Thu được phenol c6h6. Nhận được phenol. Cấu tạo, tính chất và ứng dụng của phenol. Các phương pháp thu nhận phenol
Phenol- Các dẫn xuất của hydrocacbon thơm, có thể chứa một hoặc nhiều nhóm hydroxyl gắn vào vòng benzen.
Tên của phenol là gì?
Theo các quy tắc của IUPAC, tên “ phenol". Các nguyên tử được đánh số từ nguyên tử liên kết trực tiếp với nhóm hydroxy (nếu nó là nhóm cao nhất) và được đánh số để các nhóm thế nhận được số thấp nhất.
Đại diện - phenol - C 6 H 5 OH:
Công thức cấu tạo của phenol.
Nguyên tử oxy có một cặp electron duy nhất ở cấp độ ngoài cùng, được "kéo" vào hệ thống vòng (+ Hiệu ứng M ANH TA-các nhóm). Kết quả là, 2 hiệu ứng có thể xảy ra:
1) sự gia tăng mật độ electron của vòng benzen tại các vị trí ortho- và para-. Về cơ bản, hiệu ứng này được thể hiện trong các phản ứng thay thế electrophin.
2) mật độ trên nguyên tử oxy giảm, do đó liên kết ANH TA yếu đi và có thể bị rách. Tác dụng liên quan đến tính axit của phenol tăng lên so với các ancol no.
Các dẫn xuất được thay thế đơn chất phenol(cresol) có thể ở 3 đồng phân cấu tạo:
Tính chất vật lý của phenol.
Phenol là những chất kết tinh ở nhiệt độ thường. Chúng hòa tan kém trong nước lạnh, nhưng hòa tan tốt trong dung dịch kiềm nóng và dung dịch nước. Chúng có mùi đặc trưng. Do sự hình thành liên kết hydro nên chúng có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao.
Nhận phenol.
1. Từ các halogenbenzen. Khi đun nóng clobenzen và natri hiđroxit dưới áp suất, thu được natri phenolat, sau khi tương tác với axit sẽ chuyển thành phenol:
2. Phương pháp công nghiệp: trong quá trình xúc tác oxi hóa cumene trong không khí thu được phenol và axeton:
3. Từ axit sulfonic thơm bằng phản ứng tổng hợp với kiềm. Thông thường, phản ứng được thực hiện để thu được các phenol polyhydric:
Tính chất hóa học của phenol.
NS-gôn của nguyên tử oxi tạo thành đơn hệ có vòng thơm. Do đó, mật độ electron trên nguyên tử oxi giảm, trong vòng benzen - tăng lên. Cực giao tiếp ANH TA tăng, và hydro của nhóm hydroxyl trở nên phản ứng mạnh hơn và có thể dễ dàng bị thay thế bởi một nguyên tử kim loại ngay cả dưới tác dụng của kiềm.
Tính axit của phenol cao hơn của ancol nên có thể thực hiện các phản ứng:
Nhưng phenol là một axit yếu. Nếu cho khí cacbonic hoặc lưu huỳnh đioxit đi qua các muối của nó, phenol được giải phóng, điều này chứng tỏ axit cacbonic và axit lưu huỳnh là axit mạnh hơn:
Tính chất axit của phenol bị yếu đi khi đưa các nhóm thế loại I vào vòng và được tăng cường khi đưa nhóm II vào.
2) Sự tạo thành este. Quá trình này diễn ra khi tiếp xúc với axit clorua:
3) Phản ứng thế lưỡng phân. Tại vì ANH TA-nhóm là nhóm thế loại 1 thì khả năng phản ứng của vòng benzen ở vị trí ortho và para tăng dần. Dưới tác dụng của nước brom với phenol thì thấy kết tủa - đây là phản ứng định tính phenol:
4) Nitrat hóa phenol. Phản ứng được thực hiện với một hỗn hợp nitrat, kết quả là axit picric được tạo thành:
5) Sự trùng ngưng của phenol. Phản ứng diễn ra dưới tác dụng của các chất xúc tác:
6) Sự oxi hóa phenol. Phenol dễ bị oxy hóa bởi oxy trong khí quyển:
7) Phản ứng định tính phenol là tác dụng với dung dịch sắt clorua và tạo phức màu tím.
Việc sử dụng phenol.
Phenol được sử dụng trong sản xuất nhựa phenol-fomanđehit, sợi tổng hợp, thuốc nhuộm và thuốc, chất khử trùng. Axit picric được dùng làm chất nổ.
