Công thức thu nhận phenol từ benzen. Đặc điểm chung của phenol. Phenol trong tự nhiên

Được hình thành trên cơ sở benzen. Ở điều kiện bình thường, chúng là chất độc rắn, có mùi thơm đặc trưng. Trong công nghiệp hiện đại, các hợp chất hóa học này đóng một vai trò quan trọng. Về mặt sử dụng, phenol và các dẫn xuất của nó nằm trong số 20 hợp chất hóa học được yêu cầu nhiều nhất trên thế giới. Chúng được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp hóa chất và công nghiệp nhẹ, dược phẩm và năng lượng. Vì vậy, sản xuất phenol ở quy mô công nghiệp là một trong những nhiệm vụ chính của ngành công nghiệp hóa chất.

Chỉ định phenol

Tên ban đầu của phenol là axit cacbolic. Sau đó, hợp chất này nhận được tên là "phenol". Công thức của chất này được thể hiện trong hình:

Việc đánh số nguyên tử phenol dựa trên nguyên tử cacbon được kết nối với nhóm OH hydroxyl. Dãy tiếp tục theo thứ tự sao cho các nguyên tử được thay thế khác có số lượng thấp nhất. Các dẫn xuất phenol tồn tại ở dạng ba nguyên tố, đặc điểm của chúng được giải thích bằng sự khác biệt về đồng phân cấu tạo của chúng. Các ortho-, meta-, paracresol khác nhau chỉ là sự thay đổi cấu trúc cơ bản của hợp chất vòng benzen và nhóm hydroxyl, kết hợp cơ bản của chúng là phenol. Công thức của chất này trong ký hiệu hóa học trông giống như C 6 H 5 OH.

Tính chất vật lý của phenol

Nhìn trực quan phenol là một tinh thể rắn không màu. Trong không khí mở, chúng bị oxy hóa, tạo cho chất này có màu hồng đặc trưng. Ở điều kiện bình thường, phenol hòa tan khá kém trong nước, nhưng khi tăng nhiệt độ lên 70 o, con số này tăng mạnh. Trong dung dịch kiềm, chất này có thể hòa tan với bất kỳ số lượng nào và ở bất kỳ nhiệt độ nào.

Những đặc tính này được giữ lại trong các hợp chất khác, thành phần chính của nó là phenol.

Tính chất hóa học

Các tính chất độc đáo của phenol là do cấu trúc bên trong của nó. Trong phân tử của hóa chất này, obitan p chứa oxi tạo thành một hệ p duy nhất với vòng benzen. Tương tác chặt chẽ này làm tăng mật độ điện tử của vòng thơm và hạ thấp chỉ số này đối với nguyên tử ôxy. Trong trường hợp này, độ phân cực của các liên kết của nhóm hydroxo tăng lên đáng kể và hydro trong thành phần của nó dễ dàng bị thay thế bởi bất kỳ kim loại kiềm nào. Đây là cách các phenolat khác nhau được hình thành. Các hợp chất này không bị phân hủy bởi nước, giống như các alcolat, nhưng dung dịch của chúng rất giống với muối của bazơ mạnh và axit yếu, vì vậy chúng có phản ứng kiềm khá rõ rệt. Các phenolat tương tác với các axit khác nhau, do kết quả của phản ứng, các phenol bị khử. Các tính chất hóa học của hợp chất này cho phép nó tương tác với axit để tạo thành este. Ví dụ, sự tương tác của phenol và axit axetic dẫn đến sự hình thành của một phenyl este (pheniacetate).

Phản ứng thấm nitơ được biết đến rộng rãi, trong đó phenol tạo thành hỗn hợp para- và ortonitrophenol dưới ảnh hưởng của axit nitric 20%. Nếu cho phenol tác dụng với axit nitric đặc thì thu được 2,4,6-trinitrophenol, đôi khi được gọi là axit picric.

Phenol trong tự nhiên

Là một chất độc lập, phenol tự nhiên được tìm thấy trong nhựa than đá và trong một số loại dầu. Nhưng đối với nhu cầu công nghiệp, số lượng này không đóng bất kỳ vai trò nào. Vì vậy, việc thu nhận phenol bằng phương pháp nhân tạo đã trở thành nhiệm vụ ưu tiên của nhiều thế hệ nhà khoa học. May mắn thay, vấn đề này đã được giải quyết và kết quả là đã thu được phenol nhân tạo.

Thuộc tính, thu được

Việc sử dụng các halogen khác nhau có thể thu được các phenolat, từ đó benzen được hình thành trong quá trình chế biến tiếp theo. Ví dụ, đun nóng natri hiđroxit và clobenzen có thể thu được natri phenolat, khi tiếp xúc với axit sẽ phân hủy thành muối, nước và phenol. Công thức của một phản ứng như vậy được đưa ra ở đây:

С 6 Н 5 -CI + 2NaOH -> С 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O

Axit sulfonic thơm cũng là một nguồn để sản xuất benzen. Phản ứng hóa học được thực hiện với sự nóng chảy đồng thời của kiềm và axit sulfonic. Như có thể thấy từ phản ứng, phenoxit được hình thành đầu tiên. Khi xử lý bằng axit mạnh, chúng bị khử thành phenol polyhydric.

