Mitä aineita käytetään fenolin saamiseksi. Fenolin saaminen, kemialliset ominaisuudet ja käyttö. Yksinkertaisimmat yksiarvoiset fenolit
Fenolit- aromaattisten hiilivetyjen johdannaiset, jotka voivat sisältää yhden tai useamman hydroksyyliryhmän kiinnittyneenä bentseenirenkaaseen.
Mitkä ovat fenolien nimet?
IUPAC-sääntöjen mukaan nimi " fenoli". Atomit on numeroitu atomista, joka on suoraan liittynyt hydroksiryhmään (jos se on suurin) ja numeroitu siten, että substituentit saavat pienimmän luvun.
Edustaja - fenoli - C6H5OH:
Fenolin rakenne.
Happiatomilla on ulkotasolla yksinäinen elektronipari, joka on "vedetty" rengasjärjestelmään (+ M-vaikutus HÄN-ryhmät). Seurauksena voi olla 2 vaikutusta:
1) bentseenirenkaan elektronitiheyden kasvu orto- ja para-asennossa. Pohjimmiltaan tämä vaikutus ilmenee elektrofiilisissä substituutioreaktioissa.
2) happiatomin tiheys pienenee, minkä seurauksena sidos HÄN heikkenee ja voi repeytyä. Vaikutus liittyy fenolin lisääntyneeseen happamuuteen verrattuna tyydyttyneisiin alkoholeihin.
Monosubstituoidut johdannaiset fenoli(kresoli) voi olla kolmessa rakenneisomeerissa:
Fenolien fysikaaliset ominaisuudet.
Fenolit ovat kiteisiä aineita huoneenlämpötilassa. Ne liukenevat huonosti kylmään veteen, mutta liukenevat hyvin kuumiin ja alkalien vesiliuoksiin. Niillä on tyypillinen haju. Vetysidosten muodostumisen vuoksi niillä on korkea kiehumispiste ja sulamispiste.
Fenolien saaminen.
1. Halogeenibentseeneistä. Kun klooribentseeniä ja natriumhydroksidia kuumennetaan paineessa, saadaan natriumfenolaattia, joka vuorovaikutuksen jälkeen hapon kanssa muuttuu fenoliksi:
2. Teollinen menetelmä: Kumeenin katalyyttisen hapetuksen aikana ilmassa saadaan fenolia ja asetonia:
3. Aromaattisista sulfonihapoista fuusioimalla alkalien kanssa. Useammin suoritetaan reaktio moniarvoisten fenolien saamiseksi:
Fenolien kemialliset ominaisuudet.
R-happiatomin orbitaali muodostaa yhden järjestelmän aromaattisen renkaan kanssa. Siksi happiatomin elektronitiheys pienenee, bentseenirenkaassa - kasvaa. Viestinnän napaisuus HÄN lisääntyy ja hydroksyyliryhmän vety muuttuu reaktiivisemmaksi ja voidaan helposti korvata metalliatomilla jopa alkalien vaikutuksesta.
Fenolien happamuus on korkeampi kuin alkoholien, joten reaktioita voidaan suorittaa:
Mutta fenoli on heikko happo. Jos hiilidioksidia tai rikkidioksidia johdetaan sen suolojen läpi, vapautuu fenolia, mikä osoittaa, että hiili- ja rikkihapot ovat vahvempia happoja:
Fenolien happamia ominaisuuksia heikentää tyypin I substituenttien lisääminen renkaaseen ja tehostaa II:n lisääminen.
2) Esterien muodostuminen. Prosessi tapahtuu altistuessaan happoklorideille:
3) Elektrofiilisen substituution reaktio. Koska HÄN-ryhmä on ensimmäisen tyyppinen substituentti, jolloin bentseenirenkaan reaktiivisuus orto- ja para-asemassa kasvaa. Kun fenoli altistetaan bromivedelle, havaitaan saostumista - tämä on kvalitatiivinen reaktio fenoliin:
4) Fenolien nitraus. Reaktio suoritetaan nitrausseoksella, jolloin muodostuu pikriinihappoa:
5) Fenolien polykondensaatio. Reaktio tapahtuu katalyyttien vaikutuksesta:
6) Fenolien hapettuminen. Fenolit hapettuvat helposti ilmakehän hapen vaikutuksesta:
7) Kvalitiivinen reaktio fenolille on rautakloridiliuoksen vaikutus ja violetin kompleksin muodostuminen.
