Kaava fenolin saamiseksi bentseenistä. Fenolien yleiset ominaisuudet. Fenoli luonnossa

Muodostunut bentseenin pohjalta. Normaaleissa olosuhteissa ne ovat kiinteitä myrkyllisiä aineita, joilla on erityinen aromi. Nykyaikaisessa teollisuudessa näillä kemiallisilla yhdisteillä on tärkeä rooli. Fenoli ja sen johdannaiset ovat käytössä 20 maailman kysytyimmän kemiallisen yhdisteen joukossa. Niitä käytetään laajalti kemian- ja kevyessä teollisuudessa, lääkkeissä ja energiateollisuudessa. Siksi fenolin tuotanto teollisessa mittakaavassa on yksi kemianteollisuuden päätehtävistä.

Fenolinimitykset

Fenolin alkuperäinen nimi on karbolihappo. Myöhemmin tämä yhdiste sai nimen "fenoli". Tämän aineen kaava on esitetty kuvassa:

Fenoliatomien numerointi perustuu hiiliatomiin, joka on liittynyt OH-hydroksyyliryhmään. Sarja jatkuu siinä järjestyksessä, että muille substituoiduille atomeille annetaan pienin luku. Fenolijohdannaisia ​​esiintyy kolmen alkuaineen muodossa, joiden ominaisuudet selittyvät niiden rakenteellisten isomeerien erolla. Erilaiset orto-, meta-, parakresolit ovat vain modifikaatio bentseenirenkaan yhdisteen perusrakenteesta ja hydroksyyliryhmästä, jonka emäksinen yhdistelmä on fenoli. Tämän aineen kaava kemiallisessa merkinnässä näyttää tältä C 6 H 5 OH.

Fenolin fysikaaliset ominaisuudet

Visuaalisesti fenoli on kiinteitä värittömiä kiteitä. Ulkoilmassa ne hapettuvat ja antavat aineelle tyypillisen vaaleanpunaisen sävyn. Normaaleissa olosuhteissa fenoli liukenee melko huonosti veteen, mutta lämpötilan noustessa 70 asteeseen tämä luku nousee jyrkästi. Alkalisissa liuoksissa tämä aine liukenee mihin tahansa määrään ja missä tahansa lämpötilassa.

Nämä ominaisuudet säilyvät muissa yhdisteissä, joiden pääkomponentti on fenolit.

Kemiallisia ominaisuuksia

Fenolin ainutlaatuiset ominaisuudet johtuvat sen sisäisestä rakenteesta. Tämän kemikaalin molekyylissä hapen p-orbitaali muodostaa yhden p-järjestelmän bentseenirenkaan kanssa. Tämä tiivis vuorovaikutus lisää aromaattisen renkaan elektronitiheyttä ja alentaa tätä happiatomin indeksiä. Tässä tapauksessa hydroksoryhmän sidosten polaarisuus kasvaa merkittävästi, ja sen koostumuksessa oleva vety korvataan helposti millä tahansa alkalimetallilla. Näin muodostuu erilaisia ​​fenolaatteja. Vesi ei hajoa näitä yhdisteitä, kuten alkoholaatit, mutta niiden liuokset ovat hyvin samanlaisia ​​kuin vahvojen emästen ja heikkojen happojen suolat, joten niillä on melko selvä emäksinen reaktio. Fenolaatit ovat vuorovaikutuksessa eri happojen kanssa; reaktion seurauksena fenolit vähenevät. Tämän yhdisteen kemialliset ominaisuudet mahdollistavat sen vuorovaikutuksen happojen kanssa muodostaen estereitä. Esimerkiksi fenolin ja etikkahapon vuorovaikutus johtaa fenyyliesterin (feniasetaatin) muodostumiseen.

Yleisesti tunnetaan nitridointireaktio, jossa fenoli muodostaa para- ja ortonitrofenolien seoksen 20 % typpihapon vaikutuksesta. Jos fenoli altistetaan väkevälle typpihapolle, saadaan 2,4,6-trinitrofenolia, jota joskus kutsutaan pikriinihapoksi.

Fenoli luonnossa

Itsenäisenä aineena fenolia löytyy luonnostaan ​​kivihiilitervasta ja tietyntyyppisistä öljyistä. Mutta teollisuuden tarpeisiin tällä määrällä ei ole mitään merkitystä. Siksi fenolin hankkimisesta keinotekoisella menetelmällä on tullut monien tutkijoiden sukupolvien ensisijainen tehtävä. Onneksi tämä ongelma ratkesi ja tuloksena saatiin keinotekoinen fenoli.

Ominaisuudet, saaminen

Erilaisten halogeenien käyttö mahdollistaa fenolaattien saamisen, joista muodostuu bentseeniä jatkokäsittelyn aikana. Esimerkiksi natriumhydroksidin ja klooribentseenin kuumentaminen tuottaa natriumfenolaattia, joka hapolle altistuessaan hajoaa suolaksi, vedeksi ja fenoliksi. Kaava tällaiselle reaktiolle annetaan tässä:

С 6 Н 5 -CI + 2NaOH -> С 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O

Aromaattiset sulfonihapot ovat myös bentseenin tuotannon lähde. Kemiallinen reaktio suoritetaan sulattamalla samanaikaisesti alkalia ja sulfonihappoa. Kuten reaktiosta voidaan nähdä, fenoksidit muodostuvat ensin. Kun niitä käsitellään vahvoilla hapoilla, ne pelkistyvät moniarvoisiksi fenoleiksi.

