फिनोल c6h6 प्राप्त करना। फिनोल प्राप्त करना। फिनोल की संरचना, गुण और अनुप्रयोग। फिनोल प्राप्त करने के तरीके

फिनोल- सुगंधित हाइड्रोकार्बन के डेरिवेटिव, जिसमें बेंजीन रिंग से जुड़े एक या एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह शामिल हो सकते हैं।

फिनोल के नाम क्या हैं?

IUPAC नियमों के अनुसार, नाम " फिनोल". परमाणुओं को उस परमाणु से क्रमांकित किया जाता है जो सीधे हाइड्रॉक्सी समूह से जुड़ा होता है (यदि यह उच्चतम है) और क्रमांकित किया जाता है ताकि प्रतिस्थापन को सबसे कम संख्या प्राप्त हो।

प्रतिनिधि - फिनोल - सी 6 एच 5 ओएच:

फिनोल की संरचना।

बाहरी स्तर पर ऑक्सीजन परमाणु पर एक अकेला इलेक्ट्रॉन युग्म होता है, जो रिंग सिस्टम (+ M- प्रभाव) में "खींचा" जाता है वह-समूह)। परिणामस्वरूप, 2 प्रभाव हो सकते हैं:

1) ऑर्थो- और पैरा- पोजीशन पर बेंजीन रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व में वृद्धि। मूल रूप से, यह प्रभाव इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में प्रकट होता है।

2) ऑक्सीजन परमाणु पर घनत्व कम हो जाता है, जिसके परिणामस्वरूप बंधन वहकमजोर हो जाता है और फट सकता है। प्रभाव संतृप्त अल्कोहल की तुलना में फिनोल की बढ़ी हुई अम्लता से जुड़ा हुआ है।

मोनोसबस्टिट्यूटेड डेरिवेटिव्स फिनोल(क्रेसोल) 3 संरचनात्मक आइसोमर्स में हो सकता है:

फिनोल के भौतिक गुण।

फिनोल कमरे के तापमान पर क्रिस्टलीय पदार्थ होते हैं। वे ठंडे पानी में खराब घुलनशील होते हैं, लेकिन अच्छी तरह से - गर्म और क्षार के जलीय घोल में। उनके पास एक विशिष्ट गंध है। हाइड्रोजन बंध बनने के कारण इनका क्वथनांक और गलनांक उच्च होता है।

फिनोल प्राप्त करना।

1. हलोजनबेंजीन से। जब क्लोरोबेंजीन और सोडियम हाइड्रॉक्साइड को दबाव में गर्म किया जाता है, तो सोडियम फेनोलेट प्राप्त होता है, जो एक एसिड के साथ बातचीत के बाद फिनोल में बदल जाता है:

2. औद्योगिक विधि: हवा में जीरे के उत्प्रेरक ऑक्सीकरण के दौरान, फिनोल और एसीटोन प्राप्त होते हैं:

3. क्षार के साथ संलयन द्वारा सुगंधित सल्फोनिक एसिड से। अधिक बार, पॉलीहाइड्रिक फिनोल प्राप्त करने के लिए प्रतिक्रिया की जाती है:

फिनोल के रासायनिक गुण।

आर-ऑक्सीजन परमाणु का कक्षक सुगन्धित वलय के साथ एकल प्रणाली बनाता है। इसलिए, ऑक्सीजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व घटता है, बेंजीन रिंग में - बढ़ता है। संचार ध्रुवीयता वहबढ़ता है, और हाइड्रॉक्सिल समूह का हाइड्रोजन अधिक प्रतिक्रियाशील हो जाता है और क्षार की क्रिया के तहत भी आसानी से एक धातु परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है।

फिनोल की अम्लता अल्कोहल की तुलना में अधिक होती है, इसलिए प्रतिक्रियाएं की जा सकती हैं:

लेकिन फिनोल एक कमजोर एसिड है। यदि कार्बन डाइऑक्साइड या सल्फर डाइऑक्साइड को इसके लवणों से गुजारा जाता है, तो फिनोल निकलता है, जो साबित करता है कि कार्बोनिक और सल्फ्यूरस एसिड मजबूत एसिड हैं:

फिनोल के अम्लीय गुण रिंग में I प्रकार के प्रतिस्थापन के परिचय से कमजोर हो जाते हैं और II की शुरूआत से बढ़ जाते हैं।

