Алканите комуницираат со водород. Меѓународна номенклатура на Алканов. Алкани: Структура, својства. Хемиски својства на ароматични јаглеводороди

Ограничи јаглеводороди се такви соединенија кои се молекули кои се состојат од јаглеродни атоми кои се во состојба на хибридизација SP 3. Тие се поврзани едни со други ковалентни сигма обврзници. Името "граница" или "заситени" јаглеводороди продолжува од фактот дека овие соединенија не можат да прикачат никакви атоми. Тие се екстремно заситени. Исклучок е циклоалканците.

Што е Алкана?

Алканците се јаглеводороди на границата, а нивниот јаглероден ланец е нестрплив и се состои од јаглеродни атоми меѓусебно поврзани со користење на единствени врски. Не ги содржи другите (што е, двојно, како алкени, или тројно, како алкилов) врски. Алканите се нарекуваат парафини. Тие го добија ова име, бидејќи добро познатите парафини се мешавина од претежно овие линиски јаглеводороди со 18-C35 со посебна инерција.

Општи информации за Алканс и нивните радикали

Нивната формула: C N P2 N +2, тука н е поголема или еднаква на 1. Моларната маса се пресметува со формулата: M \u003d 14N + 2. Карактеристична карактеристика: Крајот на нивните имиња е "-а". Остатоците од нивните молекули кои се формираат како резултат на замена на атомите на водородот кон другите атоми се нарекуваат алифатични радикали, или алкили. Тие се означени со писмото Р. Општата формула за моноканален алифатски радикали: со НП 2 Н +1, тука е поголема или еднаква на 1. Моларната маса на алифатични радикали се пресметува со формулата: m \u003d 14n + 1 . Карактеристична карактеристика на алифатичните радикали: завршетоци во имињата "- Ил. Алканов молекулите имаат свои карактеристики на структурата:

• поврзувањето на C-C се карактеризира со должина од 0,154 Nm;
• c-H конекцијата се карактеризира со должина од 0.109 Nm;
• аголот на валентност (аголот помеѓу обврзниците на јаглерод-јаглерод) е еднаков на 109 степени и 28 минути.

Хомологните серии на алкани започнуваат: метан, етан, пропан, бутан и така натаму.

Физички својства на Алканов

Alkaans се супстанции кои немаат бои и нерастворливи во вода. Температурата во која алканите почнуваат да се топат, а температурата на која тие врие се зголемуваат во согласност со зголемувањето на молекуларната тежина и должината на синџирот на јаглеводороди. Од помалку разгранети до повеќе разгранети алкани, температурата на вриење и топење се спуштаат. Гасовитите алкани се способни за согорување на бледо сина или безбоен пламен, додека многу топлина се издвојува. CH 4-C4H 10 е гасови кои исто така се отсутни и мирисот. C5H 12-C 15 H 32 е течности кои имаат специфичен мирис. Од 15 n 32 и така натаму, ова се цврсти и не мирисаат.

Хемиски својства на Алканов

Овие соединенија се нискоактивни во хемискиот план, кој може да се објасни со силата на тврдото рафинирано Sigma-Links - C-C и C-N. Исто така, треба да се има на ум дека односите со C-C се не-поларни, а SN е ниско-поларна. Ова се ниско-поларизирани видови на линкови поврзани со SIGMA на изгледот и, соодветно, за да се разбие најголемата веројатност дека ќе стане гоморлитичен механизам, како резултат на тоа кои радикали ќе бидат формирани. Така, хемиските својства на алканите се главно ограничени на реакциите на радикалната замена.

И прошетки

Алканите комуницираат само со азотна киселина со концентрација од 10% или со тетрафичен азот оксид на гас медиум на температура од 140 ° C. Реакцијата на алканската нитрација се нарекува реакција на Коновалов. Како резултат на тоа, се формираат нитро соединенија и вода: CH 4 + азотна киселина (разредена) \u003d CH3 - бр. 2 (нитрометан) + вода.

Реакции горење

Ограничните јаглеводороди многу често се користат како гориво, што е оправдано со нивната способност на телото: со N P 2N + 2 + (3N + 1) / 2) O 2 \u003d (N + 1) H 2 O + N 2.

Оксидациски реакции

Во хемиските својства на Алкананците ја вклучуваат и нивната способност за оксидација. Во зависност од тоа кои услови се придружени со реакција и како се менуваат, може да се добијат од истата супстанција за да се добијат различни крајни производи. Мека оксидација на метан кислород во присуство на катализатор која ја забрзува реакцијата, а температурите од околу 200 ° C може да резултираат со следните супстанции:

1) 2CH 4 (оксидација на кислород) \u003d 2Sh 3 (алкохол - метанол).

2) CH 4 (оксидација на кислород) \u003d CH2 O (Aldehyde - метанален или формалдехид) + N 2 О.

3) 2CH 4 (оксидација на кислород) \u003d 2 тон (карбоксилна киселина - метан или форма на форма) + 2N 2 О.

Исто така, оксидацијата на алканите може да се произведува во гасовити или течен воздух. Таквите реакции доведуваат до формирање на повисоки масни алкохоли и соодветни киселини.