Fenoli teollisuudessa

Teoriassa fenolin saaminen yksinkertaisimmalla ja lupaavimmalla tavalla näyttää tältä: katalyyttiä käyttämällä bentseeni hapetetaan hapella. Mutta toistaiseksi tämän reaktion katalyyttiä ei ole valittu. Siksi teollisuudessa käytetään tällä hetkellä muita menetelmiä.

Jatkuva teollinen menetelmä fenolin valmistamiseksi koostuu klooribentseenin ja 7-prosenttisen natriumhydroksidiliuoksen vuorovaikutuksesta. Saatu seos johdetaan puolentoista kilometrin pituisen putkijärjestelmän läpi, joka on lämmitetty 300 C lämpötilaan. Lämpötilan ja ylläpidetyn korkean paineen vaikutuksesta lähtöaineet joutuvat reaktioon, jonka seurauksena 2,4- saadaan dinitrofenolia ja muita tuotteita.

Ei niin kauan sitten kehitettiin teollinen menetelmä fenolia sisältävien aineiden valmistamiseksi kumeenimenetelmällä. Tässä prosessissa on kaksi vaihetta. Ensinnäkin isopropyylibentseeni (kumeeni) saadaan bentseenistä. Tätä varten bentseeni alkyloidaan propeenilla. Reaktio näyttää tältä:

Tämän jälkeen kumeeni hapetetaan hapella. Toisen reaktion ulostulossa saadaan fenoli ja toinen tärkeä tuote, asetoni.

Fenolin valmistus teollisessa mittakaavassa on mahdollista tolueenista. Tätä varten tolueeni hapetetaan ilman hapen vaikutuksesta. Tämä reaktio tapahtuu katalyytin läsnä ollessa.

Esimerkkejä fenoleista

Fenolien lähimpiä homologeja kutsutaan kresoleiksi.

Kresoleja on kolmea tyyppiä. Metakresoli on normaaliolosuhteissa nestemäistä, parakresoli ja ortokresoli ovat kiinteitä aineita. Kaikki kresolit ovat huonosti veteen liukenevia, ja niiden kemialliset ominaisuudet ovat lähes samanlaisia ​​kuin fenoli. Luonnollisessa muodossaan kresoleita on kivihiilitervassa, teollisuudessa niitä käytetään väriaineiden ja joidenkin muovityyppien valmistuksessa.

Esimerkkejä kaksiarvoisista fenoleista ovat para-, orto- ja metahydrobentseenit. Kaikki ne ovat kiinteitä aineita, liukenevat helposti veteen.

Kolmiatomisen fenolin ainoa edustaja on pyrogalloli (1,2,3-trihydroksibentseeni). Sen kaava on esitetty alla.

Pyrogalloli on melko vahva pelkistävä aine. Se hapettuu helposti, joten sitä käytetään hapettomien kaasujen tuottamiseen. Tämä aine on valokuvaajien tuttu, sitä käytetään kehittäjänä.

Hydroksibentseeni

Kemiallisia ominaisuuksia

Mikä on fenoli? Hydroksibentseeni, mikä se on? Wikipedian mukaan se on yksi aromaattisten yhdisteiden luokan yksinkertaisimmista edustajista. Fenolit ovat orgaanisia aromaattisia yhdisteitä molekyyleissä, joiden aromaattisen renkaan hiiliatomit ovat kiinnittyneet hydroksyyliryhmään. Yleinen fenolien kaava: C6H6n (OH) n... Vakionimikkeistön mukaan tämän sarjan orgaaniset aineet erottuvat aromaattisten ytimien lukumäärästä ja HÄN- ryhmiä. Erota yksiatomiset arenolit ja homologit, kaksiatomiset arendiolit, terkatomiset arentriolit ja moniatomiset kaavat. Fenoleilla on myös taipumus sisältää useita spatiaalisia isomeerejä. Esimerkiksi, 1,2-dihydroksibentseeni (pyrokatekoli ), 1,4-dihydroksibentseeni (hydrokinoni ) ovat isomeerejä.

Alkoholit ja fenolit eroavat toisistaan ​​aromaattisen renkaan läsnäololla. Etanoli on metanolin homologi. Toisin kuin fenoli, metanoli vuorovaikutuksessa aldehydien kanssa ja esteröitymisreaktioihin. Väite, että metanoli ja fenoli ovat homologeja, on virheellinen.

