Valem fenooli saamiseks benseenist. Fenoolide üldised omadused. Fenool looduses

Moodustatud benseeni baasil. Tavatingimustes on need kindla aroomiga tahked mürgised ained. Kaasaegses tööstuses mängivad need keemilised ühendid olulist rolli. Kasutamise poolest on fenool ja selle derivaadid kahekümne enimnõutud keemilise ühendi hulgas maailmas. Neid kasutatakse laialdaselt keemia- ja kergetööstuses, farmaatsiatööstuses ja energeetikas. Seetõttu on fenooli tootmine tööstuslikus mastaabis keemiatööstuse üks peamisi ülesandeid.

Fenooli nimetused

Fenooli esialgne nimi on karboolhape. Hiljem sai see ühend nimeks "fenool". Selle aine valem on näidatud joonisel:

Fenooliaatomite nummerdamine põhineb süsinikuaatomil, mis on ühendatud OH hüdroksorühmaga. Jada jätkub sellises järjekorras, et teistele asendatud aatomitele antakse väikseim arv. Fenooli derivaadid eksisteerivad kolme elemendi kujul, mille omadused on seletatavad nende struktuuriisomeeride erinevusega. Erinevad orto-, meta-, parakresoolid on vaid benseenitsükli ühendi ja hüdroksüülrühma põhistruktuuri modifikatsioon, mille põhiliseks kombinatsiooniks on fenool. Selle aine valem keemilises tähistuses näeb välja nagu C 6 H 5 OH.

Fenooli füüsikalised omadused

Visuaalselt on fenool tahked värvitud kristallid. Vabas õhus need oksüdeeruvad, andes ainele iseloomuliku roosa tooni. Tavalistes tingimustes lahustub fenool vees üsna halvasti, kuid temperatuuri tõustes 70 o-ni tõuseb see näitaja järsult. Aluselistes lahustes lahustub see aine mis tahes koguses ja igal temperatuuril.

Need omadused säilivad ka teistes ühendites, mille põhikomponendiks on fenoolid.

Keemilised omadused

Fenooli ainulaadsed omadused tulenevad selle sisemisest struktuurist. Selle kemikaali molekulis moodustab hapniku p-orbitaal benseenitsükliga ühtse p-süsteemi. See tihe interaktsioon suurendab aromaatse tsükli elektrontihedust ja vähendab seda hapnikuaatomi indeksit. Sel juhul suureneb hüdroksüülrühma sidemete polaarsus märkimisväärselt ja selle koostises olev vesinik on kergesti asendatav mis tahes leelismetalliga. Nii tekivad erinevad fenolaadid. Neid ühendeid vesi ei lagunda, nagu alkoholaadid, kuid nende lahused on väga sarnased tugevate aluste ja nõrkade hapete sooladega, mistõttu on neil üsna väljendunud aluseline reaktsioon. Fenolaadid interakteeruvad erinevate hapetega, reaktsiooni tulemusena vähenevad fenoolid. Selle ühendi keemilised omadused võimaldavad tal interakteeruda hapetega, moodustades estreid. Näiteks fenooli ja äädikhappe koostoime viib fenüülestri (feniatsetaadi) moodustumiseni.

Laialt on tuntud nitridimisreaktsioon, mille käigus fenool moodustab 20% lämmastikhappe mõjul para- ja ortonitrofenoolide segu. Kui fenool puutub kokku kontsentreeritud lämmastikhappega, saadakse 2,4,6-trinitrofenool, mida mõnikord nimetatakse pikriinhappeks.

Fenool looduses

Iseseisva ainena leidub fenooli looduslikult kivisöetõrvas ja teatud tüüpi õlides. Kuid tööstuslike vajaduste jaoks ei mängi see summa mingit rolli. Seetõttu on fenooli kunstlikul meetodil saamine muutunud paljude põlvkondade teadlaste jaoks prioriteetseks ülesandeks. Õnneks see probleem lahenes ja selle tulemusena saadi kunstlik fenool.

Omadused, saamine

Erinevate halogeenide kasutamine võimaldab saada fenolaate, millest edasisel töötlemisel tekib benseen. Näiteks naatriumhüdroksiidi ja klorobenseeni kuumutamisel tekib naatriumfenolaat, mis happega kokkupuutel laguneb soolaks, veeks ja fenooliks. Sellise reaktsiooni valem on toodud siin:

С 6 Н 5 -CI + 2NaOH -> С 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O

Aromaatsed sulfoonhapped on ka benseeni tootmise allikaks. Keemiline reaktsioon viiakse läbi leelise ja sulfoonhappe samaaegse sulatamisega. Nagu reaktsioonist näha, tekivad kõigepealt fenoksiidid. Tugevate hapetega töötlemisel redutseeritakse need mitmehüdroksüülseteks fenoolideks.