Став за греење

На температури кои не надминуваат + 150-250 ° C, нужно во присуство на катализатор, се појавува структурно преуредување на органски супстанции, што се состои во промена на редоследот на соединението на атомите. Овој процес се нарекува изомеризација и супстанции добиени како резултат на реакцијата - изомери. Така, од нормален бутан излегува нејзиниот изомер - изобутан. На температури од 300-600 ° C и присуството на катализатор, постои прекин на C-H обврзници за формирање на водородните молекули (реакција на дехидрогенација), молекулите на водород со затворање на јаглеродни синџири во циклус (реакција на циклизација или реакции на аромите на Алканов):

1) 2CH 4 \u003d C2H 4 (ETEN) + 2N 2.

2) 2CH 4 \u003d C2H 2 (Етин) + 3ч 2.

3) C 7 H 16 (нормален хептан) \u003d C6H 5 - CH3 (толуен) + 4N 2.

Реакции на халогеција

Таквите реакции се во воведувањето на халогените (нивните атоми) во молекулата на органската супстанција, како резултат на што се формира конекцијата на C-халогенската врска. Во интеракцијата на алкани со халогени, се формираат халогени деривати. Оваа реакција има специфични карактеристики. Продолжува со механизмот на радикал, и правилно правилно, неопходно е да се влијае на халогените и алканите да влијаат на ултравиолетовото зрачење или едноставно да се загрее. Својствата на алканите овозможуваат реакцијата на халогеција да тече додека не се постигне целосна замена за атоми на халогени. Тоа е, хлорирање на метанот нема да заврши со една фаза и производство на метил хлорид. Реакцијата ќе оди подалеку, ќе се формираат сите можни производи за замена, почнувајќи со хлорометан и завршувајќи со тетрахлорометан. Ефектите на хлорот под овие услови на други алкани ќе резултираат со формирање на разни производи добиени како резултат на замена на водород во различни јаглеродни атоми. Од температурата на која е во тек реакција, односот на конечни производи и брзината на нивното формирање ќе зависи. Колку подолг е синџирот на јаглеводородот на Алкане, толку е полесно да се оди на оваа реакција. Кога халогеноста, атомот на јаглерод прво ќе се замени со најмалку хидрогениран (терцијарен). Примарната ќе влезе во реакцијата по сите други. Реакцијата на халогеција ќе се случи во фази. Во првата фаза, само еден атом на водород е заменет. Со халогени решенија (хлор и бром вода), алканите не комуницираат.

Реакции на сулфулење

Хемиските својства на алканите исто така се надополнуваат со реакцијата на сулфулинг (се нарекува реакција на реакцијата). Кога се изложени на ултравиолетово зрачење, алканите се способни да реагираат со мешавина од хлор и сулфур диоксид. Како резултат на тоа, се формира хлорид, како и алкил радикал, кој се приклучува на сулфур диоксид. Како резултат на тоа, се добива комплексно соединение, кое станува стабилно поради фаќањето на атомот на хлор и уништувањето на нејзината молекула: R-H + SO2 + CL 2 + ултравиолетово зрачење \u003d R-SO2 CL + HCL. Сулфонил хлоридите формирани како резултат на реакцијата се користат во производството на сурфактанти.

Наједноставните органски соединенија се Јаглеводородисе состои од јаглерод и водород. Во зависност од природата на хемиските врски во јаглеводородите и односот помеѓу јаглеродот и водородот, тие се поделени на ограничувачки и непредвидени (алкени, алкини итн.)

Границахидрокарбоните (алкани, јаглеводороди на редот на метан) се соединенија на јаглерод со водород, во молекулите од кои секој јаглероден атом троши на соединение со кој било друг соседен атом на не повеќе од една валентност, и целата валентност не е дозволено да биде поврзана до водородниот јаглерод. Сите јаглеродни атоми во Alkanes се во SP 3 - Состојба. Ограничете јаглеводороди формираат хомологзна серија која се карактеризира со општата формула Од н. Н. 2n + 2. . Твин приоритет на оваа серија е метан.

Изомерија. Номенклатура.

Alkans со n \u003d 1,2,3 може да постојат само во форма на еден изомер

Почнувајќи со n \u003d 4, се појавува феноменот на структурен изомерризам.

Бројот на структурни изомери на алкани рапидно расте со зголемување на бројот на јаглеродни атоми, на пример, Пентане има 3 изомери, хептан - 9 итн.

Бројот на alkane изомери се зголемува и поради можните стереоизомери. Почнувајќи со C 7 N 16, е можно постоење на хирални молекули кои формираат два енантиомери.

Номенклатура на алкани.

Доминантната номенклатура е IUPAC номенклатурата. Во исто време, тој презентира елементи на тривијални имиња. Така, првите четири члена на хомологните серии на алкани имаат тривијални имиња.

Ch 4 - метан

Од 2n 6 - етан

C 3 H 8 - Пропан

Со 4 часа 10 - Бутан.

