பீனால் c6h6 பெறுதல். பீனால் பெறுதல். ஃபீனாலின் கட்டமைப்பு, பண்புகள் மற்றும் பயன்பாடு. பீனால்களைப் பெறுவதற்கான முறைகள்

பீனால்கள்- நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்களின் வழித்தோன்றல்கள், பென்சீன் வளையத்துடன் இணைக்கப்பட்ட ஒன்று அல்லது அதற்கு மேற்பட்ட ஹைட்ராக்சில் குழுக்களை உள்ளடக்கியிருக்கலாம்.

பீனால்களின் பெயர்கள் என்ன?

IUPAC விதிகளின்படி, பெயர் " பீனால்". அணுக்கள் ஹைட்ராக்ஸி குழுவுடன் நேரடியாகப் பிணைக்கப்பட்ட அணுவிலிருந்து எண்ணப்படுகின்றன (அது மிக உயர்ந்ததாக இருந்தால்) மற்றும் மாற்றீடுகள் குறைந்த எண்ணைப் பெறும் வகையில் எண்ணப்படுகின்றன.

பிரதிநிதி - பீனால் - C 6 H 5 OH:

பீனாலின் அமைப்பு.

ஆக்ஸிஜன் அணு வெளிப்புற மட்டத்தில் ஒரு தனி எலக்ட்ரான் ஜோடியைக் கொண்டுள்ளது, இது வளைய அமைப்பில் "வரையப்பட்டது" (+ M- விளைவு அவர்- குழுக்கள்). இதன் விளைவாக, 2 விளைவுகள் ஏற்படலாம்:

1) ஆர்த்தோ மற்றும் பாரா நிலைகளில் பென்சீன் வளையத்தின் எலக்ட்ரான் அடர்த்தி அதிகரிப்பு. அடிப்படையில், இந்த விளைவு எலக்ட்ரோஃபிலிக் மாற்று எதிர்வினைகளில் வெளிப்படுகிறது.

2) ஆக்ஸிஜன் அணுவின் அடர்த்தி குறைகிறது, இதன் விளைவாக பிணைப்பு அவர்பலவீனமடைகிறது மற்றும் கிழிக்கலாம். நிறைவுற்ற ஆல்கஹால்களுடன் ஒப்பிடும்போது பீனாலின் அதிகரித்த அமிலத்தன்மையுடன் விளைவு தொடர்புடையது.

மோனோசப்ஸ்டிட்யூட் டெரிவேடிவ்கள் பீனால்(cresol) 3 கட்டமைப்பு ஐசோமர்களில் இருக்கலாம்:

பீனால்களின் இயற்பியல் பண்புகள்.

பீனால்கள் அறை வெப்பநிலையில் உள்ள படிகப் பொருட்கள். அவை குளிர்ந்த நீரில் மோசமாக கரையக்கூடியவை, ஆனால் சூடான மற்றும் காரங்களின் அக்வஸ் கரைசல்களில் நன்கு கரையக்கூடியவை. அவை ஒரு தனித்துவமான வாசனையைக் கொண்டுள்ளன. ஹைட்ரஜன் பிணைப்புகளின் உருவாக்கம் காரணமாக, அவை அதிக கொதிநிலை மற்றும் உருகும் புள்ளியைக் கொண்டுள்ளன.

பீனால்களைப் பெறுதல்.

1. ஹாலோஜென்பென்சீன்களிலிருந்து. குளோரோபென்சீன் மற்றும் சோடியம் ஹைட்ராக்சைடு அழுத்தத்தின் கீழ் சூடாக்கப்படும் போது, ​​சோடியம் பினோலேட் பெறப்படுகிறது, இது அமிலத்துடன் தொடர்பு கொண்ட பிறகு, பீனாலாக மாறுகிறது:

2. தொழில் முறை: காற்றில் உள்ள க்யூமின் வினையூக்கி ஆக்சிஜனேற்றத்தின் போது, ​​பீனால் மற்றும் அசிட்டோன் பெறப்படுகின்றன:

3. காரங்களுடன் இணைவதன் மூலம் நறுமண சல்போனிக் அமிலங்களிலிருந்து. பெரும்பாலும், பாலிஹைட்ரிக் பீனால்களைப் பெற எதிர்வினை மேற்கொள்ளப்படுகிறது:

பீனால்களின் வேதியியல் பண்புகள்.

ஆர்ஆக்ஸிஜன் அணுவின் சுற்றுப்பாதை நறுமண வளையத்துடன் ஒற்றை அமைப்பை உருவாக்குகிறது. எனவே, ஆக்ஸிஜன் அணுவில் எலக்ட்ரான் அடர்த்தி குறைகிறது, பென்சீன் வளையத்தில் - அதிகரிக்கிறது. தொடர்பு துருவமுனைப்பு அவர்அதிகரிக்கிறது, மற்றும் ஹைட்ராக்சில் குழுவின் ஹைட்ரஜன் மிகவும் வினைபுரிகிறது மற்றும் காரங்களின் செயல்பாட்டின் கீழ் கூட ஒரு உலோக அணுவால் எளிதில் மாற்றப்படும்.

