакокінетика

Засіб виявляє бактерицидну активність по відношенню до аеробних бактерій, їх вегетативним формам і грибам. Практично не впливає на спори грибів. Речовина вступає у взаємодію з білковими молекулами мікробів і призводить до їх денатурації. Таким чином, порушується колоїдний стан клітини, значно підвищується її проникність, порушуються окислювально-відновні реакції.

У водному розчині є відмінним дезинфікуючим засобом. При використанні 1,25% розчину практично мікроорганізми гинуть протягом 5-10 хвилин. Фенол, в певній концентрації надає припікаючу і подразнюючу дію на слизову оболонку. Бактерицидний ефект від застосування засобу посилюється зі зростанням температури і кислотності.

При попаданні на поверхню шкіри, навіть якщо вона не пошкоджена, ліки швидко всмоктується, проникає в системний кровотік. При системної абсорбції речовини спостерігається його токсичну дію, переважно на центральну нервову систему і дихальний центр в головному мозку. Порядку 20% від прийнятої дози піддається окисленню, речовина і продукти його метаболізму виводяться за допомогою нирок.

Показання до застосування

Застосування фенолу:

• для дезінфекції інструментів і білизни і дезінсекції;
• в якості консерванту в деяких лек. засобах, вакцинах, свічках і сироватках;
• при поверхневих, фліктени , остіофоллікуліт , сикозі , стрептококової імпетиго ;
• для лікування запальних захворювань середнього вуха, ротової порожнини і глотки, пародонтиту , Генітальних гострих кондилом .

Протипоказання

Речовина не використовують:

• при поширених ураженнях слизової оболонки або шкіри;
• для лікування дітей;
• під час годування грудьми і;
• при на Фенол.

Побічна дія

Іноді лікарський засіб може спровокувати розвиток алергічних реакцій, свербіння, подразнення в місці нанесення і відчуття печіння.

Інструкція по застосуванню (Спосіб і дозування)

Консервацію лікарських препаратів, сироваток і вакцин проводять за допомогою 0,5% розчин фенолу.

Для зовнішнього застосування ліки використовують у вигляді мазі. Препарат наносять тонким шаром на уражені ділянки шкіри кілька разів на добу.

При лікуванні речовину використовують у формі 5% розчину в. Препарат підігрівають і закопують по 10 крапель в уражене вухо на 10 хвилин. Потім необхідно видалити залишки ліки за допомогою вати. Процедуру повторюють 2 рази на день протягом 4 діб.

Препарати фенолу для лікування ЛОР-захворювань використовують відповідно до рекомендацій в інструкції. Тривалість терапії - не більше 5 днів.

Для ліквідації гострих кондилом їх обробляють 60% розчином фенолу або 40% розчином трикрезолу . Процедуру проводять один раз в 7 днів.

При дезінфекції білизни застосовують 1-2% розчини на основі мила. За допомогою мильно-фенольного розчину обробляють приміщення. При дезінсекції використовуються фенольно-скипидарні і гасові суміші.

Передозування

При попаданні речовини на шкіру виникають печіння, почервоніння шкіри, анестезія ураженої ділянки. Поверхня обробляють рослинним маслом або шоку .

взаємодія

Лікарська взаємодія не відбувається.

особливі вказівки

Фенол має здатність адсорбуватися харчовими продуктами.

Засобом можна обробляти великі ділянки шкіри.

Перед використанням речовини для дезінфекції предметів побуту, їх необхідно механічно очистити, так як засіб абсорбується органічними сполуками. Після обробки речі можуть ще тривалий час зберігати специфічний запах.

Хімічна сполука не можна використовувати для обробки приміщень для зберігання і готування харчової продукції. Воно не впливає на забарвлення і структуру тканини. Пошкоджує поверхні, покриті лаком.

дітям

Засіб не можна використовувати в педіатричній практиці.

При вагітності і лактації

Фенол не призначають під час годування грудьми і при вагітності .

Препарати, в яких міститься (Аналоги)

Фенол входить до складу таких препаратів:, Фенолу розчин в гліцерині , Фармасептік . Як консервант міститься в препаратах: екстракт беладони , Набір для шкірної діагностики медикаментозної алергії , і так далі.