Имињата на преостанатите хомолози се формираат од грчки латински нумерички. Значи, за следните членови на голем број нормални (неразкрини) се користат, се користат имиња:

Од 5 часа 12 - Пентан, од 6 часа 14 - хексан, од 7 часа 18 - хептан,

Од 14 ч 30 - тетрадекан, од 15 ч 32 - Пентадекан, итн.

Основни правила на IUPAC за разгранет Алканов

а) Изберете го најдолгиот неразгранет синџир, чиешто име е основа (root). Оваа основа додадете суфикс "А"

б) број овој синџир на принципот на најмалку шкафчиња,

в) супституентот покажува како префикси по азбучен редослед што ја наведува локацијата на локацијата. Ако постојат неколку идентични супституенти во пролетната структура, тогаш нивниот број укажува на грчкиот број.

Во зависност од бројот на други јаглеродни атоми со кои е директно поврзан со јаглеродниот атом, истакнати: примарни, секундарни, терциерни и кватерни јаглеродни атоми.

Алкилните групи или алкил радикали се опишани како супституенти во разгранетиот Алканс, кои се сметаат за резултат на одбитокот од алканската молекула на еден водороден атом.

Името на алкилските групи се формираат од името на соодветните алкани со замена на последниот суфикс "а" на Soffix "IL".

Ch 3 - метил

CH 3 CH2 - етил

CH 3 CH2CH 2 - PROPL

За името на разгранети алкил групи, исто така се користи нумерирањето на синџирот:

Почнувајќи со етан, алканите се способни за формирање на конформатори, кои одговараат на инхибираната усогласеност. Можноста за транзиција на една инхибирана усогласеност кон друга преку скриена е одредена од бариерата на ротацијата. Утврдувањето на структурата, составот на конформатори и ротациони бариери се задачи на конформационата анализа. Методи за добивање на алкани.

1. Фракциозна дестилација на природниот гас или бензински масло.На овој начин, индивидуалните алкани можат да бидат одделени со 11 јаглеродни атоми.

2. Хидрогенизација на јаглен.Процесот се изведува во присуство на катализатори (оксиди и сулфиди од молибден, волфрам, никел) на 450-470 ° C и притисоци до 30 MPa. Јагленот и катализаторите се тритурани во прав и хидрогениран хидрогениран, протеклив водород преку суспензија. Како резултат на мешавините на алкани и циклоалкани се користат како моторно гориво.

3. Хидрогенизација CO и со 2 .

Co + H 2  Alkanes

CO 2 + H 2  Alkanes

CO, FE и други се користат како катализатори на овие реакции. D - елементи.

4. Хидрогенизација на Alkenes и Alkins.

5. Метаргански синтеза.

но). Синтеза на Ватза.

2rhal + 2NA  r r + 2нахал

Оваа синтеза е несоодветна ако два различни халололени се користат како органски реагенси.

б). Протолиза на Grignar реагенси.

R hal + mg  rmghal

Rmghal + hoh  Rh + mg (OH) HAL

во). Интеракција на литиум Dialkrats (Lir 2 CU) со алкил халиди

Lir 2 cu + r x  r  + rcu + lix

Литиум Dialkiprats самите се добиваат со двостепен метод.

2r li + cui  lir 2 cu + lii

6. Електролиза на карбоксилни соли (Sintez kolbe).

2rcoona + 2h 2 o  r r + 2co 2 + 2NAOH + H 2

7. Склоп на карбоксилни киселини со алкалии.

Реакцијата се користи за синтеза на пониските алкани.

8. Хидрогенолиза на карбонилни соединенија и Халолојанов.

но). Карбонилни соединенија. Синтеза на Климент.

б). Халогени. Каталитичка хидрогенолиза.

НИ, ПТ, ПД се користат како катализатори.

в) халогени. Реаген за обновување.

Rhal + 2hi  Rh + Hhal + I 2

Хемиски својства на алкани.

Сите врски во алкани се ниско-поларни, за ова се карактеризираат со радикални реакции. Отсуството на ПИ обврзници го оневозможува реакцијата на приврзаноста. За алканите, реакцијата на замена, расцепување, согорување е карактеристична.

Механизам за реакција на халогенизација:

Олоид

Халогеноста на алканите продолжува низ радикален механизам. За да се иницира реакцијата, мешавина од алкан и халоген е неопходна за да се исказат УВ светлина или топлина. Метан хлорирање не застанува во фаза на добивање на метил хлорид (ако се земаат еквимнооларни количини на хлор и метан) и води кон формирање на сите можни производи за замена, од метил хлорид до тетрахлоропар. Хлорирање на други алкани доведува до мешавина на производи за замена на водород во различни јаглеродни атоми. Односот на производите на хлорирање зависи од температурата. Стапката на хлорирање на примарни, секундарни и терцијарни атоми зависи од температурата, при ниски температури, брзината се намалува во ред: терциер, секундарно, основно. Со зголемување на температурата, разликата помеѓу брзините се намалува додека не стане иста. Во прилог на кинетичкиот фактор, дистрибуцијата на производи за хлорирање има влијание на статистички фактор: веројатноста за напад на хлор е 3 пати помалку од примарната и двојно секундарна. Така, хлорирање на алкани е не-стеро-селективна реакција, елиминирање на случаи кога е можно само еден монохлорицински производ.