Kun tarkastellaan yksityiskohtaisesti fenolin rakennekaavaa, voidaan huomata, että molekyyli on dipoli. Tässä tapauksessa bentseenirengas on negatiivinen pää ja ryhmä HÄN-positiivinen. Hydroksyyliryhmän läsnäolo lisää elektronitiheyttä renkaassa. Yksinäinen happielektronipari konjugoituu renkaan pi-järjestelmän kanssa, ja happiatomille on tunnusomaista sp2 hybridisaatio. Molekyylin atomeilla ja atomiryhmillä on vahva keskinäinen vaikutus toisiinsa, ja tämä heijastuu aineiden fysikaalisiin ja kemiallisiin ominaisuuksiin.

Fyysiset ominaisuudet. Kemiallinen yhdiste on värittömien neulamaisten kiteiden muodossa, jotka muuttuvat vaaleanpunaisiksi ilmassa, koska ne ovat herkkiä hapettumiselle. Aineella on erityinen kemiallinen haju, se liukenee kohtalaisesti veteen, alkoholeihin, alkaliin, asetoniin ja bentseeniin. Moolimassa = 94,1 grammaa per mooli. Tiheys = 1,07 g/l. Kiteet sulavat 40-41 celsiusasteessa.

Minkä kanssa fenoli on vuorovaikutuksessa? Fenolin kemialliset ominaisuudet. Koska yhdisteen molekyyli sisältää sekä aromaattisen renkaan että hydroksyyliryhmän, sillä on joitain alkoholien ja aromaattisten hiilivetyjen ominaisuuksia.

Mihin ryhmä reagoi HÄN? Aine ei osoita vahvoja happamia ominaisuuksia. Mutta se on aktiivisempi hapetin kuin alkoholit, toisin kuin etanoli, se on vuorovaikutuksessa alkalien kanssa muodostaen fenolaattisuoloja. Reaktio kanssa natriumhydroksidia :С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O... Aine reagoi natriumia (metalli): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenoli ei reagoi karboksyylihappojen kanssa. Estereitä saadaan saattamalla fenolaattisuolat reagoimaan happohalogenidien tai -anhydridien kanssa. Kemialliselle yhdisteelle eetterien muodostumisreaktiot eivät ole ominaisia. Esterit muodostavat fenolaatteja joutuessaan alttiiksi halogeenialkaaneille tai halogenoiduille areeneille. Hydroksibentseeni reagoi sinkkipölyn kanssa, kun taas hydroksyyliryhmä korvataan H, reaktioyhtälö on seuraava: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Kemiallinen vuorovaikutus aromaattisessa renkaassa. Aineelle on tunnusomaista elektrofiilisen substituution, alkyloinnin, halogenoinnin, asyloinnin, nitrauksen ja sulfonoinnin reaktiot. Erityisen tärkeitä ovat salisyylihapon synteesin reaktiot: C6H5OH + CO2 → C6H4OH (COONa), etenee katalyytin läsnä ollessa natriumhydroksidia ... Sitten, kun se paljastuu, se muodostuu.

Reaktio kanssa bromivesi on kvalitatiivinen reaktio fenoliin. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr... Bromaus muodostaa valkoisen kiinteän aineen - 2,4,6-tribromifenoli ... Toinen laadullinen reaktio on kanssa rautakloridi 3 ... Reaktioyhtälö näyttää tältä: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe (C6H5OH) 6) Cl3.

Fenolinitrausreaktio: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2 (NO2) 3OH + 3 H2O... Aineelle on myös tunnusomaista lisäys (hydraus) reaktio metallikatalyyttien, platinan, alumiinioksidin, kromin ja niin edelleen läsnä ollessa. Tuloksena, sykloheksanoli ja sykloheksanoni .

Kemiallinen yhdiste hapettuu. Aineen stabiilisuus on huomattavasti pienempi kuin bentseenin. Reaktio-olosuhteista ja hapettimen luonteesta riippuen muodostuu erilaisia ​​reaktiotuotteita. Vetyperoksidin vaikutuksesta raudan läsnä ollessa muodostuu diatomista fenolia; toiminnassa mangaanidioksidi , kromiseos happamassa ympäristössä - para-kinoni.

Fenoli reagoi hapen kanssa, palamisreaktio: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О... Teollisuuden kannalta erityisen tärkeä on myös polykondensaatioreaktio formaldehydi (esimerkiksi, metaani ). Aine joutuu polykondensaatioreaktioon, kunnes yksi reagensseista on kulunut kokonaan ja muodostuu valtavia makromolekyylejä. Tämän seurauksena muodostuu kiinteitä polymeerejä, fenoli formaldehydi tai formaldehydihartsit ... Fenoli ei ole vuorovaikutuksessa metaanin kanssa.

Vastaanottaminen. Tällä hetkellä hydroksibentseenin synteesiin on olemassa useita menetelmiä, ja niitä käytetään aktiivisesti. Kumeenimenetelmä fenolin valmistamiseksi on näistä yleisin. Tällä tavalla syntetisoidaan noin 95 % aineen kokonaistuotannosta. Tässä tapauksessa tapahtuu ei-katalyyttinen hapetus ilman vaikutuksesta kumeeni ja muodostettu kumeenihydroperoksidi ... Syntynyt yhdiste hajoaa toiminnan aikana rikkihappo päällä asetoni ja fenoli. Toinen reaktion sivutuote on alfa-metyylistyreeni .