Опис презентації по окремим слайдів:

1 слайд

Опис слайда:

2 слайд

Опис слайда:

Мета: Дати характеристику фізичних і хімічних властивостей фенолу Показати негативну і позитивну роль в природі і житті людини фенолу і його похідних

3 слайд

Опис слайда:

Фенол (фенол, устар. Карболова кислота) C6H5OH - найпростіший представник класу фенолів. Кристалічна, безбарвна речовина з характерним запахом. На повітрі легко окислюється, набуваючи спочатку рожеву, потім бурого забарвлення. Голчасті кристали фенолу

4 слайд

Опис слайда:

Класифікація фенолів Розрізняють одно-, дво-, трьохатомні феноли в залежності від кількості ОН-груп в молекулі:

5 слайд

Опис слайда:

Отримання кумольним спосіб отримання фенолу (СРСР, Сергєєв П.Г., Удріс Р.Ю., кружалам Б.Д., 1949 г.). Переваги методу: безвідходна технологія (вихід корисних продуктів> 99%) і економічність. Сплавлением солей ароматичних сульфокислот з твердими лугами: C6H5-SO3Na + NaOH t → Na2SO3 + С6H5 - OH З кам'яновугільної смоли: C6H5ONa + H2SO4 (разб) → С6H5 - OH + NaHSO4 З галогенбензолів: С6H5-Cl + NaOH t, p → С6H5 - OH + NaCl

6 слайд

Опис слайда:

Фізичні властивості Розчинний у воді (6 г на 100 г води), в розчинах лугів, в спирті, в бензолі, в ацетоні. Фенол вкрай отруйний і небезпечний для людського організму

7 слайд

Опис слайда:

Електронна будова Гідроксильна група -OH є заступником I роду, тобто вона сприяє підвищенню електронної щільності в бензольному кільці (особливо в орто- і пара-положеннях). Це обумовлено тим, що одна з неподілених пар електронів атома кисню OH-групи вступає в пару з π-системою бензольного кільця. Зсув неподіленої пари електронів атома кисню в сторону бензольного кільця призводить до збільшення полярності зв'язку O-H.

8 слайд

Опис слайда:

Хімічні властивості Взаємодія з металевим натрієм: 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 Володіє слабкими кислотними властивостями, при дії лугів утворює солі - феноляти (наприклад, фенолят натрію - C6H5ONa): C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O Взаємодія з бромної водою (якісна реакція на фенол) : C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr (утворюється тверда речовина білого кольору 2,4,6-трібромфенола) Взаємодія з концентрованою азотною кислотою: C6H5OH + 3HNO3 C6H2 (NO2) 3OH + 3H2O (утворюється 2,4,6-тринітрофенол) Взаємодія з хлоридом заліза (III) (якісна реакція на фенол): 6C6H5OH + FeCl3 Cl3

9 слайд

Опис слайда:

Біологічна роль Ефірні масла (володіють сильними бактерицидними і противірусними властивостями, стимулюють імунну систему, підвищують артеріальний тиск: - анетол в кропі, фенхелі, анісі - карвакрол і тимол в чебрецю - евгенол в гвоздиці, базиліці Флавоноїди (сприяють видаленню радіоактивних елементів з організму) Лікарські препарати (пурген, парацетамол) Антисептики (3-5% розчин -карболовая кислота) Фенол - один з промислових забруднювачів. Фенол досить токсичний для тварин і людини. Фенол згубний для багатьох мікроорганізмів, тому промислові стічні води з високим вмістом фенолу погано піддаються біологічному очищенню .

10 слайд

Опис слайда:

Токсичні властивості Відноситься до високонебезпечних речовин (Клас небезпеки II). При вдиханні викликає порушення функцій нервової системи. Пил, пари і розчин фенолу дратують слизисті оболонки очей, дихальних шляхів, шкіру, викликаючи хімічні опіки. Потрапляючи на шкіру, фенол дуже швидко всмоктується навіть через непошкоджені ділянки і вже через кілька хвилин починає впливати на тканини головного мозку.

11 слайд

Опис слайда:

Токсичні властивості Спочатку виникає короткочасне збудження, а потім і параліч дихального центру. Навіть при впливі мінімальних доз фенолу спостерігається чхання, кашель, головний біль, запаморочення, блідість, нудота, занепад сил. Важкі випадки отруєння характеризуються несвідомим станом, синюшностью, утрудненням дихання, нечутливістю рогівки, швидким, ледь відчутним пульсом, холодним потом, нерідко судомами

12 слайд

Опис слайда:

Вплив на організм При попаданні фенольного розчину на шкірний покрив відразу ж з'являються сильні опіки хімічного характеру, що переходять в виразки. Якщо чверть всієї поверхні тіла обпечена впливом фенолу, то ймовірність смерті близька до 100%. Попадання речовини в організм через шлунково-кишковий тракт сприяє утруднення руху, може спровокувати кровотечу, виразку. Смертельна доза для людини при попаданні всередину 1-10 г, для дітей 0,05-0,5 м Незважаючи на швидкий період виведення з організму (всього добу), фенол здатний завдати непоправної шкоди, а лікування може зайняти кілька років. Найбільш серйозні наслідки - розвиток онкологічних захворювань, безпліддя, проблеми з серцем.