Phenol trong công nghiệp

Về lý thuyết, thu được phenol theo cách đơn giản nhất và có triển vọng nhất trông như sau: sử dụng chất xúc tác, benzen bị oxi hóa bằng oxi. Nhưng cho đến nay, chất xúc tác cho phản ứng này vẫn chưa được chọn. Do đó, các phương pháp khác hiện đang được sử dụng trong ngành.

Một phương pháp công nghiệp liên tục để sản xuất phenol bao gồm sự tương tác của clobenzen và dung dịch natri hydroxit 7%. Hỗn hợp thu được được đưa qua một hệ thống ống dài 1,5 km được nung nóng đến nhiệt độ 300 C. Dưới tác động của nhiệt độ và áp suất cao được duy trì, các nguyên liệu ban đầu tham gia vào phản ứng, kết quả là 2,4- thu được dinitrophenol và các sản phẩm khác.

Cách đây không lâu, một phương pháp công nghiệp để sản xuất các chất có chứa phenol bằng phương pháp cumene đã được phát triển. Quá trình này có hai giai đoạn. Đầu tiên, isopropylbenzen (cumene) thu được từ benzen. Đối với điều này, benzen được alkyl hóa với propylen. Phản ứng trông như thế này:

Sau đó, cumene bị oxy hóa bằng oxy. Khi thoát ra khỏi phản ứng thứ hai, thu được phenol và một sản phẩm quan trọng khác là axeton.

Có thể sản xuất phenol ở quy mô công nghiệp từ toluen. Đối với điều này, toluen bị oxy hóa trên oxy trong không khí. Phản ứng này diễn ra với sự có mặt của chất xúc tác.

Ví dụ về phenol

Các chất tương đồng gần nhất của phenol được gọi là cresols.

Có ba loại cresols. Meta-cresol là chất lỏng ở điều kiện bình thường, para-cresol và ortho-cresol là chất rắn. Tất cả các cresol đều hòa tan kém trong nước và tính chất hóa học của chúng gần như tương tự như phenol. Ở dạng tự nhiên, cresols được chứa trong nhựa than đá; trong công nghiệp, chúng được sử dụng để sản xuất thuốc nhuộm và một số loại nhựa.

Ví dụ về phenol dihydric bao gồm para-, ortho- và meta-hydrobenzenes. Tất cả chúng đều là chất rắn, dễ tan trong nước.

Đại diện duy nhất của phenol triatomic là pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene). Công thức của nó được trình bày dưới đây.

Pyrogallol là một chất khử khá mạnh. Nó dễ bị oxy hóa, do đó nó được sử dụng để thu được khí được tinh chế từ oxy. Chất này được các nhiếp ảnh gia biết đến nhiều, nó được dùng làm chất phát triển.

Hydroxybenzene

Tính chất hóa học

Phenol là gì? Hydroxybenzene, nó là gì? Theo Wikipedia, nó là một trong những đại diện đơn giản nhất của nhóm hợp chất thơm. Phenol là các hợp chất thơm hữu cơ trong đó các nguyên tử cacbon từ vòng thơm được gắn vào nhóm hydroxyl. Công thức chung của Phenol: C6H6n (OH) n... Theo danh pháp chuẩn, các chất hữu cơ thuộc dãy này được phân biệt bằng số lượng nhân thơm và ANH TA- các nhóm. Phân biệt giữa isnols đơn nguyên tử và đồng đẳng, isndiols diatomic, terchatomic isntriols và công thức đa nguyên tử. Phenol cũng có xu hướng có một số đồng phân theo không gian. Ví dụ, 1,2-dihydroxybenzene (pyrocatechol ), 1,4-dihydroxybenzene (hydroquinone ) là các chất đồng phân.

Ancol và Phenol khác nhau bởi sự hiện diện của một vòng thơm. Ethanol là một chất đồng đẳng của metanol. Không giống như Phenol, metanol tương tác với andehit và tham gia vào phản ứng este hóa. Phát biểu rằng metanol và phenol là đồng đẳng của nhau là không chính xác.

Để xem xét chi tiết công thức cấu tạo của Phenol, có thể lưu ý rằng phân tử là một lưỡng cực. Trong trường hợp này, vòng benzen là đầu âm, và nhóm ANH TA- khả quan. Sự hiện diện của một nhóm hydroxyl làm tăng mật độ điện tử trong vòng. Cặp electron duy nhất của oxy tham gia liên hợp với hệ thống pi của vòng, và nguyên tử oxy được đặc trưng bởi sp2 sự lai tạo. Các nguyên tử và nhóm nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng lẫn nhau mạnh mẽ và điều này được thể hiện qua các tính chất vật lý và hóa học của các chất.