Fenolien käyttö.
Fenoleja käytetään fenoli-formaldehydihartsien, synteettisten kuitujen, väriaineiden ja lääkkeiden, desinfiointiaineiden valmistuksessa. Räjähteenä käytetään pikriinihappoa.
Muodostunut bentseenin pohjalta. Normaaleissa olosuhteissa ne ovat kiinteitä myrkyllisiä aineita, joilla on erityinen aromi. Nykyaikaisessa teollisuudessa näillä kemiallisilla yhdisteillä on tärkeä rooli. Fenoli ja sen johdannaiset ovat käytössä 20 maailman kysytyimmän kemiallisen yhdisteen joukossa. Niitä käytetään laajalti kemian- ja kevyessä teollisuudessa, lääketeollisuudessa ja energiatekniikassa. Siksi fenolin tuotanto teollisessa mittakaavassa on yksi kemianteollisuuden päätehtävistä.
Fenolinimitykset
Fenolin alkuperäinen nimi on karbolihappo. Myöhemmin tämä yhdiste sai nimen "fenoli". Tämän aineen kaava on esitetty kuvassa:
Fenoliatomien numerointi perustuu hiiliatomiin, joka on liittynyt OH-hydroksyyliryhmään. Sarja jatkuu siinä järjestyksessä, että muille substituoiduille atomeille annetaan pienin luku. Fenolijohdannaisia esiintyy kolmen alkuaineen muodossa, joiden ominaisuudet selittyvät niiden rakenteellisten isomeerien erolla. Erilaiset orto-, meta-, parakresolit ovat vain modifikaatio bentseenirenkaan yhdisteen perusrakenteesta ja hydroksyyliryhmästä, jonka emäksinen yhdistelmä on fenoli. Tämän aineen kaava kemiallisessa merkinnässä näyttää tältä C 6 H 5 OH.
Fenolin fysikaaliset ominaisuudet
Visuaalisesti fenoli on kiinteitä värittömiä kiteitä. Ulkoilmassa ne hapettuvat ja antavat aineelle tyypillisen vaaleanpunaisen sävyn. Normaaleissa olosuhteissa fenoli liukenee melko huonosti veteen, mutta lämpötilan noustessa 70 asteeseen tämä luku nousee jyrkästi. Alkalisissa liuoksissa tämä aine liukenee mihin tahansa määrään ja missä tahansa lämpötilassa.
Nämä ominaisuudet säilyvät muissa yhdisteissä, joiden pääkomponentti on fenolit.
Kemiallisia ominaisuuksia
Fenolin ainutlaatuiset ominaisuudet johtuvat sen sisäisestä rakenteesta. Tämän kemikaalin molekyylissä hapen p-orbitaali muodostaa yhden p-järjestelmän bentseenirenkaan kanssa. Tämä tiivis vuorovaikutus lisää aromaattisen renkaan elektronitiheyttä ja alentaa tätä happiatomin indeksiä. Tässä tapauksessa hydroksyyliryhmän sidosten polaarisuus kasvaa merkittävästi, ja sen koostumukseen sisältyvä vety korvataan helposti millä tahansa alkalimetallilla. Näin muodostuu erilaisia fenolaatteja. Vesi ei hajoa näitä yhdisteitä, kuten alkoholaatit, mutta niiden liuokset ovat hyvin samanlaisia kuin vahvojen emästen ja heikkojen happojen suolat, joten niillä on melko selvä emäksinen reaktio. Fenolaatit ovat vuorovaikutuksessa eri happojen kanssa; reaktion seurauksena fenolit vähenevät. Tämän yhdisteen kemialliset ominaisuudet mahdollistavat sen vuorovaikutuksen happojen kanssa muodostaen estereitä. Esimerkiksi fenolin ja etikkahapon vuorovaikutus johtaa fenyyliesterin (feniasetaatin) muodostumiseen.
