Formule pour obtenir du phénol à partir du benzène. Caractéristiques générales des phénols. Phénol dans la nature

Formé à base de benzène. Dans des conditions normales, ce sont des substances toxiques solides avec un arôme spécifique. Dans l'industrie moderne, ces composés chimiques jouent un rôle important. En termes d'utilisation, le phénol et ses dérivés font partie des vingt composés chimiques les plus demandés au monde. Ils sont largement utilisés dans l'industrie chimique et légère, les produits pharmaceutiques et l'énergie. Par conséquent, la production de phénol à l'échelle industrielle est l'une des tâches principales de l'industrie chimique.

Désignations de phénol

Le nom original du phénol est acide phénique. Plus tard, ce composé a reçu le nom de "phénol". La formule de cette substance est montrée dans la figure:

La numérotation des atomes de phénol est basée sur l'atome de carbone qui est connecté au groupe hydroxyle OH. La séquence se poursuit dans un ordre tel que les autres atomes substitués reçoivent le plus petit nombre. Les dérivés du phénol existent sous la forme de trois éléments dont les caractéristiques s'expliquent par la différence de leurs isomères de structure. Divers ortho-, méta-, paracrésols ne sont qu'une modification de la structure de base du composé du cycle benzénique et du groupe hydroxyle, dont la combinaison de base est le phénol. La formule de cette substance en notation chimique ressemble à C 6 H 5 OH.

Propriétés physiques du phénol

Visuellement, le phénol est un solide cristal incolore. À l'air libre, ils s'oxydent, donnant à la substance sa teinte rose caractéristique. Dans des conditions normales, le phénol est assez peu soluble dans l'eau, mais avec une augmentation de la température à 70 o, ce chiffre augmente fortement. Dans les solutions alcalines, cette substance est soluble en toute quantité et à toute température.

Ces propriétés sont conservées dans d'autres composés, dont le composant principal est le phénol.

Propriétés chimiques

Les propriétés uniques du phénol sont dues à sa structure interne. Dans la molécule de ce produit chimique, l'orbitale p d'oxygène forme un seul système p avec le cycle benzénique. Cette interaction étroite augmente la densité électronique du cycle aromatique et abaisse cet indice pour l'atome d'oxygène. Dans ce cas, la polarité des liaisons du groupe hydroxo augmente considérablement et l'hydrogène dans sa composition est facilement remplacé par n'importe quel métal alcalin. C'est ainsi que se forment divers phénolates. Ces composés ne sont pas décomposés par l'eau, comme les alcoolates, mais leurs solutions sont très similaires aux sels de bases fortes et d'acides faibles, ils ont donc une réaction alcaline assez prononcée. Les phénolates interagissent avec divers acides; à la suite de la réaction, les phénols sont réduits. Les propriétés chimiques de ce composé lui permettent d'interagir avec les acides pour former des esters. Par exemple, l'interaction du phénol et de l'acide acétique conduit à la formation d'un ester phénylique (phéniacétate).

La réaction de nitruration est largement connue, dans laquelle le phénol forme un mélange de para- et d'ortonitrophénols sous l'influence de 20 % d'acide nitrique. Si le phénol est exposé à de l'acide nitrique concentré, on obtient du 2,4,6-trinitrophénol, parfois appelé acide picrique.

Phénol dans la nature

En tant que substance indépendante, le phénol se trouve naturellement dans le goudron de houille et dans certains types d'huile. Mais pour les besoins industriels, ce montant ne joue aucun rôle. Par conséquent, l'obtention du phénol par une méthode artificielle est devenue une tâche prioritaire pour de nombreuses générations de scientifiques. Heureusement, ce problème a été résolu et, en conséquence, du phénol artificiel a été obtenu.

Propriétés, obtention

L'utilisation de divers halogènes permet d'obtenir des phénolates, à partir desquels le benzène est formé lors d'un traitement ultérieur. Par exemple, le chauffage de l'hydroxyde de sodium et du chlorobenzène produit du phénolate de sodium, qui se décompose en sel, eau et phénol lorsqu'il est exposé à l'acide. La formule d'une telle réaction est donnée ici :

С 6 5 -CI + 2NaOH -> С 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O

Les acides sulfoniques aromatiques sont également une source pour la production de benzène. La réaction chimique est réalisée avec la fusion simultanée d'alcali et d'acide sulfonique. Comme on peut le voir à partir de la réaction, les phénoxydes sont formés en premier. Lorsqu'ils sont traités avec des acides forts, ils sont réduits en phénols polyhydriques.

