Les alcanes se caractérisent par la présence de Alcanes - définition, structure, propriétés physiques et chimiques. – Hydrogénation des hydrocarbures insaturés

D'un point de vue chimique, les alcanes sont des hydrocarbures, c'est-à-dire que la formule générale des alcanes ne comprend que des atomes de carbone et d'hydrogène. Outre le fait que ces composés ne contiennent aucun groupement fonctionnel, ils ne sont formés que par des liaisons simples. Ces hydrocarbures sont dits saturés.

Types d'alcanes

Tous les alcanes peuvent être divisés en deux grands groupes :

• composés aliphatiques. Leur structure a la forme d'une chaîne linéaire, la formule générale des alcanes aliphatiques est C n H 2n+2, où n est le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne.
• Cycloalcanes. Ces composés ont une structure cyclique, ce qui entraîne une différence significative dans leurs propriétés chimiques par rapport aux composés linéaires. En particulier, la formule structurelle de ce type d'alcanes détermine la similitude de leurs propriétés avec les alcynes, c'est-à-dire les hydrocarbures avec une triple liaison entre les atomes de carbone.

Structure électronique des composés aliphatiques

Ce groupe d'alcanes peut avoir une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée. Leur activité chimique est faible par rapport aux autres composés organiques, puisque toutes les liaisons au sein de la molécule sont saturées.

La formule moléculaire des alcanes de type aliphatique indique que leur liaison chimique a une hybridation sp 3 . Cela signifie que les quatre liaisons covalentes autour de l'atome de carbone sont absolument égales en termes de caractéristiques (géométriques et énergétiques). Avec ce type d'hybridation, les couches électroniques des niveaux s et p des atomes de carbone ont la même forme d'haltère allongé.

Entre les atomes de carbone, la liaison dans la chaîne est covalente, et entre le carbone et l'hydrogène, elle est partiellement polarisée, tandis que la densité électronique est attirée vers le carbone, comme vers un élément plus électronégatif.

Il s'ensuit que seules les liaisons C-C et C-H existent dans leurs molécules. Les premiers sont formés à la suite du chevauchement de deux orbitales sp 3 hybrides électroniques de deux atomes de carbone, et les seconds sont formés à la suite du chevauchement de l'orbitale s de l'hydrogène et de l'orbitale sp 3 du carbone. La longueur de la liaison C-C est de 1,54 angströms et la longueur de la liaison C-H est de 1,09 angströms.

Géométrie de la molécule de méthane

Le méthane est l'alcane le plus simple, composé d'un seul atome de carbone et de quatre atomes d'hydrogène.

En raison de l'égalité d'énergie de ses trois orbitales 2p et une 2s, obtenue à la suite de l'hybridation sp 3 , toutes les orbitales dans l'espace sont situées au même angle les unes par rapport aux autres. Il est égal à 109,47°. À la suite d'une telle structure moléculaire, une similitude d'une pyramide équilatérale triangulaire se forme dans l'espace.

Alcanes simples

L'alcane le plus simple est le méthane, composé d'un atome de carbone et de quatre atomes d'hydrogène. Après le méthane dans la série des alcanes, le propane, l'éthane et le butane sont formés respectivement de trois, deux et quatre atomes de carbone. À partir de cinq atomes de carbone dans la chaîne, les composés sont nommés selon la nomenclature IUPAC.

Un tableau avec les formules des alcanes et leurs noms est donné ci-dessous :

Avec la perte d'un atome d'hydrogène, une molécule d'alcane forme un radical actif dont l'extrémité passe de "an" à "yl", par exemple éthane C 2 H 6 - éthyl C 2 H 5. La formule structurelle de l'éthane alcane est montrée sur la photo.