Fenool tööstuses

Teoreetiliselt näeb fenooli saamine kõige lihtsamal ja paljutõotavamal viisil välja selline: katalüsaatori abil oksüdeeritakse benseen hapnikuga. Kuid siiani pole selle reaktsiooni katalüsaatorit valitud. Seetõttu kasutatakse praegu tööstuses muid meetodeid.

Pidev tööstuslik meetod fenooli tootmiseks seisneb klorobenseeni ja 7% naatriumhüdroksiidi lahuse koostoimes. Saadud segu juhitakse läbi pooleteisekilomeetrise torude süsteemi, mis on kuumutatud temperatuurini 300 C. Temperatuuri ja kõrge rõhu mõjul satuvad lähteained reaktsiooni, mille tulemusena 2,4- saadakse dinitrofenool ja muud tooted.

Mitte nii kaua aega tagasi töötati välja tööstuslik meetod fenooli sisaldavate ainete tootmiseks kumeenimeetodil. Sellel protsessil on kaks etappi. Esiteks saadakse isopropüülbenseen (kumeen) benseenist. Selleks alküülitakse benseen propüleeniga. Reaktsioon näeb välja selline:

Seejärel oksüdeeritakse kumeen hapnikuga. Teise reaktsiooni väljumisel saadakse fenool ja teine ​​oluline produkt, atsetoon.

Fenooli tootmine tööstuslikus mastaabis on võimalik tolueenist. Selleks oksüdeeritakse tolueen õhuhapniku toimel. See reaktsioon toimub katalüsaatori juuresolekul.

Näited fenoolidest

Fenoolide lähimaid homolooge nimetatakse kresoolideks.

Kresoole on kolme tüüpi. Metakresool on tavatingimustes vedel, parakresool ja ortokresool on tahked ained. Kõik kresoolid lahustuvad vees halvasti ja nende keemilised omadused on peaaegu sarnased fenooliga. Looduslikul kujul sisalduvad kresoolid kivisöetõrvas, tööstuses kasutatakse neid värvainete ja teatud tüüpi plastide tootmisel.

Kahehüdroksüülsete fenoolide näidete hulka kuuluvad para-, orto- ja metahüdrobenseenid. Kõik need on tahked ained, vees kergesti lahustuvad.

Kolmeaatomilise fenooli ainus esindaja on pürogallool (1,2,3-trihüdroksübenseen). Selle valem on esitatud allpool.

Pürogallool on üsna tugev redutseerija. See oksüdeerub kergesti, mistõttu kasutatakse seda hapnikuvabade gaaside tootmiseks. See aine on fotograafidele hästi teada, seda kasutatakse arendajana.

Hüdroksübenseen

Keemilised omadused

Mis on fenool? Hüdroksübenseen, mis see on? Wikipedia andmetel on see oma aromaatsete ühendite klassi üks lihtsamaid esindajaid. Fenoolid on orgaanilised aromaatsed ühendid molekulides, mille aromaatse ringi süsinikuaatomid on seotud hüdroksüülrühmaga. Fenoolide üldvalem: C6H6n (OH) n... Standardnomenklatuuri järgi eristatakse selle seeria orgaanilisi aineid aromaatsete tuumade arvu ja HE- rühmad. Eristage üheaatomilisi arenoole ja homolooge, kaheaatomilisi arendioole, terhatomaarseid arentrioole ja polüaatomilisi valemeid. Fenoolidel kipub olema ka mitmeid ruumilisi isomeere. Näiteks, 1,2-dihüdroksübenseen (pürokatehkool ), 1,4-dihüdroksübenseen (hüdrokinoon ) on isomeerid.

Alkoholid ja fenoolid erinevad üksteisest aromaatse ringi olemasolu poolest. Etanool on metanooli homoloog. Erinevalt fenoolist, metanool interakteerub aldehüüdidega ja osaleb esterdamisreaktsioonides. Väide, et metanool ja fenool on homoloogid, on vale.

Fenooli struktuurivalemit üksikasjalikult arvesse võttes võib märkida, et molekul on dipool. Sel juhul on benseenitsükkel negatiivne ots ja rühm TEMA- positiivne. Hüdroksüülrühma olemasolu põhjustab tsüklis elektrontiheduse suurenemist. Üksik hapniku elektronpaar konjugeerub tsükli pi-süsteemiga ja hapnikuaatomit iseloomustab sp2 hübridisatsioon. Aatomid ja aatomirühmad molekulis avaldavad üksteisele tugevat vastastikust mõju ning see kajastub ainete füüsikalistes ja keemilistes omadustes.