2) एस्टर का निर्माण। एसिड क्लोराइड के संपर्क में आने पर यह प्रक्रिया होती है:

3) इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन की प्रतिक्रिया। चूंकि वह-ग्रुप पहले प्रकार का प्रतिस्थापक है, तो ऑर्थो और पैरा स्थितियों में बेंजीन रिंग की प्रतिक्रियाशीलता बढ़ जाती है। फिनोल पर ब्रोमीन पानी की क्रिया के तहत, वर्षा देखी जाती है - यह फिनोल की गुणात्मक प्रतिक्रिया है:

4) फिनोल का नाइट्रेशन। प्रतिक्रिया एक नाइट्रेटिंग मिश्रण के साथ की जाती है, जिसके परिणामस्वरूप पिक्रिक एसिड बनता है:

5) फिनोल का पॉलीकंडेंसेशन। उत्प्रेरक के प्रभाव में प्रतिक्रिया होती है:

6) फिनोल का ऑक्सीकरण। फिनोल आसानी से वायुमंडलीय ऑक्सीजन द्वारा ऑक्सीकृत हो जाते हैं:

7) फिनोल के लिए एक गुणात्मक प्रतिक्रिया लोहे के क्लोराइड समाधान का प्रभाव और एक बैंगनी परिसर का गठन है।

फिनोल का उपयोग।

फिनोल का उपयोग फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन, सिंथेटिक फाइबर, रंजक और दवाएं, कीटाणुनाशक बनाने में किया जाता है। पिक्रिक एसिड विस्फोटक के रूप में प्रयोग किया जाता है।

फिनोल एक रंगहीन क्रिस्टलीय पदार्थ है जिसमें बहुत विशिष्ट गंध होती है। इस पदार्थ का व्यापक रूप से विभिन्न रंगों, प्लास्टिक, विभिन्न सिंथेटिक फाइबर (मुख्य रूप से नायलॉन) के उत्पादन में उपयोग किया जाता है। पेट्रोकेमिकल उद्योग के विकास से पहले, फिनोल को विशेष रूप से कोल टार से प्राप्त किया जाता था। बेशक, यह विधि फिनोल के लिए तेजी से विकासशील उद्योग की सभी जरूरतों को पूरा करने में सक्षम नहीं थी, जो अब हमारे आसपास की लगभग सभी वस्तुओं का एक महत्वपूर्ण घटक बन गया है।

फिनोल, जिसका उत्पादन नई सामग्रियों और पदार्थों की एक अत्यंत विस्तृत श्रृंखला के उद्भव के कारण एक तत्काल आवश्यकता बन गया है, जिसमें से यह एक अभिन्न अंग है, संश्लेषण प्रक्रिया में उपयोग किया जाता है, और बदले में, यह एक महत्वपूर्ण है फेनोप्लास्टिक्स के घटक। इसके अलावा, बड़ी मात्रा में फिनोल को साइक्लोहेक्सानॉल में संसाधित किया जाता है, जो औद्योगिक उत्पादन के लिए आवश्यक है।

एक अन्य महत्वपूर्ण क्षेत्र क्रेओसोल के मिश्रण का उत्पादन है, जिसे क्रेओसोलफॉर्मलगाइड राल में संश्लेषित किया जाता है, जिसका उपयोग कई दवाओं, एंटीसेप्टिक्स और एंटीऑक्सिडेंट के निर्माण के लिए किया जाता है। इसलिए, आज बड़ी मात्रा में फिनोल का उत्पादन पेट्रोकेमिस्ट्री का एक महत्वपूर्ण कार्य है। इस पदार्थ का पर्याप्त मात्रा में उत्पादन करने के लिए कई तरीके पहले ही विकसित किए जा चुके हैं। आइए मुख्य पर ध्यान दें।

सबसे पुरानी और सबसे सिद्ध विधि क्षारीय पिघलने की विधि है, जिसमें सल्फ्यूरिक एसिड की बड़ी खपत और कास्टिक की विशेषता है, इसके बाद बेंजीनसल्फोनेट नमक में उनका संलयन होता है, जिससे यह पदार्थ सीधे निकलता है। बेंजीन के क्लोरीनीकरण द्वारा फिनोल का उत्पादन और उसके बाद क्लोरोबेंजीन के साबुनीकरण से लाभ तभी होता है जब कास्टिक और क्लोरीन के उत्पादन के लिए बड़ी मात्रा में सस्ती बिजली की आवश्यकता होती है। इस तकनीक का मुख्य नुकसान एक उच्च दबाव (कम से कम तीन सौ वायुमंडल) और उपकरणों के जंग की एक अत्यंत महत्वपूर्ण डिग्री बनाने की आवश्यकता है।