Phenol là chất kết tinh không màu, có mùi rất đặc trưng. Chất này được sử dụng rộng rãi trong sản xuất các loại thuốc nhuộm, chất dẻo, các loại sợi tổng hợp khác nhau (chủ yếu là nylon). Trước khi ngành công nghiệp hóa dầu phát triển, phenol chỉ được lấy từ nhựa than đá. Tất nhiên, phương pháp này không thể đáp ứng tất cả các nhu cầu của ngành công nghiệp đang phát triển nhanh chóng về phenol, hiện đã trở thành một thành phần quan trọng của hầu hết tất cả các đồ vật xung quanh chúng ta.
Phenol, việc sản xuất đã trở thành một nhu cầu cấp thiết do sự xuất hiện của rất nhiều loại vật liệu và chất mới, trong đó nó là một thành phần không thể thiếu, được sử dụng trong quá trình tổng hợp, và đến lượt nó, là một chất quan trọng. thành phần của chất dẻo. Ngoài ra, một lượng lớn phenol được chế biến thành xyclohexanol, cần thiết cho sản xuất công nghiệp.
Một lĩnh vực quan trọng khác là sản xuất hỗn hợp creosols, được tổng hợp thành nhựa creosolformalgide, được sử dụng để sản xuất nhiều loại thuốc, chất khử trùng và chất chống oxy hóa. Vì vậy, ngày nay việc sản xuất phenol với số lượng lớn là một nhiệm vụ quan trọng của hóa dầu. Nhiều phương pháp đã được phát triển để sản xuất chất này với khối lượng đủ lớn. Hãy tập trung vào những cái chính.
Phương pháp lâu đời nhất và đã được chứng minh nhất là phương pháp nóng chảy kiềm, được đặc trưng bởi sự tiêu thụ lớn axit sulfuric cho và xút, sau đó là phản ứng tổng hợp của chúng thành muối benzen sulfonat, từ đó chất này được giải phóng trực tiếp. Việc sản xuất phenol bằng cách clo hóa benzen, sau đó là xà phòng hóa clorobenzen chỉ thu được lợi nhuận nếu cần một lượng lớn điện giá rẻ để sản xuất xút và clo. Những nhược điểm chính của kỹ thuật này là cần phải tạo ra áp suất cao (ít nhất là ba trăm atm) và mức độ ăn mòn thiết bị cực kỳ đáng kể.
Một phương pháp hiện đại hơn là thu được phenol bằng cách phân hủy isopropylbenzen hydroperoxide. Đúng, sơ đồ phân lập chất cần thiết ở đây khá phức tạp, vì nó cung cấp cho việc sản xuất sơ bộ hydroperoxit bằng phương pháp alkyl hóa benzen bằng dung dịch propylen. Hơn nữa, công nghệ cung cấp quá trình oxy hóa isopropylbenzen thu được với hỗn hợp không khí để tạo thành hydroperoxide. Như một yếu tố tích cực của kỹ thuật này, có thể ghi nhận rằng, song song với phenol, có thể ghi nhận một chất quan trọng khác là aceton.
Ngoài ra còn có một kỹ thuật để tách phenol từ than cốc và nhựa bán cốc của nguyên liệu nhiên liệu rắn. Quy trình như vậy là cần thiết không chỉ để thu được phenol có giá trị, mà còn để cải thiện chất lượng của các sản phẩm hydrocacbon khác nhau. Một trong những đặc tính của phenol là quá trình oxy hóa diễn ra nhanh chóng, dẫn đến dầu bị lão hóa nhanh và hình thành các phần nhỏ giống như nhựa nhớt trong đó.
Nhưng phương pháp hiện đại nhất và là thành tựu mới nhất của công nghiệp hóa dầu là sản xuất trực tiếp phenol từ benzen bằng cách oxy hóa nó, toàn bộ quá trình được thực hiện trong một lò phản ứng đoạn nhiệt đặc biệt, trong đó có chất xúc tác chứa zeolit. Oxit nitơ ban đầu thu được bằng cách oxy hóa amoniac với không khí hoặc bằng cách cô lập, chính xác hơn là từ các sản phẩm phụ của nó được hình thành trong quá trình tổng hợp. Công nghệ này có khả năng cung cấp phenol có độ tinh khiết cao với tổng hàm lượng tạp chất tối thiểu.