Nomenclature des composés organiques

Les règles de détermination des noms d'alcanes et de composés à base d'eux sont établies par la nomenclature internationale IUPAC. Pour les composés organiques, les règles suivantes s'appliquent :

1. Le nom d'un composé chimique est basé sur le nom de sa plus longue chaîne d'atomes de carbone.
2. La numérotation des atomes de carbone doit commencer à partir de la fin, plus près de laquelle commence la ramification de la chaîne.
3. S'il y a deux ou plusieurs chaînes carbonées de même longueur dans le composé, celle qui a le moins de radicaux est choisie comme principale, et elles ont une structure plus simple.
4. S'il y a deux ou plusieurs groupes identiques de radicaux dans la molécule, alors les préfixes correspondants sont utilisés dans le nom du composé, qui double, triple, etc., les noms de ces radicaux. Par exemple, "3,5-diméthyl" est utilisé à la place de "3-méthyl-5-méthyl".
5. Tous les radicaux sont écrits par ordre alphabétique dans le nom commun du composé, et les préfixes ne sont pas pris en compte. Le dernier radical est écrit avec le nom de la chaîne elle-même.
6. Les nombres reflétant les nombres de radicaux dans la chaîne sont séparés des noms par un trait d'union, et les nombres eux-mêmes sont écrits séparés par des virgules.

Le respect des règles de la nomenclature IUPAC permet de déterminer facilement la formule moléculaire d'un alcane par exemple, le 2,3-diméthylbutane a la forme suivante.

Propriétés physiques

Les propriétés physiques des alcanes dépendent largement de la longueur de la chaîne carbonée formant un composé particulier. Les propriétés principales sont les suivantes :

• Les quatre premiers représentants, selon la formule générale des alcanes, sont à l'état gazeux dans des conditions normales, c'est-à-dire qu'ils sont le butane, le méthane, le propane et l'éthane. Quant au pentane et à l'hexane, ils existent déjà sous forme de liquides, et à partir de sept atomes de carbone, les alcanes sont des solides.
• Avec une augmentation de la longueur de la chaîne carbonée, la densité du composé augmente également, ainsi que ses températures de transition de phase du premier ordre, c'est-à-dire les points de fusion et d'ébullition.
• La polarité de la liaison chimique dans la formule de la substance des alcanes étant insignifiante, ils ne se dissolvent pas dans les liquides polaires, par exemple dans l'eau.
• En conséquence, ils peuvent être utilisés comme de bons solvants pour des composés tels que des graisses, des huiles et des cires non polaires.
• La cuisinière à gaz domestique utilise un mélange d'alcanes riches en troisième membre de la série chimique - le propane.
• La combustion d'oxygène des alcanes libère une grande quantité d'énergie sous forme de chaleur, de sorte que ces composés sont utilisés comme combustible.

Propriétés chimiques

En raison de la présence de liaisons stables dans les molécules d'alcanes, leur réactivité par rapport aux autres composés organiques est faible.

Les alcanes ne réagissent pratiquement pas avec les composés chimiques ioniques et polaires. Ils se comportent de manière inerte dans les solutions d'acides et de bases. Les alcanes ne réagissent qu'avec l'oxygène et les halogènes : dans le premier cas, on parle de processus d'oxydation, dans le second, de processus de substitution. Ils montrent également une certaine activité chimique dans les réactions avec les métaux de transition.

Dans toutes ces réactions chimiques, la ramification de la chaîne carbonée des alcanes, c'est-à-dire la présence de groupes radicalaires en eux, joue un rôle important. Plus ils sont nombreux, plus le changement de l'angle idéal entre les liaisons 109,47 ° dans la structure spatiale de la molécule est important, ce qui entraîne la création de contraintes à l'intérieur de celle-ci et, par conséquent, augmente l'activité chimique d'un tel composé.

La réaction des alcanes simples avec l'oxygène se produit selon le schéma suivant : C n H 2n+2 + (1.5n+0.5)O 2 → (n+1)H 2O+ nCO 2 .

Un exemple de réaction avec le chlore est illustré sur la photo ci-dessous.

Le danger des alcanes pour la nature et l'homme

L'heptane, le pentane et l'hexane sont des liquides hautement inflammables et dangereux pour l'environnement et la santé humaine car ils sont toxiques.

Le tableau montre quelques représentants d'un certain nombre d'alcanes et de leurs radicaux.

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, dans les molécules desquels tous les atomes de carbone sont occupés par des atomes d'hydrogène par des liaisons simples. Par conséquent, l'isomérie structurale des alcanes est caractéristique des homologues de la série du méthane.