Халогеноста е една од реакциите на замена. Халогенирањето на Алканов го почитува владеењето на Правилата Марковник (Марковников) - првенствено го халогираше најмалку хидрогениран јаглерод атом. Алкананската халогена постепено поминува во една фаза, не повеќе од еден атом на водород е халогениран.

CH 4 + CL 2 → CH3 CL + HCL (хлорометан)

CH 3 CL + CL 2 → CH2L 2 + HCL (дихлорометан)

CH 2L 2 + CL 2 → CHCL 3 + HCL (трихлорометан)

CHCL 3 + CL 2 → CCL 4 + HCL (тетрахлорометан).

Под дејство на светлината, молекулата на хлор се распаѓа на атомите, а потоа ги напаѓаат молекулите на метан, кинејќи на атомот на водород, како резултат на тоа, се формираат метил радикали, кои се соочуваат со молекули на хлор, уништувајќи ги и формираат нови радикали.

Niveing \u200b\u200b(konovalov реакција)

Alkans реагираат со раствор од 10% азотна киселина или азот оксид N 2 O 4 во фазата на гас на температура од 140 ° и мал притисок со формирање на нитро производство. Реакцијата исто така го почитува владеењето на Markovnikov.

RH + HNO 3 \u003d RNO 2 + H 2 O

i.e. Еден од атомите на водородот се заменува со остатокот бр. 2 (ni-trgroup) и вода се разликува.

Карактеристиките на структурата на изомерите се рефлектираат во текот на оваа реакција, бидејќи е најлесно да се замени атомот на водород во групата Nitro во Si остатокот (постоечки само во некои изомери), водородот во групата CH 2 е Поретко, и уште потешко - во остатокот CH3.

Парафините се прилично лесно да се истрошат во фазата на гас на 150-475 ° C на азотни диоксид или парови на азотна киселина; Во овој случај, тоа се случува делумно и. оксидација. Навојувањето на метанот е речиси исклучиво нитрометан:

Сите достапни податоци укажуваат на слободен радикален механизам. Како резултат на реакцијата, се формираат мешавини на производи. Азотната киселина на обична температура речиси не дејствува на парафинските јаглеводороди. Кога се загрева, тоа дејствува главно како оксидирачки агент. Сепак, како што најдов М. I. Konovalov (1889), со грејната азотна киселина делува делумно и "на вирус" начин; Реакцијата на нитрацијата со слаба азотна киселина е особено добро под греење и покачен притисок. Реакцијата на нитрацијата е изразена со равенката.

По метанот, хомолозите даваат мешавина од различни нитропарини поради поделбата на донесувањето. Кога се добива азотнување на етан етроетан CH3 -CH2 -NO2 и нитрометан CH3 -NO2. Смесата на нитропарафини е формирана од пропан:

Исаливите парафини во фазата на гас сега се изведуваат на индустриски размер.

Sulfooling:

Важна реакција е сулфоцилорација на алканите. Кога Alkane комуницира со хлор и сулфур Arhydride, водородот се заменува со хлоросулфонилна група:

Фази на оваа реакција:

Cl + r: h → r + hcl

R + SO2 → RSO 2

Rso 2 + cl: cl → rso 2 cl + cl

Alcanofochlorides лесно се хидролизираат на Alkanesulfoxylost (RSO 2 OH), на натриум соли (RSO 3¯ Na + - натриум Alkanfonate) изложува својства слични на SOAMS и се користат како определени.

Физички својства. Под нормални услови, првите четири члена на хомологните серии на алкани (од 1 - со 4) се гасови. Нормални алкани од пентан до хептадекан (C 5 - C 17 ) - течности, почнувајќи од од 18 и над - цврсти материи. Бидејќи бројот на јаглеродни атоми се зголемува во синџирот, т.е. Со зголемување на релативната молекуларна тежина, температурата на вриење и топење на алканите се зголемува. Со ист број на јаглеродни атоми во алкаванската молекула со разгранета структура, постојат пониски точки за вриење од нормалните алкани.

Алкана Практично нерастворлив во вода, бидејќи нивните молекули се ниско-поларни и не комуницираат со молекулите на водата, тие се добро растворливи во не-поларните органски растворувачи, како што се бензен, тетрахлорометан, итн. Течни алкани лесно се мешаат едни со други.

Главните природни извори на алканот - нафта и природен гас. Различни маслени фракции содржат алкани одC 5 H 12 До 30 H 62. Природниот гас се состои од метан (95%) со мешавина од етан и пропан.

Од синтетички методи за добивањеалканов Можете да го изберете следново: /\u003e

еден. Добивање од незаситени јаглеводороди. Интеракцијата на алкени или алкини со водород ("хидрогенација") се јавува во присуство на метални катализатори (/\u003e Ni, PD ) Како
греење:

Ch w - C ≡sn. + 2n 2 → CH3 -CH 2-CH3.