Tính chất vật lý. Hợp chất hóa học có dạng tinh thể hình kim không màu, chuyển sang màu hồng trong không khí, vì chúng dễ bị oxy hóa. Chất này có mùi hóa học đặc trưng, ​​nó hòa tan vừa phải trong nước, rượu, kiềm, axeton và benzen. Khối lượng mol = 94,1 gam mỗi mol. Mật độ = 1,07 g trên lít. Tinh thể nóng chảy ở nhiệt độ 40-41 độ C.

Phenol tương tác với những gì? Tính chất hóa học của Phenol. Do phân tử của hợp chất chứa cả vòng thơm và nhóm hiđroxyl nên nó thể hiện một số tính chất của rượu và hiđrocacbon thơm.

Những gì nhóm phản ứng với ANH TA? Chất không thể hiện tính axit mạnh. Nhưng nó là một chất oxy hóa hoạt động mạnh hơn rượu, không giống như etanol, nó tương tác với kiềm để tạo thành muối phenolat. Phản ứng với Natri Hidroxit :С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O... Chất phản ứng với natri (kim khí): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Phenol không phản ứng với axit cacboxylic. Este thu được bằng cách cho muối phenolat phản ứng với axit halogenua hoặc anhiđrit. Đối với một hợp chất hóa học, các phản ứng tạo thành ete không phải là đặc trưng. Este tạo thành phenolat khi tiếp xúc với các halogen hoặc các ankan được halogen hóa. Hydroxybenzene phản ứng với bụi kẽm, trong khi nhóm hydroxyl được thay thế bằng NS, phương trình phản ứng như sau: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Tương tác hóa học ở vòng thơm. Chất này được đặc trưng bởi các phản ứng thay thế electrophin, alkyl hóa, halogen hóa, acyl hóa, nitrat hóa và sulfo hóa. Đặc biệt quan trọng là các phản ứng tổng hợp axit salicylic: C6H5OH + CO2 → C6H4OH (COONa), tiến hành với sự có mặt của chất xúc tác Natri Hidroxit ... Sau đó, khi tiếp xúc, nó được hình thành.

Phản ứng với nước brom là phản ứng định tính với Phenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr... Brom hóa tạo thành chất rắn màu trắng - 2,4,6-Tribromophenol ... Một phản ứng định tính khác là với clorua sắt 3 ... Phương trình phản ứng có dạng như sau: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe (C6H5OH) 6) Cl3.

Phản ứng nitrat hóa phenol: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2 (NO2) 3OH + 3 H2O... Chất này cũng được đặc trưng bởi phản ứng cộng (hydro hóa) với sự có mặt của chất xúc tác kim loại, platin, nhôm oxit, crom, v.v. Kết quả là, cyclohexanol và cyclohexanone .

Hợp chất hóa học trải qua quá trình oxy hóa. Tính ổn định của chất thấp hơn đáng kể so với benzen. Các sản phẩm phản ứng khác nhau được tạo thành tùy thuộc vào điều kiện phản ứng và bản chất của chất oxi hóa. Dưới tác dụng của hydrogen peroxide với sự có mặt của sắt, phenol diatomic được tạo thành; hành động Mangan dioxide , hỗn hợp crom trong môi trường axit hóa - para-quinone.

Phenol phản ứng với oxi, phản ứng cháy: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О... Cũng có tầm quan trọng đặc biệt đối với ngành công nghiệp là phản ứng polycondensation với fomanđehit (Ví dụ, mêtan ). Chất tham gia vào phản ứng trùng ngưng cho đến khi một trong các thuốc thử được tiêu thụ hoàn toàn và các đại phân tử khổng lồ được hình thành. Kết quả là, các polyme rắn được hình thành, phenol fomandehit hoặc nhựa formaldehyde ... Phenol không tương tác với metan.

Đang nhận. Hiện tại, có một số phương pháp tổng hợp hydroxybenzene và đang được sử dụng tích cực. Phương pháp cumene để sản xuất Phenol là phương pháp phổ biến nhất trong số này. Theo cách này, khoảng 95% tổng sản lượng của một chất được tổng hợp. Trong trường hợp này, quá trình oxy hóa không xúc tác với không khí trải qua cumene và hình thành cumene hydroperoxide ... Hợp chất tạo thành bị phân hủy dưới tác động của axit sunfuric trên axeton và Phenol. Một sản phẩm phụ của phản ứng là alpha metylstyrene .

Ngoài ra, hợp chất có thể thu được bằng cách oxi hóa toluen , sản phẩm trung gian của phản ứng sẽ là A xít benzoic ... Như vậy, khoảng 5% chất được tổng hợp. Tất cả các nguyên liệu thô khác cho các nhu cầu khác nhau đều được cách ly khỏi nhựa than đá.