Le phénol dans l'industrie

En théorie, l'obtention du phénol de la manière la plus simple et la plus prometteuse ressemble à ceci : à l'aide d'un catalyseur, le benzène est oxydé avec de l'oxygène. Mais jusqu'à présent, le catalyseur de cette réaction n'a pas été choisi. Par conséquent, d'autres méthodes sont actuellement utilisées dans l'industrie.

Une méthode industrielle continue de production de phénol consiste en l'interaction de chlorobenzène et d'une solution d'hydroxyde de sodium à 7 %. Le mélange résultant est passé à travers un système de tuyaux d'un kilomètre et demi chauffés à une température de 300 ° C. Sous l'influence de la température et du maintien d'une pression élevée, les matières premières entrent en réaction, à la suite de laquelle 2,4- le dinitrophénol et d'autres produits sont obtenus.

Il n'y a pas si longtemps, une méthode industrielle de production de substances contenant du phénol par la méthode du cumène a été développée. Ce processus comporte deux étapes. Tout d'abord, l'isopropylbenzène (cumène) est obtenu à partir du benzène. Pour cela, le benzène est alkylé avec du propylène. La réaction ressemble à ceci :

Ensuite, le cumène est oxydé avec de l'oxygène. A la sortie de la seconde réaction, on obtient du phénol et un autre produit important, l'acétone.

La production de phénol à l'échelle industrielle est possible à partir du toluène. Pour cela, le toluène est oxydé sur l'oxygène de l'air. Cette réaction a lieu en présence d'un catalyseur.

Exemples de phénols

Les homologues les plus proches des phénols sont appelés crésols.

Il existe trois types de crésols. Le méta-crésol est liquide dans des conditions normales, le para-crésol et l'ortho-crésol sont des solides. Tous les crésols sont peu solubles dans l'eau et leurs propriétés chimiques sont presque similaires à celles du phénol. Sous leur forme naturelle, les crésols sont contenus dans le goudron de houille, dans l'industrie, ils sont utilisés dans la production de colorants, certains types de plastiques.

Des exemples de phénols dihydriques comprennent les para-, ortho- et méta-hydrobenzènes. Tous sont solides, facilement solubles dans l'eau.

Le seul représentant du phénol triatomique est le pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzène). Sa formule est présentée ci-dessous.

Le pyrogallol est un agent réducteur assez puissant. Il est facilement oxydable, il est donc utilisé pour obtenir des gaz purifiés à partir d'oxygène. Cette substance est bien connue des photographes, elle est utilisée comme révélateur.

Hydroxybenzène

Propriétés chimiques

Qu'est-ce que le phénol ? L'hydroxybenzène, c'est quoi ? Selon Wikipedia, c'est l'un des représentants les plus simples de sa classe de composés aromatiques. Les phénols sont des composés aromatiques organiques dans des molécules dont les atomes de carbone du cycle aromatique sont liés au groupe hydroxyle. Formule générale des phénols : C6H6n (OH) n... Selon la nomenclature standard, les substances organiques de cette série se distinguent par le nombre de noyaux aromatiques et IL- groupes. Distinguer les arénols monoatomiques et leurs homologues, les aréndiols diatomiques, les arénols tercatomiques et les formules polyatomiques. Les phénols ont également tendance à avoir un certain nombre d'isomères spatiaux. Par exemple, 1,2-dihydroxybenzène (pyrocatéchol ), 1,4-dihydroxybenzène (hydroquinone ) sont des isomères.

Les alcools et les phénols diffèrent les uns des autres par la présence d'un cycle aromatique. Éthanol est un homologue du méthanol. Contrairement au phénol, méthanol interagit avec les aldéhydes et entre dans des réactions d'estérification. L'affirmation selon laquelle le méthanol et le phénol sont des homologues est incorrecte.