2. Излегувам халогенипродукти. Кога го загревате моногалогенот-супституирани алкани со метален натриум, алканите се добиваат со двоен број на јаглерод атоми (Вирц реакција): /\u003e

C 2 H 5 Br + 2 NA + BR - C 2H 5 → C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2 NABR..

Оваа реакција не е спроведена со две различни халоген-супституиран Алкани, бидејќи излегува мешавина од три различни алкани

3. Добивање на соли со карбоксилни киселини. Кога спојување на безводен карбоксилни киселини со алкалии, алкани се добиваат со еден јаглероден атом помал од јаглеродниот синџир на оригиналните карбоксилни киселини: /\u003e

4. Метан. Во електричното ласкорење во атмосферата на водород, се формира значајна количина на метан: /\u003e

C + 2n 2 → CH 4 .

Истата реакција доаѓа со греење на јаглерод во атмосферата во водород до 400-500 ° C при покачен притисок во присуство на катализатор.

Во лабораториски услови, метанот често се добива од алуминиумски карбид:

A L 4. C 3 + 12N 2 O \u003d ЗСН 4 + 4Аl (OH) 3.

Хемиски својства. Под нормални услови, алканите се хемиски инертни. Тие се отпорни на многу реагенси: не комуницираат со концентрирани сулфур и азотни киселини, со концентрирани и стопени алкалии, не се оксидирани од силни оксидизатори - калиум перманганатKmn.Околу 4, итн.

Хемиската стабилност на алканите се должи на висока јачинаs -c-S и C-N конекции, како и нивниот не-поларитет. Неполарните обврзници C-C и C-H во алкани не се склони кон јонски прекин, туку можат да ги поделат хомологиите под влијание на активните слободни радикали. Затоа, радикалните реакции се карактеристични за алканите, како резултат на кои се добиваат соединенија, каде што водородните атоми се заменуваат со други атоми или групи на атоми. Како резултат на тоа, алканите влегуваат во реакцијата што тече низ механизмот на радикална замена означена со симболотS r ( од англискизамена. расикал). Според овој механизам, атомите на водород во терцијант, потоа се заменуваат со секундарни и примарни јаглеродни атоми.

1. Халогенација. Кога интеракцијата на алканите со халогенс (хлор и бромом) под дејство на УВ зрачење или висока температура, мешавина на производи од моно- полихолог-супституиран Алкани. Целокупниот дијаграм на оваа реакција е прикажан на пример на метан: /\u003e

б) раст на синџирот. Радикалот на хлор зема атом на водород на молекулата Алкан:

Cl.· + CH 4 → NA /\u003e L + CH3 ·

Во исто време, се формира алкил радикал, кој го зема атомот на хлор на молекулата на хлор:

Ch 3 · + C l 2 → Ch3 со L + C што·

Овие реакции се повторуваат додека кругот се распаѓа според една од реакциите:

Cl.· + Cl.· → Со L /\u003e 2, CH3 · + CH3 · → C2H 6, CH3 · + Cl.· → CH3 со l ·

Вкупна реакција равенка:

Формирањето хлорометан може да биде подложен на понатамошна хлорирање, давајќи мешавина на производиCh 2. Cl. 2, CHCL 3, SS L 4 според шемата (*).

Развој на теорија на синџири слободен радикал Реакциите се тесно поврзани со името на извонредниот руски научник, лауреат на Нобеловата награда Н.И. Semenova (1896-1986).

2. И прошетка (Коноваловска реакција). Под дејство на разредена азотна киселина до алкани на 140 ° C и низок притисок тече радикална реакција: /\u003e

Со радикални реакции (халогени, нитрација), атомите на водород во терциер, потоа се мешаат во секундарни и примарни јаглеродни атоми. Ова е објаснето со фактот дека е полесно полесно на терциерниот јаглероден атом со водородна (свртена енергија 376 (390 kJ / mol), и само тогаш - примарен (415 kJ / mol), тогаш е најлесно.

3. Изомеризација. Нормалните алкани под одредени услови можат да се претворат во алкани со разгранет синџир: /\u003e

4. Квасирање е хемолитична руптура на C-C конекции, кои течат кога се загреваат и под дејство на катализатори.
При напукнувањето на највисоките алкани, се формираат алкени и пониски алкани, ацетилен е формиран за време на пукањето на метан и етан: /\u003e

C /\u003e 8H 18 → C 4 H 10 + C 4N 8, /\u003e

2s 4 → C 2 H 2 + ZN 2,

C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2n 2.

Овие реакции имаат голема индустриска вредност. На овој начин, високо-вриеле масло фракции (мазут) се претвораат во бензин, керозин и други вредни производи.

5. Оксидација. Со блага оксидација на метан кислород во присуство на различни катализатори, метил алкохол, формалдехид, формална киселина може да се добие:

Мека каталитичка оксидација на бучан воздух кислород - еден од индустриски методи за производство на оцетна киселина:

т.°
2 C 4 /\u003e H /\u003e 10 + 5 O /\u003e 2 → Ch /\u003e 3 COOH /\u003e + 2n 2 o .
Мачка.

На воздухот Алкана изгори до CO 2 и h 2 o: /\u003e

Со n 2 n +2 + (s н.+1) / 2O 2 \u003d n со 2 + (n +1) H 2 О.