Yhdiste voidaan saada myös hapettamalla tolueeni , reaktion välituote on bentsoehappo ... Näin ollen noin 5 % aineesta syntetisoituu. Kaikki muut raaka-aineet eri tarpeisiin eristetään kivihiilitervasta.

Miten saada bentseenistä? Fenolia voidaan saada bentseenin suoralla hapetusreaktiolla NO2() happohajoamisen kanssa sek-butyylibentseenihydroperoksidi ... Kuinka saada fenolia klooribentseenistä? Saatavilla on kaksi vaihtoehtoa klooribentseeni tietystä kemiallisesta yhdisteestä. Ensimmäinen on vuorovaikutuksen reaktio alkalin kanssa, esimerkiksi natriumhydroksidia ... Tuloksena on fenoli ja ruokasuola. Toinen on reaktio vesihöyryn kanssa. Reaktioyhtälö näyttää tältä: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Vastaanottaminen bentseeni fenolista. Tätä varten sinun on ensin käsiteltävä bentseeni kloorilla (katalyytin läsnä ollessa) ja sitten lisättävä emästä tuloksena olevaan yhdisteeseen (esim. NaOH). Tämän seurauksena muodostuu fenolia ja.

Muutos metaani - asetyleeni - bentseeni - klooribentseeni voidaan tehdä seuraavasti. Ensin metaanin hajoamisreaktio suoritetaan korkeassa lämpötilassa 1500 celsiusastetta asetyleeni (C2H2) ja vety. Sitten asetyleeni siirretään erityisolosuhteissa ja korkeassa lämpötilassa bentseeni ... Klooria lisätään bentseeniin katalyytin läsnä ollessa FeCl3, hanki klooribentseeniä ja kloorivetyhappoa: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Yksi fenolin rakenteellisista johdannaisista on aminohappo, jolla on suuri biologinen merkitys. Tätä aminohappoa voidaan pitää para-substituoituna fenolina tai alfa-substituoituna para-kresoli . Kresolit - ovat melko yleisiä luonnossa polyfenolien ohella. Myös aineen vapaa muoto löytyy joistakin mikro-organismeista tasapainotilassa tyrosiini .

Hydroksibentseeniä käytetään:

• tuotannossa bisfenoli A , epoksi ja polykarbonaatti ;
• fenoli-formaldehydihartsien synteesiin, nailon, nylon;
• öljynjalostusteollisuudessa öljyjen selektiivinen puhdistus aromaattisista rikkiyhdisteistä ja hartseista;
• antioksidanttien, pinta-aktiivisten aineiden valmistuksessa, kresoli , lek. lääkkeet, torjunta-aineet ja antiseptiset lääkkeet;
• lääketieteessä antiseptisenä ja anestesiana paikalliseen käyttöön;
• säilöntäaineena rokotteiden ja savustetun ruoan valmistuksessa, kosmetologiassa syväkuorinnan aikana;
• eläinten desinfiointiin karjankasvatuksessa.

Vaaraluokka. Fenoli on erittäin myrkyllinen, myrkyllinen, syövyttävä aine. Haihtuvan yhdisteen hengittäminen häiritsee keskushermoston toimintaa, höyryt ärsyttävät silmien, ihon, hengitysteiden limakalvoja ja aiheuttavat vakavia kemiallisia palovammoja. Ihokosketuksessa aine imeytyy nopeasti verenkiertoon ja saavuttaa aivokudoksen aiheuttaen hengityskeskuksen halvaantumisen. Aikuisen tappava suun kautta otettava annos on 1-10 grammaa.

farmakologinen vaikutus

Antiseptinen, kauterisoiva.

Farmakodynamiikka ja farmakokinetiikka

Aineella on bakterisidistä aktiivisuutta aerobisia bakteereja, niiden vegetatiivisia muotoja ja sieniä vastaan. Käytännössä ei vaikutusta sieni-itiöihin. Aine on vuorovaikutuksessa mikrobien proteiinimolekyylien kanssa ja johtaa niiden denaturoitumiseen. Siten solun kolloidinen tila häiriintyy, sen läpäisevyys lisääntyy merkittävästi, redox-reaktiot häiriintyvät.

Vesiliuoksessa se on erinomainen desinfiointiaine. Käytettäessä 1,25 % liuosta käytännössä mikro-organismit kuolevat 5-10 minuutissa. Fenolilla on tietyssä pitoisuudessa kauterisoiva ja ärsyttävä vaikutus limakalvoon. Tuotteen käytöstä johtuva bakterisidinen vaikutus lisääntyy lämpötilan ja happamuuden noustessa.

Kun se joutuu ihon pinnalle, vaikka se ei olisi vaurioitunut, lääke imeytyy nopeasti ja pääsee systeemiseen verenkiertoon. Aineen systeemisen imeytymisen yhteydessä havaitaan sen myrkyllinen vaikutus pääasiassa keskushermostoon ja aivojen hengityskeskukseen. Noin 20 % annetusta annoksesta hapettuu, aine ja sen aineenvaihduntatuotteet erittyvät munuaisten kautta.