Yleisesti tunnetaan nitridointireaktio, jossa fenoli muodostaa para- ja ortonitrofenolien seoksen 20 % typpihapon vaikutuksesta. Jos fenoli altistetaan väkevälle typpihapolle, saadaan 2,4,6-trinitrofenolia, jota joskus kutsutaan pikriinihapoksi.
Fenoli luonnossa
Itsenäisenä aineena fenolia löytyy luonnostaan kivihiilitervasta ja tietyntyyppisistä öljyistä. Mutta teollisuuden tarpeisiin tällä määrällä ei ole mitään merkitystä. Siksi fenolin hankkimisesta keinotekoisella menetelmällä on tullut monien tutkijoiden sukupolvien ensisijainen tehtävä. Onneksi tämä ongelma ratkesi ja tuloksena saatiin keinotekoinen fenoli.
Ominaisuudet, saaminen
Erilaisten halogeenien käyttö mahdollistaa fenaattien saamisen, joista muodostuu bentseeniä jatkokäsittelyn aikana. Esimerkiksi natriumhydroksidin ja klooribentseenin kuumentaminen tuottaa natriumfenolaattia, joka hajoaa suolaksi, vedeksi ja fenoliksi joutuessaan alttiiksi hapolle. Kaava tällaiselle reaktiolle annetaan tässä:
С 6 Н 5 -CI + 2NaOH -> С 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O
Aromaattiset sulfonihapot ovat myös bentseenin tuotannon lähde. Kemiallinen reaktio suoritetaan sulattamalla samanaikaisesti alkalia ja sulfonihappoa. Kuten reaktiosta voidaan nähdä, fenoksidit muodostuvat ensin. Kun niitä käsitellään vahvoilla hapoilla, ne pelkistyvät moniarvoisiksi fenoleiksi.
Fenoli teollisuudessa
Teoriassa fenolin saaminen yksinkertaisimmalla ja lupaavimmalla tavalla näyttää tältä: katalyyttiä käyttämällä bentseeni hapetetaan hapella. Mutta toistaiseksi tämän reaktion katalyyttiä ei ole valittu. Siksi teollisuudessa käytetään tällä hetkellä muita menetelmiä.
Jatkuva teollinen menetelmä fenolin valmistamiseksi koostuu klooribentseenin ja 7-prosenttisen natriumhydroksidiliuoksen vuorovaikutuksesta. Saatu seos johdetaan puolentoista kilometrin pituisen putkijärjestelmän läpi, joka on lämmitetty 300 C lämpötilaan. Lämpötilan ja ylläpidetyn korkean paineen vaikutuksesta lähtöaineet joutuvat reaktioon, jonka seurauksena 2,4- saadaan dinitrofenolia ja muita tuotteita.
Ei niin kauan sitten kehitettiin teollinen menetelmä fenolia sisältävien aineiden valmistamiseksi kumeenimenetelmällä. Tämä prosessi koostuu kahdesta vaiheesta. Ensinnäkin isopropyylibentseeni (kumeeni) saadaan bentseenistä. Tätä varten bentseeni alkyloidaan propeenilla. Reaktio näyttää tältä:
Tämän jälkeen kumeeni hapetetaan hapella. Toisen reaktion ulostulossa saadaan fenoli ja toinen tärkeä tuote, asetoni.
Fenolin valmistus teollisessa mittakaavassa on mahdollista tolueenista. Tätä varten tolueeni hapetetaan ilman hapen vaikutuksesta. Tämä reaktio tapahtuu katalyytin läsnä ollessa.