Pour examiner en détail la formule structurelle du phénol, on peut noter que la molécule est un dipôle. Dans ce cas, le cycle benzénique est l'extrémité négative et le groupe IL- positif. La présence d'un groupe hydroxyle provoque une augmentation de la densité électronique dans le cycle. La paire isolée d'électrons d'oxygène entre en conjugaison avec le système pi de l'anneau, et l'atome d'oxygène est caractérisé par sp2 hybridation. Les atomes et les groupes atomiques d'une molécule ont une forte influence mutuelle les uns sur les autres, ce qui se reflète dans les propriétés physiques et chimiques des substances.

Propriétés physiques. Le composé chimique a la forme de cristaux incolores en forme d'aiguilles, qui deviennent roses dans l'air, car ils sont sensibles à l'oxydation. La substance a une odeur chimique spécifique, elle est modérément soluble dans l'eau, les alcools, les alcalis, l'acétone et le benzène. Masse molaire = 94,1 grammes par mole. Densité = 1,07 g par litre. Les cristaux fondent à 40-41 degrés Celsius.

Avec quoi le phénol interagit-il ? Propriétés chimiques du phénol. Du fait que la molécule du composé contient à la fois un cycle aromatique et un groupe hydroxyle, il présente certaines des propriétés des alcools et des hydrocarbures aromatiques.

Ce à quoi le groupe réagit IL? La substance ne présente pas de propriétés acides fortes. Mais c'est un agent oxydant plus actif que les alcools, contrairement à l'éthanol, il interagit avec les alcalis pour former des sels de phénolate. Réaction avec hydroxyde de sodium :С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O... La substance réagit avec sodium (métal): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Le phénol ne réagit pas avec les acides carboxyliques. Les esters sont obtenus en faisant réagir des sels de phénolate avec des halogénures ou des anhydrides d'acide. Pour un composé chimique, les réactions de formation d'éthers ne sont pas caractéristiques. Les esters forment des phénolates lorsqu'ils sont exposés à des haloalcanes ou des arènes halogénées. Hydroxybenzène réagit avec la poussière de zinc, tandis que le groupe hydroxyle est remplacé par H, l'équation de la réaction est la suivante : C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Interaction chimique au niveau du cycle aromatique. La substance est caractérisée par des réactions de substitution électrophile, d'alkylation, d'halogénation, d'acylation, de nitration et de sulfonation. Les réactions de synthèse de l'acide salicylique sont particulièrement importantes : C6H5OH + CO2 → C6H4OH (COONa), se déroule en présence d'un catalyseur hydroxyde de sodium ... Puis, lorsqu'il est exposé, il se forme.

Réaction avec eau de brome est une réaction qualitative au phénol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr... La bromation forme un solide blanc - 2,4,6-tribromophénol ... Une autre réaction qualitative est avec chlorure ferrique 3 ... L'équation de réaction ressemble à ceci : 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe (C6H5OH) 6) Cl3.

Réaction de nitration du phénol : C6H5OH + 3HNO3 → C6H2 (NO2) 3OH + 3 H2O... La substance est également caractérisée par une réaction d'addition (hydrogénation) en présence de catalyseurs métalliques, platine, oxyde d'aluminium, chrome, etc. Par conséquent, cyclohexanol et cyclohexanone .

Le composé chimique subit une oxydation. La stabilité de la substance est nettement inférieure à celle du benzène. Différents produits de réaction se forment en fonction des conditions de réaction et de la nature de l'agent oxydant. Sous l'action du peroxyde d'hydrogène en présence de fer, il se forme du phénol diatomique ; en action dioxyde de manganèse , mélange de chrome en milieu acidifié - para-quinone.

Le phénol réagit avec l'oxygène, réaction de combustion : С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О... La réaction de polycondensation avec formaldéhyde (par exemple, méthane ). La substance entre dans une réaction de polycondensation jusqu'à ce que l'un des réactifs soit complètement consommé et que d'énormes macromolécules se forment. En conséquence, des polymères solides sont formés, phénol formaldéhyde ou résines de formaldéhyde ... Le phénol n'interagit pas avec le méthane.