பீனால்களின் அமிலத்தன்மை ஆல்கஹால்களை விட அதிகமாக உள்ளது, எனவே எதிர்வினைகளை மேற்கொள்ளலாம்:

ஆனால் பீனால் ஒரு பலவீனமான அமிலம். கார்பன் டை ஆக்சைடு அல்லது சல்பர் டை ஆக்சைடு அதன் உப்புகள் வழியாக அனுப்பப்பட்டால், பீனால் வெளியிடப்படுகிறது, இது கார்போனிக் மற்றும் கந்தக அமிலங்கள் வலுவான அமிலங்கள் என்பதை நிரூபிக்கிறது:

ஃபீனால்களின் அமில பண்புகள் வளையத்திற்குள் வகை I மாற்றுகளை அறிமுகப்படுத்துவதன் மூலம் பலவீனமடைகின்றன மற்றும் II இன் அறிமுகத்தால் மேம்படுத்தப்படுகின்றன.

2) எஸ்டர்களின் உருவாக்கம். அமில குளோரைடுகளுக்கு வெளிப்படும் போது செயல்முறை நடைபெறுகிறது:

3) எலக்ட்ரோஃபிலிக் மாற்றீட்டின் எதிர்வினை. ஏனெனில் அவர்-குழு என்பது முதல் வகைக்கு மாற்றாகும், பின்னர் ஆர்த்தோ மற்றும் பாரா நிலைகளில் பென்சீன் வளையத்தின் வினைத்திறன் அதிகரிக்கிறது. பீனாலில் புரோமின் நீரின் செயல்பாட்டின் கீழ், மழைப்பொழிவு காணப்படுகிறது - இது பீனாலுக்கு ஒரு தரமான எதிர்வினை:

4) பீனால்களின் நைட்ரேஷன். எதிர்வினை நைட்ரேட்டிங் கலவையுடன் மேற்கொள்ளப்படுகிறது, இதன் விளைவாக பிக்ரிக் அமிலம் உருவாகிறது:

5) பீனால்களின் பாலிகண்டன்சேஷன். எதிர்வினை வினையூக்கிகளின் செல்வாக்கின் கீழ் நடைபெறுகிறது:

6) பீனால்களின் ஆக்சிஜனேற்றம். வளிமண்டல ஆக்ஸிஜனால் பீனால்கள் எளிதில் ஆக்ஸிஜனேற்றப்படுகின்றன:

7) பீனாலுக்கு ஒரு தரமான எதிர்வினை என்பது இரும்பு குளோரைடு கரைசலின் விளைவு மற்றும் வயலட் வளாகத்தின் உருவாக்கம் ஆகும்.

பீனால்களின் பயன்பாடு.

ஃபீனால்-ஃபார்மால்டிஹைட் ரெசின்கள், செயற்கை இழைகள், சாயங்கள் மற்றும் மருந்துகள், கிருமிநாசினிகள் தயாரிப்பில் பீனால்கள் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. பிக்ரிக் அமிலம் வெடிபொருளாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது.

ஃபீனால் என்பது ஒரு குறிப்பிட்ட வாசனையுடன் நிறமற்ற படிகப் பொருளாகும். இந்த பொருள் பல்வேறு சாயங்கள், பிளாஸ்டிக், பல்வேறு செயற்கை இழைகள் (முக்கியமாக நைலான்) உற்பத்தியில் பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. பெட்ரோ கெமிக்கல் தொழிற்துறையின் வளர்ச்சிக்கு முன், பீனால் நிலக்கரி தார் மூலம் மட்டுமே பெறப்பட்டது. நிச்சயமாக, இந்த முறையால் வேகமாக வளர்ந்து வரும் தொழில்துறையின் அனைத்து தேவைகளையும் பூர்த்தி செய்ய முடியவில்லை, இது இப்போது நம்மைச் சுற்றியுள்ள அனைத்து பொருட்களின் முக்கிய அங்கமாக மாறியுள்ளது.

மிகவும் பரந்த அளவிலான புதிய பொருட்கள் மற்றும் பொருட்களின் வெளிப்பாட்டின் காரணமாக பினோலின் உற்பத்தி அவசரத் தேவையாக மாறியுள்ளது, இது ஒரு ஒருங்கிணைந்த மூலப்பொருளாகும், இது தொகுப்பு செயல்பாட்டில் பயன்படுத்தப்படுகிறது, மேலும் இது ஒரு முக்கியமான ஒன்றாகும். பினோபிளாஸ்டிக்ஸின் கூறு. மேலும், தொழில்துறை உற்பத்திக்கு அவசியமான சைக்ளோஹெக்ஸானால் ஒரு பெரிய அளவு பீனால் செயலாக்கப்படுகிறது.