Esimerkkejä fenoleista
Fenolien lähimpiä homologeja kutsutaan kresoleiksi.
Kresoleja on kolmea tyyppiä. Metakresoli on normaaliolosuhteissa nestemäistä, parakresoli ja ortokresoli ovat kiinteitä aineita. Kaikki kresolit ovat huonosti veteen liukenevia, ja niiden kemialliset ominaisuudet ovat lähes samanlaiset kuin fenolin. Luonnollisessa muodossaan kresoleita on kivihiilitervassa, teollisuudessa niitä käytetään väriaineiden ja joidenkin muovityyppien valmistuksessa.
Esimerkkejä kaksiarvoisista fenoleista ovat para-, orto- ja metahydrobentseenit. Kaikki ne ovat kiinteitä aineita, liukenevat helposti veteen.
Ainoa kolmiatomisen fenolin edustaja on pyrogalloli (1,2,3-trihydroksibentseeni). Sen kaava on esitetty alla.
Pyrogallol on melko vahva pelkistävä aine. Se hapettuu helposti, joten sitä käytetään hapesta puhdistettujen kaasujen saamiseksi. Tämä aine on valokuvaajien tuntema, sitä käytetään kehittäjänä.
Tämän prosessin päätarkoitus on valmistaa metallurgista koksia. Nestemäisiä koksaustuotteita ja kaasua muodostuu sivutuotteina. Nestemäisten koksaustuotteiden tislaus yhdessä bentseenin, tolueenin ja naftaleenin kanssa tuottaa fenolia, tiofeeniä, pyridiiniä ja niiden homologeja sekä monimutkaisempia analogeja, joissa on kondensoitunut ydin. Kivihiilitervafenolin osuus kumeenimenetelmällä saatuun verrattuna on merkityksetön.
2. Halogeenin substituutio aromaattisissa yhdisteissä
Hydroksyyliryhmän korvaaminen halogeenilla tapahtuu ankarissa olosuhteissa ja tunnetaan nimellä "Dow"-prosessi (1928).
Aiemmin fenoli saatiin tällä menetelmällä (klooribentseenistä), mutta nyt sen merkitys on vähentynyt, koska on kehitetty taloudellisempia menetelmiä, jotka eivät liity kloorin ja alkalin kustannuksiin ja suuren jäteveden muodostumiseen.
Aktivoiduissa haloareeneissa (sisältävät yhdessä halogeenin kanssa nitroryhmän O- ja P- asemissa), halogeenin korvaaminen etenee miedommissa olosuhteissa:
Tämä voidaan selittää nitroryhmän elektroneja vetävällä vaikutuksella, joka poistaa bentseenirenkaan elektronitiheyden ja osallistuu siten σ-kompleksin stabilointiin:
3. Raschigin menetelmä
Tämä on modifioitu kloorimenetelmä: bentseeni käy läpi oksidatiivisen kloorauksen kloorivedyn ja ilman vaikutuksesta, minkä jälkeen se hydrolysoidaan vesihöyryllä kuparisuolojen läsnä ollessa ilman muodostunutta klooribentseeniä. Tämän seurauksena klooria ei kuluteta ollenkaan, ja koko prosessi pelkistyy bentseenin hapettumiseen fenoliksi:
4. Sulfonaattimenetelmä
Fenoleja saadaan hyvällä saannolla fuusioimalla aromaattisia sulfonihappoja Ar-SO 3 H natrium- ja kaliumhydroksidien seokseen (reaktio alkalinen sulatus) 300 °C:ssa, minkä jälkeen saatu alkoholaatti neutraloidaan lisäämällä happoa:
Menetelmää käytetään edelleen teollisuudessa (fenolin tuotantoon) ja sitä käytetään laboratoriokäytännössä.
5. Kumeenimenetelmä
Ensimmäinen laajamittainen fenolin tuotanto kumeenimenetelmällä toteutettiin vuonna 1949 Neuvostoliitossa. Se on tällä hetkellä tärkein menetelmä fenolin ja asetonin valmistamiseksi.