Алкани (ограничувачки јаглеводороди, парафини)

• Алкана - Алифатични (акликлични) екстремни јаглеводороди во кои јаглеродни атоми се меѓусебно поврзани со едноставни (поединечни) врски во неразграни или разгранети синџири.

Алкана - името на лимитните јаглеводороди на меѓународната номенклатура.
Парафини- Историски основано име, како одраз на својствата на овие соединенија (од LAT. parrum Affinis. - Имајќи малку афинитет, нискоактивен).
Граница, ИЛИ заситенОвие јаглеводороди се нарекуваат поради целосната сатурација на атомите на јаглеродот на хидроген.

Наједноставните претставници на Алканов:

Молекули модели:

Кога ги споредувате овие соединенија, јасно е дека тие се разликуваат едни од други за групата. -CH2 - (метилен). Додавајќи друга група во пропан -CH2 -, Јас го добивам Бутан Од 4 часа 10, а потоа Алкана Од 5 n 12, Од 6 часа 14 итн.

Сега можете да ја повлечете општата формула на алканите. Бројот на јаглеродни атоми во ред Алканов ќе го земеме н. , тогаш бројот на атоми на водород ќе биде големината 2n + 2. . Како резултат на тоа, составот на Алканов одговара на општата формула C n h 2n + 2.
Затоа, се користи таква дефиниција:

Алкана - јаглеводороди чиј состав е изразен со општата формула C n h 2n + 2каде н. - Бројот на јаглеродни атоми.

Структурата на Алканан

Хемиска структура (Редоследот на соединенијата на атомите во молекулите) на наједноставните алкани - метан, етан и пропан - ги прикажуваат нивните структурни формули, прикажани во Дел 2. Од овие формули, јасно е дека постојат два вида на хемиски врски во алкани:

C-s. и. C-n..

Порака C-C е ковалентен не-поларна. Комуникација C-H е ковалентен Слаболар, бидејќи Јаглерод и водород се блиску со електронелбибилност (2.5 - за јаглерод и 2,1 - за водород). Формирањето на ковалентни обврзници во алкани поради општите електронски парови на јаглеродни и водородни атоми може да се прикаже со помош на електронски формули:

Електронските и структурните формули се одразуваат хемиска структураНо, не давајте идеи за просторната структура на молекулитешто значително влијае на својствата на супстанцијата.

Просторна структура. Релативниот аранжман на атомите на молекулата во просторот зависи од насоката на атомски орбитали (АО) на овие атоми. Во јаглеводороди, главната улога се игра со просторна ориентација на јаглеродни орбитали, бидејќи сферичниот 1S-AO на атомот на водород е лишен од одредена ориентација.

Просторен аранжман на јаглерод АО за возврат зависи од видот на хибридизацијата (дел I, дел 4.3). Еден богат јаглероден атом во алкани е поврзан со четири други атоми. Како резултат на тоа, нејзината држава одговара на SP 3-хибридизацијата (дел I, дел 4.3.1). Во овој случај, секој од четирите SP 3-хибридни јаглерод AO е вклучен во аксијалниот (σ-) преклопувањето од S-AO-водород или со SP3 -A на друг јаглероден атом, формирајќи σ-врска со S-H или C-C.

Четири σ-обврзници на јаглеродот се насочени во просторот под агол од 109 ° C 28 ", што одговара на најмалата одбивност на електроните. Затоа, молекулата на наједноставниот претставник на Алканес - метан CH 4 - има форма на тетраедар , во центарот на кој има јаглеродни атоми, а во темињата - атоми на водород:

Валентниот агол на N-C-N е 109 о 28 ". Просторна структура на метан може да се прикаже со користење на рефус (скала) и скалателински модели.

За снимање е погодно да се користи просторната (стереооухемиска) формула.

Во молекулата на следниот хомолог - етан со 2 часа 6 - две тетраедарски сП. 3 јаглеродни душеци формираат посложена просторна структура:

За молекулите на Алканов кои содржат над 2 јаглеродни атоми, искривени форми се карактеристични. Ова може да се прикаже на пример н.-Бутан (VRML модел) или н.-Пента:

Isomeriya Alkanov.

• Изомериј - изгледот на соединенијата кои го имаат истиот состав (истата молекуларна формула), но различна структура. Таквите соединенија се нарекуваат isomaers.

Разликите во редоследот на соединението на атомите во молекулите (т.е. во хемиската структура) доведуваат до структурна изомерија. Структурата на структурните изомери се рефлектира со структурни формули. Во голем број на алкани, структурниот изомерризам се манифестира кога содржината на 4 и повеќе јаглеродни атоми во колото е, т.е. Почнувајќи со Бутан со 4 H 10.
Ако во молекулите на истиот состав и истата хемиска структура, е можно различен меѓусебен аранжман на атоми во просторот, а потоа се забележува просторен изомерризам (стереоизомерија). Во овој случај, употребата на структурни формули не е доволна и треба да се користат модели на молекули или специјални формули - стереохемиски (просторни) или проекции.