Isomérie du squelette carboné

Les homologues à quatre atomes de carbone ou plus sont caractérisés par une isomérie structurelle en termes de modifications du squelette carboné. Les groupes méthyle -CH 2 peuvent se fixer à n'importe quel carbone de la chaîne, formant de nouvelles substances. Plus il y a d'atomes de carbone dans la chaîne, plus il peut se former d'homologues d'isomères. Le nombre théorique d'homologues est calculé mathématiquement.

Riz. 1. Nombre approximatif d'isomères d'homologues du méthane.

En plus des groupes méthyle, de longues chaînes carbonées peuvent être attachées aux atomes de carbone, formant des substances ramifiées complexes.

Exemples d'isomérie d'alcanes :

• le normal butane ou n-butane (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3) et le 2-méthylpropane (CH 3 -CH(CH 3) -CH 3);
• n-pentane (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3), 2-méthylbutane (CH 3 -CH 2 -CH(CH 3) -CH 3), 2,2-diméthylpropane (CH 3 -C (CH 3 ) 2 -CH 3);
• n-hexane (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3), 2-méthylpentane (CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 2 -CH 3), 3-méthylpentane ( CH 3 -CH 2 -CH(CH 3) -CH 2 -CH 3), 2,3-diméthylbutane (CH 3 -CH (CH 3) -CH (CH 3) -CH 3), 2,2-diméthylbutane ( CH3-C(CH3)2-CH2-CH3).

Riz. 2. Exemples d'isomères structuraux.

Les isomères ramifiés diffèrent des molécules linéaires par leurs propriétés physiques. Les alcanes ramifiés fondent et bouillent à des températures plus basses que leurs homologues linéaires.

Nomenclature

La nomenclature internationale IUPAC a établi des règles pour nommer les chaînes ramifiées. Pour nommer un isomère de structure, il faut :

• trouvez la chaîne la plus longue et nommez-la;
• numéroter les atomes de carbone, en commençant par la fin, où il y a le plus de substituants ;
• indiquer le nombre de substituants identiques avec des préfixes numériques ;
• substituts de noms.

Le nom est composé de quatre parties qui se succèdent :

• les nombres désignant les atomes de chaîne qui ont des substituants ;
• préfixes numériques ;
• le nom du remplaçant;
• le nom du circuit principal.

Par exemple, dans une molécule CH 3 -CH(CH 3) -CH 2 -C(CH 3) 2 -CH 3 , la chaîne principale comporte cinq atomes de carbone. C'est donc du pentane. L'extrémité droite a plus de branches, donc la numérotation des atomes commence à partir d'ici. Dans ce cas, le deuxième atome a deux substituants identiques, ce qui se reflète également dans le nom. Il s'avère que cette substance porte le nom de 2,2,4-triméthylpentane.

Différents substituants (méthyle, éthyle, propyle) sont énumérés par ordre alphabétique dans le nom : 4,4-diméthyl-3-éthylheptane, 3-méthyl-3-éthyloctane.

Habituellement, les préfixes numériques de deux à quatre sont utilisés : di- (deux), tri- (trois), tétra- (quatre).

Qu'avons-nous appris ?

Les alcanes sont caractérisés par une isomérie structurale. Les isomères structuraux sont communs à tous les homologues, à commencer par le butane. Dans l'isomérie structurale, les substituants sont attachés aux atomes de carbone de la chaîne carbonée, formant des chaînes ramifiées complexes. Le nom de l'isomère se compose des noms de la chaîne principale, des substituants, de la désignation verbale du nombre de substituants, de la désignation numérique des atomes de carbone auxquels les substituants sont attachés.

Les alcanes ont une formule chimique commune C n H 2n + 2. Les alcanes varient en complexité du cas le plus simple du méthane, CH 4, où n = 1 (parfois appelé la molécule d'origine), à ​​des molécules arbitrairement grandes.

Outre cette définition standard donnée par l' Union internationale de chimie pure et appliquée , dans l'usage de certains auteurs, le terme alcane est appliqué à tout hydrocarbure saturé, y compris ceux qui sont soit monocycliques (c'est-à-dire cycloalcanes) soit polycycliques.