Làm thế nào để nhận được từ benzen? Có thể thu được phenol bằng phản ứng oxi hóa trực tiếp benzen NO2() với sự phân hủy axit hơn nữa sec-butylbenzene hydroperoxide ... Làm thế nào để nhận được phenol từ clobenzen? Có hai lựa chọn để lấy từ chlorobenzene của một hợp chất hóa học nhất định. Đầu tiên là phản ứng tương tác với kiềm, ví dụ, với Natri Hidroxit ... Kết quả là Phenol và muối ăn. Thứ hai là phản ứng với hơi nước. Phương trình phản ứng có dạng như sau: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Nhận benzen từ Phenol. Để làm điều này, trước tiên bạn cần xử lý benzen bằng clo (với sự có mặt của chất xúc tác), sau đó thêm kiềm vào hợp chất tạo thành (ví dụ: NaOH). Kết quả là, phenol và được hình thành.

Chuyển đổi metan - axetilen - benzen - clobenzen có thể được thực hiện như sau. Đầu tiên, phản ứng phân hủy metan được thực hiện ở nhiệt độ cao 1500 độ C để axetylen (C2H2) và hydro. Sau đó axetylen được chuyển trong điều kiện đặc biệt và nhiệt độ cao đến benzen ... Clo được thêm vào benzen khi có mặt chất xúc tác FeCl3, lấy clobenzen và axit clohydric: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Một trong những dẫn xuất cấu trúc của Phenol là một axit amin, có tầm quan trọng sinh học lớn. Axit amin này có thể được coi là Phenol được thay thế para hoặc được thay thế alpha para-cresol . Cresols - khá phổ biến trong tự nhiên cùng với polyphenol. Ngoài ra, dạng tự do của một chất có thể được tìm thấy ở một số vi sinh vật ở trạng thái cân bằng với tyrosine .

Hydroxybenzene được sử dụng:

• trong sản xuất bisphenol A , epoxy và polycarbonate ;
• để tổng hợp nhựa phenol-fomanđehit, ni lông, ni lông;
• trong công nghiệp lọc dầu, với việc tinh chế chọn lọc dầu từ các hợp chất lưu huỳnh thơm và nhựa;
• trong sản xuất chất chống oxy hóa, chất hoạt động bề mặt, cresol , lek. thuốc, thuốc trừ sâu và thuốc sát trùng;
• trong y học như một chất khử trùng và gây mê để sử dụng tại chỗ;
• như một chất bảo quản trong sản xuất vắc xin và các sản phẩm thực phẩm hun khói, trong thẩm mỹ trong quá trình lột da sâu;
• để khử trùng tiêu độc cho động vật trong chăn nuôi gia súc.

Nhóm sự cố. Phenol là một chất ăn da cực độc, cực độc. Hít phải một hợp chất dễ bay hơi làm gián đoạn công việc của hệ thần kinh trung ương, hơi gây kích ứng màng nhầy của mắt, da, đường hô hấp và gây bỏng hóa chất nghiêm trọng. Khi tiếp xúc với da, chất này nhanh chóng được hấp thụ vào máu và đến mô não, gây tê liệt trung tâm hô hấp. Liều uống gây chết người cho người lớn là 1 đến 10 gam.

tác dụng dược lý

Sát trùng, khử trùng.

Dược lực học và dược động học

Tác nhân này thể hiện hoạt động diệt khuẩn chống lại vi khuẩn hiếu khí, các dạng sinh dưỡng của chúng và nấm. Hầu như không ảnh hưởng đến bào tử nấm. Chất này tương tác với các phân tử protein của vi sinh vật và dẫn đến sự biến tính của chúng. Do đó, trạng thái keo của tế bào bị xáo trộn, tính thấm của nó tăng lên đáng kể, các phản ứng oxy hóa khử bị rối loạn.

Trong dung dịch nước, nó là một chất khử trùng tuyệt vời. Khi sử dụng dung dịch 1,25%, thực tế vi sinh vật chết trong vòng 5-10 phút. Phenol, ở một nồng độ nhất định, có tác dụng gây tê và kích thích màng nhầy. Hiệu quả diệt khuẩn từ việc sử dụng sản phẩm tăng lên khi nhiệt độ và độ axit tăng lên.

Khi lên trên bề mặt da, ngay cả khi không bị tổn thương, thuốc vẫn nhanh chóng được hấp thu và đi vào hệ tuần hoàn toàn thân. Với sự hấp thụ toàn thân của một chất, tác dụng độc hại của nó được quan sát thấy, chủ yếu trên hệ thần kinh trung ương và trung tâm hô hấp trong não. Khoảng 20% ​​liều dùng trải qua quá trình oxy hóa, chất và các sản phẩm chuyển hóa của nó được bài tiết qua thận.