Füüsikalised omadused. Keemiline ühend on värvitute nõelataoliste kristallide kujul, mis muutuvad õhu käes roosaks, kuna on vastuvõtlikud oksüdeerumisele. Aine on spetsiifilise keemilise lõhnaga, lahustub mõõdukalt vees, alkoholides, leelises, atsetoonis ja benseenis. Molaarmass = 94,1 grammi mooli kohta. Tihedus = 1,07 g liitri kohta. Kristallid sulavad 40-41 kraadi Celsiuse järgi.

Millega fenool suhtleb? Fenooli keemilised omadused. Kuna ühendi molekul sisaldab nii aromaatset ringi kui ka hüdroksüülrühma, on sellel mõned alkoholide ja aromaatsete süsivesinike omadused.

Millele rühm reageerib TEMA? Aine ei avalda tugevaid happelisi omadusi. Kuid see on aktiivsem oksüdeerija kui alkoholid, erinevalt etanoolist interakteerub see leelistega, moodustades fenolaadisooli. Reaktsioon koos naatriumhüdroksiid :С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O... Aine reageerib naatrium (metall): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenool ei reageeri karboksüülhapetega. Estrid saadakse fenolaatsoolade reageerimisel happehalogeniidide või anhüdriididega. Keemilise ühendi jaoks ei ole eetrite moodustumise reaktsioonid iseloomulikud. Estrid moodustavad fenolaate, kui nad puutuvad kokku haloalkaanide või halogeenitud areenidega. Hüdroksübenseen reageerib tsingitolmuga, samal ajal kui hüdroksüülrühm asendub H, on reaktsioonivõrrand järgmine: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Keemiline interaktsioon aromaatse tsükliga. Ainet iseloomustavad elektrofiilsed asendusreaktsioonid, alküülimine, halogeenimine, atsüülimine, nitreerimine ja sulfoonimine. Eriti olulised on salitsüülhappe sünteesi reaktsioonid: C6H5OH + CO2 → C6H4OH (COONa), toimub katalüsaatori juuresolekul naatriumhüdroksiid ... Seejärel tekib see kokkupuutel.

Reaktsioon koos broomi vesi on kvalitatiivne reaktsioon fenoolile. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr... Broomimine moodustab valge tahke aine - 2,4,6-tribromofenool ... Teine kvalitatiivne reaktsioon on koos raud(III)kloriid 3 ... Reaktsioonivõrrand näeb välja selline: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe (C6H5OH) 6) Cl3.

Fenooli nitreerimise reaktsioon: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2 (NO2) 3OH + 3 H2O... Ainet iseloomustab ka lisamis- (hüdrogeenimis-) reaktsioon metallkatalüsaatorite, plaatina, alumiiniumoksiidi, kroomi jne juuresolekul. Tulemusena, tsükloheksanool ja tsükloheksanoon .

Keemiline ühend läbib oksüdatsiooni. Aine stabiilsus on oluliselt madalam kui benseenil. Sõltuvalt reaktsioonitingimustest ja oksüdeeriva aine olemusest tekivad erinevad reaktsiooniproduktid. Vesinikperoksiidi toimel raua juuresolekul moodustub kaheaatomiline fenool; tegevuses mangaandioksiid , kroomi segu hapendatud keskkonnas - para-kinoon.

Fenool reageerib hapnikuga, põlemisreaktsioon: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О... Samuti on tööstuse jaoks eriti oluline polükondensatsioonireaktsioon formaldehüüd (näiteks, metaan ). Aine osaleb polükondensatsioonireaktsioonis, kuni üks reagentidest on täielikult kulunud ja moodustuvad tohutud makromolekulid. Selle tulemusena moodustuvad tahked polümeerid, fenoolformaldehüüd või formaldehüüdvaigud ... Fenool ei interakteeru metaaniga.

Vastuvõtmine. Praegu on hüdroksübenseeni sünteesiks mitu meetodit ja neid kasutatakse aktiivselt. Kumeenmeetod fenooli tootmiseks on neist kõige levinum. Sel viisil sünteesitakse umbes 95% aine kogutoodangust. Sel juhul toimub õhuga mittekatalüütiline oksüdatsioon kumeen ja moodustatud kumeen hüdroperoksiid ... Saadud ühend laguneb toimel väävelhape peal atsetoon ja fenool. Reaktsiooni täiendav kõrvalsaadus on alfa-metüülstüreen .

Samuti võib ühendit saada oksüdeerimise teel tolueen , on reaktsiooni vaheprodukt bensoehape ... Seega sünteesitakse umbes 5% ainest. Kõik muud toorained erinevateks vajadusteks isoleeritakse kivisöetõrvast.