एक अधिक आधुनिक विधि आइसोप्रोपिलबेन्जीन हाइड्रोपरॉक्साइड के अपघटन द्वारा फिनोल प्राप्त करना है। सच है, आवश्यक पदार्थ को अलग करने की योजना यहां जटिल है, क्योंकि यह प्रोपलीन समाधान के साथ बेंजीन के क्षारीकरण की विधि द्वारा हाइड्रोपरॉक्साइड के प्रारंभिक उत्पादन के लिए प्रदान करती है। इसके अलावा, प्रौद्योगिकी एक हाइड्रोपरॉक्साइड बनाने के लिए एक वायु मिश्रण के साथ परिणामी आइसोप्रोपिलबेंजीन के ऑक्सीकरण के लिए प्रदान करती है। इस तकनीक के एक सकारात्मक कारक के रूप में, यह ध्यान दिया जा सकता है कि, फिनोल के समानांतर, एक अन्य महत्वपूर्ण पदार्थ, एसीटोन को नोट किया जा सकता है।

ठोस ईंधन सामग्री के कोक और सेमी-कोक रेजिन से फिनोल को अलग करने की एक तकनीक भी है। ऐसी प्रक्रिया न केवल मूल्यवान फिनोल प्राप्त करने के लिए, बल्कि विभिन्न हाइड्रोकार्बन उत्पादों की गुणवत्ता में सुधार के लिए भी आवश्यक है। फिनोल के गुणों में से एक इसका तेजी से ऑक्सीकरण है, जो तेल की त्वरित उम्र बढ़ने की ओर जाता है और इसमें चिपचिपा राल जैसे अंशों का निर्माण होता है।

लेकिन पेट्रोकेमिकल उद्योग की सबसे आधुनिक विधि और नवीनतम उपलब्धि बेंजीन से सीधे ऑक्सीकरण करके फिनोल का उत्पादन है। पूरी प्रक्रिया एक विशेष एडियाबेटिक रिएक्टर में की जाती है, जिसमें जिओलाइट युक्त उत्प्रेरक होता है। प्रारंभिक नाइट्रस ऑक्साइड हवा के साथ अमोनिया के ऑक्सीकरण द्वारा या संश्लेषण प्रक्रिया के दौरान बनने वाले इसके उप-उत्पादों से, अधिक सटीक रूप से अलगाव द्वारा प्राप्त किया जाता है। यह तकनीक अशुद्धियों की न्यूनतम कुल सामग्री के साथ उच्च शुद्धता फिनोल प्रदान करने में सक्षम है।

बेंजीन के आधार पर बनता है। सामान्य परिस्थितियों में, वे एक विशिष्ट सुगंध के साथ ठोस जहरीले पदार्थ होते हैं। आधुनिक उद्योग में, ये रासायनिक यौगिक एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं। उपयोग के संदर्भ में, फिनोल और इसके डेरिवेटिव दुनिया में बीस सबसे अधिक मांग वाले रासायनिक यौगिकों में से हैं। वे व्यापक रूप से रासायनिक और प्रकाश उद्योग, फार्मास्यूटिकल्स और ऊर्जा में उपयोग किए जाते हैं। इसलिए, औद्योगिक पैमाने पर फिनोल का उत्पादन रासायनिक उद्योग के मुख्य कार्यों में से एक है।

फिनोल पदनाम

फिनोल का मूल नाम कार्बोलिक एसिड है। बाद में, इस यौगिक को "फिनोल" नाम मिला। इस पदार्थ का सूत्र चित्र में दिखाया गया है:

फिनोल परमाणुओं की संख्या कार्बन परमाणु पर आधारित होती है जो ओएच हाइड्रॉक्सिल समूह से जुड़ा होता है। क्रम इस क्रम में जारी रहता है कि अन्य प्रतिस्थापित परमाणुओं को सबसे कम संख्या दी जाती है। फिनोल डेरिवेटिव तीन तत्वों के रूप में मौजूद होते हैं, जिनकी विशेषताओं को उनके संरचनात्मक आइसोमर्स में अंतर द्वारा समझाया जाता है। विभिन्न ऑर्थो-, मेटा-, पैराक्रेसोल बेंजीन रिंग और हाइड्रॉक्सिल समूह के यौगिक की मूल संरचना का केवल एक संशोधन है, जिसका मूल संयोजन फिनोल है। रासायनिक संकेतन में इस पदार्थ का सूत्र C 6 H 5 OH जैसा दिखता है।

फिनोल के भौतिक गुण

नेत्रहीन फिनोल एक ठोस रंगहीन क्रिस्टल है। खुली हवा में, वे ऑक्सीकरण करते हैं, पदार्थ को इसकी विशेषता गुलाबी रंग देते हैं। सामान्य परिस्थितियों में, फिनोल पानी में खराब रूप से घुलनशील होता है, लेकिन तापमान में 70 o की वृद्धि के साथ, यह आंकड़ा तेजी से बढ़ता है। क्षारीय विलयनों में यह पदार्थ किसी भी मात्रा में और किसी भी तापमान पर घुलनशील होता है।

इन गुणों को अन्य यौगिकों में बरकरार रखा जाता है, जिनमें से मुख्य घटक फिनोल है।

रासायनिक गुण

फिनोल के अद्वितीय गुण इसकी आंतरिक संरचना के कारण हैं। इस रसायन के अणु में, ऑक्सीजन पी-ऑर्बिटल बेंजीन रिंग के साथ एक एकल पी-सिस्टम बनाता है। यह तंग अंतःक्रिया सुगंधित वलय के इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाती है और ऑक्सीजन परमाणु के लिए इस सूचकांक को कम करती है। इस मामले में, हाइड्रोक्सो समूह के बंधनों की ध्रुवीयता काफी बढ़ जाती है, और इसकी संरचना में शामिल हाइड्रोजन आसानी से किसी भी क्षार धातु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इस प्रकार विभिन्न फेनोलेट बनते हैं। ये यौगिक अल्कोहल की तरह पानी से विघटित नहीं होते हैं, लेकिन उनके समाधान मजबूत आधारों और कमजोर एसिड के लवण के समान होते हैं, इसलिए उनके पास काफी स्पष्ट क्षारीय प्रतिक्रिया होती है। फेनोलेट्स विभिन्न अम्लों के साथ परस्पर क्रिया करते हैं; प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, फिनोल कम हो जाते हैं। इस यौगिक के रासायनिक गुण इसे एस्टर बनाने के लिए एसिड के साथ बातचीत करने की अनुमति देते हैं। उदाहरण के लिए, फिनोल और एसिटिक एसिड की परस्पर क्रिया से फिनाइल एस्टर (फेनियासेटेट) का निर्माण होता है।

नाइट्राइडिंग प्रतिक्रिया व्यापक रूप से जानी जाती है, जिसमें फिनोल 20% नाइट्रिक एसिड के प्रभाव में पैरा- और ऑर्थोनिट्रोफेनॉल का मिश्रण बनाता है। यदि फिनोल को सांद्र नाइट्रिक एसिड के संपर्क में लाया जाता है, तो 2,4,6-ट्रिनिट्रोफेनॉल प्राप्त होता है, जिसे कभी-कभी पिक्रिक एसिड कहा जाता है।

प्रकृति में फिनोल

एक स्वतंत्र पदार्थ के रूप में, फिनोल स्वाभाविक रूप से कोयला टार और कुछ प्रकार के तेल में पाया जाता है। लेकिन औद्योगिक जरूरतों के लिए, यह राशि कोई भूमिका नहीं निभाती है। इसलिए, कई पीढ़ियों के वैज्ञानिकों के लिए कृत्रिम विधि द्वारा फिनोल प्राप्त करना प्राथमिकता का कार्य बन गया है। सौभाग्य से, यह समस्या हल हो गई और परिणामस्वरूप कृत्रिम फिनोल प्राप्त हुआ।