Được hình thành trên cơ sở benzen. Ở điều kiện bình thường, chúng là chất độc rắn, có mùi thơm đặc trưng. Trong công nghiệp hiện đại, các hợp chất hóa học này đóng một vai trò quan trọng. Về mặt sử dụng, phenol và các dẫn xuất của nó nằm trong số 20 hợp chất hóa học được yêu cầu nhiều nhất trên thế giới. Chúng được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp hóa chất và công nghiệp nhẹ, dược phẩm và năng lượng. Vì vậy, sản xuất phenol ở quy mô công nghiệp là một trong những nhiệm vụ chính của ngành công nghiệp hóa chất.
Chỉ định phenol
Tên ban đầu của phenol là axit cacbolic. Sau đó, hợp chất này nhận được tên là "phenol". Công thức của chất này được thể hiện trong hình:
Việc đánh số nguyên tử phenol dựa trên nguyên tử cacbon được kết nối với nhóm OH hydroxyl. Dãy tiếp tục theo thứ tự sao cho các nguyên tử được thay thế khác có số lượng thấp nhất. Các dẫn xuất phenol tồn tại ở dạng ba nguyên tố, đặc điểm của chúng được giải thích bằng sự khác biệt về đồng phân cấu tạo của chúng. Các ortho-, meta-, paracresol khác nhau chỉ là sự thay đổi cấu trúc cơ bản của hợp chất vòng benzen và nhóm hydroxyl, kết hợp cơ bản của chúng là phenol. Công thức của chất này trong ký hiệu hóa học trông giống như C 6 H 5 OH.
Tính chất vật lý của phenol
Nhìn trực quan phenol là một tinh thể rắn không màu. Trong không khí mở, chúng bị oxy hóa, tạo cho chất này có màu hồng đặc trưng. Ở điều kiện bình thường, phenol hòa tan khá kém trong nước, nhưng khi tăng nhiệt độ lên 70 o, con số này tăng mạnh. Trong dung dịch kiềm, chất này có thể hòa tan với bất kỳ số lượng nào và ở bất kỳ nhiệt độ nào.
Những đặc tính này được giữ lại trong các hợp chất khác, thành phần chính của nó là phenol.
Tính chất hóa học
Các tính chất độc đáo của phenol là do cấu trúc bên trong của nó. Trong phân tử của hóa chất này, obitan p chứa oxi tạo thành một hệ p duy nhất với vòng benzen. Tương tác chặt chẽ này làm tăng mật độ electron của vòng thơm và hạ thấp chỉ số này đối với nguyên tử oxy. Trong trường hợp này, độ phân cực của các liên kết của nhóm hydroxyl tăng lên đáng kể và hydro trong thành phần của nó dễ dàng bị thay thế bởi bất kỳ kim loại kiềm nào. Đây là cách các phenolat khác nhau được hình thành. Các hợp chất này không bị phân hủy bởi nước, giống như các alcolat, nhưng dung dịch của chúng rất giống với muối của bazơ mạnh và axit yếu, vì vậy chúng có phản ứng kiềm khá rõ rệt. Các phenolat tương tác với các axit khác nhau, do kết quả của phản ứng, các phenol bị khử. Các tính chất hóa học của hợp chất này cho phép nó tương tác với axit để tạo thành este. Ví dụ, sự tương tác của phenol và axit axetic dẫn đến sự hình thành một phenyl este (pheniacetate).
Phản ứng thấm nitơ được biết đến rộng rãi, trong đó phenol tạo thành hỗn hợp para- và orthonitrophenol dưới ảnh hưởng của axit nitric 20%. Nếu cho phenol tác dụng với axit nitric đặc thì thu được 2,4,6-trinitrophenol, đôi khi được gọi là axit picric.
Phenol trong tự nhiên
Là một chất độc lập, phenol tự nhiên được tìm thấy trong nhựa than đá và trong một số loại dầu. Nhưng đối với nhu cầu công nghiệp, số tiền này không đóng bất kỳ vai trò nào. Vì vậy, việc thu nhận phenol bằng phương pháp nhân tạo đã trở thành nhiệm vụ ưu tiên của nhiều thế hệ nhà khoa học. May mắn thay, vấn đề này đã được giải quyết và kết quả là đã thu được phenol nhân tạo.
Thuộc tính, thu được
Việc sử dụng các halogen khác nhau có thể thu được các phenolat, từ đó benzen được hình thành trong quá trình chế biến tiếp theo. Ví dụ, đun nóng natri hiđroxit và clobenzen tạo ra natri phenolat, chất này phân hủy thành muối, nước và phenol khi tiếp xúc với axit. Công thức của một phản ứng như vậy được đưa ra ở đây:
С 6 Н 5 -CI + 2NaOH -> С 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O
Axit sulfonic thơm cũng là một nguồn để sản xuất benzen. Phản ứng hóa học được thực hiện với sự nóng chảy đồng thời của kiềm và axit sulfonic. Như có thể thấy từ phản ứng, phenoxit được hình thành đầu tiên. Khi xử lý bằng axit mạnh, chúng bị khử thành phenol polyhydric.