Kuidas benseenist saada? Fenooli saab saada benseeni otsesel oksüdatsioonireaktsioonil NO2() edasise happelise lagunemisega sec-butüülbenseen hüdroperoksiid ... Kuidas saada klorobenseenist fenooli? Saadaval on kaks võimalust klorobenseen antud keemilisest ühendist. Esimene on interaktsiooni reaktsioon leelisega, näiteks koos naatriumhüdroksiid ... Tulemuseks on fenool ja lauasool. Teine on reaktsioon veeauruga. Reaktsioonivõrrand näeb välja selline: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Vastuvõtmine benseen fenoolist. Selleks peate esmalt benseeni töötlema klooriga (katalüsaatori juuresolekul) ja seejärel lisama saadud ühendile leelist (näiteks NaOH). Selle tulemusena moodustuvad fenool ja.

Muutumine metaan - atsetüleen - benseen - klorobenseen saab teha järgmiselt. Esiteks viiakse metaani lagunemisreaktsioon läbi kõrgel temperatuuril 1500 kraadi Celsiuse järgi. atsetüleen (C2H2) ja vesinik. Seejärel kantakse atsetüleen eritingimustes ja kõrgel temperatuuril üle benseen ... Kloori lisatakse benseenile katalüsaatori juuresolekul FeCl3, hankige klorobenseen ja vesinikkloriidhape: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Üks fenooli struktuursetest derivaatidest on aminohape, millel on suur bioloogiline tähtsus. Seda aminohapet võib pidada para-asendatud fenooliks või alfa-asendatud para-kresool . Kresoolid - on looduses üsna levinud koos polüfenoolidega. Samuti võib mõnes tasakaaluolekus olevas mikroorganismis leida aine vaba vormi türosiin .

Hüdroksübenseeni kasutatakse:

• tootmises bisfenool A , epoksiid ja polükarbonaat ;
• fenool-formaldehüüdvaikude sünteesiks, nailon, nailon;
• õli rafineerimistööstuses õlide selektiivse puhastamisega aromaatsetest väävliühenditest ja vaikudest;
• antioksüdantide, pindaktiivsete ainete tootmisel, kresool , lek. ravimid, pestitsiidid ja antiseptilised ravimid;
• meditsiinis antiseptiku ja anesteetikumina kohalikuks kasutamiseks;
• säilitusainena vaktsiinide ja suitsutoidu valmistamisel, kosmetoloogias sügavkoorimise ajal;
• loomade desinfitseerimiseks veisekasvatuses.

Ohuklass. Fenool on äärmiselt mürgine, mürgine, söövitav aine. Lenduva ühendi sissehingamine häirib kesknärvisüsteemi tööd, aurud ärritavad silmade limaskesti, nahka, hingamisteid ja põhjustavad raskeid keemilisi põletusi. Nahaga kokkupuutel imendub aine kiiresti vereringesse ja jõuab ajukoesse, põhjustades hingamiskeskuse halvatuse. Täiskasvanu jaoks on surmav suukaudne annus 1–10 grammi.

farmakoloogiline toime

Antiseptiline, kauteriseeriv.

Farmakodünaamika ja farmakokineetika

Agensil on bakteritsiidne toime aeroobsete bakterite, nende vegetatiivsete vormide ja seente vastu. Seene eoseid praktiliselt ei mõjuta. Aine interakteerub mikroobide valgumolekulidega ja viib nende denatureerumiseni. Seega on raku kolloidne seisund häiritud, selle läbilaskvus suureneb oluliselt, redoksreaktsioonid on häiritud.

Vesilahusena on see suurepärane desinfektsioonivahend. 1,25% lahuse kasutamisel surevad praktiliselt mikroorganismid 5-10 minuti jooksul. Teatud kontsentratsioonis fenoolil on limaskestale kauteriseeriv ja ärritav toime. Toote kasutamisest tulenev bakteritsiidne toime suureneb koos temperatuuri ja happesuse tõusuga.

Kui see satub naha pinnale, isegi kui see ei ole kahjustatud, imendub ravim kiiresti ja siseneb süsteemsesse vereringesse. Aine süsteemsel imendumisel täheldatakse selle toksilist toimet, peamiselt kesknärvisüsteemile ja aju hingamiskeskusele. Umbes 20% võetud annusest oksüdeerub, aine ja selle ainevahetusproduktid erituvad neerude kaudu.

Näidustused kasutamiseks

Fenooli kasutamine:

• instrumentide ja pesu desinfitseerimiseks ja desinfitseerimiseks;
• säilitusainena mõnes lekis. tooted, vaktsiinid, ravimküünlad ja seerumid;
• pealiskaudse, flickene , ostiofollikuliit , sükoos , streptokokk impetiigo ;
• keskkõrva, suu ja neelu põletikuliste haiguste raviks, parodontiit , suguelundite terav kondüloomid .