Menetelmä sisältää kaksi vaihetta: isopropyylibentseenin (kumeenin) hapetus ilmakehän hapella hydroperoksidiksi ja sen happohajoaminen:
Tämän menetelmän etuna on sivutuotteiden puuttuminen ja lopputuotteiden - fenolin ja asetonin - suuri kysyntä. Menetelmän on kehittänyt maassamme R.Yu. Udris, B.D. Krutalov ja muut vuonna 1949
6. Diatsoniumsuoloista
Menetelmä koostuu diatsoniumsuolojen kuumentamisesta laimeassa rikkihapossa, mikä johtaa hydrolyysiin - diatsoryhmän korvaamiseen hydroksiryhmällä. Synteesi on erittäin kätevä hydroksiareenien saamiseksi laboratorio-olosuhteissa:
Fenolien rakenne
Elektronitiheyden rakenne ja jakautuminen fenolimolekyylissä voidaan kuvata seuraavalla kaaviolla:
Fenolin dipolimomentti on 1,55 D ja se on suunnattu bentseenirengasta kohti. Hydroksyyliryhmällä suhteessa bentseenirenkaaseen on -I vaikutus ja + M vaikutus. Koska hydroksiryhmän mesomeerinen vaikutus hallitsee induktiivista, happiatomin yksinäisten elektroniparien konjugaatiolla bentseenirenkaan orbitaaleihin on elektronin luovuttajavaikutus aromaattiseen järjestelmään, mikä lisää sen reaktiivisuutta elektrofiilisessä substituutiossa. reaktiot.
a) Asetyleeniä voidaan saada metaanista kuumennettaessa:
Katalyytin läsnä ollessa asetyleeni muunnetaan bentseeniksi (trimerointireaktio):
Fenolia voidaan saada bentseenistä kahdessa vaiheessa. Bentseeni reagoi kloorin kanssa rautakloridin läsnä ollessa muodostaen klooribentseeniä:
Alkalin vaikutuksesta klooribentseeniin korkeassa lämpötilassa klooriatomi korvataan hydroksyyliryhmällä ja saadaan fenolia:
Kun bromifenoliin vaikutetaan, muodostuu 2,4,6-tribromifenolia:
b) Etaania metaanista voidaan saada kahdella asemalla. Metaanin klooraus tuottaa kloorimetaania. Metaanin klooraus valossa tuottaa kloorimetaania:
Kun kloorimetaani on vuorovaikutuksessa natriumin kanssa, muodostuu etaania (Wurtz-reaktio):
Propaania voidaan saada myös etaanista kahdessa vaiheessa. Etaanin klooraus tuottaa kloorietaania:
Kun kloorietaani reagoi kloorimetaanin kanssa natriumin läsnä ollessa, muodostuu propaania:
Heksaania voidaan saada propaanista kahdessa vaiheessa. Propaanin kloorauksessa syntyy isomeerien seos - 1-klooripropaani ja 2-klooripropaani. Isomeereillä on erilaiset kiehumispisteet ja ne voidaan erottaa tislaamalla.
Kun 1-klooripropaani on vuorovaikutuksessa natriumin kanssa, muodostuu heksaania:
Heksaanin dehydraus katalyytin päällä tuottaa bentseeniä:
Bentseenistä voidaan saada pikriinihappoa (2,4,6-trinitrofenoli) kolmessa vaiheessa. Kun bentseeni reagoi kloorin kanssa ferrikloridin läsnä ollessa, muodostuu klooribentseeniä.
Muodostunut bentseenin pohjalta. Normaaleissa olosuhteissa ne ovat kiinteitä myrkyllisiä aineita, joilla on erityinen aromi. Nykyaikaisessa teollisuudessa näillä kemiallisilla yhdisteillä on tärkeä rooli. Fenoli ja sen johdannaiset ovat käytössä 20 maailman kysytyimmän kemiallisen yhdisteen joukossa. Niitä käytetään laajalti kemian- ja kevyessä teollisuudessa, lääketeollisuudessa ja energiatekniikassa. Siksi fenolin tuotanto teollisessa mittakaavassa on yksi kemianteollisuuden päätehtävistä.