Dans un alcane, chaque atome de carbone a 4 liaisons (C-C ou C-H), et chaque atome d'hydrogène est attaché à l'un des atomes de carbone (comme dans une liaison C-H). La plus longue série d'atomes de carbone liés dans une molécule est connue sous le nom de squelette carboné ou squelette carboné. Le nombre d'atomes de carbone peut être considéré comme la taille de l'alcane.

Un groupe d'alcanes supérieurs sont les cires, solides à température et pression ambiantes standard (STiDOS (Standard ambient temperature and pressure)), pour lesquels le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne carbonée est supérieur, soit environ 17 fois.

Avec répétition -CH 2 - les alcanes constituent une série homologue de composés organiques dans lesquels les groupes diffèrent par un multiple de poids moléculaire de 14,03 microns (la masse totale de chacune de ces unités méthylène, qui contient un seul atome de carbone d'une masse de 12,01 microns et deux atomes d'hydrogène d'une masse de ~ 1,01 microns chacun).

Les alcanes sont peu réactifs et ont peu d'activité biologique. Ils peuvent être considérés comme des arbres moléculaires à partir desquels les groupes fonctionnels les plus actifs/réactifs des molécules biologiques peuvent être suspendus.

Les alcanes ont deux sources principales : le pétrole (pétrole brut) et le gaz naturel.

Un groupe alkyle, généralement abrégé en R, est un groupe fonctionnel qui, comme un alcane, est constitué uniquement d'atomes liés d'atomes de carbone et d'hydrogène liés de manière acyclique, tels qu'un groupe méthyle ou éthyle.

Structure de classement

Les hydrocarbures saturés sont des hydrocarbures n'ayant que des liaisons covalentes simples entre leurs atomes de carbone. Ils peuvent représenter :

• Linéaire (formule générale C n H 2n + 2), dans laquelle les atomes de carbone sont connectés dans une structure en forme de serpent.
• Ramifié (formule générale C n H2 n + 2, n> 2), où le squelette carboné est scindé dans une ou plusieurs directions.
• Cyclique (formule générale C n H 2n, n > 3), où la chaîne carbonée est reliée pour former une boucle.

Isobutane pour 2-méthylpropane
Isopentane pour 2-méthylbutane
Néopentane pour 2,2-diméthylpropane.

Propriétés chimiques des alcanes

- vous pouvez étudier en fonction de cela, dans une présentation complète et compréhensible.

Propriétés physiques des alcanes

Tous les alcanes sont incolores et inodores.

Tableau des alcanes.

Point d'ébullition

Les alcanes subissent les forces intermoléculaires de van der Waals. Des forces intermoléculaires de van der Waals plus fortes provoquent des points d'ébullition plus élevés des alcanes.

Pour la force des forces de van der Waals, il existe deux déterminants :

• Le nombre d'électrons entourant la molécule, qui augmente avec le poids moléculaire de l'alcane
• Surface moléculaire

Dans des conditions standard, les alcanes CH 4 à C 4 H 10 sont gazeux; De C 5 H 12 à C 17 H 36 ce sont des liquides ; Et après C 18 H 38 ils sont solides. Étant donné que les points d'ébullition des alcanes sont principalement déterminés par le poids, il ne faut pas s'étonner que le point d'ébullition ait une relation presque linéaire avec la taille (poids moléculaire) de la molécule. Typiquement, le point d'ébullition augmente de 20 à 30°C pour chaque carbone ajouté à la chaîne. Cette règle s'applique également aux autres séries homologues.

En chimie physique, les forces de van der Waals (ou interaction de van der Waals), du nom du scientifique néerlandais Johannes Diederik van der Waals, sont des forces résiduelles d'attraction ou de répulsion entre molécules ou groupes atomiques qui ne proviennent pas de liaisons covalentes. On peut montrer que les forces de van der Waals ont la même origine que l'effet Casimir en raison des interactions quantiques avec le champ du point zéro. Les forces de van der Waals qui en résultent peuvent être attractives ou répulsives.