Vastunäidustused

Ainet ei kasutata:

• limaskesta või naha tavaliste kahjustustega;
• laste raviks;
• rinnaga toitmise ajal ja;
• aadressil fenool.

Kõrvalmõjud

Mõnikord võib ravim esile kutsuda allergilisi reaktsioone, sügelust, ärritust manustamiskohas ja põletustunnet.

Kasutusjuhend (meetod ja annus)

Ravimite, seerumite ja vaktsiinide konserveerimiseks kasutatakse 0,5% fenooli lahuseid.

Välispidiseks kasutamiseks kasutatakse ravimit salvi kujul. Ravimit kantakse kahjustatud nahale õhukese kihina mitu korda päevas.

Töötlemisel kasutatakse ainet 5% lahuse kujul c. Ravimit kuumutatakse ja 10 minuti jooksul tilgutatakse kahjustatud kõrva 10 tilka. Seejärel on vaja eemaldada ravimi jäägid vatiga. Protseduuri korratakse 2 korda päevas 4 päeva jooksul.

ENT-haiguste raviks mõeldud fenoolipreparaate kasutatakse vastavalt juhistes toodud soovitustele. Ravi kestus ei ületa 5 päeva.

Teravuse kõrvaldamiseks kondüloomid neid töödeldakse 60% fenooli lahusega või 40% lahusega trikresool ... Protseduur viiakse läbi üks kord 7 päeva jooksul.

Lina desinfitseerimisel kasutatakse 1-2% seebipõhiseid lahuseid. Seebi-fenoollahuse abil töödeldakse ruumi. Desinsektsiooniks kasutatakse fenool-tärpentini ja petrooleumi segusid.

Üleannustamine

Aine kokkupuutel nahaga tekib põletustunne, naha punetus, kahjustatud piirkonna anesteesia. Pinda töödeldakse taimeõli või šokk .

Interaktsioon

Ravimite koostoimeid ei toimu.

erijuhised

Fenoolil on omadus toiduga adsorbeeruda.

Toodet ei saa kasutada suurte nahapiirkondade töötlemiseks.

Enne aine kasutamist majapidamistarvete desinfitseerimiseks tuleb need mehaaniliselt puhastada, kuna aine imendub orgaanilistesse ühenditesse. Pärast töötlemist võivad asjad pikka aega säilitada spetsiifilist lõhna.

Keemilist ühendit ei saa kasutada toidu säilitamise ja valmistamise alade töötlemiseks. See ei mõjuta kanga värvi ja tekstuuri. Kahjustab lakitud pindu.

Lastele

Toodet ei saa pediaatrilises praktikas kasutada.

Raseduse ja imetamise ajal

Fenooli ei määrata rinnaga toitmise ajal ja Rasedus .

Preparaadid, mis sisaldavad (analooge)

Fenool on osa järgmistest ravimitest: Fenooli lahus glütseriinis , Farmaatsia ... Sisaldab säilitusainena preparaatides: Belladonna ekstrakt , Komplekt ravimiallergia nahadiagnostikaks , jne.

Üksikute slaidide esitluse kirjeldus:

1 slaid

Slaidi kirjeldus:

2 slaidi

Slaidi kirjeldus:

Eesmärk: Iseloomustada fenooli füüsikalisi ja keemilisi omadusi näidata fenooli ja selle derivaatide negatiivset ja positiivset rolli looduses ja inimelus.

3 slaidi

Slaidi kirjeldus:

Fenool (oksübenseen, vananenud karboolhape) C6H5OH on fenooliklassi lihtsaim esindaja. Kristalne värvitu iseloomuliku lõhnaga aine. See oksüdeerub kergesti õhu käes, omandades kõigepealt roosa, seejärel pruuni värvi. Fenooli nõelkristallid

4 slaidi

Slaidi kirjeldus:

Fenoolide klassifikatsioon Sõltuvalt OH-rühmade arvust molekulis on ühe-, kahe- ja kolmeaatomilised fenoolid:

5 slaidi

Slaidi kirjeldus:

Kumeeni meetodi saamine fenooli tootmiseks (NSVL, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Meetodi eelised: jäätmevaba tehnoloogia (kasulike toodete saagis> 99%) ja kuluefektiivsus. Aromaatsete sulfoonhapete soolade liitmisel tahkete leelistega: C6H5-SO3Na + NaOH t → Na2SO3 + С6H5 - OH Kivisöetõrvast: C6H5ONa + H2SO4 (lahjendatud) → С6H5 - OH + NaHSO4 Halogeenbenseenidest: С6H5-Cl +t p OH + NaCl

6 slaidi

Slaidi kirjeldus:

Füüsikalised omadused Lahustub vees (6 g 100 g vee kohta), leeliselahustes, alkoholis, benseenis, atsetoonis. Fenool on äärmiselt mürgine ja inimorganismile ohtlik.