மற்றொரு முக்கியமான பகுதி கிரியோசோல்களின் கலவையை உருவாக்குவதாகும், இது கிரியோசோல்ஃபார்மால்கைட் பிசினாக ஒருங்கிணைக்கப்படுகிறது, இது பல மருந்துகள், கிருமி நாசினிகள் மற்றும் ஆக்ஸிஜனேற்றிகளின் உற்பத்திக்கு பயன்படுத்தப்படுகிறது. எனவே, இன்று பெட்ரோ கெமிஸ்ட்ரியின் முக்கியமான பணியாக அதிக அளவில் பீனால் உற்பத்தி செய்யப்படுகிறது. இந்த பொருளை போதுமான அளவுகளில் உற்பத்தி செய்ய பல முறைகள் ஏற்கனவே உருவாக்கப்பட்டுள்ளன. முக்கியவற்றில் வாழ்வோம்.

பழமையான மற்றும் மிகவும் நிரூபிக்கப்பட்ட முறை கார உருகும் முறையாகும், இது சல்பூரிக் அமிலம் மற்றும் காஸ்டிக் அமிலத்தை அதிக அளவில் உட்கொள்வதன் மூலம் வகைப்படுத்தப்படுகிறது, அதைத் தொடர்ந்து அவை பென்சென்சல்போனேட் உப்பில் இணைகின்றன, இதிலிருந்து இந்த பொருள் நேரடியாக வெளியிடப்படுகிறது. காஸ்டிக் மற்றும் குளோரின் உற்பத்திக்குத் தேவையான மலிவான மின்சாரம் அதிக அளவில் இருந்தால் மட்டுமே பென்சீனின் குளோரினேஷன் மூலம் பீனாலை உற்பத்தி செய்வது லாபகரமானது. இந்த நுட்பத்தின் முக்கிய தீமைகள் அதிக அழுத்தம் (குறைந்தது முந்நூறு வளிமண்டலங்கள்) மற்றும் உபகரணங்களின் அரிப்பை மிகவும் குறிப்பிடத்தக்க அளவு உருவாக்க வேண்டிய அவசியம்.

ஐசோபிரைல்பென்சீன் ஹைட்ரோபெராக்சைடு சிதைவதன் மூலம் பீனாலைப் பெறுவது மிகவும் நவீன முறையாகும். உண்மை, தேவையான பொருளை தனிமைப்படுத்துவதற்கான திட்டம் இங்கே மிகவும் சிக்கலானது, ஏனெனில் இது ஒரு புரோப்பிலீன் கரைசலுடன் பென்சீனை அல்கைலேஷன் செய்யும் முறை மூலம் ஹைட்ரோபெராக்சைட்டின் ஆரம்ப உற்பத்திக்கு வழங்குகிறது. மேலும், ஐசோபிரைல்பென்சீனை ஒரு காற்று கலவையுடன் ஆக்சிஜனேற்றம் செய்து ஹைட்ரோபெராக்சைடை உருவாக்க தொழில்நுட்பம் வழங்குகிறது. இந்த நுட்பத்தின் நேர்மறையான காரணியாக, பினாலுடன் இணையாக, மற்றொரு முக்கியமான பொருளான அசிட்டோனைக் குறிப்பிடலாம்.

திட எரிபொருள் பொருட்களின் கோக் மற்றும் அரை-கோக் பிசின்களில் இருந்து பினாலைப் பிரிப்பதற்கான ஒரு நுட்பமும் உள்ளது. அத்தகைய செயல்முறை மதிப்புமிக்க பினாலைப் பெறுவதற்கு மட்டுமல்லாமல், பல்வேறு ஹைட்ரோகார்பன் தயாரிப்புகளின் தரத்தை மேம்படுத்துவதற்கும் அவசியம். பீனாலின் பண்புகளில் ஒன்று அதன் விரைவான ஆக்சிஜனேற்றம் ஆகும், இது எண்ணெயின் விரைவான வயதானதற்கும், அதில் பிசுபிசுப்பான பிசின் போன்ற பின்னங்கள் உருவாகுவதற்கும் வழிவகுக்கிறது.

ஆனால் பெட்ரோ கெமிக்கல் தொழிற்துறையின் மிக நவீன முறை மற்றும் சமீபத்திய சாதனை பென்சீனில் இருந்து நேரடியாக ஆக்சிஜனேற்றம் செய்வதன் மூலம் பீனாலை உற்பத்தி செய்வதாகும். முழு செயல்முறையும் ஒரு சிறப்பு அடியாபாடிக் உலையில் மேற்கொள்ளப்படுகிறது, இதில் ஜியோலைட் கொண்ட வினையூக்கி உள்ளது. ஆரம்ப நைட்ரஸ் ஆக்சைடு, அம்மோனியாவை காற்றுடன் ஆக்சிஜனேற்றம் செய்வதன் மூலம் அல்லது இன்னும் துல்லியமாக, தொகுப்பின் போது உருவாகும் அதன் துணைப் பொருட்களிலிருந்து தனிமைப்படுத்தப்படுவதன் மூலம் பெறப்படுகிறது. இந்த தொழில்நுட்பம், அசுத்தங்களின் குறைந்தபட்ச மொத்த உள்ளடக்கத்துடன் உயர்-தூய்மை பினாலை வழங்கும் திறன் கொண்டது.