गुण, प्राप्त करना

विभिन्न हैलोजन के उपयोग से फेनोलेट्स प्राप्त करना संभव हो जाता है, जिससे आगे की प्रक्रिया के दौरान बेंजीन बनता है। उदाहरण के लिए, सोडियम हाइड्रॉक्साइड और क्लोरोबेंजीन को गर्म करने से सोडियम फेनोलेट बनता है, जो एसिड के संपर्क में आने पर नमक, पानी और फिनोल में विघटित हो जाता है। ऐसी प्रतिक्रिया का सूत्र यहाँ दिया गया है:

6 Н 5 -CI + 2NaOH -> 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O

सुगंधित सल्फोनिक एसिड भी बेंजीन उत्पादन के लिए एक स्रोत हैं। रासायनिक प्रतिक्रिया क्षार और सल्फोनिक एसिड के एक साथ पिघलने के साथ की जाती है। जैसा कि प्रतिक्रिया से देखा जा सकता है, पहले फेनोक्साइड बनते हैं। जब मजबूत एसिड के साथ इलाज किया जाता है, तो वे पॉलीहाइड्रिक फिनोल में कम हो जाते हैं।

उद्योग में फिनोल

सिद्धांत रूप में, सबसे सरल और सबसे आशाजनक तरीके से फिनोल प्राप्त करना इस तरह दिखता है: उत्प्रेरक का उपयोग करके, बेंजीन को ऑक्सीजन के साथ ऑक्सीकृत किया जाता है। लेकिन अब तक, इस प्रतिक्रिया के लिए उत्प्रेरक का चयन नहीं किया गया है। इसलिए, उद्योग में वर्तमान में अन्य तरीकों का उपयोग किया जाता है।

फिनोल के उत्पादन के लिए एक सतत औद्योगिक विधि में क्लोरोबेंजीन और 7% सोडियम हाइड्रॉक्साइड समाधान की परस्पर क्रिया होती है। परिणामी मिश्रण को 300 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर गरम किए गए पाइपों की डेढ़ किलोमीटर प्रणाली के माध्यम से पारित किया जाता है। तापमान के प्रभाव में और उच्च दबाव बनाए रखा जाता है, प्रारंभिक सामग्री एक प्रतिक्रिया में प्रवेश करती है, जिसके परिणामस्वरूप 2,4- डाइनिट्रोफेनॉल और अन्य उत्पाद प्राप्त होते हैं।

बहुत पहले नहीं, क्यूमिन विधि द्वारा फिनोल युक्त पदार्थों के उत्पादन के लिए एक औद्योगिक विधि विकसित की गई थी। इस प्रक्रिया के दो चरण हैं। सबसे पहले, आइसोप्रोपिलबेन्जीन (क्यूमीन) बेंजीन से प्राप्त किया जाता है। इसके लिए बेंजीन को प्रोपलीन के साथ ऐल्किलित किया जाता है। प्रतिक्रिया इस तरह दिखती है:

इसके बाद, कमीन ऑक्सीजन के साथ ऑक्सीकृत हो जाता है। दूसरी प्रतिक्रिया के बाहर निकलने पर, फिनोल और एक अन्य महत्वपूर्ण उत्पाद, एसीटोन प्राप्त होता है।

टोल्यूनि से औद्योगिक पैमाने पर फिनोल का उत्पादन संभव है। इसके लिए हवा में ऑक्सीजन पर टोल्यूनि का ऑक्सीकरण होता है। यह अभिक्रिया उत्प्रेरक की उपस्थिति में होती है।

फिनोल के उदाहरण

फिनोल के निकटतम समरूपों को क्रेसोल कहा जाता है।

क्रेसोल तीन प्रकार के होते हैं। मेटा-क्रेसोल सामान्य परिस्थितियों में तरल होता है, पैरा-क्रेसोल और ऑर्थो-क्रेसोल ठोस होते हैं। सभी क्रेसोल पानी में खराब घुलनशील होते हैं, और उनके रासायनिक गुण लगभग फिनोल के समान होते हैं। अपने प्राकृतिक रूप में, क्रेसोल कोल टार में निहित होते हैं, उद्योग में उनका उपयोग रंगों, कुछ प्रकार के प्लास्टिक के उत्पादन में किया जाता है।

डायहाइड्रिक फिनोल के उदाहरणों में पैरा-, ऑर्थो- और मेटा-हाइड्रोबेंजीन शामिल हैं। ये सभी ठोस हैं, पानी में आसानी से घुलनशील हैं।