7 slaidi

Slaidi kirjeldus:

Elektrooniline struktuur Hüdroksüülrühm -OH on I tüüpi asendaja, see tähendab, et see aitab kaasa elektronide tiheduse suurenemisele benseenitsüklis (eriti orto- ja para-asendis). See on tingitud asjaolust, et üks OH-rühma hapnikuaatomi üksikutest elektronide paaridest konjugeerub benseenitsükli π-süsteemiga. Hapnikuaatomi üksiku elektronpaari nihkumine benseenitsükli suunas viib O-H sideme polaarsuse suurenemiseni.

8 slaidi

Slaidi kirjeldus:

Keemilised omadused : C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr (tekib valge tahke aine 2,4,6-tribromofenool) Koostoime kontsentreeritud lämmastikhappega: C6H5OH + 3HNO3 C6H2 (NO2) 3OH + 3H2O moodustub irtrofeen (2,4,6-) (III) (kvalitatiivne reaktsioon fenoolile): 6C6H5OH + FeCl3Cl3

9 slaidi

Slaidi kirjeldus:

Bioloogiline roll Eeterlikud õlid (on tugevad bakteritsiidsed ja viirusevastased omadused, stimuleerivad immuunsüsteemi, tõstavad vererõhku: - anetool tillis, apteegitillis, aniisis - karvakrool ja tümool tüümianis - eugenool nelgis, basiilik Flavonoidid (aitavad eemaldada radioaktiivseid elemente organismist). ) Ravipreparaadid (purgeen, paratsetamool) Antiseptikumid (3-5% lahus - karboolhape) Fenool on üks tööstuslikest saasteainetest Fenool on loomadele ja inimestele üsna mürgine.Fenool on paljudele mikroorganismidele hävitav, seega kõrge fenoolisisaldusega tööstuslik reovesi sisu on raske bioloogiliselt töödelda...

10 slaidi

Slaidi kirjeldus:

Toksilised omadused Viitab väga ohtlikele ainetele (II ohuklass). Sissehingamisel põhjustab see närvisüsteemi talitlushäireid. Tolm, aurud ja fenoolilahus ärritavad silmade limaskesti, hingamisteid, nahka, põhjustades keemilisi põletusi. Nahale sattudes imendub fenool väga kiiresti isegi läbi tervete piirkondade ja hakkab mõne minuti pärast mõjutama ajukude.

11 slaidi

Slaidi kirjeldus:

Mürgised omadused Esiteks tekib lühiajaline agitatsioon ja seejärel hingamiskeskuse halvatus. Isegi minimaalsete fenooliannustega kokkupuutel täheldatakse aevastamist, köhimist, peavalu, peapööritust, kahvatust, iiveldust ja väsimust. Raskeid mürgistusjuhtumeid iseloomustavad teadvusetus, tsüanoos, hingamisraskused, sarvkesta tuimus, kiire, vaevumärgatav pulss, külm higi ja sageli krambid

12 slaidi

Slaidi kirjeldus:

Mõju kehale Kui fenoollahus satub nahale, tekivad kohe tõsised keemilised põletused, mis muutuvad haavanditeks. Kui fenooliga kokkupuutel põleb veerand kogu kehapinnast, siis on surma tõenäosus 100% lähedal. Aine sattumine organismi seedetrakti kaudu raskendab liikumist, võib esile kutsuda verejooksu, haavandeid. Surmav annus inimesele allaneelamisel on 1-10 g, lastele 0,05-0,5 g Vaatamata kiirele organismist väljumise perioodile (ainult päev), võib fenool põhjustada korvamatuid kahjustusi ning ravi võib kesta mitu aastat. Kõige tõsisemad tagajärjed on vähi areng, viljatus, südameprobleemid.

Sõltuvalt OH-rühmade arvust molekulis eristatakse ühe-, kahe- ja kolmeaatomilisi fenoole (joonis 1)

Riis. 1. ÜHE-, KAHE- JA KOLMEAatomiLISED FENOOLID

Vastavalt kondenseerunud aromaatsete tsüklite arvule molekulis on fenoolid ise (üks aromaatne tuum on benseeni derivaadid), naftoolid (2 kondenseerunud tuuma on naftaleeni derivaadid), antranoolid (3 kondenseerunud tuuma on antratseeni derivaadid) ja fenantoolid (joon. . 2) eristatakse (joonis 2). 2).