பென்சீன் அடிப்படையில் உருவாக்கப்பட்டது. சாதாரண நிலைமைகளின் கீழ், அவை ஒரு குறிப்பிட்ட நறுமணத்துடன் திட நச்சுப் பொருட்கள். நவீன தொழில்துறையில், இந்த இரசாயன கலவைகள் முக்கிய பங்கு வகிக்கின்றன. பயன்பாட்டின் அடிப்படையில், பீனால் மற்றும் அதன் வழித்தோன்றல்கள் உலகில் மிகவும் கோரப்பட்ட இருபது இரசாயன கலவைகளில் ஒன்றாகும். அவை இரசாயன மற்றும் ஒளி தொழில், மருந்துகள் மற்றும் ஆற்றல் ஆகியவற்றில் பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. எனவே, தொழில்துறை அளவில் பீனால் உற்பத்தி இரசாயனத் தொழிலின் முக்கிய பணிகளில் ஒன்றாகும்.

பீனால் பெயர்கள்

பீனாலின் அசல் பெயர் கார்போலிக் அமிலம். பின்னர், இந்த கலவை "பீனால்" என்ற பெயரைப் பெற்றது. இந்த பொருளின் சூத்திரம் படத்தில் காட்டப்பட்டுள்ளது:

பீனால் அணுக்களின் எண்ணிக்கையானது OH ஹைட்ராக்சில் குழுவுடன் இணைக்கப்பட்டுள்ள கார்பன் அணுவை அடிப்படையாகக் கொண்டது. மற்ற மாற்று அணுக்களுக்கு மிகக் குறைந்த எண் கொடுக்கப்படும் வகையில் வரிசை தொடர்கிறது. ஃபீனால் வழித்தோன்றல்கள் மூன்று தனிமங்களின் வடிவத்தில் உள்ளன, அவற்றின் பண்புகள் அவற்றின் கட்டமைப்பு ஐசோமர்களில் உள்ள வேறுபாட்டால் விளக்கப்படுகின்றன. பல்வேறு ortho-, meta-, paracresols என்பது பென்சீன் வளையம் மற்றும் ஹைட்ராக்சில் குழுவின் கலவையின் அடிப்படை கட்டமைப்பின் மாற்றம் மட்டுமே ஆகும், இதன் அடிப்படை கலவையானது பீனால் ஆகும். வேதியியல் குறியீட்டில் இந்த பொருளின் சூத்திரம் C 6 H 5 OH போல் தெரிகிறது.

பீனாலின் இயற்பியல் பண்புகள்

பார்வைக்கு ஃபீனால் ஒரு திட நிறமற்ற படிகமாகும். திறந்த வெளியில், அவை ஆக்ஸிஜனேற்றப்பட்டு, பொருளுக்கு அதன் சிறப்பியல்பு இளஞ்சிவப்பு நிறத்தை அளிக்கிறது. சாதாரண நிலைமைகளின் கீழ், பீனால் தண்ணீரில் மோசமாக கரையக்கூடியது, ஆனால் வெப்பநிலை 70 o ஆக அதிகரிப்பதன் மூலம், இந்த எண்ணிக்கை கடுமையாக உயர்கிறது. அல்கலைன் கரைசல்களில், இந்த பொருள் எந்த அளவிலும் எந்த வெப்பநிலையிலும் கரையக்கூடியது.

இந்த பண்புகள் மற்ற சேர்மங்களில் தக்கவைக்கப்படுகின்றன, இதில் முக்கிய கூறு பீனால்கள் ஆகும்.

இரசாயன பண்புகள்

பீனாலின் தனித்துவமான பண்புகள் அதன் உள் அமைப்பு காரணமாகும். இந்த இரசாயனத்தின் மூலக்கூறில், ஆக்சிஜன் p-ஆர்பிட்டால் பென்சீன் வளையத்துடன் ஒற்றை p-அமைப்பை உருவாக்குகிறது. இந்த இறுக்கமான தொடர்பு நறுமண வளையத்தின் எலக்ட்ரான் அடர்த்தியை அதிகரிக்கிறது மற்றும் ஆக்ஸிஜன் அணுவுக்கான இந்த குறியீட்டைக் குறைக்கிறது. இந்த வழக்கில், ஹைட்ராக்சில் குழுவின் பிணைப்புகளின் துருவமுனைப்பு கணிசமாக அதிகரிக்கிறது, மேலும் அதன் கலவையில் உள்ள ஹைட்ரஜன் எந்த கார உலோகத்தால் எளிதாக மாற்றப்படுகிறது. இப்படித்தான் பல்வேறு பினோலேட்டுகள் உருவாகின்றன. இந்த கலவைகள் ஆல்கஹாலேட்டுகள் போன்ற தண்ணீரால் சிதைவதில்லை, ஆனால் அவற்றின் தீர்வுகள் வலுவான தளங்கள் மற்றும் பலவீனமான அமிலங்களின் உப்புகளுடன் மிகவும் ஒத்திருக்கிறது, எனவே அவை மிகவும் உச்சரிக்கப்படும் கார எதிர்வினையைக் கொண்டுள்ளன. பினோலேட்டுகள் பல்வேறு அமிலங்களுடன் தொடர்பு கொள்கின்றன; எதிர்வினையின் விளைவாக, பீனால்கள் குறைக்கப்படுகின்றன. இந்த சேர்மத்தின் வேதியியல் பண்புகள் அமிலங்களுடன் தொடர்புகொண்டு எஸ்டர்களை உருவாக்க அனுமதிக்கிறது. எடுத்துக்காட்டாக, பீனால் மற்றும் அசிட்டிக் அமிலத்தின் தொடர்பு ஒரு பீனைல் எஸ்டர் (பீனியாசெட்டேட்) உருவாவதற்கு வழிவகுக்கிறது.