Phenol trong công nghiệp
Về lý thuyết, thu được phenol theo cách đơn giản nhất và có triển vọng nhất trông như sau: sử dụng chất xúc tác, benzen bị oxi hóa bằng oxi. Nhưng cho đến nay, chất xúc tác cho phản ứng này vẫn chưa được chọn. Do đó, các phương pháp khác hiện đang được sử dụng trong ngành.
Một phương pháp công nghiệp liên tục để sản xuất phenol bao gồm sự tương tác của clobenzen và dung dịch natri hydroxit 7%. Hỗn hợp thu được được đưa qua một hệ thống ống dài 1,5 km được nung nóng đến nhiệt độ 300 C. Dưới tác động của nhiệt độ và áp suất cao được duy trì, các nguyên liệu ban đầu tham gia vào phản ứng, kết quả là 2,4- thu được dinitrophenol và các sản phẩm khác.
Cách đây không lâu, một phương pháp công nghiệp để sản xuất các chất có chứa phenol bằng phương pháp cumene đã được phát triển. Quá trình này có hai giai đoạn. Đầu tiên, isopropylbenzen (cumene) thu được từ benzen. Đối với điều này, benzen được alkyl hóa với propylen. Phản ứng trông như thế này:
Sau đó, cumene bị oxy hóa bằng oxy. Khi thoát ra khỏi phản ứng thứ hai, thu được phenol và một sản phẩm quan trọng khác là axeton.
Có thể sản xuất phenol ở quy mô công nghiệp từ toluen. Đối với điều này, toluen bị oxy hóa trên oxy trong không khí. Phản ứng này diễn ra với sự có mặt của chất xúc tác.
Ví dụ về phenol
Các chất tương đồng gần nhất của phenol được gọi là cresols.
Có ba loại cresols. Meta-cresol là chất lỏng ở điều kiện bình thường, para-cresol và ortho-cresol là chất rắn. Tất cả các cresol đều hòa tan kém trong nước và tính chất hóa học của chúng gần như tương tự như phenol. Ở dạng tự nhiên, cresols được chứa trong nhựa than đá; trong công nghiệp, chúng được sử dụng để sản xuất thuốc nhuộm và một số loại nhựa.
Ví dụ về phenol dihydric bao gồm para-, ortho- và meta-hydrobenzenes. Tất cả chúng đều là chất rắn, dễ tan trong nước.
Đại diện duy nhất của phenol triatomic là pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene). Công thức của nó được trình bày dưới đây.
Pyrogallol là một chất khử khá mạnh. Nó dễ bị oxi hóa nên được dùng để sản xuất các chất khí không có oxi. Chất này được các nhiếp ảnh gia biết đến nhiều, nó được dùng làm chất phát triển.
Tóm tắt về chủ đề:
"Phenol"
Giáo viên: Petrishk
Irina Alexandrovna
Hoàn thành:
Sinh viên năm 2 nhóm 9
Khoa Dược
Vladlen Ardislamov
Đặc điểm chung của phenol
Phenol là dẫn xuất của các isnes trong đó một hoặc nhiều nguyên tử hydro được thay thế bằng các nhóm hydroxyl
Nhóm OH của phenol được gọi là nhóm hydroxyl phenol.
Nhiều phenol và các dẫn xuất của chúng có trong thế giới thực vật (sắc tố, tannin, thành phần lignin của gỗ). Phenol được sử dụng trong y tế (nó là một chất khử trùng kháng nấm và kháng khuẩn mạnh; khi ăn vào với số lượng vừa đủ, nó sẽ gây ngộ độc với tổn thương hầu hết các cơ quan và hệ thống), trong công nghiệp dược phẩm, sản xuất polyme, thuốc nhuộm, nước hoa, bảo vệ thực vật Mỹ phẩm. Phenol và các dẫn xuất của chúng được sử dụng trong công nghiệp dầu mỏ (làm chất chống phân cực). Hydroquinone được sử dụng như một chất thẩm mỹ để loại bỏ các khuyết điểm trên da, như một chất ức chế sự trùng hợp gốc tự do của metyl methacrylate, nó là một phần của vật liệu composite nha khoa bảo dưỡng bằng hóa chất. Pyrocatechol được sử dụng trong nhiếp ảnh như một nhà phát triển, trong sản xuất thuốc nhuộm, dược chất (ví dụ, adrenaline).