Riis. 2. MONO- JA POLÜÜTUUMALISED FENOOLID

Alkoholide nomenklatuur.

Fenoolide jaoks kasutatakse laialdaselt ajalooliselt triviaalseid nimetusi. Eesliiteid kasutatakse ka asendatud mononukleaarsete fenoolide nimetustes orto-,meta- ja paar -, kasutatakse aromaatsete ühendite nomenklatuuris. Keerulisemate ühendite puhul nummerdatakse aromaatseid ringe moodustavad aatomid ja asendajate asukoht on näidatud numbriliste indeksitega (joonis 3).

Riis. 3. FENOOLIDE NOMENKLATUUR... Asendusrühmad ja vastavad numbriindeksid on selguse huvides eri värvidega esile tõstetud.

Fenoolide keemilised omadused.

Benseeni tuum ja OH-rühm, mis on kombineeritud fenooli molekulis, mõjutavad üksteist, suurendades oluliselt üksteise reaktsioonivõimet. Fenüülrühm tõmbab OH-rühma hapnikuaatomi küljest lahti üksiku elektronpaari (joonis 4). Selle tulemusena suureneb selle rühma H-aatomi osaline positiivne laeng (näidatud d +-ga), suureneb O – H sideme polaarsus, mis väljendub selle rühma happeliste omaduste suurenemises. Seega on fenoolid alkoholidega võrreldes tugevamad happed. Osaline negatiivne laeng (tähistatakse d–), mis läheb üle fenüülrühmale, koondub positsioonidesse orto- ja paar-(seoses OH rühmaga). Neid reaktsioonipunkte võivad rünnata elektronnegatiivsete tsentrite poole graviteerivad reaktiivid, nn elektrofiilsed ("elektrone armastavad") reaktiivid.

Riis. 4. ELEKTROONILINE TIHEDUSE JAOTUS FENOOLIS

Selle tulemusena on fenoolide puhul võimalik kahte tüüpi muundumisi: vesinikuaatomi asendamine OH-rühmas ja asendamine H-aatomi benseeni tuumaga. Benseenitsükli külge tõmmatud O-aatomi elektronpaar suurendab C – O sideme tugevust, mistõttu selle sideme lõhustumisel toimuvad alkoholidele omased reaktsioonid ei ole fenoolidele omased.

1. Vesiniku aatomi asendusreaktsioonid OH-rühmas. Leeliste toimel fenoolidele tekivad fenolaadid (joonis 5A), katalüütiline interaktsioon alkoholidega viib eetrite tekkeni (joonis 5B) ja reaktsiooni tulemusena anhüdriidide või karboksüülhappekloriididega tekivad estrid (joonis 5A). 5C). Ammoniaagiga suhtlemisel (kõrgendatud temperatuur ja rõhk) asendub OH-rühm NH2-ga, moodustub aniliin (joonis 5D), redutseerivad reagendid muudavad fenooli benseeniks (joonis 5E)

2. Vesinikuaatomite asendusreaktsioonid benseenitsüklis.

Fenooli halogeenimisel, nitreerimisel, sulfoonimisel ja alküülimisel rünnatakse suurenenud elektrontihedusega tsentreid (joonis 4), st. asendamine toimub peamiselt aastal orto- ja paar- positsioonid (joon. 6).

Sügavama reaktsiooni korral asenduvad benseenitsüklis kaks ja kolm vesinikuaatomit.

Eriti olulised on fenoolide kondensatsioonireaktsioonid aldehüüdide ja ketoonidega; sisuliselt on see alküülimine, mis toimub kergesti ja pehmetes tingimustes (temperatuuril 40-50 ° C, vesikeskkond katalüsaatorite juuresolekul) süsinikuaatomiga. metüleenrühma kujul CH2 või asendatud metüleenrühm (CHR või CR2) on põimitud kahe fenoolmolekuli vahele. Selline kondenseerumine põhjustab sageli polümeertoodete moodustumist (joonis 7).

Epoksüvaikude tootmisel kasutatakse komponendina kaheaatomilist fenooli (kaubanduslik nimetus bisfenool A, joonis 7). Fenooli kondenseerimine formaldehüüdiga on aluseks laialdaselt kasutatavate fenoolformaldehüüdvaikude (fenoolplastide) tootmisele.

Fenoolide saamise meetodid.