நைட்ரைடிங் எதிர்வினை பரவலாக அறியப்படுகிறது, இதில் பீனால் 20% நைட்ரிக் அமிலத்தின் செல்வாக்கின் கீழ் பாரா- மற்றும் ஆர்த்தோனிட்ரோபீனால்களின் கலவையை உருவாக்குகிறது. ஃபீனால் செறிவூட்டப்பட்ட நைட்ரிக் அமிலத்திற்கு வெளிப்பட்டால், 2,4,6-டிரைனிட்ரோபீனால் பெறப்படுகிறது, இது சில சமயங்களில் பிக்ரிக் அமிலம் என்று அழைக்கப்படுகிறது.

இயற்கையில் பீனால்

ஒரு சுயாதீனமான பொருளாக, பீனால் இயற்கையாகவே நிலக்கரி தார் மற்றும் சில வகையான எண்ணெய்களில் காணப்படுகிறது. ஆனால் தொழில்துறை தேவைகளுக்கு, இந்தத் தொகை எந்தப் பாத்திரத்தையும் வகிக்காது. எனவே, ஒரு செயற்கை முறை மூலம் பினாலைப் பெறுவது பல தலைமுறை விஞ்ஞானிகளுக்கு முன்னுரிமைப் பணியாகிவிட்டது. அதிர்ஷ்டவசமாக, இந்த சிக்கல் தீர்க்கப்பட்டது, இதன் விளைவாக, செயற்கை பினோல் பெறப்பட்டது.

சொத்துக்கள், பெறுதல்

பல்வேறு ஆலசன்களின் பயன்பாடு பினோலேட்டுகளைப் பெறுவதை சாத்தியமாக்குகிறது, மேலும் செயலாக்கத்தின் போது பென்சீன் உருவாகிறது. எடுத்துக்காட்டாக, சோடியம் ஹைட்ராக்சைடு மற்றும் குளோரோபென்சீனை சூடாக்குவது சோடியம் பினோலேட்டை உருவாக்குகிறது, இது அமிலத்திற்கு வெளிப்படும் போது உப்பு, நீர் மற்றும் பீனாலாக சிதைகிறது. அத்தகைய எதிர்வினைக்கான சூத்திரம் இங்கே கொடுக்கப்பட்டுள்ளது:

С 6 Н 5 -CI + 2NaOH -> С 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O

நறுமண சல்போனிக் அமிலங்களும் பென்சீன் உற்பத்திக்கு ஆதாரமாக உள்ளன. இரசாயன எதிர்வினை காரம் மற்றும் சல்போனிக் அமிலத்தின் ஒரே நேரத்தில் உருகுவதன் மூலம் மேற்கொள்ளப்படுகிறது. எதிர்வினையிலிருந்து பார்க்க முடிந்தால், பினாக்சைடுகள் முதலில் உருவாகின்றன. வலுவான அமிலங்களுடன் சிகிச்சையளிக்கப்படும் போது, ​​அவை பாலிஹைட்ரிக் பீனால்களாக குறைக்கப்படுகின்றன.

தொழிலில் பீனால்

கோட்பாட்டில், எளிமையான மற்றும் மிகவும் நம்பிக்கைக்குரிய முறையில் பீனாலைப் பெறுவது இதுபோல் தெரிகிறது: ஒரு வினையூக்கியைப் பயன்படுத்தி, பென்சீன் ஆக்ஸிஜனுடன் ஆக்ஸிஜனேற்றப்படுகிறது. ஆனால் இப்போது வரை, இந்த எதிர்வினைக்கான வினையூக்கி தேர்ந்தெடுக்கப்படவில்லை. எனவே, மற்ற முறைகள் தற்போது தொழிலில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.