Alkanes, почнувајќи од етан H 3 C-CH3, постои во различни просторни форми ( конформации) поради интрамолекуларна ротација на σ-линкови C-C и манифестира т.н. ротари (конформациски) изомеризам.

Покрај тоа, ако постои јаглероден атом во молекулата поврзана со 4 различни супституенти, е можно уште еден вид на просторен изомерризам, кога два стереоизомери припаѓаат едни со други како објект и неговата огледална слика (исто како што левата рака се однесува на десно ). Таквите разлики во структурата на молекулите се нарекуваат оптичка изомерија.

Структурна изометрија Алканов

• Структурни изомери - Соединенија на истиот состав, се карактеризира со постапката за обврзувачки атоми, односно. Хемиска структура на молекулите.

Причината за манифестација на структурниот изомерризам во ред на Алканс е опремата на јаглеродни атоми за формирање на кола на различни структури. Овој тип на структурен изомерризам се нарекува isomeria јаглерод скелет.

На пример, алкан составот C 4 H 10 може да постои како двајца Структурни изомери:

и Alkan C 5 H 12 - во форма три Структурни изомери, кои се карактеризираат со структура на јаглеродниот синџир:

Со зголемување на бројот на јаглеродни атоми во составот на молекулите, можностите за разгранување на синџирот, т.е. Износот на изомери расте праг на бројот на јаглеродни атоми.

Структурните изомери се одликува со физички својства. Алкани со разгранета структура поради помалку густа амбалажа на молекули и, соодветно, помали интермолекуларни интеракции, се вари температурата од нивните неразграни изомери.

Во излезот на структурните формули на изомерите, следните техники користат.

Хидрокарбоните се наједноставните органски соединенија. Тие се јаглерод и водород. Соединенијата на овие два елементи се нарекуваат гранични јаглеводороди или алкани. Нивниот состав е изразен воопшто за Alkanes со формулата CNH2N + 2, каде што n е бројот на јаглеродни атоми.

Во контакт со

Odnoklassniki.

Алкана - Меѓународно име на податоци соединенија. Исто така, овие соединенија се нарекуваат парафини и заситени јаглеводороди. Комуникацијата во алканските молекули е едноставна (или единствена). Останатиот валентност е заситен со атоми на водород. Сите алкани се заситени со водород до границата, неговите атоми се во состојба на хибридизација на SP3.

Хомолошки опсег на ограничувачки јаглеводороди

Првиот во хомологниот ред на заситени јаглеводороди е метан. Неговата формула CH4. Крајот е - во името на ограничувачките јаглеводороди, тоа е карактеристична карактеристика. Следно, во согласност со горенаведената формула, етан-C2H6 се наоѓа во хомологна серија, C3H8 пропан, бутан - C4H10.

Од петтата Алкана Хомологните серии на наслови на соединенијата се формираат на следниов начин: грчкиот број укажува на бројот на јаглеводородни атоми во молекулот + крај-. Значи, во чувари, бројот 5 - Панде, односно, Пентан - C5H12 оди за Бутан. Следно - Hexane C6H14. Хептан - C7H16, Octan - C8H18, NONANE - C9H20, Dean - C10H22, итн.

Физичките својства на алканите значително се менуваат во хомологната серија: точката на топење, точката на вриење се зголемува, густината се зголемува. Метан, етан, пропан, бутан под нормални услови, т.е. на температура од околу 22 степени на топлина Целзиусови, се гасови, со пентан на хексадекан инклузивен - течности, со хептадекан - цврсти материи. Почнувајќи со Бутан, Алканан има изомери.

Постојат табели како одраз промени во хомологниот ред на алканитекои јасно ги одразуваат нивните физички својства.

Номенклатура на заситени јаглеводороди, нивните деривати

Ако атомот на водород е одделен од молекулата на јаглеводородата, се формираат моноканални честички, кои се нарекуваат радикали (r). Името на радикалот му дава на јаглеводородот, од кој се произведува овој радикал, додека крајот-онски промени на крајот. На пример, радикалниот метил радикал е формиран од метан за време на одвојувањето на атомот на водород, од етинот - етил, од пропан - пропил, итн.

Радикалите се формираат и неоргански соединенија. На пример, во азотна киселина, можно е да се добие радикален радикал -NO2, кој се нарекува нитропа.

Кога се одвојува од молекулата Алкан два водородни атоми се формираат од бивалентни радикали, чии имиња се формираат од името на соодветните јаглеводороди, но крајните промени на:

• орин, во случај дека атомите на водородните атоми се откинуваат од еден јаглероден атом,
• ilen, во случај дека двата атоми на водород се искинати од два соседни јаглеродни атоми.

Алкана: Хемиски својства

Размислете за реакциите карактеристични за алканите. Сите алкани се својствени за општи хемиски својства. Овие супстанции се ниско-активни.

Сите познати реакции кои вклучуваат јаглеводороди се поделени во два вида:

• комуникацијата S-H (пример е реакција на супституција);
• комуникациски јаз C-C (пукање, формирање на поединечни делови).