Fenoolid eraldatakse kivisöetõrvast, samuti pruunsöe ja puidu (tõrva) pürolüüsi saadustest. Fenooli С 6 Н 5 ОН tööstuslik saamise meetod ise põhineb aromaatse süsivesiniku kumeeni (isopropüülbenseeni) oksüdeerimisel atmosfäärihapnikuga, millele järgneb saadud H 2 SO 4-ga lahjendatud hüdroperoksiidi lagunemine (joonis 8A). Reaktsioon kulgeb suure saagisega ja on atraktiivne selle poolest, et võimaldab saada korraga kahte tehniliselt väärtuslikku toodet – fenooli ja atsetooni. Teine meetod on halogeenasendatud benseenide katalüütiline hüdrolüüs (joonis 8B).

Riis. kaheksa. FENOOLI TOOTMISE MEETODID

Fenoolide kasutamine.

Fenoolilahust kasutatakse desinfektsioonivahendina (karboolhape). Kaheaatomilised fenoolid - katehhool, resortsinool (joonis 3), samuti hüdrokinoon ( paar- dihüdroksübenseeni) kasutatakse antiseptikuna (antibakteriaalsed desinfektsioonivahendid), lisatakse naha ja karusnaha parkainete koostisesse, määrdeõlide ja kummi stabilisaatoritena, samuti fotomaterjalide töötlemiseks ja reagentidena analüütilises keemias.

Üksikute ühendite kujul kasutatakse fenoole piiratud ulatuses, kuid laialdaselt kasutatakse nende erinevaid derivaate. Fenoolid on lähteühendid erinevate polümeersete toodete – fenool-aldehüüdvaikude (joonis 7), polüamiidide, polüepoksiidide – valmistamisel. Fenoolide baasil saadakse arvukalt ravimeid, näiteks aspiriini, salooli, fenoolftaleiini, lisaks värvaineid, parfümeeriatooteid, polümeeride plastifikaatoreid ja taimekaitsevahendeid.

Mihhail Levitski

Hüdroksüülrühmade arvu järgi:

Monoatomiline; näiteks:

Diatoomiline; näiteks:

kolmeaatomiline; näiteks:

Seal on suurema aatomilisusega fenoole.

Lihtsamad ühehüdroksüülsed fenoolid

С 6 Н 5 ОН - fenool (hüdroksübenseen), triviaalne nimetus on karboolhape.

Lihtsamad kaheaatomilised fenoolid

Fenooli molekuli elektrooniline struktuur. Aatomite vastastikune mõju molekulis

Hüdroksüülrühm -OH (nagu alküülradikaalid) on 1. tüüpi asendaja, st elektronidoonor. See on tingitud asjaolust, et üks hüdroksüülhapniku aatomi üksikutest elektronpaaridest astub p, π-konjugatsiooni benseeni tuuma π-süsteemiga.

Selle tulemuseks on:

Benseeni tuuma orto- ja para-asendis olevate süsinikuaatomite elektrontiheduse suurenemine, mis hõlbustab vesinikuaatomite asendamist nendes positsioonides;

OH-sideme polaarsuse suurenemine, mis viib fenoolide happeliste omaduste suurenemiseni võrreldes alkoholidega.

Erinevalt alkoholidest dissotsieeruvad fenoolid vesilahustes osaliselt ioonideks:

see tähendab, et neil on nõrgalt happelised omadused.

Füüsikalised omadused

Lihtsamad fenoolid tavatingimustes on madala sulamistemperatuuriga värvitud kristalsed ained, millel on iseloomulik lõhn. Fenoolid lahustuvad vees vähe, kuid lahustuvad hästi orgaanilistes lahustites. Need on mürgised ained, mis põhjustavad nahapõletust.

Keemilised omadused

I. Reaktsioonid, mis hõlmavad hüdroksüülrühma (happelised omadused)

(neutraliseerimisreaktsioon, erinevalt alkoholidest)

Fenool on väga nõrk hape, mistõttu fenolaadid lagunevad mitte ainult tugevate hapetega, vaid isegi sellise nõrga happega nagu süsihape:

II. Reaktsioonid, mis hõlmavad hüdroksüülrühma (estrite ja eetrite moodustumine)

Nagu alkoholid, võivad fenoolid moodustada eetreid ja estreid.

Estrid moodustuvad fenooli interaktsioonil karboksüülhapete anhüdriidide või kloorhüdriididega (otsene esterdamine karboksüülhapetega on keerulisem):

Eetrid (alküülarüül) tekivad fenolaatide interaktsioonil alküülhalogeniididega:

III. Asendusreaktsioonid, mis hõlmavad benseeni tuuma

Tribromofenooli valge sademe teket peetakse mõnikord kvalitatiivseks reaktsiooniks fenoolile.

IV. Lisamisreaktsioonid (hüdrogeenimine)

V. Kvalitatiivne reaktsioon raud(III)kloriidiga

Üheaatomilised fenoolid + FeCl 3 (lahus) → Sini-violetne värvus, mis hapestumisel kaob.