Recevoir. À l'heure actuelle, il existe plusieurs méthodes pour la synthèse de l'hydroxybenzène et sont activement utilisées. La méthode du cumène pour produire du phénol est la plus courante d'entre elles. De cette façon, environ 95% de la production totale d'une substance est synthétisée. Dans ce cas, l'oxydation non catalytique par l'air est soumise à cumène et formé hydroperoxyde de cumène ... Le composé résultant se décompose sous l'action acide sulfurique au acétone et Phénol. Un sous-produit supplémentaire de la réaction est alpha méthylstyrène .

En outre, le composé peut être obtenu par oxydation toluène , le produit intermédiaire de la réaction sera acide benzoique ... Ainsi, environ 5% de la substance est synthétisée. Toutes les autres matières premières pour divers besoins sont isolées du goudron de houille.

Comment sortir du benzène ? Le phénol peut être obtenu par la réaction d'oxydation directe du benzène NO2() avec une décomposition acide supplémentaire hydroperoxyde de sec-butylbenzène ... Comment obtenir du phénol à partir du chlorobenzène ? Il y a deux options pour obtenir de chlorobenzène d'un composé chimique donné. Le premier est la réaction d'interaction avec un alcali, par exemple, avec hydroxyde de sodium ... Le résultat est du phénol et du sel de table. La seconde est la réaction avec la vapeur d'eau. L'équation de réaction ressemble à ceci: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Réception benzène du Phénol. Pour ce faire, vous devez d'abord traiter le benzène avec du chlore (en présence d'un catalyseur), puis ajouter un alcali au composé résultant (par exemple, NaOH). En conséquence, du phénol et sont formés.

Transformation méthane - acétylène - benzène - chlorobenzène peut être fait comme suit. Tout d'abord, la réaction de décomposition du méthane est effectuée à une température élevée de 1500 degrés Celsius pour acétylène (C2H2) et l'hydrogène. Ensuite, l'acétylène dans des conditions spéciales et à haute température est transféré à benzène ... Le chlore est ajouté au benzène en présence d'un catalyseur FeCl3, obtenez du chlorobenzène et de l'acide chlorhydrique : C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

L'un des dérivés structurels du phénol est un acide aminé, qui est d'une grande importance biologique. Cet acide aminé peut être considéré comme du phénol para-substitué ou alpha-substitué para-crésol . Crésols - sont assez communs dans la nature avec les polyphénols. En outre, la forme libre d'une substance peut être trouvée dans certains micro-organismes dans un état d'équilibre avec tyrosine .

L'hydroxybenzène est utilisé :

en production bisphénol A , époxy et polycarbonate ;
pour la synthèse de résines phénol-formaldéhyde, nylon, nylon;
dans l'industrie du raffinage du pétrole, avec la purification sélective des huiles à partir de composés soufrés aromatiques et de résines ;
dans la production d'antioxydants, de tensioactifs, crésol , lek. médicaments, pesticides et antiseptiques;
en médecine comme antiseptique et anesthésique à usage local ;
comme conservateur dans la fabrication de vaccins et de produits alimentaires fumés, en cosmétologie lors des peelings profonds ;
pour la désinfection des animaux en élevage bovin.

Classe de danger. Le phénol est une substance extrêmement toxique, toxique et caustique. L'inhalation d'un composé volatil perturbe le travail du système nerveux central, les vapeurs irritent les muqueuses des yeux, de la peau, des voies respiratoires et provoquent de graves brûlures chimiques. Au contact de la peau, la substance est rapidement absorbée dans la circulation sanguine et atteint le tissu cérébral, provoquant une paralysie du centre respiratoire. La dose orale mortelle pour un adulte est de 1 à 10 grammes.

effet pharmacologique

Antiseptique, cautérisant.

Pharmacodynamique et pharmacocinétique

L'agent présente une activité bactéricide contre les bactéries aérobies, leurs formes végétatives et les champignons. Pratiquement aucun effet sur les spores fongiques. La substance interagit avec les molécules protéiques des microbes et conduit à leur dénaturation. Ainsi, l'état colloïdal de la cellule est perturbé, sa perméabilité est significativement augmentée, les réactions redox sont perturbées.