பினாலை உற்பத்தி செய்வதற்கான ஒரு தொடர்ச்சியான தொழில்துறை முறையானது குளோரோபென்சீன் மற்றும் 7% சோடியம் ஹைட்ராக்சைடு கரைசலின் தொடர்புகளைக் கொண்டுள்ளது. இதன் விளைவாக கலவையானது 300 C வெப்பநிலையில் சூடேற்றப்பட்ட ஒன்றரை கிலோமீட்டர் குழாய்களின் வழியாக அனுப்பப்படுகிறது. வெப்பநிலை மற்றும் உயர் அழுத்தத்தின் செல்வாக்கின் கீழ், தொடக்கப் பொருட்கள் ஒரு எதிர்வினைக்குள் நுழைகின்றன, இதன் விளைவாக 2,4- டைனிட்ரோபீனால் மற்றும் பிற பொருட்கள் பெறப்படுகின்றன.

மிக நீண்ட காலத்திற்கு முன்பு, க்யூமின் முறையால் பீனால் கொண்ட பொருட்களை உற்பத்தி செய்வதற்கான ஒரு தொழில்துறை முறை உருவாக்கப்பட்டது. இந்த செயல்முறை இரண்டு நிலைகளைக் கொண்டுள்ளது. முதலாவதாக, பென்சீனில் இருந்து ஐசோபிரைல்பென்சீன் (குமெனே) பெறப்படுகிறது. இதற்காக, பென்சீன் புரோபிலீனுடன் அல்கைலேட்டட் செய்யப்படுகிறது. எதிர்வினை இதுபோல் தெரிகிறது:

அதன்பிறகு, குமீன் ஆக்ஸிஜனுடன் ஆக்ஸிஜனேற்றப்படுகிறது. இரண்டாவது எதிர்வினை வெளியேறும்போது, ​​பீனால் மற்றும் மற்றொரு முக்கியமான தயாரிப்பு, அசிட்டோன் பெறப்படுகின்றன.

தொழில்துறை அளவில் பீனால் உற்பத்தி டோலுயினில் இருந்து சாத்தியமாகும். இதற்காக, காற்றில் உள்ள ஆக்ஸிஜனில் டோலுயீன் ஆக்ஸிஜனேற்றப்படுகிறது. இந்த எதிர்வினை ஒரு வினையூக்கியின் முன்னிலையில் நடைபெறுகிறது.

பீனால்களின் எடுத்துக்காட்டுகள்

பீனால்களின் மிக நெருக்கமான ஹோமோலாக்ஸ்கள் கிரெசோல்கள் என்று அழைக்கப்படுகின்றன.

மூன்று வகையான கிரெசல்கள் உள்ளன. மெட்டா-கிரெசோல் சாதாரண நிலைமைகளின் கீழ் திரவமானது, பாரா-கிரெசோல் மற்றும் ஆர்த்தோ-கிரெசோல் திடப்பொருள்கள். அனைத்து க்ரெசோல்களும் தண்ணீரில் மோசமாக கரையக்கூடியவை, மேலும் அவற்றின் வேதியியல் பண்புகள் கிட்டத்தட்ட பினாலைப் போலவே இருக்கும். அவற்றின் இயற்கையான வடிவத்தில், கிரெசோல்கள் நிலக்கரி தாரில் உள்ளன, தொழில்துறையில் அவை சாயங்கள், சில வகையான பிளாஸ்டிக்குகள் உற்பத்தியில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.

டைஹைட்ரிக் பீனால்களின் எடுத்துக்காட்டுகளில் பாரா-, ஆர்த்தோ- மற்றும் மெட்டா-ஹைட்ரோபென்சீன்கள் அடங்கும். அவை அனைத்தும் திடமானவை, தண்ணீரில் எளிதில் கரையக்கூடியவை.

டிரைடோமிக் பீனாலின் ஒரே பிரதிநிதி பைரோகல்லோல் (1,2,3-ட்ரைஹைட்ராக்ஸிபென்சீன்) ஆகும். அதன் சூத்திரம் கீழே கொடுக்கப்பட்டுள்ளது.

பைரோகல்லோல் ஒரு வலுவான குறைக்கும் முகவர். இது எளிதில் ஆக்ஸிஜனேற்றப்படுகிறது, எனவே இது ஆக்ஸிஜன் இல்லாத வாயுக்களை உருவாக்க பயன்படுகிறது. இந்த பொருள் புகைப்படக்காரர்களுக்கு நன்கு தெரியும், இது ஒரு டெவலப்பராக பயன்படுத்தப்படுகிறது.

தலைப்பில் சுருக்கம்:

"பீனால்கள்"

ஆசிரியர்: பெட்ரிஷ்க்

இரினா அலெக்ஸாண்ட்ரோவ்னா

நிறைவு:

குரூப் 9ன் 2ம் ஆண்டு மாணவர்

மருந்தியல் பீடம்

Vladlen Ardislamov

பீனால்களின் பொதுவான பண்புகள்

ஃபீனால்கள் அரீன்களின் வழித்தோன்றல்கள் ஆகும், இதில் ஒன்று அல்லது அதற்கு மேற்பட்ட ஹைட்ரஜன் அணுக்கள் ஹைட்ராக்சில் குழுக்களால் மாற்றப்படுகின்றன.