Käyttöaiheet

Fenolin käyttö:

• instrumenttien ja liinavaatteiden desinfiointiin ja desinfiointiin;
• säilöntäaineena joissakin lekissä. tuotteet, rokotteet, peräpuikot ja seerumit;
• pinnallisesti, flickene , ostiofollikuliitti , sykoosi , streptokokki impetigo ;
• välikorvan, suun ja nielun tulehdussairauksien hoitoon, parodontiitti , sukupuolielinten terävä sukupuolielinten syyliä .

Vasta-aiheet

Ainetta ei käytetä:

• limakalvon tai ihon yleisillä vaurioilla;
• lasten hoitoon;
• imetyksen aikana ja;
• osoitteessa Phenol.

Sivuvaikutukset

Joskus lääke voi aiheuttaa allergisten reaktioiden kehittymistä, kutinaa, ärsytystä käyttökohdassa ja polttavaa tunnetta.

Käyttöohjeet (menetelmä ja annostus)

Lääkkeiden, seerumien ja rokotteiden konservointi tapahtuu 0,5 % fenoliliuoksilla.

Ulkoiseen käyttöön lääkettä käytetään voiteen muodossa. Lääkettä levitetään ohuena kerroksena vaurioituneelle iholle useita kertoja päivässä.

Käsittelyssä ainetta käytetään 5 % liuoksen muodossa c. Lääkettä kuumennetaan ja 10 tippaa tiputetaan sairaaseen korvaan 10 minuutin ajan. Sitten on tarpeen poistaa lääkkeen jäännökset vanulla. Toimenpide toistetaan 2 kertaa päivässä 4 päivän ajan.

ENT-sairauksien hoitoon tarkoitettuja fenolivalmisteita käytetään ohjeiden suositusten mukaisesti. Hoidon kesto on enintään 5 päivää.

Piikkyyden poistamiseen sukupuolielinten syyliä ne käsitellään 60 % fenoliliuoksella tai 40 % liuoksella trikresoli ... Toimenpide suoritetaan kerran 7 päivässä.

Liinavaatteiden desinfioinnissa käytetään 1-2 % saippuapohjaisia ​​liuoksia. Huone käsitellään saippua-fenoliliuoksella. Desinsoinnissa käytetään fenolitärpätti- ja kerosiiniseoksia.

Yliannostus

Kun aine joutuu kosketuksiin ihon kanssa, esiintyy polttavaa tunnetta, ihon punoitusta ja vaurioituneen alueen anestesiaa. Pinta käsitellään kasviöljyllä tai shokki .

Vuorovaikutus

Lääkevuorovaikutusta ei tapahdu.

erityisohjeet

Fenolilla on kyky adsorboitua ruokaan.

Tuotetta ei voi käyttää suurten ihoalueiden hoitoon.

Ennen kuin ainetta käytetään kodin esineiden desinfiointiin, ne on puhdistettava mekaanisesti, koska aine imeytyy orgaanisiin yhdisteisiin. Käsittelyn jälkeen asiat voivat säilyttää tietyn hajun pitkään.

Kemiallista yhdistettä ei voida käyttää elintarvikkeiden säilytys- ja valmistusalueiden käsittelyyn. Se ei vaikuta kankaan väriin ja rakenteeseen. Vaurioittaa lakattuja pintoja.

Lapsille

Tuotetta ei voi käyttää lastenlääketieteessä.

Raskauden ja imetyksen aikana

Fenolia ei määrätä imetyksen aikana ja milloin raskaus .

Valmisteet, jotka sisältävät (analogeja)

Fenoli on osa seuraavia lääkkeitä: Fenoliliuos glyseriinissä , Farmaseuttiset ... Sisältää säilöntäaineena valmisteissa: Belladonna-uute , Lääkeallergian ihon diagnostiikkasarja , jne.

Yksittäisten diojen esityksen kuvaus:

1 dia

Dian kuvaus:

2 liukumäki

Dian kuvaus:

Tarkoitus: Karakterisoida fenolin fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia. Osoittaa fenolin ja sen johdannaisten negatiivista ja positiivista roolia luonnossa ja ihmisen elämässä

3 liukumäki

Dian kuvaus:

Fenoli (oksibentseeni, vanhentunut karbolihappo) C6H5OH on fenoliluokan yksinkertaisin edustaja. Kiteinen, väritön aine, jolla on ominainen haju. Se hapettuu helposti ilmassa ja saa ensin vaaleanpunaisen, sitten ruskean värin. Fenolin neulakiteet

4 liukumäki

Dian kuvaus:

Fenolien luokittelu Molekyylissä olevien OH-ryhmien lukumäärästä riippuen on yksi-, kaksi- ja kolmiatomisia fenoleja:

5 liukumäki

Dian kuvaus:

Kumenimenetelmän saaminen fenolin tuottamiseksi (USSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Menetelmän edut: jätteetön tekniikka (hyödyllisten tuotteiden saanto > 99 %) ja kustannustehokkuus. Fuusioimalla aromaattisten sulfonihappojen suoloja kiinteiden alkalien kanssa: C6H5-SO3Na + NaOH t → Na2SO3 + C6H5 - OH Kivihiilitervasta: C6H5ONa + H2SO4 (laimennettu) → C6H5 - OH + NaHSO4 Halogeenibentseeneistä: C6H5-Cl + C6H5 pOH + NaCl

6 liukumäki

Dian kuvaus:

Fysikaaliset ominaisuudet Liukenee veteen (6 g/100 g vettä), alkaliliuoksiin, alkoholiin, bentseeniin, asetoniin. Fenoli on erittäin myrkyllistä ja vaarallista ihmiskeholle.