En solution aqueuse, c'est un excellent désinfectant. Lors de l'utilisation d'une solution à 1,25%, pratiquement les micro-organismes meurent en 5 à 10 minutes. Le phénol, à une certaine concentration, a un effet cautérisant et irritant sur la muqueuse. L'effet bactéricide de l'utilisation du produit augmente avec l'augmentation de la température et de l'acidité.

Lorsqu'il atteint la surface de la peau, même s'il n'est pas endommagé, le médicament est rapidement absorbé et pénètre dans la circulation systémique. Lors de l'absorption systémique d'une substance, son effet toxique est observé, principalement sur le système nerveux central et le centre respiratoire du cerveau. Environ 20% de la dose prise subit une oxydation, la substance et les produits de son métabolisme sont excrétés par les reins.

Indications pour l'utilisation

Application du phénol :

pour la désinfection des instruments et du linge et la désinsectisation ;
comme conservateur dans certains lek. produits, vaccins, suppositoires et sérums;
avec superficiel, flickene , ostiofolliculite , sycosis , streptocoque impétigo ;
pour le traitement des maladies inflammatoires de l'oreille moyenne, de la bouche et du pharynx, parodontite , génital pointu verrues génitales .

Contre-indications

La substance n'est pas utilisée :

avec des lésions communes de la membrane muqueuse ou de la peau;
pour le traitement des enfants;
pendant l'allaitement et;
à sur le phénol.

Effets secondaires

Parfois, un médicament peut provoquer le développement de réactions allergiques, des démangeaisons, une irritation au site d'application et une sensation de brûlure.

Mode d'emploi (Méthode et dosage)

La conservation des médicaments, sérums et vaccins est réalisée à l'aide de solutions de phénol à 0,5%.

Pour un usage externe, le médicament est utilisé sous forme de pommade. Le médicament est appliqué en une fine couche sur la peau affectée plusieurs fois par jour.

En traitement, la substance est utilisée sous forme d'une solution à 5% c. Le médicament est chauffé et 10 gouttes sont instillées dans l'oreille affectée pendant 10 minutes. Ensuite, il est nécessaire d'éliminer les restes du médicament avec du coton. La procédure est répétée 2 fois par jour pendant 4 jours.

Les préparations de phénol pour le traitement des maladies ORL sont utilisées conformément aux recommandations des instructions. La durée du traitement ne dépasse pas 5 jours.

Pour l'élimination des épines verrues génitales ils sont traités avec une solution de phénol à 60% ou une solution à 40% tricrésol ... La procédure est effectuée une fois tous les 7 jours.

Lors de la désinfection du linge, des solutions à base de savon à 1-2% sont utilisées. À l'aide d'une solution savonneuse phénolique, la pièce est traitée. Des mélanges de térébenthine phénolique et de kérosène sont utilisés pour la désinsectisation.

Surdosage

Lorsque la substance entre en contact avec la peau, une sensation de brûlure, une rougeur de la peau, une anesthésie de la zone touchée se produisent. La surface est traitée avec de l'huile végétale ou choc .

Interaction

Aucune interaction médicamenteuse ne se produit.

instructions spéciales

Le phénol a la capacité d'être adsorbé sur les aliments.

Le produit ne peut pas être utilisé pour traiter de grandes surfaces de la peau.

Avant d'utiliser la substance pour la désinfection des articles ménagers, ils doivent être nettoyés mécaniquement, car l'agent est absorbé par les composés organiques. Après le traitement, les choses peuvent conserver une odeur spécifique pendant longtemps.

Le composé chimique ne peut pas être utilisé pour traiter les zones de stockage et de préparation des aliments. Il n'affecte pas la couleur et la texture du tissu. Endommage les surfaces vernies.

Pour les enfants

Le produit ne peut pas être utilisé en pédiatrie.

Pendant la grossesse et l'allaitement

Le phénol n'est pas prescrit pendant l'allaitement et lorsque grossesse .

Préparations qui contiennent (Analogues)

Code ATX de niveau 4 correspondant :

Le phénol fait partie des médicaments suivants :, Solution de phénol dans la glycérine , Pharmaceutique ... Contient comme conservateur dans les préparations : extrait de belladone , Kit de diagnostic cutané de l'allergie médicamenteuse , etc.

Description de la présentation pour les diapositives individuelles :

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