Hướng dẫn sử dụng

Ứng dụng của Phenol:

• để khử trùng dụng cụ và đồ vải và khử trùng;
• như một chất bảo quản trong một số lek. các sản phẩm, vắc xin, thuốc đạn và huyết thanh;
• với bề ngoài, chập chờn , viêm nang lông , cộng sinh , liên cầu bệnh chốc lở ;
• để điều trị các bệnh viêm tai giữa, miệng và hầu họng, viêm nha chu , bộ phận sinh dục nhọn mụn cóc sinh dục .

Chống chỉ định

Chất không được sử dụng:

• với các tổn thương chung của màng nhầy hoặc da;
• để điều trị trẻ em;
• trong thời gian cho con bú và;
• ở trên Phenol.

Phản ứng phụ

Đôi khi thuốc có thể gây ra các phản ứng dị ứng, ngứa, kích ứng tại vị trí bôi thuốc và cảm giác bỏng rát.

Hướng dẫn sử dụng (Phương pháp và liều lượng)

Bảo quản thuốc, huyết thanh và vắc xin được thực hiện bằng dung dịch Phenol 0,5%.

Đối với sử dụng bên ngoài, thuốc được sử dụng dưới dạng thuốc mỡ. Thuốc được bôi một lớp mỏng lên vùng da bị ảnh hưởng nhiều lần trong ngày.

Trong điều trị, chất được dùng dưới dạng dung dịch 5% c. Thuốc được làm nóng và nhỏ 10 giọt vào tai bị ảnh hưởng trong 10 phút. Sau đó, cần phải loại bỏ tàn dư của thuốc bằng bông gòn. Quy trình được lặp lại 2 lần một ngày trong 4 ngày.

Các chế phẩm phenol để điều trị các bệnh tai mũi họng được sử dụng theo các khuyến cáo trong hướng dẫn. Thời gian điều trị không quá 5 ngày.

Để loại bỏ gai mụn cóc sinh dục chúng được xử lý bằng dung dịch Phenol 60% hoặc dung dịch 40% tricresol ... Thủ tục được thực hiện 7 ngày một lần.

Khi khử trùng đồ vải, dung dịch xà phòng 1-2% được sử dụng. Căn phòng được xử lý bằng dung dịch xà phòng-phenol. Hỗn hợp phenolic-nhựa thông và dầu hỏa được sử dụng để khử trùng.

Quá liều

Khi chất này tiếp xúc với da sẽ xảy ra cảm giác bỏng rát, đỏ da, gây tê vùng tổn thương. Bề mặt được xử lý bằng dầu thực vật hoặc sốc .

Sự tương tác

Không xảy ra tương tác thuốc.

hướng dẫn đặc biệt

Phenol có khả năng bị hấp phụ vào thức ăn.

Sản phẩm không thể được sử dụng để điều trị các vùng da rộng.

Trước khi sử dụng chất để khử trùng đồ gia dụng, chúng phải được làm sạch bằng cơ học, vì chất này được hấp thụ bởi các hợp chất hữu cơ. Sau khi chế biến, các thứ có thể giữ được mùi đặc trưng trong một thời gian dài.

Hợp chất hóa học không thể được sử dụng để xử lý các khu vực bảo quản và chuẩn bị thực phẩm. Nó không ảnh hưởng đến màu sắc và kết cấu của vải. Làm hỏng bề mặt được đánh vecni.

Cho trẻ em

Sản phẩm không thể được sử dụng trong thực hành nhi khoa.

Trong thời kỳ mang thai và cho con bú

Phenol không được kê đơn trong khi cho con bú và khi thai kỳ .

Các chế phẩm có chứa (Tương tự)

Phenol là một phần của các loại thuốc sau :, Dung dịch phenol trong glyxerin , Dược phẩm ... Chứa chất bảo quản trong các chế phẩm: Belladonna trích xuất , Bộ dụng cụ chẩn đoán da dị ứng thuốc , Vân vân.

Mô tả về bản trình bày cho các trang trình bày riêng lẻ:

1 trang trình bày

Mô tả trang trình bày:

2 trang trình bày

Mô tả trang trình bày:

Mục đích: Nêu tính chất vật lí, hóa học của phenol Chỉ ra vai trò tích cực, tiêu cực của phenol và các dẫn xuất của nó trong tự nhiên và đời sống con người.

3 trang trình bày

Mô tả trang trình bày:

Phenol (oxybenzen, axit cacbônic) C6H5OH là đại diện đơn giản nhất của lớp phenol. Chất kết tinh, không màu, có mùi đặc trưng. Nó dễ dàng bị oxy hóa trong không khí, đầu tiên có màu hồng, sau đó là màu nâu. Tinh thể kim của phenol

4 trang trình bày

Mô tả trang trình bày:

Phân loại phenol Có một-, hai-, phenol triatomic tùy thuộc vào số nhóm OH trong phân tử:

5 trang trình bày

Mô tả trang trình bày:

Phương pháp thu nhận Cumene để sản xuất phenol (USSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Ưu điểm của phương pháp: công nghệ không lãng phí (năng suất sản phẩm hữu ích> 99%) và tiết kiệm chi phí. Phản ứng tổng hợp muối của axit sunfonic với kiềm đặc: C6H5-SO3Na + NaOH t → Na2SO3 + С6H5 - OH Từ nhựa than đá: C6H5ONa + H2SO4 (loãng) → С6H5 - OH + NaHSO4 Từ halogenbenzen: С6H5-Cl + С6H5 - p OH + NaCl

6 trang trình bày

Mô tả trang trình bày:

Tính chất vật lý Hòa tan trong nước (6 g trên 100 g nước), trong dung dịch kiềm, trong rượu, trong benzen, trong axeton. Phenol là chất cực độc và nguy hiểm đối với cơ thể con người.

7 trang trình bày

Mô tả trang trình bày:

Cấu trúc điện tử Nhóm hydroxyl –OH là một nhóm thế loại I, nghĩa là, nó góp phần làm tăng mật độ electron trong vòng benzen (đặc biệt là ở vị trí ortho và para). Điều này là do một trong các cặp electron duy nhất của nguyên tử oxy của nhóm OH liên hợp với hệ thống π của vòng benzen. Sự dịch chuyển của cặp electron duy nhất của nguyên tử oxi về phía vòng benzen làm tăng độ phân cực của liên kết O-H.

8 trang trình bày

Mô tả trang trình bày:

Tính chất hóa học: C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr (2,4,6-trinitrophenol tạo thành chất rắn màu trắng) Tương tác với axit nitric đặc: C6H5OH + 3HNO3 C6H2 (NO2) 3OH + 3H2O (2,4,6-trinitrophenol được tạo thành) sắt (III) (phản ứng định tính với phenol): 6C6H5OH + FeCl3 Cl3

9 trang trình bày

Mô tả trang trình bày:

Vai trò sinh học Tinh dầu (có đặc tính diệt khuẩn và kháng virus mạnh, kích thích hệ thống miễn dịch, tăng huyết áp: - cây an xoa trong thì là, thì là, hồi - carvacrol và thymol trong cỏ xạ hương - eugenol trong đinh hương, Flavonoid húng quế (giúp loại bỏ các nguyên tố phóng xạ khỏi cơ thể ) Chế phẩm làm thuốc (purgen, paracetamol) Thuốc sát trùng (dung dịch 3-5% - axit carbolic) Phenol là một trong những chất gây ô nhiễm công nghiệp Phenol khá độc đối với động vật và con người, phenol có tác dụng hủy diệt nhiều vi sinh vật, do đó nước thải công nghiệp có hàm lượng phenol cao hàm lượng khó xử lý sinh học ...

10 trang trình bày

Mô tả trang trình bày:

Tính chất độc hại Đề cập đến các chất độc hại cao (Mức độ nguy hiểm II). Nếu hít phải sẽ gây rối loạn chức năng của hệ thần kinh. Bụi, hơi và dung dịch phenol gây kích ứng niêm mạc mắt, đường hô hấp, da, gây bỏng hóa chất. Khi tiếp xúc với da, phenol được hấp thụ rất nhanh ngay cả khi qua các khu vực còn nguyên vẹn và sau vài phút bắt đầu ảnh hưởng đến mô não.

11 trang trình bày

Mô tả trang trình bày:

Tính chất độc hại Đầu tiên là trạng thái kích động trong thời gian ngắn, sau đó là tê liệt trung tâm hô hấp. Ngay cả khi tiếp xúc với liều lượng tối thiểu của phenol, vẫn có thể quan sát thấy hắt hơi, ho, nhức đầu, chóng mặt, xanh xao, buồn nôn và mệt mỏi. Các trường hợp ngộ độc nặng có biểu hiện bất tỉnh, tím tái, khó thở, tê giác mạc, mạch nhanh, khó tri giác, vã mồ hôi lạnh và thường co giật.

12 trang trình bày

Mô tả trang trình bày:

Ảnh hưởng đến cơ thể Khi dung dịch phenol dính vào da, các vết bỏng hóa chất nặng ngay lập tức xuất hiện, biến thành vết loét. Nếu một phần tư toàn bộ bề mặt cơ thể bị bỏng do tiếp xúc với phenol, thì khả năng tử vong là gần 100%. Việc đưa một chất vào cơ thể qua đường tiêu hóa gây khó khăn cho việc di chuyển, có thể gây chảy máu, viêm loét. Liều gây chết người khi ăn phải là 1-10 g, trẻ em là 0,05-0,5 g. Mặc dù thời gian đào thải khỏi cơ thể nhanh chóng (chỉ một ngày), phenol có thể gây ra những tổn thương không thể khắc phục và việc điều trị có thể mất vài năm. Hậu quả nghiêm trọng nhất là sự phát triển của ung thư, vô sinh, các vấn đề về tim.