7 liukumäki

Dian kuvaus:

Elektroninen rakenne Hydroksyyliryhmä -OH on tyypin I substituentti, toisin sanoen se lisää elektronitiheyttä bentseenirenkaassa (erityisesti orto- ja para-asennossa). Tämä johtuu siitä, että yksi OH-ryhmän happiatomin yksinäisistä elektronipareista tulee konjugaatioon bentseenirenkaan π-järjestelmän kanssa. Happiatomin yksinäisen elektroniparin siirtyminen kohti bentseenirengasta johtaa O-H-sidoksen polariteetin lisääntymiseen.

8 liukumäki

Dian kuvaus:

Kemialliset ominaisuudet : C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr (muodostuu valkoista kiinteää ainetta 2,4,6-tribromifenolia) Vuorovaikutus väkevän typpihapon kanssa: C6H5OH + 3HNO3 C6H2 (NO2) 3OH + 3H2O (2,4,6- muodostuu) (III) (laadullinen reaktio fenolille): 6C6H5OH + FeCl3Cl3

9 liukumäki

Dian kuvaus:

Biologinen rooli Eteeriset öljyt (on voimakkaita bakteereja tappavia ja antiviraalisia ominaisuuksia, stimuloivat immuunijärjestelmää, nostavat verenpainetta: - anetoli tillissä, fenkolissa, anis - karvakroli ja tymoli timjamissa - eugenoli neilikkaissa, basilika Flavonoidit (auttaa poistamaan radioaktiivisia elementtejä kehosta) ) Lääkevalmisteet (purgen, parasetamoli) Antiseptiset aineet (3-5 % liuos - karbolihappo) Fenoli on yksi teollisuuden saasteista Fenoli on varsin myrkyllistä eläimille ja ihmisille Fenoli on tuhoisaa monille mikro-organismeille, joten teollisuusjätevesi, jossa on korkea fenolipitoisuus sisältöä on vaikea biologisesti käsitellä...

10 diaa

Dian kuvaus:

Myrkylliset ominaisuudet Viittaa erittäin vaarallisiin aineisiin (vaaraluokka II). Hengitettynä se aiheuttaa hermoston toimintahäiriöitä. Pöly, höyryt ja fenoliliuos ärsyttävät silmien, hengitysteiden ja ihon limakalvoja aiheuttaen kemiallisia palovammoja. Iholle joutuessaan fenoli imeytyy hyvin nopeasti jopa ehjiltä alueilta ja alkaa muutaman minuutin kuluttua vaikuttaa aivokudokseen.

11 diaa

Dian kuvaus:

Myrkylliset ominaisuudet Ensin on lyhytaikainen jännitys ja sitten hengityskeskuksen halvaus. Jopa pienille fenoliannoksille altistuessa havaitaan aivastelua, yskimistä, päänsärkyä, huimausta, kalpeutta, pahoinvointia ja väsymystä. Vakaville myrkytystapauksille on ominaista tajuttomuus, syanoosi, hengitysvaikeudet, sarveiskalvon puutuminen, nopea, tuskin havaittava pulssi, kylmä hiki ja usein kouristukset

12 diaa

Dian kuvaus:

Vaikutukset kehoon Kun fenoliliuosta joutuu iholle, ilmaantuu välittömästi vakavia kemiallisia palovammoja, jotka muuttuvat haavaumiksi. Jos neljäsosa koko kehon pinnasta palaa fenolille altistumisesta, kuoleman todennäköisyys on lähes 100%. Aineen nieleminen kehoon maha-suolikanavan kautta vaikeuttaa liikkumista, voi aiheuttaa verenvuotoa, haavaumia. Tappava annos ihmiselle nieltynä on 1-10 g, lapsille 0,05-0,5 g. Nopeasta elimistöstä poistumisjaksosta (vain vuorokausi) huolimatta fenoli voi aiheuttaa korjaamattomia vahinkoja ja hoito voi kestää useita vuosia. Vakavimpia seurauksia ovat syövän kehittyminen, hedelmättömyys, sydänongelmat.

Erottele yksi-, kaksi- ja kolmiatomiset fenolit riippuen OH-ryhmien lukumäärästä molekyylissä (kuva 1)

Riisi. 1. YHDEN, KAHDEN JA KOLMEN ATOMISEN FENOLIT

Molekyylissä olevien kondensoituneiden aromaattisten renkaiden lukumäärän mukaan itse fenolit (yksi aromaattinen ydin on bentseenin johdannaisia), naftolit (2 kondensoitunutta ydintä ovat naftaleenin johdannaisia), antranolit (3 kondensoitunutta ydintä ovat antraseenin johdannaisia) ja fenantrolit (kuva . 2) erotetaan toisistaan ​​(kuva 2). 2).