Розрізняють одно-, дво-, трьохатомні феноли в залежності від кількості ОН-груп в молекулі (рис.1)

Мал. 1. Одно-, дво- і трехатомного фенолу

Відповідно до кількості конденсованих ароматичних циклів в молекулі розрізняють (рис. 2) самі феноли (одне ароматичне ядро ​​- похідні бензолу), нафтоли (2 конденсованих ядра - похідні нафталіну), антраноли (3 конденсованих ядра - похідні антрацену) і фенантроли (рис. 2).

Мал. 2. МОНО- І поліядерними фенолу

Номенклатура спиртів.

Для фенолів широко використовують тривіальні назви, що склалися історично. У назвах заміщених моноядерних фенолів використовуються також приставки орто-,мета-і пара -,вживаються в номенклатурі ароматичних сполук. Для більш складних з'єднань нумерують атоми, що входять до складу ароматичних циклів і за допомогою цифрових індексів вказують положення заступників (рис. 3).

Мал. 3. НОМЕНКЛАТУРА ФЕНОЛІВ. Заміщають групи і відповідні цифрові індекси для наочності виділені різними кольорами.

Хімічні властивості фенолів.

Бензольне ядро ​​і ОН-група, об'єднані в молекулі фенолу, впливають один на одного, істотно підвищуючи реакційну здатність один одного. Фенільна група відтягує на себе неподеленную електронну пару від атома кисню в ОН-групі (рис. 4). В результаті на атомі Н цієї групи збільшується частковий позитивний заряд (позначений значком d +), полярність зв'язку О-Н зростає, що проявляється в збільшенні кислотних властивостей цієї групи. Таким чином, в порівнянні зі спиртами, феноли являють собою більш сильні кислоти. Частковий негативний заряд (позначений через d-), переходячи на фенільну групу, зосереджується в положеннях орто-і пара-(По відношенню до ОН-групі). Ці реакційні точки можуть атакуватися реагентами, що тяжіють до електронегативним центрам, так званими електрофільними ( «люблячими електрони») реагентами.

Мал. 4. РОЗПОДІЛ ЕЛЕКТРОННОЇ ГУСТИНИ В фенолу

В результаті для фенолів можливі два типи перетворень: заміщення атома водню в ОН-групі і заміщення Н-атомобензольном ядрі. Пара електронів атома О, відтягнути до бензольного кільця, збільшує міцність зв'язку С-О, тому реакції, що протікають з розривом зв'язку з цим, характерні для спиртів, для фенолів не типові.

1. Реакції заміщення атома водню в ОН-групі. При дії на феноли лугів утворюються феноляти (рис. 5А), каталітичне взаємодію зі спиртами приводить до простих ефірів (рис. 5Б), а в результаті реакції з ангідридами або хлорангидридами карбонових кислот утворюються складні ефіри (рис. 5В). При взаємодії з аміаком (підвищена температура і тиск) відбувається заміна ОН-групи на NH 2, утворюється анілін, (рис. 5Г), що відновлюють реагенти перетворюють фенол в бензол (рис. 5д)

2. Реакції заміщення атомів водню в бензольному кільці.

При Галогенування, нитровании, сульфірованіі і алкилировании фенолу атакуются центри з підвищеною електронною щільністю (рис.4), тобто заміщення проходять переважно в орто-і пара-положеннях (рис.6).

При більш глибокому протікання реакції відбувається заміщення двох і трьох атомів водню в бензольному кільці.

Особливе значення мають реакції конденсації фенолів з альдегідами і кетонами, по суті, це алкілування, що проходить легко і в м'яких умовах (при 40-50 ° С, водне середовище в присутності каталізаторів), при цьому атом вуглецю у вигляді метиленової групи СН 2 або заміщений метиленової групи (CНR або CR 2) вбудовується між двома молекулами фенолу. Часто така конденсація приводить до утворення полімерних продуктів (рис. 7).