Fenolinimitykset
Fenolin alkuperäinen nimi on karbolihappo. Myöhemmin tämä yhdiste sai nimen "fenoli". Tämän aineen kaava on esitetty kuvassa:
Fenoliatomien numerointi perustuu hiiliatomiin, joka on liittynyt OH-hydroksyyliryhmään. Sarja jatkuu siinä järjestyksessä, että muille substituoiduille atomeille annetaan pienin luku. Fenolijohdannaisia esiintyy kolmen alkuaineen muodossa, joiden ominaisuudet selittyvät niiden rakenteellisten isomeerien erolla. Erilaiset orto-, meta-, parakresolit ovat vain modifikaatio bentseenirenkaan yhdisteen perusrakenteesta ja hydroksyyliryhmästä, jonka emäksinen yhdistelmä on fenoli. Tämän aineen kaava kemiallisessa merkinnässä näyttää tältä C 6 H 5 OH.
Fenolin fysikaaliset ominaisuudet
Visuaalisesti fenoli on kiinteitä värittömiä kiteitä. Ulkoilmassa ne hapettuvat ja antavat aineelle tyypillisen vaaleanpunaisen sävyn. Normaaleissa olosuhteissa fenoli liukenee melko huonosti veteen, mutta lämpötilan noustessa 70 asteeseen tämä luku nousee jyrkästi. Alkalisissa liuoksissa tämä aine liukenee mihin tahansa määrään ja missä tahansa lämpötilassa.
Nämä ominaisuudet säilyvät muissa yhdisteissä, joiden pääkomponentti on fenolit.
Kemiallisia ominaisuuksia
Fenolin ainutlaatuiset ominaisuudet johtuvat sen sisäisestä rakenteesta. Tämän kemikaalin molekyylissä hapen p-orbitaali muodostaa yhden p-järjestelmän bentseenirenkaan kanssa. Tämä tiivis vuorovaikutus lisää aromaattisen renkaan elektronitiheyttä ja alentaa tätä happiatomin indeksiä. Tässä tapauksessa hydroksyyliryhmän sidosten polaarisuus kasvaa merkittävästi, ja sen koostumukseen sisältyvä vety korvataan helposti millä tahansa alkalimetallilla. Näin muodostuu erilaisia fenolaatteja. Vesi ei hajoa näitä yhdisteitä, kuten alkoholaatit, mutta niiden liuokset ovat hyvin samanlaisia kuin vahvojen emästen ja heikkojen happojen suolat, joten niillä on melko selvä emäksinen reaktio. Fenolaatit ovat vuorovaikutuksessa eri happojen kanssa; reaktion seurauksena fenolit vähenevät. Tämän yhdisteen kemialliset ominaisuudet mahdollistavat sen vuorovaikutuksen happojen kanssa muodostaen estereitä. Esimerkiksi fenolin ja etikkahapon vuorovaikutus johtaa fenyyliesterin (feniasetaatin) muodostumiseen.
Yleisesti tunnetaan nitridointireaktio, jossa fenoli muodostaa para- ja ortonitrofenolien seoksen 20 % typpihapon vaikutuksesta. Jos fenoli altistetaan väkevälle typpihapolle, saadaan 2,4,6-trinitrofenolia, jota joskus kutsutaan pikriinihapoksi.
Fenoli luonnossa
Itsenäisenä aineena fenolia löytyy luonnostaan kivihiilitervasta ja tietyntyyppisistä öljyistä. Mutta teollisuuden tarpeisiin tällä määrällä ei ole mitään merkitystä. Siksi fenolin hankkimisesta keinotekoisella menetelmällä on tullut monien tutkijoiden sukupolvien ensisijainen tehtävä. Onneksi tämä ongelma ratkesi ja tuloksena saatiin keinotekoinen fenoli.