பீனால்களின் OH குழுக்கள் பினாலிக் ஹைட்ராக்சில் குழுக்கள் என்று அழைக்கப்படுகின்றன.

பல பீனால்கள் மற்றும் அவற்றின் வழித்தோன்றல்கள் தாவர உலகில் உள்ளன (நிறமிகள், டானின்கள், மரத்தின் லிக்னின் கூறுகள்). பீனால்கள் மருத்துவத்தில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன (இது ஒரு சக்திவாய்ந்த பூஞ்சை காளான் மற்றும் பாக்டீரியா எதிர்ப்பு ஆண்டிசெப்டிக்; போதுமான அளவு உட்கொண்டால், பெரும்பாலான உறுப்புகள் மற்றும் அமைப்புகளுக்கு சேதம் விளைவிக்கும் விஷத்தை ஏற்படுத்துகிறது), மருந்துத் துறையில், பாலிமர்கள், சாயங்கள், வாசனை திரவியங்கள், தாவர பாதுகாப்பு தயாரிப்புகள். பீனால்கள் மற்றும் அவற்றின் வழித்தோன்றல்கள் எண்ணெய் தொழிலில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன (ஆன்டிபோலரைசர்களாக). ஹைட்ரோகுவினோன் தோல் குறைபாடுகளை நீக்குவதற்கான ஒரு ஒப்பனை முகவராகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது, மெத்தில் மெதக்ரிலேட்டின் ஃப்ரீ ரேடிக்கல் பாலிமரைசேஷன் தடுப்பானாக, இது இரசாயன-குணப்படுத்தும் பல் கலவைப் பொருட்களின் ஒரு பகுதியாகும். பைரோகாடெகோல் புகைப்படம் எடுப்பதில் டெவலப்பராகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது, சாயங்கள், மருத்துவப் பொருட்கள் (உதாரணமாக, அட்ரினலின்) உற்பத்தியில் பயன்படுத்தப்படுகிறது.

ஒன்று மற்றும் பாலிஹைட்ரிக் பீனால்கள் நறுமண வளையத்தில் உள்ள ஹைட்ராக்சில் குழுக்களின் எண்ணிக்கையால் வேறுபடுகின்றன. பெரும்பாலான பீனால்கள் மற்றும் அவற்றின் சில ஒத்திசைவுகளுக்கு, IUPAC பெயரிடலால் ஏற்றுக்கொள்ளப்பட்ட அற்பப் பெயர்கள் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.

பிரதிநிதிகள்:

O-Cresol m-Cresol p-Cresol

a-naphthol b-naphthol

பைரோகேடகோல் ரெசோர்சினோல் ஹைட்ரோகுவினோன்

பைரோகல்லோல்

பீனால்களின் இயற்பியல் பண்புகள்

ஃபீனால் மற்றும் அதன் கீழ் ஹோமோலாக்ஸ் ஆகியவை நிறமற்ற குறைந்த உருகும் படிகப் பொருட்கள் அல்லது ஒரு வலுவான பண்பு நாற்றம் கொண்ட திரவங்கள். குறைந்த செறிவுகளில் (4mg / m3) காற்றில் பீனாலின் வாசனை. இரு- மற்றும் ட்ரைடோமிக் ஃபீனால்கள் திடமானவை, மணமற்றவை, போதுமான அளவு அதிக உருகும் புள்ளிகள் கொண்டவை. ஒரே மாதிரியான மூலக்கூறு எடைகள் கொண்ட ஆல்கஹாலை விட பீனால்கள் குறைந்த ஆவியாகும், ஏனெனில் அவை வலுவான இடைக்கணிப்பு ஹைட்ரஜன் பிணைப்புகளை உருவாக்குகின்றன.

பீனால் தண்ணீரில் மிதமாக கரையக்கூடியது (15C * இல் 8.2%). மற்ற மோனோஹைட்ரிக் பீனால்கள் தண்ணீரில் சிறிது கரையக்கூடியவை, ஆனால் ஈதர், பென்சீன், ஆல்கஹால் மற்றும் குளோரோஃபார்மில் எளிதில் கரைந்துவிடும். ஹைட்ராக்சில் குழுக்களின் எண்ணிக்கையில் அதிகரிப்பு நீரில் உள்ள பாலிஹைட்ரிக் பீனால்களின் கரைதிறனை அதிகரிக்கிறது. பாலிஹைட்ரிக் பீனால்கள் துருவ பாலிஹைட்ரிக் கரைப்பான்களிலும் எளிதில் கரையக்கூடியவை.

பீனால்கள் மற்றும் குறிப்பாக நாப்தால்கள் அதிக நச்சுப் பொருட்கள். அவை நீர்நிலைகளில் விடப்படுவது இயற்கைக்கு ஈடுசெய்ய முடியாத தீங்கு விளைவிக்கிறது.