Un alcane à chaîne droite aura un point d'ébullition plus élevé qu'un alcane à chaîne ramifiée en raison de la plus grande surface en contact, donc des forces de van der Waals plus importantes entre les molécules voisines. Par exemple, comparez l'isobutane (2-méthylpropane) et le n-butane (butane), qui bout à -12 et 0°C, et le 2,2-diméthylbutane et le 2,3-diméthylbutane, qui bout à 50 et 58°C, respectivement. . Dans ce dernier cas, deux molécules de 2,3-diméthylbutane peuvent "s'emboîter" mieux que le 2,2-diméthylbutane cruciforme, de sorte que les grandes forces de van der Waals

D'autre part, les cycloalcanes ont tendance à avoir des points d'ébullition plus élevés que leurs homologues linéaires en raison des conformations verrouillées des molécules, qui donnent un plan de contact intermoléculaire.

point de fusion

Les points de fusion des alcanes ont une tendance similaire aux points d'ébullition pour la même raison que ci-dessus. Autrement dit, (ceteris paribus) plus la molécule est grosse, plus le point de fusion est élevé. Il existe une différence significative entre les points d'ébullition et les points de fusion. Les solides ont une structure plus rigide et fixe que les liquides. Cette structure rigide nécessite de l'énergie pour se rompre. Ainsi, une meilleure liaison des structures solides nécessitera plus d'énergie pour se rompre. Pour les alcanes, cela peut être vu dans le graphique ci-dessus (c'est-à-dire la ligne verte). Les alcanes impairs ont une tendance à fondre plus faible que les alcanes pairs. En effet, les alcanes pairs s'intègrent bien dans la phase solide, formant une structure bien organisée qui nécessite plus d'énergie pour se casser. Les alcanes impairs s'empilent moins bien et, par conséquent, une structure de compactage organisée avec plus de "lâche" nécessite moins d'énergie pour se casser.

Les points de fusion des alcanes à chaîne ramifiée peuvent être supérieurs ou inférieurs à ceux des alcanes à chaîne droite correspondants, là encore en fonction de la capacité de l'alcane en question à bien s'intégrer dans la phase solide : cela est particulièrement vrai pour les isoalcanes (2-méthyl isomères), qui ont souvent des points de fusion plus élevés que ceux de leurs homologues linéaires.

Conductivité et solubilité

Les alcanes ne conduisent pas l'électricité et ne sont pas polarisés par un champ électrique. Pour cette raison, ils ne forment pas de liaisons hydrogène et sont insolubles dans les solvants polaires tels que l'eau. Étant donné que les liaisons hydrogène entre les molécules d'eau individuelles sont alignées loin de la molécule d'alcane, la coexistence de l'alcane et de l'eau entraîne une augmentation de l'ordre moléculaire (diminution de l'entropie). Puisqu'il n'y a pas de liaison significative entre les molécules d'eau et les molécules d'alcane, la deuxième loi de la thermodynamique suggère que cette diminution d'entropie devrait être minimisée en minimisant le contact entre l'alcane et l'eau : les alcanes sont dits hydrophobes dans le sens où ils repoussent l'eau.

Leur solubilité dans les solvants non polaires est relativement bonne, une propriété appelée lipophilie. Divers alcanes, par exemple, sont mélangés en toutes proportions les uns aux autres.

La densité des alcanes augmente généralement avec le nombre d'atomes de carbone, mais reste inférieure à celle de l'eau. Par conséquent, les alcanes forment la couche supérieure sous la forme d'un mélange alcane-eau.

géométrie moléculaire

La structure moléculaire des alcanes affecte directement leurs caractéristiques physiques et chimiques. Il est dérivé de la configuration électronique du carbone, qui a quatre électrons de valence. Les atomes de carbone des alcanes sont toujours hybrides sp 3 , ce qui signifie que les électrons de valence sont dits être dans quatre orbitales équivalentes, dérivées d'une combinaison d'une orbitale 2 s et de trois orbitales 2p. Ces orbitales, ayant la même énergie, sont situées spatialement sous la forme d'un tétraèdre, l'angle entre elles est cos -1 (- 1/3) ≈ 109,47 °.