Phenol một và polyhydric được phân biệt bằng số lượng nhóm hydroxyl trong vòng thơm. Đối với hầu hết các phenol và một số chất tương đồng của chúng, các tên nhỏ được sử dụng theo danh pháp IUPAC được sử dụng.
Đại diện:
O-Cresol m-Cresol p-Cresol
a-naphthol b-naphthol
Pyrocatechol Resorcinol Hydroquinone
Pyrogallol
Tính chất vật lý của phenol
Phenol và các chất đồng đẳng thấp hơn của nó là các chất hoặc chất lỏng kết tinh không màu, có độ nóng chảy thấp, có mùi đặc trưng khá mạnh. Mùi phenol trong không khí ở nồng độ thấp (4mg / m3). Các phenol di- và triat là chất rắn, không mùi, có nhiệt độ nóng chảy vừa đủ cao. Phenol ít bay hơi hơn các rượu có trọng lượng phân tử tương tự, vì chúng hình thành liên kết hydro liên phân tử mạnh hơn.
Phenol hòa tan vừa phải trong nước (8,2% ở 15C *). Các phenol monohydric khác ít tan trong nước, nhưng dễ dàng hòa tan trong ete, benzen, rượu và cloroform. Sự gia tăng số lượng nhóm hydroxyl làm tăng khả năng hòa tan của phenol polyhydric trong nước. Polyhydric phenol cũng dễ dàng hòa tan trong dung môi polyhydric phân cực.
Phenol và đặc biệt là naphthols là những chất có độc tính cao. Việc thả chúng vào các vùng nước gây ra những tác hại không thể khắc phục đối với thiên nhiên.
Nhận phenol
Phương pháp Cumene (Sergeeva)
Phần lớn phenol hiện được sản xuất từ isopropylbenzen - cumene. Bằng cách oxy hóa cumene với không khí, thu được hyđroperoxit cumene, chất này bị phân hủy dưới tác dụng của dung dịch nước của axit khoáng thành phenol và axeton. Cumene được tổng hợp từ benzen và propylene.
Cumene hydroperoxide
Cơ chế:
(M 3)
Hydroperoxit của sec-butyl hoạt động tương tự.
Thủy phân aryl halogenua
Clo trong clobenzen không hoạt động và do đó quá trình thủy phân được thực hiện bằng dung dịch NaOH 8% trong nồi hấp ở 250 ° C với sự có mặt của các muối đồng:
Natri phenoxit
Theo phương pháp Raschig, clobenzen thu được bằng cách oxy hóa benzen với sự có mặt của hydro clorua:
Quá trình thủy phân clobenzen được thực hiện bằng hơi nước quá nhiệt với sự có mặt của chất xúc tác đồng. Hydro clorua thu được được đưa trở lại giai đoạn đầu tiên của quá trình:
Quá trình thủy phân với kiềm diễn ra ở nhiệt độ thấp hơn, nhưng đồng thời axit clohydric có giá trị bị mất, được giữ lại trong phương pháp Raschig.
Sự kết hợp của arylsulfonat với kiềm
Khi phản ứng tổng hợp với kiềm, arylsulfonat trải qua phản ứng thay thế:
Axit benzen sulfonic Natri benzen sulfonat
Quá trình chuyển đổi natri phenolat thành phenol được thực hiện bằng cách sử dụng lưu huỳnh đioxit, được tạo thành ở giai đoạn thứ hai:
Phenol thu được ở dạng dung dịch nước, từ đó nó được phân lập bằng cách chưng cất. Phương pháp tổng hợp phenol này là lâu đời nhất (1890). Phương pháp này được sử dụng để thu được các phenol khác, ví dụ:
Sự phân hủy của muối diazonium
Oxy hóa trực tiếp benzen
С6Н6 + О2 (bauxit, 300-750С *) С6Н5ОН
Sự phức tạp của sự biến đổi này là benzen bị oxy hóa dễ dàng hơn phenol. Nó được biết đến với cả quá trình oxy hóa xúc tác với oxy trong khí quyển (trong sơ đồ phản ứng) và với việc sử dụng các kết hợp khác nhau của chất oxy hóa (peroxit) và chất xúc tác (muối của đồng, sắt, titan, v.v.).
Cách ly từ nguyên liệu tự nhiên
Phenol được phân lập từ nhựa than đá bằng cách chưng cất và xử lý hóa học, tạo ra một hỗn hợp gồm các phenol; từ chất thải lọc dầu.