பீனால்களைப் பெறுதல்

குமேனி முறை (செர்கீவா)

தற்போது பெரும்பாலான பீனால் ஐசோபிரைல்பென்சீனில் இருந்து தயாரிக்கப்படுகிறது - குமீன். காற்றுடன் குமினை ஆக்சிஜனேற்றம் செய்வதன் மூலம், க்யூமின் ஹைட்ரோபெராக்சைடு பெறப்படுகிறது, இது கனிம அமிலங்களின் அக்வஸ் கரைசல்களின் செயல்பாட்டின் கீழ் பீனால் மற்றும் அசிட்டோனாக சிதைகிறது. குமீன் பென்சீன் மற்றும் ப்ரோப்பிலீனிலிருந்து ஒருங்கிணைக்கப்படுகிறது.

குமீன் ஹைட்ரோபெராக்சைடு

பொறிமுறை:

(எம் 3)

செக்-பியூட்டிலின் ஹைட்ரோபெராக்சைடு இதேபோல் செயல்படுகிறது.

அரில் ஹாலைடுகளின் நீராற்பகுப்பு

குளோரோபென்சீனில் உள்ள குளோரின் செயலற்றது, எனவே தாமிர உப்புகளின் முன்னிலையில் 250 ° C வெப்பநிலையில் ஒரு ஆட்டோகிளேவில் 8% NaOH கரைசலுடன் நீராற்பகுப்பு மேற்கொள்ளப்படுகிறது:

சோடியம் பீனாக்சைடு

Raschig முறையின்படி, ஹைட்ரஜன் குளோரைடு முன்னிலையில் பென்சீனை ஆக்ஸிஜனேற்றுவதன் மூலம் குளோரோபென்சீன் பெறப்படுகிறது:

குளோரோபென்சீனின் நீராற்பகுப்பு செப்பு வினையூக்கியின் முன்னிலையில் சூப்பர் ஹீட் நீராவி மூலம் மேற்கொள்ளப்படுகிறது. இதன் விளைவாக ஹைட்ரஜன் குளோரைடு செயல்முறையின் முதல் நிலைக்குத் திரும்புகிறது:

ஆல்காலி முன்னிலையில் ஹைட்ரோலிசிஸ் குறைந்த வெப்பநிலையில் நடைபெறுகிறது, ஆனால் அதே நேரத்தில் மதிப்புமிக்க ஹைட்ரோகுளோரிக் அமிலம் இழக்கப்படுகிறது, இது ராச்சிக் முறையில் தக்கவைக்கப்படுகிறது.

ஆல்காலியுடன் அரிசல்ஃபோனேட்டுகளின் இணைவு

காரத்துடன் இணைவதால், அரிசல்ஃபோனேட்டுகள் மாற்று எதிர்வினைக்கு உட்படுகின்றன:

பென்சென்சல்போனிக் அமிலம் சோடியம் பென்சென்சல்போனேட்

சோடியம் பினோலேட்டை பினாலாக மாற்றுவது சல்பர் டை ஆக்சைடைப் பயன்படுத்தி மேற்கொள்ளப்படுகிறது, இது இரண்டாவது கட்டத்தில் உருவாகிறது:

பீனால் ஒரு அக்வஸ் கரைசலின் வடிவத்தில் பெறப்படுகிறது, அதில் இருந்து வடிகட்டுதல் மூலம் தனிமைப்படுத்தப்படுகிறது. இந்த ஃபீனால் தொகுப்பு முறை மிகவும் பழமையானது (1890). மற்ற பீனால்களைப் பெற இந்த முறை பயன்படுத்தப்படுகிறது, எடுத்துக்காட்டாக:

டயசோனியம் உப்புகளின் சிதைவு

பென்சீனின் நேரடி ஆக்சிஜனேற்றம்

С6Н6 + О2 (பாக்சைட், 300-750С *)  С6Н5ОН

இந்த மாற்றத்தின் சிக்கலானது பென்சீன் பினாலை விட எளிதாக ஆக்ஸிஜனேற்றப்படுகிறது. வளிமண்டல ஆக்சிஜனுடன் (எதிர்வினைத் திட்டத்தில்) வினையூக்க ஆக்சிஜனேற்றம் மற்றும் ஆக்ஸிஜனேற்றங்கள் (பெராக்சைடுகள்) மற்றும் வினையூக்கிகள் (தாமிரம், இரும்பு, டைட்டானியம், முதலியன) ஆகியவற்றின் பல்வேறு சேர்க்கைகளைப் பயன்படுத்துவதன் மூலம் இது அறியப்படுகிறது.

இயற்கை மூலப்பொருட்களிலிருந்து தனிமைப்படுத்துதல்

பீனால்கள் வடிகட்டுதல் மற்றும் இரசாயன சிகிச்சை மூலம் நிலக்கரி தாரிலிருந்து தனிமைப்படுத்தப்படுகின்றன, இதன் விளைவாக பீனால்களின் கலவை ஏற்படுகிறது; எண்ணெய் சுத்திகரிப்பு கழிவுகளிலிருந்து.