ट्रायटोमिक फिनोल का एकमात्र प्रतिनिधि पाइरोगॉलोल (1,2,3-ट्राइहाइड्रॉक्सीबेन्जीन) है। इसका सूत्र नीचे प्रस्तुत किया गया है।

Pyrogallol एक काफी मजबूत कम करने वाला एजेंट है। यह आसानी से ऑक्सीकृत हो जाता है, इसलिए इसका उपयोग ऑक्सीजन मुक्त गैसों के उत्पादन के लिए किया जाता है। यह पदार्थ फोटोग्राफरों के लिए अच्छी तरह से जाना जाता है, इसका उपयोग डेवलपर के रूप में किया जाता है।

विषय पर सार:

"फिनोल"

शिक्षक: पेट्रीश्को

इरीना अलेक्जेंड्रोवना

पूरा हुआ:

समूह 9 . के द्वितीय वर्ष के छात्र

फार्मेसी विभाग

व्लादलेन अर्दिस्लामोव

फिनोल की सामान्य विशेषताएं

फिनोल एरेन्स के व्युत्पन्न हैं जिसमें एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रॉक्सिल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है

फिनोल के OH समूहों को फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल समूह कहा जाता है।

कई फिनोल और उनके डेरिवेटिव पौधे की दुनिया (वर्णक, टैनिन, लकड़ी के लिग्निन घटक) में मौजूद हैं। फिनोल का उपयोग दवा में किया जाता है (यह एक शक्तिशाली एंटिफंगल और जीवाणुरोधी एंटीसेप्टिक है; जब पर्याप्त मात्रा में अंतर्ग्रहण होता है, तो यह अधिकांश अंगों और प्रणालियों को नुकसान पहुंचाता है), दवा उद्योग में, पॉलिमर, रंजक, सुगंध, पौधों की सुरक्षा के उत्पादन में। उत्पाद। फिनोल और उनके डेरिवेटिव का उपयोग तेल उद्योग में (एंटीपोलराइज़र के रूप में) किया जाता है। हाइड्रोक्विनोन का उपयोग त्वचा की खामियों को दूर करने के लिए कॉस्मेटिक एजेंट के रूप में किया जाता है, मिथाइल मेथैक्रिलेट के फ्री रेडिकल पोलीमराइजेशन के अवरोधक के रूप में, यह रासायनिक-इलाज दंत मिश्रित सामग्री का एक हिस्सा है। Pyrocatechol का उपयोग फोटोग्राफी में एक डेवलपर के रूप में, रंजक, औषधीय पदार्थों (उदाहरण के लिए, एड्रेनालाईन) के उत्पादन में किया जाता है।

एक और पॉलीहाइड्रिक फिनोल सुगंधित वलय में हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या से प्रतिष्ठित होते हैं। अधिकांश फिनोल और उनके कुछ समरूपों के लिए, IUPAC नामकरण द्वारा अपनाए गए तुच्छ नामों का उपयोग किया जाता है।

प्रतिनिधि:

ओ-क्रेसोल एम-क्रेसोल पी-क्रेसोल

a-नेफ्थोल b-नेफ्थोल

पायरोकैटेचोल रेसोरिसिनॉल हाइड्रोक्विनोन

pyrogallol

फिनोल के भौतिक गुण

फिनोल और इसके निचले समरूप रंगहीन कम पिघलने वाले क्रिस्टलीय पदार्थ या तरल पदार्थ होते हैं जिनमें एक मजबूत विशेषता गंध होती है। कम सांद्रता (4mg/m3) पर हवा में फिनोल की गंध। Di- और ट्रायटोमिक फिनोल ठोस, गंधहीन होते हैं, जिनमें पर्याप्त उच्च गलनांक होते हैं। समान आणविक भार वाले अल्कोहल की तुलना में फिनोल कम अस्थिर होते हैं, क्योंकि वे मजबूत अंतर-आणविक हाइड्रोजन बांड बनाते हैं।

फिनोल पानी में मध्यम रूप से घुलनशील है (15C * पर 8.2%)। अन्य मोनोहाइड्रिक फिनोल पानी में थोड़ा घुलनशील होते हैं, लेकिन ईथर, बेंजीन, अल्कोहल और क्लोरोफॉर्म में आसानी से घुल जाते हैं। हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या में वृद्धि से पानी में पॉलीहाइड्रिक फिनोल की घुलनशीलता में वृद्धि होती है। पॉलीहाइड्रिक फिनोल ध्रुवीय पॉलीहाइड्रिक सॉल्वैंट्स में भी आसानी से घुलनशील होते हैं।