Ominaisuudet, saaminen
Erilaisten halogeenien käyttö mahdollistaa fenaattien saamisen, joista muodostuu bentseeniä jatkokäsittelyn aikana. Esimerkiksi natriumhydroksidin ja klooribentseenin kuumentaminen tuottaa natriumfenolaattia, joka hajoaa suolaksi, vedeksi ja fenoliksi joutuessaan alttiiksi hapolle. Kaava tällaiselle reaktiolle annetaan tässä:
С 6 Н 5 -CI + 2NaOH -> С 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O
Aromaattiset sulfonihapot ovat myös bentseenin tuotannon lähde. Kemiallinen reaktio suoritetaan sulattamalla samanaikaisesti alkalia ja sulfonihappoa. Kuten reaktiosta voidaan nähdä, fenoksidit muodostuvat ensin. Kun niitä käsitellään vahvoilla hapoilla, ne pelkistyvät moniarvoisiksi fenoleiksi.
Fenoli teollisuudessa
Teoriassa fenolin saaminen yksinkertaisimmalla ja lupaavimmalla tavalla näyttää tältä: katalyyttiä käyttämällä bentseeni hapetetaan hapella. Mutta toistaiseksi tämän reaktion katalyyttiä ei ole valittu. Siksi teollisuudessa käytetään tällä hetkellä muita menetelmiä.
Jatkuva teollinen menetelmä fenolin valmistamiseksi koostuu klooribentseenin ja 7-prosenttisen natriumhydroksidiliuoksen vuorovaikutuksesta. Saatu seos johdetaan puolentoista kilometrin pituisen putkijärjestelmän läpi, joka on lämmitetty 300 C lämpötilaan. Lämpötilan ja ylläpidetyn korkean paineen vaikutuksesta lähtöaineet joutuvat reaktioon, jonka seurauksena 2,4- saadaan dinitrofenolia ja muita tuotteita.
Ei niin kauan sitten kehitettiin teollinen menetelmä fenolia sisältävien aineiden valmistamiseksi kumeenimenetelmällä. Tämä prosessi koostuu kahdesta vaiheesta. Ensinnäkin isopropyylibentseeni (kumeeni) saadaan bentseenistä. Tätä varten bentseeni alkyloidaan propeenilla. Reaktio näyttää tältä:
Tämän jälkeen kumeeni hapetetaan hapella. Toisen reaktion ulostulossa saadaan fenoli ja toinen tärkeä tuote, asetoni.
Fenolin valmistus teollisessa mittakaavassa on mahdollista tolueenista. Tätä varten tolueeni hapetetaan ilman hapen vaikutuksesta. Tämä reaktio tapahtuu katalyytin läsnä ollessa.
Esimerkkejä fenoleista
Fenolien lähimpiä homologeja kutsutaan kresoleiksi.
Kresoleja on kolmea tyyppiä. Metakresoli on normaaliolosuhteissa nestemäistä, parakresoli ja ortokresoli ovat kiinteitä aineita. Kaikki kresolit ovat huonosti veteen liukenevia, ja niiden kemialliset ominaisuudet ovat lähes samanlaiset kuin fenolin. Luonnollisessa muodossaan kresoleita on kivihiilitervassa, teollisuudessa niitä käytetään väriaineiden ja joidenkin muovityyppien valmistuksessa.
Esimerkkejä kaksiarvoisista fenoleista ovat para-, orto- ja metahydrobentseenit. Kaikki ne ovat kiinteitä aineita, liukenevat helposti veteen.
Ainoa kolmiatomisen fenolin edustaja on pyrogalloli (1,2,3-trihydroksibentseeni). Sen kaava on esitetty alla.
Pyrogallol on melko vahva pelkistävä aine. Se hapettuu helposti, joten sitä käytetään hapesta puhdistettujen kaasujen saamiseksi. Tämä aine on valokuvaajien tuntema, sitä käytetään kehittäjänä.