Двоатомний фенол (торгова назва бісфенол А, рис.7), використовують в якості компонента при отриманні епоксидних смол. Конденсація фенолу з формальдегідом лежить в основі виробництва широко застосовуються феноло-формальдегідних смол (фенопласти).

Способи отримання фенолів.

Феноли виділяють з кам'яновугільної смоли, а також з продуктів піролізу бурого вугілля і деревини (дьоготь). Промисловий спосіб отримання самого фенолу С 6 Н 5 ОН заснований на окисленні ароматичного вуглеводню кумола (ізопропілбензол) киснем повітря з подальшим розкладанням получающейся гидроперекиси, розведеної H 2 SO 4 (рис. 8А). Реакція проходить з високим виходом і приваблива тим, що дозволяє отримати відразу два технічно цінних продукту - фенол і ацетон. Інший спосіб - каталітичний гідроліз галогензамещенних бензолів (рис. 8Б).

Мал. 8. СПОСОБИ ОТРИМАННЯ ФЕНОЛУ

Застосування фенолів.

Розчин фенолу використовують в якості дезинфікуючого засобу (карболова кислота). Двохатомні феноли - пирокатехин, резорцин (рис. 3), а також гідрохінон ( пара-дігідроксібензол) застосовують як антисептики (антибактеріальні знезаражувальні речовини), вводять до складу дубителів для шкіри і хутра, як стабілізатори мастил і гуми, а також для обробки фотоматеріалів і як реагенти в аналітичній хімії.

У вигляді окремих сполук феноли використовуються обмежено, зате їх різні похідні застосовують широко. Феноли служать вихідними сполуками для отримання різноманітних полімерних продуктів - феноло-альдегідних смол (рис. 7), поліамідів, поліепоксиду. На основі фенолів отримують численні лікарські препарати, наприклад, аспірин, салол, фенолфталеїн, крім того, барвники, парфумерні продукти, пластифікатори для полімерів і засоби захисту рослин.

Михайло Левицький

За кількістю гідроксильних груп:

одноатомні; наприклад:

Двохатомні; наприклад:

трьохатомні; наприклад:

Існують феноли і більшою атомності.

Найпростіші одноатомні феноли

З 6 Н 5 ОН - фенол (гидроксибензол), тривіальне назва - карболова кислота.

Найпростіші двоатомні феноли

Електронна будова молекули фенолу. Взаємний вплив атомів в молекулі

Гідроксильна група ОН (як і алкільні радикали) є заступником 1 роду, т. Е. Електронодонором. Це обумовлено тим, що одна з неподіленого електронних пар гідроксильного атома кисню вступає в р, π-спряження з π-системою бензольного ядра.

Результатом цього є:

Підвищення електронної щільності на атомах вуглецю в орто- і пара-положеннях бензольного ядра, що полегшує заміщення атомів водню в цих положеннях;

Збільшення полярності зв'язку О-Н, що приводить до посилення кислотних властивостей фенолів в порівнянні зі спиртами.

На відміну від спиртів, феноли частково дисоціюють у водних розчинах на іони:

т. е. виявляють слабокислотні властивості.

Фізичні властивості

Найпростіші феноли при звичайних умовах являють собою низкоплавкие безбарвні кристалічні речовини з характерним запахом. Феноли малорастворіми в воді, але добре розчиняються в органічних розчинниках. Є токсичними речовинами, викликають опіки шкіри.

Хімічні властивості

I. Реакції з участю гідроксильної групи (кислотні властивості)

(Реакція нейтралізації, відміну від спиртів)

Фенол - дуже слабка кислота, тому феноляти розкладаються не тільки сильними кислотами, але навіть такої слабкої кислотою, як вугільна:

II. Реакції за участю гідроксильної групи (утворення складних і простих ефірів)

Як і спирти, феноли можуть утворювати прості і складні ефіри.

Складні ефіри утворюються при взаємодії фенолу з ангідридами або хпорангідрідамі карбонових кислот (пряма етерифікація карбоновими кислотами протікає важче):

Прості ефіри (алкіларіловие) утворюються при взаємодії фенолятов з алкилгалогенидами:

III. Реакції заміщення з участю бензольного ядра

Освіта білого осаду трібромфенола іноді розглядається як якісна реакція на фенол.

IV. Реакції приєднання (гідрування)

V. Якісна реакція з хлоридом заліза (III)

Одноатомні феноли + FeCl 3 (р-р) → Синьо-фіолетове забарвлення, що зникає при підкисленні.