Phân biệt giữa phenol một, hai, triat nguyên tử tùy thuộc vào số lượng nhóm OH trong phân tử (Hình 1)

Lúa gạo. 1. PHENOL MỘT, HAI VÀ BA ATOMIC

Theo số vòng thơm ngưng tụ trong phân tử, bản thân phenol (một nhân thơm là dẫn xuất của benzen), naphthols (2 nhân ngưng tụ là dẫn xuất của naphtalen), antranols (3 nhân ngưng tụ là dẫn xuất của anthracen) và phenanthrols (Hình . 2) được phân biệt (Hình 2). 2).

Lúa gạo. 2. MONO- VÀ POLYNUCLEAR PHENOLS

Danh pháp rượu.

Những cái tên tầm thường trong lịch sử được sử dụng rộng rãi cho phenol. Các tiền tố cũng được sử dụng trong tên của phenol đơn nhân được thay thế ortho-,meta- và cặp -,được sử dụng trong danh pháp của các hợp chất thơm. Đối với các hợp chất phức tạp hơn, các nguyên tử tạo nên các vòng thơm được đánh số và vị trí của các nhóm thế được chỉ ra bằng cách sử dụng các chỉ số (Hình 3).

Lúa gạo. 3. CÔNG BỐ PHENOLS... Các nhóm thay thế và chỉ mục số tương ứng được đánh dấu bằng các màu khác nhau cho rõ ràng.

Tính chất hóa học của phenol.

Nhân benzen và nhóm OH kết hợp trong phân tử phenol ảnh hưởng lẫn nhau, làm tăng đáng kể khả năng phản ứng của nhau. Nhóm phenyl kéo cặp electron duy nhất khỏi nguyên tử oxy trong nhóm OH (Hình 4). Kết quả là điện tích dương riêng phần trên nguyên tử H của nhóm này tăng lên (biểu thị bằng d +), độ phân cực của liên kết O - H tăng, điều này thể hiện tính axit của nhóm này tăng lên. Như vậy, so với rượu, phenol là axit mạnh hơn. Một phần điện tích âm (ký hiệu là d–), chuyển sang nhóm phenyl, tập trung ở các vị trí ortho- và đôi-(liên quan đến nhóm OH). Các điểm phản ứng này có thể bị tấn công bởi các thuốc thử hút về các tâm điện âm, được gọi là thuốc thử electrophilic ("yêu điện tử").

Lúa gạo. 4. SỰ PHÂN BỐ MẬT ĐỘ ĐIỆN TỬ TRONG PHENOL

Kết quả là có thể xảy ra hai kiểu biến đổi đối với phenol: thay thế nguyên tử hydro trong nhóm OH và thay thế hạt nhân H-nguyên tử. Cặp electron của nguyên tử O, bị hút vào vòng benzen, làm tăng độ bền của liên kết C - O, do đó, các phản ứng xảy ra với sự phá vỡ liên kết này, đặc trưng của rượu, không đặc trưng cho phenol.

1. Các phản ứng thay thế nguyên tử hiđro trong nhóm OH. Dưới tác dụng của kiềm với phenol, phenolat được hình thành (Hình 5A), tương tác xúc tác với rượu dẫn đến ete (Hình 5B), và kết quả của phản ứng với anhydrit hoặc clorua axit cacboxylic, este được hình thành (Hình. 5C). Khi tương tác với amoniac (nhiệt độ và áp suất tăng), nhóm OH được thay thế bằng NH 2, anilin được hình thành (Hình 5D), thuốc thử khử chuyển phenol thành benzen (Hình 5E)

2. Các phản ứng thế nguyên tử hiđro trong vòng benzen.

Trong quá trình halogen hóa, nitrat hóa, sulfo hóa và alkyl hóa phenol, các trung tâm có mật độ điện tử tăng lên sẽ bị tấn công (Hình 4), tức là sự thay thế diễn ra chủ yếu ở ortho- và đôi- vị trí (hình 6).

Với một phản ứng sâu hơn, hai và ba nguyên tử hydro được thay thế trong vòng benzen.

Đặc biệt quan trọng là các phản ứng ngưng tụ của phenol với andehit và xeton; về bản chất, đây là một quá trình alkyl hóa diễn ra dễ dàng và trong điều kiện nhẹ (ở 40-50 ° C, một môi trường nước có mặt chất xúc tác), với nguyên tử cacbon. ở dạng nhóm metylen CH 2 hoặc nhóm metylen được thế (CHR hoặc CR 2) được nhúng giữa hai phân tử phenol. Sự ngưng tụ này thường dẫn đến sự hình thành các sản phẩm polyme (Hình 7).

Diatomic phenol (tên thương mại bisphenol A, Hình 7) được sử dụng như một thành phần trong sản xuất nhựa epoxy. Sự ngưng tụ của phenol với fomanđehit tạo cơ sở cho việc sản xuất nhựa phenol-fomanđehit (nhựa phenolfomandehit) được sử dụng rộng rãi.