फिनोल और विशेष रूप से नेफ्थोल अत्यधिक जहरीले पदार्थ हैं। जल निकायों में उनकी रिहाई से प्रकृति को अपूरणीय क्षति होती है।

फिनोल प्राप्त करना

क्यूमिन विधि (सर्गेवा)

वर्तमान में अधिकांश फिनोल का उत्पादन आइसोप्रोपिलबेन्जीन-क्यूमीन से होता है। क्यूमीन को हवा के साथ ऑक्सीकरण करके, क्यूमिन हाइड्रोपरॉक्साइड प्राप्त किया जाता है, जो खनिज एसिड के जलीय घोल की क्रिया के तहत फिनोल और एसीटोन में विघटित हो जाता है। कुमीन को बेंजीन और प्रोपलीन से संश्लेषित किया जाता है।

क्यूमिन हाइड्रोपरॉक्साइड

तंत्र:

(एम 3)

सेक-ब्यूटाइल का हाइड्रोपरॉक्साइड समान व्यवहार करता है।

एरिल हैलाइड्स का हाइड्रोलिसिस

क्लोरोबेंजीन में क्लोरीन निष्क्रिय है और इसलिए तांबे के लवण की उपस्थिति में 250 डिग्री सेल्सियस पर एक आटोक्लेव में 8% NaOH समाधान के साथ हाइड्रोलिसिस किया जाता है:

सोडियम फेनोक्साइड

रैशिग विधि के अनुसार, क्लोरोबेंजीन हाइड्रोजन क्लोराइड की उपस्थिति में बेंजीन को ऑक्सीकरण करके प्राप्त किया जाता है:

क्लोरोबेंजीन का हाइड्रोलिसिस तांबे के उत्प्रेरक की उपस्थिति में अत्यधिक गर्म भाप के साथ किया जाता है। परिणामी हाइड्रोजन क्लोराइड प्रक्रिया के पहले चरण में वापस आ जाता है:

क्षार की उपस्थिति में हाइड्रोलिसिस कम तापमान पर होता है, लेकिन साथ ही साथ मूल्यवान हाइड्रोक्लोरिक एसिड खो जाता है, जिसे रैशिग विधि में बरकरार रखा जाता है।

क्षार के साथ एरिलसल्फोनेट्स का संलयन

जब क्षार के साथ संलयन होता है, तो एरिलसल्फ़ोनेट्स एक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया से गुजरते हैं:

बेंजीनसल्फोनिक एसिड सोडियम बेंजीनसल्फोनेट

सोडियम फेनोलेट का फिनोल में रूपांतरण सल्फर डाइऑक्साइड का उपयोग करके किया जाता है, जो दूसरे चरण में बनता है:

फिनोल एक जलीय घोल के रूप में प्राप्त होता है, जिससे इसे आसवन द्वारा पृथक किया जाता है। यह फिनोल संश्लेषण विधि सबसे पुरानी (1890) है। अन्य फिनोल प्राप्त करने के लिए विधि का उपयोग किया जाता है, उदाहरण के लिए:

डायज़ोनियम लवण का अपघटन

बेंजीन का प्रत्यक्ष ऑक्सीकरण

6Н6 + О2 (बॉक्साइट, 300-750С *) 6Н5ОН

इस परिवर्तन की जटिलता यह थी कि फिनोल की तुलना में बेंजीन अधिक आसानी से ऑक्सीकृत हो जाता है। इसे वायुमंडलीय ऑक्सीजन (प्रतिक्रिया योजना में) के साथ उत्प्रेरक ऑक्सीकरण और ऑक्सीडेंट (पेरोक्साइड) और उत्प्रेरक (तांबा, लोहा, टाइटेनियम, आदि के लवण) के विभिन्न संयोजनों के उपयोग के साथ जाना जाता है।

प्राकृतिक कच्चे माल से अलगाव

आसवन और रासायनिक उपचार द्वारा फिनोल कोल टार से अलग किया जाता है, जिसके परिणामस्वरूप फिनोल का मिश्रण होता है; तेल शोधन कचरे से।