Longueurs de liaison et angles de liaison

La molécule d'alcane n'a que des liaisons simples C-H et C-C. Les premiers résultent du chevauchement de l'orbitale sp 3 du carbone avec l'orbitale 1s de l'hydrogène ; Ce dernier est dû au chevauchement de deux orbitales sp 3 sur des atomes de carbone différents. Les longueurs de liaison sont de 1,09 × 10 -10 m pour la liaison C-H et de 1,54 × 10 -10 µm pour la liaison C-C.

La disposition spatiale des liaisons est similaire à la disposition spatiale des quatre orbitales sp3 - elles sont disposées de manière tétraédrique avec un angle de 109,47° entre elles. Les formules structurelles qui représentent une liaison comme étant à angle droit l'une par rapport à l'autre, bien qu'à la fois générales et utiles, ne sont pas vraies.

Conformation

La formule structurelle et les angles de liaison sont généralement insuffisants pour décrire complètement la géométrie de la molécule. Il existe un degré de liberté supplémentaire pour chaque liaison carbone-carbone : l'angle de torsion entre les atomes ou les groupes liés aux atomes à chaque extrémité de la liaison. La disposition spatiale décrite par les angles de torsion d'une molécule est connue sous le nom de sa forme.

L'éthane constitue le cas le plus simple pour étudier la conformation des alcanes, car il n'y a qu'une seule liaison CC. Si vous regardez l'axe de la relation C-C, vous verrez la projection dite de Newman. Les atomes d'hydrogène sur l'atome de carbone avant et arrière ont un angle de 120° entre eux, ce qui est dû à la projection de la base du tétraèdre sur un plan plat. Cependant, l'angle de torsion entre un atome d'hydrogène donné attaché au carbone avant et un atome d'hydrogène donné attaché au carbone arrière peut varier librement de 0° à 360°. Ceci est une conséquence de la rotation libre autour d'une simple liaison carbone-carbone. Malgré cette apparente liberté, seules deux conformations limites sont importantes : la conformation éclipsée et la conformation étagée.

Les deux conformations, également appelées rotamères, diffèrent en énergie : la conformation en échecs a une énergie inférieure de 12,6 kJ/mol (plus stable) à la conformation éclipsée (la moins stable).

Cette différence d'énergie entre les deux conformations, appelée énergie de torsion, est faible devant l'énergie thermique d'une molécule d'éthane à température ambiante. Rotation constante autour de la liaison C-C. Le temps nécessaire au passage d'une molécule d'éthane d'une conformation décalée à une autre, qui équivaut à la rotation d'un groupement CH3 de 120° par rapport à un autre, est de l'ordre de 10 -11 s.

Les alcanes supérieurs sont plus complexes mais basés sur des principes similaires, la conformation antipériplanaire étant toujours la plus favorable autour de chaque liaison carbone-carbone. Pour cette raison, les alcanes sont généralement représentés en zigzag sur les diagrammes et les modèles. La structure réelle différera toujours quelque peu de ces formes idéalisées, car les différences d'énergie entre les conformations sont faibles par rapport à l'énergie thermique des molécules, car les molécules d'alcane n'ont pas de forme structurelle fixe, quel que soit le modèle.

Propriétés spectroscopiques

Presque tous les composés organiques contiennent des liaisons carbone-carbone et carbone-hydrogène et présentent donc certaines caractéristiques des alcanes dans leurs spectres. Les alcanes se distinguent par l'absence d'autres groupes et, par conséquent, l'absence d'autres caractéristiques spectroscopiques caractéristiques de divers groupes fonctionnels, tels que -OH, -CHO, -COOH, etc.

spectroscopie infrarouge

Le mode d'étirage carbone-hydrogène donne une forte absorption entre 2850 et 2960 cm -1 tandis que le mode d'étirement carbone-carbone absorbe de 800 à 1300 cm -1 . Les méthodes de flexion carbone-hydrogène dépendent de la nature du groupe : les groupes méthyle présentent des bandes à 1450 cm -1 et 1375 cm -1 tandis que les groupes méthylène présentent des bandes à 1465 cm -1 et 1450 cm -1 . Les chaînes carbonées avec plus de quatre atomes de carbone montrent peu d'absorption à environ 725 cm -1 .