Các phương pháp thu nhận phenol.

Phenol được phân lập từ nhựa than đá, cũng như từ các sản phẩm nhiệt phân của than nâu và gỗ (hắc ín). Phương pháp công nghiệp thu được bản thân phenol С 6 Н 5 ОН dựa trên quá trình oxy hóa cumene hydrocacbon thơm (isopropylbenzen) bằng oxy trong khí quyển, tiếp theo là sự phân hủy hydroperoxit tạo thành pha loãng với H 2 SO 4 (Hình 8A). Phản ứng tiến hành với năng suất cao và hấp dẫn ở chỗ nó cho phép người ta thu được hai sản phẩm có giá trị kỹ thuật cùng một lúc - phenol và axeton. Một phương pháp khác là xúc tác thủy phân benzen halogen hóa (Hình 8B).

Lúa gạo. tám. CÁC PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT PHENOL

Việc sử dụng phenol.

Dung dịch phenol được dùng làm chất khử trùng (axit carbolic). Các phenol diatomic - catechol, resorcinol (Hình 3), cũng như hydroquinone ( đôi- dihydroxybenzene) được sử dụng như chất khử trùng (chất khử trùng kháng khuẩn), được thêm vào thành phần của chất thuộc da cho da và lông thú, làm chất ổn định của dầu bôi trơn và cao su, cũng như để xử lý vật liệu chụp ảnh và thuốc thử trong hóa học phân tích.

Ở dạng các hợp chất riêng lẻ, phenol được sử dụng ở một mức độ hạn chế, nhưng các dẫn xuất khác nhau của chúng được sử dụng rộng rãi. Phenol đóng vai trò là hợp chất ban đầu để điều chế các sản phẩm polyme khác nhau - nhựa phenolic-aldehyde (Hình 7), polyamit, polyepoxit. Trên cơ sở phenol, người ta thu được nhiều loại thuốc, ví dụ như aspirin, salol, phenolphtalein, ngoài ra, thuốc nhuộm, sản phẩm nước hoa, chất làm dẻo polyme và thuốc bảo vệ thực vật.

Mikhail Levitsky

Theo số lượng nhóm hydroxyl:

Đơn nguyên tử; Ví dụ:

Diatomic; Ví dụ:

Triatomic; Ví dụ:

Có những phenol có tính nguyên tử lớn hơn.

Các phenol monohydric đơn giản nhất

С 6 Н 5 ОН - phenol (hydroxybenzen), tên thường là axit cacbolic.

Các phenol điatomic đơn giản nhất

Cấu trúc điện tử của một phân tử phenol. Ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử trong phân tử

Nhóm hydroxyl -OH (như các gốc ankyl) là nhóm thế loại 1, tức là chất cho điện tử. Điều này là do một trong các cặp electron duy nhất của nguyên tử hydroxyl oxy đi vào liên hợp p, liên hợp π với hệ π của nhân benzen.

Kết quả này trong:

Sự gia tăng mật độ electron trên nguyên tử cacbon ở các vị trí ortho và para của nhân benzen, điều này tạo điều kiện thuận lợi cho việc thay thế các nguyên tử hydro ở các vị trí này;

Sự tăng độ phân cực của liên kết O-H, dẫn đến tăng tính axit của phenol so với rượu.

Không giống như rượu, phenol phân ly một phần thành các ion trong dung dịch nước:

nghĩa là, chúng thể hiện tính axit yếu.

Tính chất vật lý

Các phenol đơn giản nhất ở điều kiện thường là các chất kết tinh không màu, có độ nóng chảy thấp, có mùi đặc trưng. Phenol ít tan trong nước, nhưng dễ tan trong dung môi hữu cơ. Chúng là những chất độc hại gây bỏng da.

Tính chất hóa học

I. Các phản ứng liên quan đến một nhóm hydroxyl (tính chất axit)

(phản ứng trung hòa, không giống như rượu)

Phenol là một axit rất yếu, vì vậy các phenolat không chỉ bị phân hủy với axit mạnh mà ngay cả với axit yếu như axit cacbonic:

II. Các phản ứng liên quan đến nhóm hydroxyl (tạo thành este và ete)

Giống như rượu, phenol có thể tạo thành ete và este.

Este được tạo thành do sự tương tác của phenol với anhydrit hoặc clohydrat của axit cacboxylic (quá trình este hóa trực tiếp với axit cacboxylic khó hơn):

Ete (alkylaryl) được tạo thành do tương tác của phenolat với ankyl halogenua:

III. Phản ứng thay thế liên quan đến nhân benzen

Sự hình thành kết tủa trắng của Tribromophenol đôi khi được coi là một phản ứng định tính đối với phenol.

IV. Phản ứng cộng (hydro hóa)

V. Định tính phản ứng với sắt (III) clorua

Phenol đơn nguyên tử + FeCl 3 (dung dịch) → Màu xanh tím, biến mất khi axit hóa.