Многу активен во моментот на радикална формација. Самите, тие постојат акции на секунди. Радикалите лесно влегуваат во реакцијата меѓу себе. Нивните непарични електрони формираат нова ковалентна врска. Пример: CH3 + CH3 → C2H6

Радикалите лесно влегуваат во реакцијата со органски молекули. Тие се поврзани со нив, или се разделени од нив незабележан електрон од нив, како резултат на кој се појавуваат нови радикали, што, пак, може да влезе во реакции со други молекули. Со таква верижна реакција, се добиваат макромолекули, кои престануваат да растат само кога ќе се скршат синџирот (пример: поврзувањето на два радикали)

Реакциите на слободните радикали објаснуваат многу важни хемиски процеси, како што се:

• Експлозии;
• Оксидација;
• Нафта;
• Полимеризација на незаситени соединенија.

Детали размислете за хемиски својства Заситени јаглеводороди за пример на метан. Ние веќе ја разгледавме структурата на молекулата на Алкан. Атомите на јаглерод се наоѓаат во молекулата на метан во состојбата на хибридизацијата на SP3 и се формира прилично издржлива врска. Метан е гас база на мирис и бои. Тоа е полесно од воздухот. Во вода малку растворувач.

Алкана може да изгори. Метан гори со сини пламени. Во овој случај, резултатот од реакцијата ќе биде јаглерод моноксид и вода. Кога се меша со воздух, како и во мешавина со кислород, особено ако соодносот на тома е 1: 2, податоците на јаглеводород формираат експлозивни мешавини, поради што е исклучително опасно за употреба во секојдневниот живот и рудниците. Ако метан изгоре не целосно, се формира саѓи. Во индустријата, тој е добиен.

Формалдехид и метил алкохол се добиваат од метан со оксидација во присуство на катализатори. Ако метан е силно топлина, тој се дезинтегрира со формулата CH4 → C + 2H2

Метан распаѓа Можете да ги имплементирате средниот производ во специјално опремени печки. Среден производ ќе биде ацетилен. Формула за реакција 2CH4 → C2H2 + 3H2. Ослободувањето на ацетилен од метан ги намалува трошоците за производство речиси два пати.

Исто така, водородот е исто така добиен од метан, произведува конверзија на метан со водена пареа. Карактеристично за метанот се реакции на замена. Значи, на конвенционална температура, водородот од молекулата на метан е поместен на светлината на халоген (Cl, Br). Така, се формираат супстанции, наречени халогени деривати. Атоми на хлор, заменувајќи ги атомите во водородот во молекулата на јаглеводородата, формираат мешавина од различни врски.

Во таква мешавина има хлорометан (CH3 CL или метил хлорид), дихлорометан (CH2CL2ILI метилен хлорид), трихлорометан (CHCL3 или хлороформ), тетрахлорометан (CCL4 или јаглерод тетрахлорид).

Секое од овие соединенија може да се изолира од смесата. Во производството, хлороформ и тетрахлорометан се увезуваат важност, поради фактот што тие се растворувачи на органски соединенија (масти, смоли, гума). Халоген деривати се формираат со синџир слободен радикален механизам.

Светлината влијае на молекулите на хлор, како резултат на што се дезинтегрираат Неорганските радикали кои го раскинуваат атомот на водород со еден електрон од молекулата на метан. Во исто време, се формираат HCL и метил. Метил реагира со молекула на хлор, што резултира со халоген деривативен и радикал на хлор. Следно, радикалот на хлор продолжува со верижната реакција.

При нормални температури, метан има доволен отпор кон алкалии, киселини, многу оксидизатори. Исклучок - азотна киселина. Реакцијата со неа е формирана нитрометан и вода.

Реакциите на поврзувањето за метан не се карактеристични, бидејќи сите валесели во молекулата се заситени.

Реакциите во кои јаглеводородите можат да се одвиваат не само со разделување на C-H конекцијата, туку и со распаѓањето на C-S. Таквите трансформации се случуваат во присуство на високи температури. и катализатори. Таквите реакции вклучуваат дехидрогенација и пукање.

Од заситените јаглеводороди со оксидација се добиваат киселини - оцетни (од бутан), масни киселини (од парафин).

Добивање на метан

Во природата метан Широк широко распространет. Тоа е главната компонента на мнозинството од запаливи природни и вештачки гасови. Се разликува од резервоарите на јаглен во рудниците, од дното на мочуриштето. Природни гасови (што е многу забележливо во придружните гасови на нафтените полиња) содржат не само метан, туку и други алкани. Употребата на овие супстанции е варирана. Тие се користат како гориво, во различни индустрии, во медицината и технологијата.

Според лабораториските услови, овој гас е изолиран кога смесата се загрева со натриум ацетат + натриум хидроксид, како и реакцијата на алуминиум и вода карбид. Исто така, метанот се добива од едноставни супстанции. За овие задолжителни услови се греење и катализатор. Индустриското значење е добивање на синтеза на метан врз основа на водена пареа.

Метан и неговите хомологи може да се добијат со калцинирање на соли на соодветни органски киселини со алкалис. Друг начин за добивање на Алканан е реакцијата на Вирц, на кој се загрева моногалогеното производство со метален натриум.