Spectroscopie RMN

Les résonances protoniques des alcanes se trouvent généralement à δH = 0,5-1,5. Les résonances du carbone 13 dépendent du nombre d'atomes d'hydrogène associés au carbone: δ C \u003d 8-30 (primaire, méthyle, -CH 3), 15-55 (secondaire, méthylène, -CH 2 -), 20-60 (tertiaire, Metin , C-H) et Quaternaire. La résonance carbone 13 des carbones quaternaires est faible en raison de l'absence de l'effet Overhauser nucléaire et d'un long temps de relaxation, et peut être manquée dans des échantillons faibles ou des échantillons qui n'ont pas été travaillés depuis suffisamment longtemps.

Spectrométrie de masse

Les alcanes ont une énergie d'ionisation élevée, alors qu'un ion moléculaire est généralement faible. La fragmentation par fragmentation peut être difficile à interpréter, mais dans le cas des alcanes ramifiés, la chaîne carbonée se clive préférentiellement au niveau des carbones tertiaires ou quaternaires en raison de la stabilité relative des radicaux libres résultants. Le fragment résultant de la perte d'un groupement méthyle (M-15) est souvent absent, et l'autre fragment est souvent séparé par des intervalles de quatorze unités de masse, ce qui correspond à la perte successive de groupements CH 2 .

Méthodes d'obtention d'alcanes

À propos des méthodes d'obtention d'alcanes, vous pouvez également apprendre et étudier à ce sujet.

En chimie, les alcanes sont appelés hydrocarbures saturés, dans lesquels la chaîne carbonée est ouverte et constituée de carbones liés les uns aux autres par des liaisons simples. De plus, une caractéristique des alcanes est qu'ils ne contiennent pas du tout de doubles ou de triples liaisons. Parfois, les alcanes sont appelés paraffines, le fait est que les paraffines sont en fait un mélange de carbones saturés, c'est-à-dire des alcanes.

Formule des alcanes

La formule d'un alcane peut s'écrire :

Dans ce cas, n est supérieur ou égal à 1.

Les alcanes sont caractérisés par l'isomérie du squelette carboné. Dans ce cas, les connexions peuvent prendre différentes formes géométriques, comme le montre l'image ci-dessous.

Isomérie du squelette carboné des alcanes

Avec une augmentation de la croissance de la chaîne carbonée, le nombre d'isomères augmente également. Par exemple, le butane a deux isomères.

Obtention d'alcanes

L'alcane est généralement obtenu par diverses méthodes de synthèse. Par exemple, l'une des manières d'obtenir un alcane implique la réaction "d'hydrogénation", lorsque les alcanes sont extraits d'hydrates de carbone insaturés sous l'influence d'un catalyseur et à une température.

Propriétés physiques des alcanes

Les alcanes diffèrent des autres substances par l'absence totale de couleur et ils sont également insolubles dans l'eau. Le point de fusion des alcanes augmente avec l'augmentation de leur poids moléculaire et de la longueur de la chaîne hydrocarbonée. Autrement dit, plus un alcane est ramifié, plus sa température de combustion et de fusion est élevée. Les alcanes gazeux brûlent avec une flamme bleu pâle ou incolore, tout en dégageant beaucoup de chaleur.

Propriétés chimiques des alcanes

Les alcanes sont des substances chimiquement inactives, en raison de la force des fortes liaisons sigma C-C et C-H. Dans ce cas, les liaisons C-C sont non polaires et C-H sont légèrement polaires. Et comme ce sont tous des types de liaisons faiblement polarisables appartenant à l'espèce sigma, elles se rompront selon le mécanisme homolytique, entraînant la formation de radicaux. Et par conséquent, les propriétés chimiques des alcanes sont principalement des réactions de substitution radicalaire.

Voici à quoi ressemble la formule de substitution radicalaire des alcanes (halogénation des alcanes).

De plus, il est également possible de distinguer des réactions chimiques telles que la nitration des alcanes (réaction de Konovalov).

Cette réaction se déroule à une température de 140 C, et c'est mieux avec un atome de carbone tertiaire.

Craquage d'alcanes - cette réaction se déroule sous l'action de températures élevées et de catalyseurs. Ensuite, des conditions sont créées lorsque les alcanes supérieurs peuvent rompre leurs liaisons en formant des alcanes d'ordre inférieur.