Riisi. 2. MONO- JA MONYTYDINFENOLIT

Alkoholien nimikkeistö.

Historiallisesti triviaaleja nimiä käytetään laajalti fenoleille. Etuliitteitä käytetään myös substituoitujen mononukleaaristen fenolien nimissä orto-,meta- ja pari -, käytetään aromaattisten yhdisteiden nimikkeistössä. Monimutkaisemmissa yhdisteissä aromaattiset renkaat muodostavat atomit on numeroitu ja substituenttien sijainti ilmaistaan ​​numeerisin indeksein (kuva 3).

Riisi. 3. FENOLIEN NIMISTÖ... Korvausryhmät ja vastaavat numeeriset indeksit on korostettu eri väreillä selvyyden vuoksi.

Fenolien kemialliset ominaisuudet.

Bentseeniydin ja OH-ryhmä yhdistettynä fenolimolekyyliin vaikuttavat toisiinsa ja lisäävät merkittävästi toistensa reaktiivisuutta. Fenyyliryhmä vetää pois yksinäisen elektroniparin OH-ryhmän happiatomista (kuva 4). Tämän seurauksena tämän ryhmän H-atomin osittainen positiivinen varaus kasvaa (merkitty d +), O-H -sidoksen polariteetti kasvaa, mikä ilmenee tämän ryhmän happamien ominaisuuksien lisääntymisenä. Näin ollen fenolit ovat vahvempia happoja alkoholeihin verrattuna. Osittainen negatiivinen varaus (merkitty d–), joka siirtyy fenyyliryhmään, keskittyy asemiin orto- ja pari-(suhteessa OH-ryhmään). Näitä reaktiopisteitä voivat hyökätä reagenssit, jotka painostuvat kohti elektronegatiivisia keskuksia, niin kutsutut elektrofiiliset ("elektroneja rakastavat") reagenssit.

Riisi. 4. FENOLIN ELEKTRONINEN TIHEYSJAKAUMINEN

Tämän seurauksena fenoleille ovat mahdollisia kahdenlaisia ​​muunnoksia: vetyatomin substituutio OH-ryhmässä ja H-atomibentseeniytimen substituutio. Bentseenirenkaaseen vedetty O-atomin elektronipari lisää C – O -sidoksen vahvuutta, joten tämän sidoksen katkeamisen yhteydessä tapahtuvat alkoholeille tyypilliset reaktiot eivät ole tyypillisiä fenoleille.

1. Vetyatomin substituutioreaktiot OH-ryhmässä. Emästen vaikutuksesta fenoleihin muodostuu fenolaatteja (kuva 5A), katalyyttinen vuorovaikutus alkoholien kanssa johtaa eettereihin (kuva 5B), ja anhydridien tai karboksyylihappokloridien kanssa tapahtuvan reaktion seurauksena muodostuu estereitä (kuva 5). 5C). Vuorovaikutuksessa ammoniakin kanssa (korotettu lämpötila ja paine) OH-ryhmä korvataan NH2:lla, muodostuu aniliinia (kuva 5D), pelkistävät reagenssit muuttavat fenolin bentseeniksi (kuva 5E)

2. Vetyatomien substituutioreaktiot bentseenirenkaassa.

Fenolin halogenoinnissa, nitraamisessa, sulfonoinnissa ja alkyloinnissa hyökätään keskuksiin, joiden elektronitiheys on kasvanut (kuvio 4), ts. vaihto tapahtuu pääasiassa orto- ja pari- asentoja (kuva 6).

Syvemmällä reaktiolla bentseenirenkaassa korvataan kaksi ja kolme vetyatomia.

Erityisen tärkeitä ovat fenolien kondensaatioreaktiot aldehydien ja ketonien kanssa; tämä on pohjimmiltaan alkylointi, joka etenee helposti ja miedoissa olosuhteissa (40-50 °C:ssa, vesipitoisessa väliaineessa katalyyttien läsnä ollessa) hiiliatomin kanssa. metyleeniryhmän muodossa CH2 tai substituoitu metyleeniryhmä (CHR tai CR2) on upotettu kahden fenolimolekyylin väliin. Tämä kondensaatio johtaa usein polymeerituotteiden muodostumiseen (kuvio 7).

Diatomista fenolia (kauppanimi bisfenoli A, kuva 7) käytetään komponenttina epoksihartsien valmistuksessa. Fenolin kondensaatio formaldehydin kanssa muodostaa perustan laajalti käytettyjen fenoli-formaldehydihartsien (fenolimuovien) valmistukseen.

Menetelmät fenolien saamiseksi.

Fenoleja eristetään kivihiilitervasta sekä ruskohiilen ja puun (terva) pyrolyysituotteista. Itse teollinen menetelmä fenolin С 6 Н 5 ОН saamiseksi perustuu aromaattisen hiilivetykumeenin (isopropyylibentseenin) hapetukseen ilmakehän hapella, jota seuraa tuloksena olevan H 2 SO 4:lla laimennettu hydroperoksidin hajottaminen (kuva 8A). Reaktio etenee suurella saannolla ja on houkutteleva, koska sen avulla voidaan saada kaksi teknisesti arvokasta tuotetta kerralla - fenoli ja asetoni. Toinen menetelmä on halogeenisubstituoitujen bentseenien katalyyttinen hydrolyysi (kuvio 8B).

Riisi. kahdeksan. MENETELMÄT FENOLIN TUOTTAMISEKSI

Fenolien käyttö.

Fenoliliuosta käytetään desinfiointiaineena (karbolihappo). Diatomiset fenolit - katekoli, resorsinoli (kuva 3) sekä hydrokinoni ( pari- dihydroksibentseeni) käytetään antiseptisinä aineina (antibakteeriset desinfiointiaineet), niitä lisätään nahan ja turkisten parkitusaineiden koostumukseen, voiteluöljyjen ja kumin stabilointiaineina sekä valokuvamateriaalien käsittelyyn ja analyyttisen kemian reagensseina.

Yksittäisten yhdisteiden muodossa fenoleja käytetään rajoitetusti, mutta niiden erilaisia ​​johdannaisia ​​käytetään laajalti. Fenolit toimivat lähtöaineina erilaisten polymeerituotteiden valmistuksessa - fenoli-aldehydihartsit (kuva 7), polyamidit, polyepoksidit. Fenolien pohjalta saadaan lukuisia lääkkeitä, esimerkiksi aspiriinia, salolia, fenolftaleiinia, lisäksi väriaineita, hajuvesituotteita, polymeerien pehmittimiä ja kasvinsuojeluaineita.

Mihail Levitsky

Hydroksyyliryhmien lukumäärän mukaan:

yksiatominen; esimerkiksi:

Diatominen; esimerkiksi:

kolmiatominen; esimerkiksi:

On fenoleja, joilla on suurempi atomisuus.

Yksinkertaisimmat yksiarvoiset fenolit

С 6 Н 5 ОН - fenoli (hydroksibentseeni), triviaali nimi on karbolihappo.

Yksinkertaisimmat kaksiatomiset fenolit

Fenolimolekyylin elektroninen rakenne. Atomien keskinäinen vaikutus molekyylissä

Hydroksyyliryhmä -OH (kuten alkyyliradikaalit) on tyypin 1 substituentti, eli elektronin luovuttaja. Tämä johtuu siitä, että yksi hydroksyylihappiatomin yksinäisistä elektronipareista tulee p, π-konjugaatioon bentseeniytimen π-järjestelmän kanssa.

Tästä seuraa:

Bentseeniytimen orto- ja para-asemissa olevien hiiliatomien elektronitiheyden kasvu, mikä helpottaa vetyatomien korvaamista näissä asemissa;

O-H-sidoksen polariteetin lisääntyminen, mikä johtaa fenolien happamien ominaisuuksien lisääntymiseen alkoholeihin verrattuna.

Toisin kuin alkoholit, fenolit hajoavat osittain ioneiksi vesiliuoksissa:

eli niillä on heikosti happamia ominaisuuksia.

Fyysiset ominaisuudet

Yksinkertaisimmat fenolit normaaleissa olosuhteissa ovat matalassa lämpötilassa sulavia värittömiä kiteisiä aineita, joilla on ominainen haju. Fenolit liukenevat heikosti veteen, mutta liukenevat helposti orgaanisiin liuottimiin. Ne ovat myrkyllisiä aineita, jotka aiheuttavat ihon palovammoja.

Kemiallisia ominaisuuksia

I. Reaktiot, joissa on mukana hydroksyyliryhmä (happamat ominaisuudet)

(neutralointireaktio, toisin kuin alkoholit)

Fenoli on erittäin heikko happo, joten fenolaatit hajoavat paitsi vahvojen happojen, myös sellaisen heikon hapon, kuten hiilihapon, kanssa:

II. Reaktiot, joissa on mukana hydroksyyliryhmä (estereiden ja eetterien muodostuminen)

Kuten alkoholit, fenolit voivat muodostaa eettereitä ja estereitä.

Estereitä muodostuu fenolin vuorovaikutuksessa karboksyylihappojen anhydridien tai klorahydridien kanssa (suora esteröinti karboksyylihappojen kanssa on vaikeampaa):

Eetterit (alkyyliaryyli) muodostuvat fenolaattien vuorovaikutuksessa alkyylihalogenidien kanssa:

III. Substituutioreaktiot, joissa on mukana bentseeniydin

Tribromifenolin valkoisen sakan muodostumista pidetään joskus kvalitatiivisena reaktiona fenoliin.

IV. Lisäysreaktiot (hydraus)

V. Laadullinen reaktio rauta(III)kloridin kanssa

Yksiatomiset fenolit + FeCl 3 (liuos) → Sinivioletti väri, joka häviää happamoitumisen yhteydessä.